SU533584A1 - Method for preparing 4-bromo-2,3,5,6 tetramethylphenol - Google Patents

Method for preparing 4-bromo-2,3,5,6 tetramethylphenol

Info

Publication number
SU533584A1
SU533584A1 SU2040973A SU2040973A SU533584A1 SU 533584 A1 SU533584 A1 SU 533584A1 SU 2040973 A SU2040973 A SU 2040973A SU 2040973 A SU2040973 A SU 2040973A SU 533584 A1 SU533584 A1 SU 533584A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
tetramethylphenol
bromo
preparing
bromine
yield
Prior art date
Application number
SU2040973A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Нина Васильевна Люкшова
Алексей Петрович Крысин
Валентин Афанасьевич Коптюг
Original Assignee
Новосибирский институт органической химии Сибирского отделения АН СССР
Новосибирский государственный университет
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новосибирский институт органической химии Сибирского отделения АН СССР, Новосибирский государственный университет filed Critical Новосибирский институт органической химии Сибирского отделения АН СССР
Priority to SU2040973A priority Critical patent/SU533584A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU533584A1 publication Critical patent/SU533584A1/en

Links

Description

Изобретение относитс  к области получени  галоидироваиных фенолов, в ч.астности к усоввршенстваваМНому способу .получени  4-;5:ро.м-2,3,5,6-тетраметилфе.нола, который может быть использован дл  получени  полиф енил еноксидов.The invention relates to the field of production of halogenated phenols, in particular, to the improvement of the advanced method for obtaining 4-; 5: ro.m-2,3,5,6-tetramethylphenol, which can be used to obtain polyphenyl enoxide.

Известен способ получени  4-бром-2,3,5,6тетраметилфенОЛа обработкой алкилпроизводного фвнола-2,3,5,6-тетра метилфенала бромом в присутствии органического растворител  сначала -при ко-миатной температуре в течение 1,5-2 час, с 1последующи;м нагреванием до 60° С. Целевой продукт выдел ют и очищают мристаллизацией, выход ш.родукта 55%A known method for producing 4-bromo-2,3,5,6 tetramethylphenol by treating an alkyl derivative of fvnol-2,3,5,6-tetra methylphenol with bromine in the presence of an organic solvent, first, at a cosmic temperature for 1.5-2 hours, with 1 subsequent heating to 60 ° C. The desired product is isolated and purified by crystallization, the product yield is 55%

1 Недостатками известного способа  вл ют-с  невысокий выход целбвого продукта, труднодостулность И1СХО|ДНОГО сырь , его высока  стоимость,1 The disadvantages of this method are, with a low yield of a curative product, the hardness of I1CHO | BOTH raw materials, its high cost,

С целью повышени  выхода целевого продукта |И расшире1ни  ассортимента сырь  пред .лож-ено в качестве алкиллроизводного фенола использовать 1пентаметилфе;нол и процесс вести три 40-50° С. Исходный печтаметилфеиол может быть лепко получен взаимодействием фенола .с метанолом или лигнина с метанолом и окисью кальци .In order to increase the yield of the target product | And to expand the range of raw materials, it was proposed to use 1 pentamethyl as an alkyl-derivative phenol; nol and the process should be carried out at three 40-50 ° C. calcium oxide.

Процесс ведут в трисутстаии органического растворител , на при1мер уксусной 1кислоты,The process is carried out in trisutsiya organic solvent, for example, acetic acid 1,

н.чи г/;ег-бутилового спирта, или водного ацетан а.n.ch g /; er-butyl alcohol, or aqueous acetone a.

Прн.мер 1. К раствору 32,8 г (0,2 моль) пентаметилфенола в 60 мл 80%-ной ук:усной кислоты :при 40° С прибавл ют за 20 мин 20,7 мл (0,4 моль) брома, лосле чего реакщь Онлую смесь перемешивают 3 час при 40-50° С. Выливанием реакционной смеси в воду получают 41,2 г (90%) 4-бром-2,3,5,6-тетраметилфенола; т. пл. 117-118° С (из летролейного эфира).PRM 1. To a solution of 32.8 g (0.2 mol) of pentamethylphenol in 60 ml of 80% acetic acid: saturated acid: at 40 ° C, 20.7 ml (0.4 mol) of bromine are added in 20 minutes The reaction mixture is stirred for 3 hours at 40-50 ° C. By pouring the reaction mixture into water, 41.2 g (90%) of 4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenol are obtained; m.p. 117-118 ° C (from letrolean ether).

П р и м ер 2. К раствору 1,0 г (6,75 моль) 2,3,5,6-тетраметилфенола в 28 мл лед ной уксусной кислоты прибавл ют 0,35 мл (6,75моль ) брома и выдерживают, перемешива  при комнатной температуре, 1,5 час. Затем реакционную смесь -нагревают за 0,5 час до 60° С и выливают в воду.Example 2. To a solution of 1.0 g (6.75 mol) of 2,3,5,6-tetramethylphenol in 28 ml of glacial acetic acid was added 0.35 ml (6.75 mol) of bromine and incubated stirring at room temperature, 1.5 hours. Then the reaction mixture is heated for 0.5 hour to 60 ° C and poured into water.

Получают 1,32 г продукта с т. пл. 100- 110° С, содержащего около 90% 4-бром-2,3,5,6тетраметилфенола . После кристаллизации из пстролейного эфира получают 0,85 г (55%) целевого продукта с т. пл. 118° С.Obtain 1.32 g of product with so pl. 100-110 ° C, containing about 90% 4-bromo-2,3,5,6 tetramethylphenol. After crystallization from pstroleic ether, 0.85 g (55%) of the desired product is obtained with a mp. 118 ° C

Claims (1)

Формула изобретени Invention Formula Способ получени  4-брам-2,3,5,6-тетраметплфенола взаимодействием алкилпроизводного фенола с бромом в присутствии органичеоко го растворител , отличающийс  3 тем, что, с целью завышени  выхода целевого продукта и расширени  ассорти1ме(Нта сырь , в ка1чест:ве а.Фкилйроизводного фенола используют 1пента1метилфенол и процесс ведут при 40-50°,C.5 4 Источники информации, 1прин тые во внимание при экапертизе: 1. W. Т. Caldwell, Т. R. Thompson, Journal American Chemical Society «Reaction of phenols 61, 2354 (1939) (|прототи(п).The method of obtaining 4-bram-2,3,5,6-tetramethylphenol by the interaction of alkyl phenol with bromine in the presence of an organic solvent, 3 characterized in that, in order to overestimate the yield of the target product and to expand the assortment (Nt The phenyl phenol derivative is used 1pent1methylphenol and the process is carried out at 40-50 °, C.5 4 Sources of information taken into account during ecapertization: 1. W. T. Caldwell, T. R. Thompson, Journal of American Chemical Society 61, 2354 (1939) (| protot (p).
SU2040973A 1974-06-28 1974-06-28 Method for preparing 4-bromo-2,3,5,6 tetramethylphenol SU533584A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2040973A SU533584A1 (en) 1974-06-28 1974-06-28 Method for preparing 4-bromo-2,3,5,6 tetramethylphenol

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2040973A SU533584A1 (en) 1974-06-28 1974-06-28 Method for preparing 4-bromo-2,3,5,6 tetramethylphenol

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU533584A1 true SU533584A1 (en) 1976-10-30

Family

ID=20589987

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2040973A SU533584A1 (en) 1974-06-28 1974-06-28 Method for preparing 4-bromo-2,3,5,6 tetramethylphenol

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU533584A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4740636A (en) * 1986-04-30 1988-04-26 The Dow Chemical Company Di-ortho-substituted di-meta-halogenated para-halomethylphenols

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4740636A (en) * 1986-04-30 1988-04-26 The Dow Chemical Company Di-ortho-substituted di-meta-halogenated para-halomethylphenols

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU533584A1 (en) Method for preparing 4-bromo-2,3,5,6 tetramethylphenol
US3182061A (en) 5-[4-(p-hydroxyphenoxy)phenyl]-5-oxo-3-methylvaleric acid
US2485146A (en) Manufacture of chloro cresoxy acetic acid
US3812156A (en) Process for preparing lower alkyl flavone-7-oxyacetates
SU520038A3 (en) The method of obtaining (1-bis-aralkyl-aminoalkyl) aralkoxybenzyl alcohols or their salts, racemates or optically active antipodes
US1978433A (en) Process for preparing para-secalkylamino-phenols
Manske et al. A Synthesis of α-Naphthyl-Acetic Acid and Some Homologues
US2597717A (en) Methylenebisphenols derived from 6-chlorothymol
SU374304A1 (en) METHOD OF OBTAINING SOVKAIN - UZ-DIETHYLAMINOETHYLAMIDE HYDROCHLORIDE 2-BUTOXYXYNHONIN
US2691039A (en) Stilbene-alpha-ketol compounds and process for making the same
US2625566A (en) Beta-(ortho-methoxy) phenyl-isopropyl benzyl alkyl amines and salts thereof
Gilman et al. Orientation in the Furan Nucleus. XII. 3-Methyl-4-furoic Acid and Some of its Derivatives
SU1721051A1 (en) Method of producing 2-halogen-derivatives of furan
SU814276A3 (en) Method of preparing n-substituted oxazolidines
SU432145A1 (en) METHOD OF OBTAINING N-METIL- (PIPEPIDID) -2-TIIOJVlETIL- (PIPERIDINO) -IMIDAZOLINE OR ITS ALKYL DERIVATIVES
US4304942A (en) Producing substituted 2-cyclopentenones
US2522178A (en) 16-keto-estrogens
US2907794A (en) Method for preparing polyhydroxyacetophenones
SU568648A1 (en) Method of obtaining 3-phenyl-delta- 3-butenolides
Arnold et al. Thermal Rearrangement of m-Acetamidophenyl Allyl Ether
HU190387B (en) Process for producing 2-bracket-z-bracket closed-phenyl-methylene-cycloheptane derivatives
Braun OXIDATION OF UNSATURATED COMPOUNDS. VI. SYNTHESIS OF 3-BROMOTHREONIC ACID. SUPPLEMENT TO THE PROOF OF CONFIGURATION OF dl-1, 2-DIHYDROXYBUTYRIC ACIDS
SU117044A1 (en) Method for preparing 1-phenyl-2, 3 dimethyl-4-dimethylaminopyrazolone-5 (pyramidone)
SU133063A1 (en) The method of obtaining phenols, substituted in the core
SU670559A1 (en) Method of producing beta,beta'-diaroxy-diethyl esters of diethylene glycol