SU960187A1 - Способ получени 4(2,3,4,6-тетра-0-ацетил- @ -д-глюкопиранозил)-3-тиосемикарбазона 5-нитрофурфурола - Google Patents
Способ получени 4(2,3,4,6-тетра-0-ацетил- @ -д-глюкопиранозил)-3-тиосемикарбазона 5-нитрофурфурола Download PDFInfo
- Publication number
- SU960187A1 SU960187A1 SU813289626A SU3289626A SU960187A1 SU 960187 A1 SU960187 A1 SU 960187A1 SU 813289626 A SU813289626 A SU 813289626A SU 3289626 A SU3289626 A SU 3289626A SU 960187 A1 SU960187 A1 SU 960187A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetra
- acetyl
- nitrofurfural
- thiosemicarbazone
- producing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Изофетение относитс к усовершенствованному способу получени 4-(2,3, 4,6-тетра-О- ацетип- -1)-глюкопиранозил )-3-тиосемикарбазона 5-нитрофурфурола , который используетс в медицине в качестве антимикробного препарата. Известен способ получени 4-(2, 3, 4, 6-тетра- О - ацетил- ft - D -глюкгагаранозил )-3--тиосемикарбазона 5-нитрофурфурола , включающий взаимодействие 5-нитрофурфурола с 4-(2, 3, 4, 6-тетра- Q -ацетил- р - 3)- глюкопиранозил-3-тиосемикарбазидом при 1О-35 С. Процесс осуществл ют в течение 2-4 ч. Выход целевого продукта 67-73% i Недостатками известного способа вл ютс длительность процесса и относительно низкий выход целевога продукта. Дель изобретени - ускорение про- . цесса и увеличение выхода целевого продукта, Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени 4-(2, 3,4, 6 г-тетра- О -ацетил-р -J) -глюкопиранозил )-3-тйосемикарбазона 5-нитрофурфурола , включающему взаимодействие производного фурфурола с углеводным компоненте при 10-Зо С, в ка .чеетве производного фурфурола используют гидразон-5-нитрофурфурода, а в качестве углеводного компонента - 1-изотиодиано-1-дезокси-2 , 3, 4,6-тетра-0 .-ацетил-|Ь-и-глюкотпфанозу и процесс осуществл ют в пиридине. П р и м е р 1. В коническую колбу помещают раствс р 3,89 г (10 ммоль) 1 -изотиоциано-1 -дезонси-2,3,4,6-тетр а- О-ацетил-р)-1)-глюкопиранозы в 2О мл абс. пиридина и раствор 1,55 г (1О ммоль) гидразона 5-нитрофурфурола в 25 МП абс. пиридина. Перемещивают 2;О мин при 1О С, растворитель упаривают в вакууме при 6О С. Остаток раствор ют в хлороформе и высажив а ют гексаном или петролейным эфиром . Продукт перекристаплизовывакуг из сширта. Выход 5,11 г, что составл ет 94% от теорети еского.
Пример . 2.; Загружают раствор 3,89 г (10 ммоль) 1-изотио11йано-1-дезокри-2 ,3,4,6-тетра-- 0-ацетил- |i-D -глюкопиранозы в 20 мл абс. птфйдина и раствор 1,55 г (10 ммоль) гидразона 5-нитрофурфурола в ЗО мл абс. пиридина . Перемешивают в течение 17 мин при 20 С. Обработку производ т как в примере 1. Получак г 5,22 г целевого продукта, что составл ет 96% от теоретического.
П р и м е р 3. Берут раствор 1,95 (5 ммоль) 1-изотиоциано-1-дезокси-2, 3,4,6-аетра- О - ацетил-р - D -глюкопиранозы в 10 мл пиридина и раствор (5 ммоль) гидразона 5-нитрофурфурола в 2Омл. абс. пиридина. Перемешивают в течение 15 мин при 35° С. Обработку провод т как в примере 1. Получают 2,64 г целевого продукта, что составл ет 97 ,от теоретического.
Целевой продукт оз;арак геризован данными тонкослойной хроматографии, элементным анализом, ИК и ПМР-спекгграФормула изобретени
Способ получени 4-(2,3,4,б-тетра- о -ацетил-Р) -3) -глюкопйранозил)-3-тиосемикарбазона 5-нитрофурфурола, включающий взаимодействие производного
фурфурола с углеводным компонентом при 10-3 о С, отличающийс тем, что, с целью ускорени процесса и уве-Т личени выхода целевого продукта, в
качестве производного фурфурола используют гидразон-5-нитрофурфурола, а в качестве углеводного компонента - 1-изотиоциано -дезокои-2 ,3,4,6- етра-О-ацетил-р-Р-глюкопиранозу и процесс
осуществл ют в йиридине.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе
1. Авторское свидетельство СССР по за вке № 298884О/23-04,
кл. С О7 Н 5/04, 13/02, 1980 (прототип ).
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения 4-(2,3,4,6-тетра- О -ацетилр, -р -глюкопиранозил)-3-тиосемикарбаэона 5-нитрофурфурала, включающий взаимодействие производного фурфурола с углеводным компонентом при10-3 if С, о т л и ч а ю и и й с я тем, что, с целью ускорения процесса и уве-’ личения выхода целевого продукта, в качестве производного фурфурола используют гидразон-5-нитрофурфурола, а в качестве углеводного компонента - 1-изотиониано-1 -дезокси-2,3,4,6-тетра- Q -ацетил- р> -Р -глюкопиранозу и процесс осуществляют в пиридине.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU813289626A SU960187A1 (ru) | 1981-04-30 | 1981-04-30 | Способ получени 4(2,3,4,6-тетра-0-ацетил- @ -д-глюкопиранозил)-3-тиосемикарбазона 5-нитрофурфурола |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU813289626A SU960187A1 (ru) | 1981-04-30 | 1981-04-30 | Способ получени 4(2,3,4,6-тетра-0-ацетил- @ -д-глюкопиранозил)-3-тиосемикарбазона 5-нитрофурфурола |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU960187A1 true SU960187A1 (ru) | 1982-09-23 |
Family
ID=20958560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813289626A SU960187A1 (ru) | 1981-04-30 | 1981-04-30 | Способ получени 4(2,3,4,6-тетра-0-ацетил- @ -д-глюкопиранозил)-3-тиосемикарбазона 5-нитрофурфурола |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU960187A1 (ru) |
-
1981
- 1981-04-30 SU SU813289626A patent/SU960187A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0316704B1 (de) | Fluorcytidinderivate, deren Herstellung und Arzneimittel, die diese Derivate enthalten | |
| Shafizadeh et al. | Acid-catalyzed pyrolytic synthesis and decomposition of 1, 4: 3, 6-dianhydro-α-d-glucopyranose | |
| JP2004123758A (ja) | Ｎ４−アシル−５′−デオキシ−５−フルオロシチジン誘導体の新規製造法 | |
| EP0312087A2 (de) | Bis-aldonsäureamide und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE3331808A1 (de) | Carbostyrilderivate, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel, welche diese enthalten | |
| US4609644A (en) | Epipodophyllotoxinquinone glucoside derivatives, method of production and use | |
| US3726883A (en) | 2,2-di-and 2,2,3-tri-lower alkyl chroman-and chromen-ols and salts,ethers and esters thereof | |
| EP0316279A2 (de) | Veresterte azacyclische Hydroxyverbindungen | |
| SU960187A1 (ru) | Способ получени 4(2,3,4,6-тетра-0-ацетил- @ -д-глюкопиранозил)-3-тиосемикарбазона 5-нитрофурфурола | |
| JP2806621B2 (ja) | 新規アントラサイクリン類及びその製造方法 | |
| JP2524804B2 (ja) | 新規なカンプトテシン誘導体及びその製造法 | |
| DE2733867B2 (de) | Oleandomycinderivate und diese Verbindungen enthaltende antibakterielle Mittel | |
| US4954485A (en) | 2',3'-dideoxy-4-thio-uridine derivatives, process for their preparation and antivirus agents using them | |
| EP0131285B1 (en) | Enamine derivatives of daunorubicin and adriamycine and pharmaceutical compositions containing them | |
| EP0228314A2 (en) | Use of ethanol/amine derivatives in treating or preventing hyperlipemia | |
| EP0390181A2 (en) | Perylenequinone (UCN-1028D) derivatives | |
| Satoh et al. | Photochemical Synthesis of 6-Aryluridines1 | |
| SU544369A3 (ru) | Способ получени алкоксиациламинофенилацетамидинов | |
| NL8700731A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van moranolinederivaten. | |
| Pino-González et al. | Studies on reactivity of azidoamides, intermediates in the synthesis of tetrahydroxypipecolic acid derivatives | |
| US4482545A (en) | Isoefrotomycin, process of preparation, pharmaceutical composition and method of using same | |
| CH627478A5 (de) | Verfahren zur herstellung von doxorubicinthioestern. | |
| US3738979A (en) | O2,2'-cyclocytidine-3'-phosphate and process for producing same | |
| DE2511829C2 (ru) | ||
| CA1110255A (en) | Method for the preparation of 2,5-dialkyl-4-hydroxy-2, 3-dihydrofuran-3-ones |