SU69009A1 - The method of obtaining derivatives of thiouracil - Google Patents
The method of obtaining derivatives of thiouracilInfo
- Publication number
- SU69009A1 SU69009A1 SU5375A SU5375A SU69009A1 SU 69009 A1 SU69009 A1 SU 69009A1 SU 5375 A SU5375 A SU 5375A SU 5375 A SU5375 A SU 5375A SU 69009 A1 SU69009 A1 SU 69009A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiouracil
- obtaining derivatives
- water
- powdered
- thiourea
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Тиоурацил и его алкилированные гомологи получили в последнее врем большое распространение в качестве препаратов, блокирующих действие гормона щитовидной железы.Thiouracil and its alkylated homologs have recently become widely used as drugs that block the action of the thyroid hormone.
Эти соединени проще всего получать конденсацией тиомочевины или ее производных с ацилуксусными эфирами:These compounds are most easily obtained by condensation of thiourea or its derivatives with acylacetic esters:
,,
NH,NH,
CC
-f CHR,-f CHR,
I COORI cool
NHRiNHRi
/ S CCHR,/ S CCHR,
N-CO/N-CO /
По имеющимс указани м эта реакци протекает в абсолютном спирте под действием этилата натри .According to available instructions, this reaction proceeds in absolute alcohol under the action of sodium ethoxide.
Ниже описываетс способ, позвол ющий вести эту конденсацию без растворител под действием порошкообразной едкой щелочи. Эквимолекул рные количества тиомочевины или ее алкилированного производного и ацилуксусного эфира смешивают и к смеси быстро добавл ют удвоенное молекул рное количествоA method is described below that allows this condensation to be carried out without a solvent under the action of powdered caustic alkali. Equimolecular amounts of thiourea or its alkylated derivative and acylacetic ester are mixed, and a double molecular amount is quickly added to the mixture.
сухой порошкообразной едкой щелочи , при этом происходит разогревание и масса затвердевает. После нагрева на вод ной бане в течение 1-3 час. образовавшуюс натриевую соль раствор ют в воде и выдел ют продукт прибавлением кислоты.dry powdered caustic alkali, while heating occurs and the mass hardens. After heating in a water bath for 1-3 hours. the resulting sodium salt is dissolved in water and the product is isolated by the addition of acid.
Пример 1. 4-метил-2-тиоурацилExample 1. 4-methyl-2-thiouracil
В трехгорлую колбу с обратньш холодильником, термометром и мешалкой , с минимальным зазором между лопастью и стенкой сосуда, помещают ацетоуксусный эфир (30 мл). При работающей мещалке присыпают сухую тиомочевину (15,5 г).In a three-necked flask with a reflux condenser, a thermometer and a stirrer, with a minimum gap between the blade and the vessel wall, place acetoacetic ester (30 ml). When running the broom, powdered dry thiourea (15.5 g).
Колбу погружают в холодную вод ную баню и при комнатной температуре быстро присыпают сухой порошкообразный едкий натр (17 г). Температура массы быстро достигает 60-80°. Когда температура перестанет повышатьс , холодную баню замен ют нагретой и cAiecb нагревают при 70-80° в течение часов. Тверда вначале масса постепенно разжижаетс .The flask is immersed in a cold water bath and dry powdered caustic soda (17 g) is quickly sprinkled at room temperature. The temperature of the mass quickly reaches 60-80 °. When the temperature ceases to rise, the cold bath is replaced with the heated one and the cAiecb is heated at 70-80 ° for hours. Hard at first the mass gradually liquefies.
В колбу вливают 150 мл воды. Полученный зеленоватый раствор осветл ют углем и затем подкисл ют концентрированной сол ной кислотой . Выпавший мелкокристалличе91150 ml of water are poured into the flask. The resulting greenish solution is clarified with charcoal and then acidified with concentrated hydrochloric acid. Fine crystal crystalline91
ский белый осадок промывают водой, отжимают и высушивают при 80°. Выход 80%.The white precipitate is washed with water, drained and dried at 80 °. Yield 80%.
Пример 2. 4-метил-5-этил-2-тиоурацилExample 2. 4-methyl-5-ethyl-2-thiouracil
К смеси 15,5 г тиомочевины и 32 г этил-ацетоуксусного эфира, наход щейс в ступке, присыпают порошкообразный едкий натр (17 г). Массу размешивают до затвердени , измельчают и перенос т в открытую колбу, которую нагревают на вод ной бане в течение 2 часов.To a mixture of 15.5 g of thiourea and 32 g of ethyl acetoacetic ester in a mortar, powdered caustic soda (17 g) is powdered. The mass is stirred until hardened, crushed and transferred to an open flask, which is heated in a water bath for 2 hours.
После растворени в воде и осаждени сол ной кислотой получают 20,5 г (60%) 4-метил-5-этил-2-тиоурацила .After dissolving in water and precipitating with hydrochloric acid, 20.5 g (60%) of 4-methyl-5-ethyl-2-thiouracil are obtained.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени производных тисурацила конденсацией гиомочевины с ацилуксусными эфирами, отличающийс тем, что процесс ведут в отсутствии растворител , а в качестве конденсирующего средства примен ют сухую едкую щелочь.The method of obtaining the derivatives of visurala by condensation of the homo-urea with acylacetic esters, wherein the process is carried out in the absence of a solvent, and dry caustic alkali is used as the condensing agent.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5375A SU69009A1 (en) | 1946-09-14 | 1946-09-14 | The method of obtaining derivatives of thiouracil |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5375A SU69009A1 (en) | 1946-09-14 | 1946-09-14 | The method of obtaining derivatives of thiouracil |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU69009A1 true SU69009A1 (en) | 1946-11-30 |
Family
ID=48247700
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU5375A SU69009A1 (en) | 1946-09-14 | 1946-09-14 | The method of obtaining derivatives of thiouracil |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU69009A1 (en) |
-
1946
- 1946-09-14 SU SU5375A patent/SU69009A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU578854A3 (en) | Method of preparing substituted diphenylpropionic acid or its derivatives or salts | |
Moore et al. | Dicarboxylic Acid Derivatives of Sulfonamides1 | |
SU69009A1 (en) | The method of obtaining derivatives of thiouracil | |
NO119949B (en) | ||
US3532705A (en) | Acetoxymethyl-2-phenylthiazol-4-ylacetate | |
SU66120A1 (en) | The method of obtaining 2-aminothiazole and its hydrochloride | |
US2530570A (en) | Pyrimidylmercapto-carboxylic acids | |
SU455108A1 (en) | Method for producing 1,3,4-thiadiazole derivatives | |
Hann | A Second Synthesis of Glucosidoferulic Acid1 | |
Higgins et al. | A nuclear synthesis of 2-iodoanthraquinone | |
US2757181A (en) | Lower alkyl 2, 5-di(lower alkoxy)-2-tetrahydrofuroyl acetate and process for preparing same | |
SU98137A1 (en) | The method of producing dehydroandrosterone acetate | |
Ziegler | Preparation of 2-Amino-4-alkylthiazoles from Esters of Substituted 2-Aminothiazyl-4-acetic Acids | |
SU97002A1 (en) | Method for preparing omega cyanoacetophenone derivatives | |
SU64732A1 (en) | The method of obtaining 2-aminothiazole | |
SU66870A1 (en) | The method of obtaining 2-acyl-methylene-3-alkyl-benzthiazolines | |
SU457710A1 (en) | The method of producing fluorescein | |
HIGGINS et al. | SYNTHESIS OF 3, 5-DIIODOPHTHALIC ANHYDRIDE AND 1, 3-DIIODOANTHRAQUINONE | |
US2393109A (en) | Process for the preparation of | |
SU63602A1 (en) | The method of obtaining the ethyl ester of Kamenovo acid | |
SU27627A1 (en) | Method for preparing metal sulphate salts (salts of acid-sulphate esters of oxymethylene derivatives) secondary aromatic amines amines | |
SU51629A1 (en) | The method of obtaining alpha-hydroxypidine by the reaction of closing the circuit in acetoacetylides under the action of sulfuric acid | |
McRae et al. | THE CONDENSATION OF BENZOIN AND BENZIL WITH ETHYL CYANO-ACETATE1 | |
SU12600A1 (en) | The method of preparation of barbituric acid derivatives | |
Deliwala et al. | Chemotherapy of bacterial infections: X. 2-Acetsulphanilimido-3-acetsulphanilylthiazolone and 2-Diacetsulphanilylamidothiazole. A new route to sulphathiazole |