SU98137A1

SU98137A1 - The method of producing dehydroandrosterone acetate

Info

Publication number: SU98137A1
Application number: SU447663A
Authority: SU
Inventors: Е.Г. Киреевдова; В.И. Максимов
Original assignee: Е.Г. Киреевдова; В.И. Максимов
Priority date: 1949-04-29
Filing date: 1949-04-29
Publication date: 1953-11-30

Description

Предметом изобретени вл етс способ получени ацетата дегидроандростерона реакцией взаимного обмена его семикарбазона с альдегидами .The subject of the invention is a process for the preparation of dehydroandrosterone acetate by the reaction of the mutual exchange of its semicarbazone with aldehydes.

Предлагаемый способ отличаетс от известных подобных способов тем, что дл реакции взаимного обмена семикарбазона ацетата дегидроандростерона с альдегидами в качестве последних примен ют опиановую кислоту, вл ющуюс отходом при производстве наркотина.The proposed method differs from the known similar methods in that for the mutual exchange reaction of semicarbazone dehydroandrosterone acetate with aldehydes, opium acid, which is a waste in the production of narcotine, is used as the latter.

Пример: 2,5 г семикарбазона ацетата дегидроандростерона, 10,2 г опиановой кислоты и 30 мл 50%-ной уксусной кислоты, помендают в трехгорлую колбу с обратным холодильником , мешалкой и термо гетром и нагревают на глицериновой бане до температуры 95-100°. Осадок в течение 35-40 мин. переходит в раствор; реакци сопровождаетс выделением углекислоты. Температуру реакционной смеси повышают до 102° и к полученному прозрачному слегка желтоватому раствору прибавл ют по капл м 30 мл воды. При этом выдел етс белый кристаллический осадок.Example: 2.5 g of semicarbazone dehydroandrosterone acetate, 10.2 g of opioic acid and 30 ml of 50% acetic acid are popped into a three-necked flask with reflux condenser, a stirrer and a thermo getter and heated on a glycerin bath to a temperature of 95-100 °. Sediment for 35-40 minutes goes into solution; the reaction is accompanied by the release of carbon dioxide. The temperature of the reaction mixture is raised to 102 ° and 30 ml of water is added dropwise to the resulting clear, slightly yellowish solution. There is a white crystalline precipitate.

Нагревание прекращают, реакционную массу охлаждают до комнатной температуры при энергичном перемешивании, осадок отфильтровывают , промывают несколькими миллилитрами 25%-ной уксусной кислоты и тщательно отжимают. Затем осадок влажным смешивают с 100 мл эфира и дл удалени избыточной опиановой кислоты нейтрализуют 5%-пым раствором бикарбоната натри , после чего эфирный слой отдел ют и промывают водой до исчезновени щелочной реакции. От него отгон ют эфир и остаток раствор ют при нагревании в 10-кратном количестве метанола, раствор фильтруют гор чим и от фильтрата отгон ют на вод ной бане /з вз того метанола. Остаток охлаждают в смеси льда и соли.Heating is stopped, the reaction mass is cooled to room temperature with vigorous stirring, the precipitate is filtered off, washed with a few milliliters of 25% acetic acid and carefully drained. The precipitate is then wet mixed with 100 ml of ether and neutralized with 5% sodium bicarbonate solution to remove excess opioic acid, after which the ether layer is separated and washed with water until the basic reaction disappears. The ether is distilled off from it and the residue is dissolved with heating in a 10-fold amount of methanol, the solution is filtered hot and the filtrate is distilled off in a water bath / s methanol. The residue is cooled in a mixture of ice and salt.

Выделившийс ацетат дегидроандростерона отфильтровывают и высущивают при температуре 60°. Получают 1,6-1,8 г чистого ацетата дегидроандростерона с температу .рой плавлени 166,5-167,5°.The excreted dehydroandrosterone acetate is filtered and dried at 60 °. 1.6-1.8 g of pure dehydroandrosterone acetate are obtained with a melting point of 166.5-167.5 °.

№ 98137- 2 Сгущением метанольного маточ-Предмет изобретени No. 98137- 2 by condensation of methanol queen beads

ника и перекристаллизацией полу-Способ получени ацетата дегидчают дополнительно 0,4-0,5 г аце-роандростерона реакцией взаимногоNickname and recrystallization of the semi-Method for producing acetate dehydrate additionally 0.4-0.5 g of aceroandrosterone by the reaction of mutual

тата дегидроандростеропа. Суммар-обмена его семпкарбазона с альденый выход составл ет 90% от о т л и ч а ю од и и с тем, теоретпческого.,от опиаповую кислоту.tata dehydroandrosteropa. The sum of the exchange of its sampcarbazone with the aldenoic yield is 90% of the tons of cold water and, theoretically, of opioic acid.

что 13 качестве последних примен that 13 as last applied