TH10338B - วิธีการสำหรับเตรียมสารทาซอล - Google Patents

Abstract

สูตรของเบต้า-แลคแตม (สูตรเคมี) ในที่นี้ R1 คือ เอริล , เอริลที่ถูกแทนที่ , อัลคิล , อัลคีนิล หรืออัลไคนิล ; R2 คือ ไฮโดนเจน , อัลคิล , เอซิล , อะเซททอล , เอททอกซี เอททิล , หรือหมู่ปอ้งกันไฮดรอกซิลอื่น ; และ R3 คือ เอริล , เอริลที่ ถูกแทนที่ , อัลคิล , อัลคีนิล , หรือ อัลไคนิล และกรรมวิธีสำหรับการเตรียม ทาซอลที่เกิดจากการจับกันของเบต้า-แลคแตมกับแอลกอฮอล์ ดังกล่าวอันจะต้องมีสารออกฤทธิ์ ที่เป็นส่วนทำให้เกิดสารตัวกลางของทาซอล และเปลี่ยนจากสารตัวกลางไปเป็นทาซอล สิทธิบัตรยา

Claims (5)

1. กระบวนการเตรียมทาซอล ซึ่งประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาของ (สูตร)-แลคแตมกับอัลกอฮอร์ ในสภาพที่มี สารกระตุ้น เพื่อทำให้เกิดสารมัธยันตร์ และการเปลี่ยนสารมัธยันตร์ไปเป็นทาซอล (สูตร)-แลคแตมที่มีสูตร (สูตร) โดยที่ R1 และ R3 คือ ฟีนิล และ R2 คือ หมู่ที่ป้องกันไฮดรอกซี และ อัลกอฮอร์ที่มีสูตร (สูตร) โดยที่ R4 คือ หมู่ที่ป้องกันไฮดรอกซิล 2. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 1 โดยที่ R2 คือ เอทธอกซีเอทธิล หรือ 2,2,2-ไตรคลอโรเอทธอกซีเมทธิล และ R4 คือ เอทธอกซีเอทธิล ไตรเมทธิล หรือ ไตรเอทธิลซิลิล 3. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 1 โดยที่สารกระตุ้น คือ ไตรเอทธิลเอมีน ไดไอโซโพรพิลเอทธิลเอมีน ไพรริดีน N-เมทธิลอิมิคิโซล หรือ 4-ไดเมทธิลอะมิโนไพริดีน 4. กระบวนการเตรียมสารมัธยันตร์ทาซอล ซึ่งประกอบด้วยการสัมผัสอัลกอฮอร์ที่มีเตตราไซคลิคนิงเคลียส ของแบคคาทิน IIIกับ B-แลคแตมที่มีสูตร (สูตร) โดยที่ R1 คือ ฟีนิล (สูตร)-แนฟธิล (สูตร)-แนฟธิล อัลคิล อัลคีนิล หรือ อัลไคนิล R2 คือ หมู่ที่ป้องกันไฮดรอกซิล และ R3 คือ ฟีนิล (สูตร)-แนฟธิล (สูตร)-แนฟธิล อัลคิล อัลคีนิล หรือ อัลไคนิล การสัมผัสอัลกอฮอร์ และ (สูตร)-แลคแตมดังกล่าว ที่ดำเนินในสภาพที่มีปริมาณสารกระตุ้นเพียงพอที่จะ เป็นเหตุให้ B-แลคแตมนี้ทำปฏิกิริยากับอัลกอฮอร์ เพื่อทำให้เกิด B-อะมิโดเอสเทอร์ ซึ่งเหมาะสม สำหรับการใช้เป็นสารมัธยันตร์ในการสังเคราะห์ทาซอล 5. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 4 โดยที่หมู่ที่ป้องกันไฮดรอกซิลนี้เลือกได้จากอะซีตอล อีเธอร์ เอสเทอร์ และ คาร์โบเนต 6. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 4 โดยที่ R1 คือ ฟีนิล (สูตร)-แนฟธิล หรือ (สูตร)-แนฟธิล R2 คือ เอทธอกซีเอทธิล หรือ 2,2,2-ไตรคลอโรเอทธอกซีเมทธิล และ R3 คือ ฟีนิล (สูตร)-แนฟธิล (สูตร)-แนฟธิล 7. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 4 โดยที่ R2 คือ เอทะอกซีเอทธิล 8. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 4 โดยที่ อัลกอฮอร์นี้มีสูตร (สูตร) โดยที่ AC คือ อะซีติล Ph คือ ฟีนิล และ R4 คือ หมู่ที่ป้องกันไฮดรอกซี 9. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 8 โดยที่ R4 เลือกได้จาก หมู่อีเธอร์ เอสเทอร์ คาร์บอเนต และซีลิล 1 0. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 8 โดยที่ R4 คือ เอทธอกซีเอทธิล ไตรเมทธิลซีลิล หรือ ไตรเอทธิลซีลิล 1 1. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 8 โดยที่สารกระตุ้น คือ เทอเทียรีเอมีน 1 2. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 8 โดยที่สารกระตุ้น คือ ไตรเอทธิลเอมีน ไดไอโซโพรพิลเอทธิลเอมีน ไพริดีน N-เมทธิลอิมิดิโซล หรือ 4-ไดเมทธิลอะมิโนไพริดีน 1 3. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 4 โดยที่สารกระตุ้น คือ เทอเทียรีเอมีน 1 4. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 4 โดยที่สารกระตุ้น คือ ไตรเอทธิลเอมีน ไดไอโซโพรพิลเอทธิลเอมีน ไพริดีน N-เมทธิลอิมิดิโซล หรือ 4-ไดเมทธิลอะมิโนไพริดีน 1 5. กระบวนการเตรียมทาซอล ซึ่งประกอบด้วยการสัมผัสอัลกอฮอร์ที่มีเตตราไซคลิคนิวเคลียสของ แบคคาทิน III กับ (สูตร)-แลคแตมที่มีสูตร (สูตร) โดยที่ R1 คือ เอริล อัลคิล อัลคีนิล หรือ อัลไคนิล R2 คือ หมู่ที่ป้องกันไฮดรอกซิล และ R3 คือ เอริล อัลคิล อัลคีนิล หรือ อัลไคนิล การสัมผัสอัลกอฮอร์ และ (สูตร)-แลคแตมดังกล่าว ที่ดำเนินในสภาพที่มีปริมาณสารกระตุ้นเพียง พอที่จะเป็นเหตุให้ (สูตร)-แลคแตม ที่จะทำปฏิกิริยากับอัลกอฮอร์ เพื่อที่จะทำให้เกิด (สูตร)-อะมิโดเอสเทอร์ ซึ่งเหมาะสมสำหรับการใช้เป็นสารมัธยันตร์ในการสังเคราะห์ทาซอล และการเปลี่ยนสารมัธยันตร์ดังกล่าว ไปเป็นทาซอล 1 6. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 15 โดยที่หมู่ที่ป้องกันไฮดรอกซิลนี้เลือกได้จาก อะซีตอล อีเธอร์ เอสเทอร์ และคาร์บอเนต 1 7. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 15 โดยที่ R2 คือ เอทะอกซีเอทธิล 1 8. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 15 โดยที่ อัลกอฮอร์นี้มีสูตร (สูตร) โดยที่ R4 คือ หมู่ที่ป้องกันไฮดรอกซิล 1 9. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 18 โดยที่ R4 เลือกไดจาก หมู่อีเธอร์ เอสเทอร์ คาร์บอเนต และซีลิล 2 0. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 15 โดยที่สารกระตุ้น คือ เทอเทียรีเอมีน 2 1. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 15 โดยที่สารกระตุ้น คือ ไตรเอทธิลเอมีน ไดไอโซโพรพิลเอทธิลเอมีน ไพริดีน N-เมทธิลอิมิดิโซล หรือ 4-ไดเมทธิลอะมิโนไพริดีน 2 2. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 4 โดยที่ อัลคิล คือ C1-15อัลคิล อัลคีนิล คือ C2-15อัลคีนิล และ อัลไคนิล คือ C2-15อัลไคนิล 2 3. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 15 โดยที่ เอริล คือ C6-15เอริล อัลคิล คือ C1-15อัลคีนิล และ อัลคีนิล คือ C2-15อัลคีนิล และ อัลไคนิล คือ C2-15อัลไคนิล 2 4. กระบวนการดังที่ชี้แจ้งในข้อถือสิทธิ 23 โดยที่ อัลกอฮอร์นี้มีสูตร (สูตร) โดยที่ AC คือ อะซีติล Ph คือ ฟีนิล และ R4 คือ หมู่ที่ป้องกันไฮดรอกซี 2 5. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 23 โดยที่ R1 คือ ฟีนิล (สูตร)-แนฟธิล หรือ (สูตร)-แนฟธิล R3 คือ ฟีนิล (สูตร)-แนฟธิล หรือ (สูตร)-แนฟธิล 2 6. กระบวนการของข้อถือสิทธิ 25 โดยที่ R2 คือ เอทธอกซีเอทธิล หรือ 2,2,2-ไตรคลอโรเอทธอกซีเมทธิล 2 7. ซิสไดแอสเทอริโอเมอร์ของ (สูตร)-แลคแตมที่มีสูตร (สูตร) โดยที่ R1 คือ ฟีนิล แนฟธิล ฟีนิลที่ถูกแทนที่ อัลคิล อัลคีนิล หรือ อัลไคนิล R2 เอทธอกซีเอทธิล หรือ 2,2,2-ไตรคลอโรเอทธอกซีเมทธิล หรือหมู่ที่ป้องกันไฮดรอกซิล และ R3 ฟีนิล แนฟธิล ฟีนิลที่ถูกแทนที่ อัลคิล อัลคีนิล หรือ อัลไคนิล 2 8. ไดแอสเทอริโอเมอร์ของข้อถือสิทธิ 27 โดยที่หมู่ที่ป้องกันไฮดรอกซิลนี้เลือกได้จากหมู่ที่ประกอบด้วย อีเธอร์ เอสเทอร์ และคาร์บอเนต 2 9. ซิสไดแอสเทอริโอเมอร์ของ (สูตร)-แลคแตมที่มีสูตร (สูตร) โดยที่ R2 คือ หมู่ป้องกันไฮดรอกซิล 3 0. ซิสไดแอสเทอริโอเมอร์ของ (สูตร)-แลคแตมที่มีสูตร (สูตร) โดยที่ R1 คือ ฟีนิล แนฟธิล ฟีนิลที่ถูกแทนที่ หรืออัลคิล R2 คือ หมู่ที่ป้องกันไฮดรอกซิล และ R3 คือ ฟีนิล ฟี นิล ที่ถูกแทนที่ อัลคิล อัลคีนิล หรือ อัลไคนิล 3 1. ไดแอสเทอริโอเมอร์ของข้อถือสิทธิ 27 โดยที่ตัวแทนที่ของฟีนิลที่ถูกแทนที่ดังกล่าวเลือกได้จาก อัลคานอกซี ฮาโลเจน อัลคิล เอริล อัลคีนอล ไนโตร และอะมิโน 3 2. ไดแอสเทอริโอเมอร์ของข้อถือสิทธิ 27 โดยที่ R1 คือ พีนิล หรือนิลที่ถูกแทนที่ 3 3. ไดแอสเทอริโอเมอร์ของข้อถือสิทธิ 30 โดยที่หมู่ที่ป้องกันไฮดรอกซิลนี้เลือกได้จากหมู่ที่ประกอบด้วย อีเธอร์ เอสเทอร์ และ คาร์บอเนต 3 4. ไดแอสเทอริโอเมอร์ของข้อถือสิทธิ 29 โดยที่ R2 เลือกได้จากหมู่ที่ประกอบด้วย อีเธอร์ เอสเทอร์ และ คาร์บอเนต 3 5. ไดแอสเทอริโอเมอร์ของข้อถือสิทธิ 27 โดยที่ R3 คือ พีนิล หรือนิลที่ถูกแทนที่ อัลคิล หรืออัลคีนิล 3 6. ไดแอสเทอริโอเมอร์ของข้อถือสิทธิ 27 โดยที่ R3 คือ อัลคิล อัลคีนิล คือ พีนิล หรือ ฟีนิลที่ถูกแทนที่ โดยที่ ตัวแทนที่ของฟีนิลที่ถูกแทนที่ดังกล่าวเลือกได้จาก อัลคานอกซี ฮาโลเจน อัลคิล เอริล อัลคีนอล ไนโตร และอะมิโน 3 7. ไดแอสเทอริโอเมอร์ของข้อถือสิทธิ 30 โดยที่ R1 คือ พีนิล หรือนิลที่ถูกแทนที่ 3 8. ไดแอสเทอริโอเมอร์ของข้อถือสิทธิ 30 โดยที่ R3 คืออัลคิล อัลคีนิล คือ พีนิล หรือ ฟีนิลที่ถูกแทนที่ โดยที่ ตัวแทนที่ของฟีนิลที่ถูกแทนที่ดังกล่าวเลือกได้จาก อัลคานอกซี ฮาโลเจน อัลคิล เอริล อัลคีนอล ไนโตร และอะมิโน 3 9. (สูตร)-แลคแตมที่มีสูตร (สูตร) โดยที่ R1 คือ ฟีนิล แนฟธิล ฟีนิลที่ถูกแทนที่ หรืออัลคิล อัลคีนิล หรือ อัลไคนิล R2 คือ หมู่ที่ป้องกัน- ไฮดรอกซิล และ R3 คือ ฟีนิล แนฟธิล ฟีนิลที่ถูกแทนที่ อัลคิล อัลคีนิล หรือ อัลไคนิล 4 0. (สูตร)-แลคแตมของข้อถือสิทธิ 39 โดยที่หมู่ที่ป้องกันไฮดรอกซิล เลือกได้จากหมู่ที่ประกอบด้วย อีเธอร์ เอสเทอร์ และคาร์บอเนต 4

1. (สูตร)-แลคแตมของข้อถือสิทธิ 39 ตัวแทนที่ของฟีนิลที่ถูกแทนที่ดังกล่าวเลือกได้จาก อัลคานอกซี ฮาโลเจน อัลคิล เอริลอัลคีนอล ไนโตร และอะมิโน 4

2. (สูตร)-แลคแตมของข้อถือสิทธิ 41 โดยที่ R1 คือ ฟีนิล ฟีนิลที่ถูกแทนที่ 4

3. (สูตร)-แลคแตมของข้อถือสิทธิ 42 โดยที่ R3 คือ ฟีนิล ฟีนิลที่ถูกแทนที่ อัลคิล หรืออัลคีนิล 4

4. (สูตร)-แลคแตมของข้อถือสิทธิ 41 โดยที่ R3 คือ ฟีนิล ฟีนิลที่ถูกแทนที่ อัลคิล หรืออัลคีนิล 4

5. ไดแอสเทอริโอเมอร์ของข้อถือสิทธิ 39 โดยที่ R1 และ เป็นอิสระต่อกัน คือ พีนิล หรือ ฟีนิลที่ถูกแทนที่