SU969159A3 - Способ получени 4-(2-аминоэтилтиометил)-5-метилимидазола - Google Patents
Способ получени 4-(2-аминоэтилтиометил)-5-метилимидазола Download PDFInfo
- Publication number
- SU969159A3 SU969159A3 SU813230706A SU3230706A SU969159A3 SU 969159 A3 SU969159 A3 SU 969159A3 SU 813230706 A SU813230706 A SU 813230706A SU 3230706 A SU3230706 A SU 3230706A SU 969159 A3 SU969159 A3 SU 969159A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- compound
- hydrogen
- methyl imidazole
- img
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Изобретение относитс к новому способу получени 4-(2-аминоэтилтиометил )-5-метилимидазола формулы СНа CHgSCHaCHgTffla или его солей, 4-(2-аминоэтилтиометил )-5-метилимидаэол вл етс важным промежуточным продуктом .дл получени фармакологически активных вещсс таких как М-циано-М-метил-м -2-(5-метил-5-имидаэолилметилтио )-этилгуанидин , который известен как активный антагонист гистамина на Mj рецепторах под названием Циметидин . Известен, способ получени соединени (I ) путем взаимодействи 4-галоидметил-4-оксиметил- или 4-метоксиметил-5-метилимидазола или его гидрогалогенида с цистеамином или его гидрогалогенидом. В случае исходного 4-гг1ЛОИдметил-5-метилимидазола взаимодействие осуществл ют в основной среде, как например, в присутствии этрксида нат ри или гидроокиси натри . Так как цистеамин представл ет собой первичный амин, необходимо зёидищать с миногруппу , например благодар фталимидной группе, котора по окончании взаимодействи удал етс путем кислотного гилролиаа или гидразинолиза. В случае исходных 4-оксиметилили 5-метоксиметил-5-метилимидазола взаимодействие осуществл ют в кислой среде в присутствии 48%-ного водного раствора ИВ г или в лед ной уксусной кислоте. Выходы составл ют 70-90%, продолжительность процессов 10-18 ч при 100-120°С 1. Целью изобретени вл етс увеличение выхода и упрощение процесса получени 4-(2-аминоэтилтиометил )-5-метилимидазола формулы (I ) Указанна цель достигаетс т ,м, что согласно способу получени соединени формулы (i ) или его солей, соединение формулы где И - водород или щелочной металл, подвергают взаимодействию с 2-хлорэтиламином , вз том в избытке, в ере
Claims (3)
- Формула изобретения1. Способ получения 4-(2-аминоэтилтиометил )-5-метилимидазола формулы I или его солей, о с я тем, что, с хода и упрощения ния Формулы II I т дичающийцелью повышения выпроцесса, соединеCH2SM где М - водород или щелочной металл, подвергают’ взаимодействию с избытком 2-хлорэтиламина в среде водного этанола в присутствии четвертичной аммониевой или фосфониевой соли в качестве катализатора с предварительной обработкой исходного соединения формулы (II) , где М - водород, водным раствором щелочи.
- 2. Способ по π. 1, отличают и й с я тем, что в случае использования в качестве исходного продукта соединения общей формулы (II), где М - водород, процесс проводят в атмосфере инертного газа.
- 3. Способ попп. 1 и 2, отличающийся тем, что в качестве четвертичной аммониевой или фосфониевой соли используют метилтрикаприлиламмонийхлорид, гексадецилтри- бутилфосфонийбромид, бензилтриэтиламмонийхлорид.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| YU80/80A YU41689B (en) | 1980-01-14 | 1980-01-14 | Process for preparing imidazole derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU969159A3 true SU969159A3 (ru) | 1982-10-23 |
Family
ID=25548243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813230706A SU969159A3 (ru) | 1980-01-14 | 1981-01-13 | Способ получени 4-(2-аминоэтилтиометил)-5-метилимидазола |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56127361A (ru) |
| CA (1) | CA1154023A (ru) |
| CS (1) | CS214847B2 (ru) |
| FI (1) | FI804056L (ru) |
| HU (1) | HU187289B (ru) |
| NO (1) | NO810083L (ru) |
| PL (1) | PL129291B1 (ru) |
| SE (1) | SE8100127L (ru) |
| SU (1) | SU969159A3 (ru) |
| YU (1) | YU41689B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58188860A (ja) * | 1982-04-27 | 1983-11-04 | Fujimoto Seiyaku Kk | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5440547A (en) * | 1977-09-07 | 1979-03-30 | Seikosha Kk | Device for adjusting output frequency of frequency divider |
| IL56265A (en) * | 1977-12-28 | 1982-08-31 | Om Lab Sa | Process for preparing imidazolyl methylthio guanidine derivatives and a novel intermediate therefor |
-
1980
- 1980-01-14 YU YU80/80A patent/YU41689B/xx unknown
- 1980-12-30 FI FI804056A patent/FI804056L/fi not_active Application Discontinuation
-
1981
- 1981-01-12 NO NO810083A patent/NO810083L/no unknown
- 1981-01-12 SE SE8100127A patent/SE8100127L/xx not_active Application Discontinuation
- 1981-01-12 CS CS81233A patent/CS214847B2/cs unknown
- 1981-01-12 PL PL1981229185A patent/PL129291B1/pl unknown
- 1981-01-12 CA CA000368285A patent/CA1154023A/en not_active Expired
- 1981-01-13 HU HU8171A patent/HU187289B/hu unknown
- 1981-01-13 SU SU813230706A patent/SU969159A3/ru active
- 1981-01-13 JP JP275181A patent/JPS56127361A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU8080A (en) | 1983-10-31 |
| JPS56127361A (en) | 1981-10-06 |
| CS214847B2 (en) | 1982-06-25 |
| CA1154023A (en) | 1983-09-20 |
| YU41689B (en) | 1987-12-31 |
| PL229185A1 (ru) | 1981-09-18 |
| HU187289B (en) | 1985-12-28 |
| FI804056L (fi) | 1981-07-15 |
| NO810083L (no) | 1981-07-15 |
| PL129291B1 (en) | 1984-04-30 |
| SE8100127L (sv) | 1981-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gaudry | THE SYNTHESIS OF D, L-α-AMINO-ϵ-HYDROXYCAPROIC ACID AND A NEW SYNTHESIS OF D, L-LYSINE | |
| SK3532003A3 (en) | Process for the preparation of substituted phenylacetonitriles | |
| SU969159A3 (ru) | Способ получени 4-(2-аминоэтилтиометил)-5-метилимидазола | |
| SU1648249A3 (ru) | Способ получени 1-метил-5-нитроимидазолов | |
| JPS62238236A (ja) | アルコキシサリチル酸誘導体の製造方法 | |
| US4410724A (en) | Process for production of o-(2,6-dichloroanilino)-phenylacetic acid | |
| JP3676415B2 (ja) | ５，７−ジクロロ−４−ヒドロキシキノリンの製造方法 | |
| JPS6317837B2 (ru) | ||
| US4200761A (en) | Process for preparing N-cyano-N'methyl-N"-{2-[(4-methyl-5-imidazolyl)-methylthio]-ethyl} guanidine | |
| BG64948B1 (bg) | Метод за получаване на полихалогенирани паратрифлуорометиланилини | |
| KR970006470B1 (ko) | 아닐리노 푸마레이트의 개선된 제조 방법 | |
| US5597924A (en) | Coversion of substituted 8-chloroquinolines to substituted 8-hydroxyquinolines | |
| Craig et al. | Synthesis of Heterocyclic Aminoethers Related to Diphenyhydramine | |
| JPH04279595A (ja) | Ｎ−ホスホノメチルグリシンの製造方法 | |
| JPH0442380B2 (ru) | ||
| KR800000717B1 (ko) | N”-시아노-n-메틸-n′-[2-(5-메틸이미다졸-4-일)-메틸티오]에틸구아니딘의 제조방법 | |
| JPS59122455A (ja) | Ｐ−トルエンスルホン酸（メタ）アリルエステルの製造法 | |
| JPS6132305B2 (ru) | ||
| AU5360700A (en) | Process for making 5-lipoxygnase inhibitors having varied heterocyclic ring systems | |
| SU481605A1 (ru) | Способ получени производных 1-замещенных диформилдитиопирролдионов | |
| JPS6144875A (ja) | Ｓ−置換されたイソチオ尿素類の製造 | |
| JPS5858335B2 (ja) | アルフア − チカンアセトンノセイゾウホウ | |
| JPH0439446B2 (ru) | ||
| JPS6228133B2 (ru) | ||
| JPH02256639A (ja) | メチレンフェノキシプロピル誘導体 |