SU64732A1

SU64732A1 - The method of obtaining 2-aminothiazole

Info

Publication number: SU64732A1
Application number: SU4663A
Authority: SU
Inventors: Н.П. Беднягина; гина Н.П. Бедн; И.Я. Постовский; В.И. Хмелевский
Original assignee: Н.П. Беднягина; гина Н.П. Бедн; И.Я. Постовский; В.И. Хмелевский
Priority date: 1943-08-09
Filing date: 1943-08-09
Publication date: 1944-11-30

Description

2-аминотиазол вл етс исходным сырьем дл получени высокоактивного сульфамидного препарата- сульфатиазола. Дл изготовлени 2-аминотиазола существует несколько методов. По одному из них (Lieb. Annalen 249, 36, 1888) а, .3-дихлорэтиловый эфир конденсируют с тиомочевиной. Далее 2-аминотиазол может быть получен конденсацией тиомочевины с бромацетальдегидом (или хлорацетальдегидом ) (ср. Chem. Abstr. 35,3270, амер. пат. 2230962) или конденсацией хлорацетал с тиомочевиной (Chem. Abstr. 36, 4138,1942, анг. пат. 540032 окт. 1941 г.).2-aminothiazole is a feedstock for the preparation of a highly active sulfamide preparation, sulfathiazole. There are several methods for preparing 2-aminothiazole. According to one of them (Lieb. Annalen 249, 36, 1888) a, .3-dichloroethyl ether is condensed with thiourea. Further, 2-aminothiazole can be obtained by condensation of thiourea with bromoacetaldehyde (or chloroacetaldehyde) (cf. Chem. Abstr. 35,3270, amer. Pat. 2230962) or by condensation of chloroacetal with thiourea (Chem. Abstr. 36, 4138,1942,. Pat. 540032 Oct. 1941).

Авторами насто щего изобретени за основу вз т первый из указанных выще способов. Согласно изобретению, 2-аминотиазол можно получить конденсацией тиомочевины с дихлорпроизводными,полученными хлорированием виниловых простых эфиров по известному способу.The authors of the present invention take the first of the above methods as their basis. According to the invention, 2-aminothiazole can be obtained by condensation of thiourea with dichloro derivatives obtained by chlorination of vinyl ethers by a known method.

Виниловые эфиры, в частности пропиловые, бутиловые и амиловые, подвергаютс обработке хлором при температурах в интервале от 15 до 70° и сырые галоидопроизводные , без дальнейшей очистки, конденсируютс в водной среде с тиомочевиной.Vinyl esters, in particular propyl, butyl and amyl, are treated with chlorine at temperatures ranging from 15 to 70 ° C and the crude halo derivatives, without further purification, are condensed in an aqueous medium with thiourea.

Полученна сол нокисла соль 2-аминотиазола может быть переведена в свободное основание обработкой едкими щелочами или использована как хлоргидрат дл дальнейших этапов сульфатиазола .The resulting sol-acid salt of 2-aminothiazole can be converted to the free base by treatment with caustic alkali or used as the hydrochloride for the further stages of sulfathiazole.

Пример 1. В 570 г технического винилизоамилового эфира, т. кип. 108-111-, пропускают хлор при температуре 40. После окончани реакции присоединени к полученному продукту добавл етс сернокислый водный раствор 210 г тиомочевины. Смесь нагревают при перемешивании 2 часа при температуре 90-100 и затем отгон ют воду и изоамиловый спирт, образовавшийс в процессе реакции, при температуре 100-110. После охлаждени к реакционной массе, содержащей сол нокислый 2-аминотиазол , добавл ют едкую щелочь, а выпавший амин отфильтровывают и перекристаллизовывают из бензола.Example 1. In 570 g of technical vinyl isoamyl ether, t. Kip. 108-111-; chlorine is passed at a temperature of 40. After completion of the addition reaction, an aqueous sulfate solution of 210 g of thiourea is added to the resulting product. The mixture is heated with stirring for 2 hours at a temperature of 90-100 and then water and isoamyl alcohol formed during the reaction are distilled off at a temperature of 100-110. After cooling, caustic alkali is added to the reaction mixture containing hydrochloric acid 2-aminothiazole, and the precipitated amine is filtered and recrystallized from benzene.

Полученный амин имеет т. пл.90 .The resulting amine has a mp of 90.

Пример 2. Обработку хлором винилового эфира производ т как указано в примере 1. Полученный сырой продукт приливают к водному раствору тиомочевины (1 чтиомочевины и 0,5 или 1 ч. воды).После этого смесь нагреваетс и обрабатываетс , как указано в примере .Example 2. The chlorine treatment of the vinyl ether is carried out as indicated in example 1. The resulting crude product is poured into an aqueous solution of thiourea (1 -thiourea and 0.5 or 1 part water). The mixture is then heated and processed as indicated in the example.

Пример 3. Полученный в результате конденсации сол нокислый амин (см. пример 1) очищаетс активированным углем и путем упаривани раствора до кристаллизации выдел етс в чистом виде или используетс в водном растворе , без предварительного упаривани , дл получени сульфатиазола .Example 3. Condensation-derived hydrochloric amine (see Example 1) is purified by activated carbon and, by evaporation of the solution before crystallization, is isolated in pure form or used in an aqueous solution, without prior evaporation, to produce sulfathiazole.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 2-аминотиазола путем хлорировани виниловых простых эфиров с последующей конденсацией образующихс лихлорпроизводных с сол нокислым водным раствором тиомочевины,. отличающийс тем, что указанные операции провод т без выделени и очистки промежуточногодихлорпроизводного , причем 2-аминотиазол выдел ют в виде основани или хлоргидрата обычными способами.A method for the preparation of 2-aminothiazole by chlorination of vinyl ethers, followed by condensation of the resulting lichloro derivatives with hydrochloric acid thiourea solution. wherein the operations are carried out without isolation and purification of the intermediate dichloro derivative, wherein 2-aminothiazole is isolated as a base or hydrochloride by conventional means.