SU883005A1 - Способ получени алифатических карбоновых кислот - Google Patents

Способ получени алифатических карбоновых кислот Download PDF

Info

Publication number
SU883005A1
SU883005A1 SU792793517A SU2793517A SU883005A1 SU 883005 A1 SU883005 A1 SU 883005A1 SU 792793517 A SU792793517 A SU 792793517A SU 2793517 A SU2793517 A SU 2793517A SU 883005 A1 SU883005 A1 SU 883005A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
acids
dicarboxalic
ethyl acetate
preparing aliphatic
Prior art date
Application number
SU792793517A
Other languages
English (en)
Inventor
Виктор Николаевич Одиноков
Лариса Петровна Боцман
Генрих Александрович Толстиков
Original Assignee
Институт Органической Химии Башкирского Филиала Ан Ссср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Органической Химии Башкирского Филиала Ан Ссср filed Critical Институт Органической Химии Башкирского Филиала Ан Ссср
Priority to SU792793517A priority Critical patent/SU883005A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU883005A1 publication Critical patent/SU883005A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к области органического синтеза, конкретно к улучшенному способу получени  алифатических карбоновых кислот, которые mHpdifco примен ютс  в производстве синтетических волокон, полимер ных материалов дл  приготовлени  пластификаторов и т.д. Известен способ получени  алифатических карбоновых кислот озонолизом олефинов в протонодонорных раст ворител х (низипх карбоновых кислотах , спиртах) с последующим доокислением перекисных продуктов озонолиза различными окислит ел  ми 1 Нсшболее близким по технической сущности и достигаелый результатам к изобретению  вл етс  способ получени  алифатических карбоновых кислот общей формулы . R(cHi)nWaH, где R СОпН или СН, п 4-10, путем озонировани  соответствующего циклического олефина в среде просто го или сложного эфира в присутствии уксусной кислоты при (-50) - 10°с с последующим разложением образовавшихс  перекисных продуктов на палла диевом катализаторе в атмосфере водорода . Заход целевого продукта составл ет 79-87,5% 2. Недостатком известного процесса  вл етс  то, что он требует применени  дорогосто щего палладиевого катализатора . Цель изобретени  заключаетс  в упрощении процесса. Поставленна  цель достигаетс  способом получени  алифатических карбоновых кислот общей формулы й1СНа)„аоаН| где . COQ,H или СНд; п 4-10, путем озонировани  соответствукмдего циклического или алициклического олефина в среде простого или сложного эфира в присутствии уксусной кислоты при (-50) - 20°С с последующим разложением образовавшихс  iteрекисных продуктов путем обработки их низшей карбоновой кислотой С,-С при 90-95 С или вначале при 20-25 С, а затем при 70-120 с. Выход целевого продукта составл ет 85-98%. Отличительным признаком процесса  вл етс  проведенле обработки с пом (хцью низшей карбоновой кислоты вначале при 20-22С, а затем при 70-120С, что позвол ет повысить вьзход целевого продукта и упростить процесс. Предлагаемый способ- включает замену изомеризации перекисных продуктов озонолиза олефинов в эфирных растворител х, протекающей с участием палладиевого катализатора, на ацидолиз, протекающий под вли нием доступных органических кислот, что приводит к высоким выходам целевых карбоновых кислот. При этом используют уксусную-, пропионовую или масл ную кислоты. Муравьина  кислота не может быть использована дл  ацидолиза, посколь ку она обладает восстановительными свойствами и превращает перекисные продукты озонолиза в альдегизы, существенно снижа  выход целевой карбоновой кислоты. Получение пробковой кислоты. Пример. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратны холодильником с отводом, термометро и трубкой дл  ввода газа, загружают 5,5 г (0,05 г-моль)циклооктена, 100 мл диоксана и 6 мл уксусной кис лоты. При температуре около через раствор пропускают озонокислородную смесь {5,5 вес.% озона) со скоростью 25 л/ч, пока не поглотитс  0,05 г-моль озона. Реакционную смесь продувают азотом, добавл ют 100 мл уксусной кислоты и выдержив ют 12 ч при комнатной температуре, затем нагревают при 90-95 0, пока проба на перекисные соединени  с водным раствором йодистого кали  не будет отрицательной. Растворители о гон ют при пониженном давлении .В остатке получают белые кристаллы пробковой кислоты. Выход 8,25 г(94% Проба на альдегиды с фосфорнокислым раствором 2,4-динитрофенилгидразина отрицательна ; т.пл. 136-138°С. Пос ле перекоисталлизации из этилацетат т.пл. 139,5-140 0.Проба смешени  с заведомым продуктом не показывает депрессии температуры плавлени , ИК спектр идентичен спектру заведомого соединени . П р и м е р 2. Озонируют 5,5 г циклооктена в 100 мл диоксана при 20°С, затем обрабатывают, как описа но в примере 1, но вторую стадию ра ложени  провод т при 70°С, получа  8,1 г(92%) пробковой кислоты, т.пл. 135-137°С, 139-140С (из этилацетата ) . Примерз. Озонируют 5,5 г циклооктена в.100 мл тетрагидрофурана при (-50)С, затем обрабатывают , как описано в примере 1, получа  7,7 г (88%) пробковой кислоты, т.пл. 134-137®С, 139-140° (из этилацетата ) . П р и м е р 4. Озонируют 5,5 г циклооктена. в 100 мл этилацетата при 0°С. Реакционную смесь продувают азотом, добавл ют 100 мл пропионовой кислоты и выдерживают 12 ч при комнатной температуре, затем нагревают при 120С, пока проба на перекисные соединени  с водным раствором йодистого кали  не будет отрицательной . Растворители отгон ют при пониженном давлении, в остатке получают кристаллы пробковой кислоты . Выход 7,9 г (90%), т.пл. 135138 0 , 139-140 С (из этилацетата) . П р и м е р 5. Озонируют 5,5 г циклооктена в 100 мл этилацетата при +5 С. Реакционную смесь продувают азотом, добавл ют 100 мл масл ной кислоты и выдерживают 12 ч при комнатной температуре, затем нагревают при , пока проба на перекисные соединени  с водным раствором йодистого кали  не будет отрицательной . Растворители отгон ют при пониженном давлении. В остатке получают кристаллы пробковой кислоты. Выход 7,8 г (89%), т.пл. 139-140С (из этиладетата). П р и м е р 6. Озонируют 5,5 г циклооктена в 100 мл этилацетата при +5°С, как описано в щэдмере 1. Реакционную смесь продувают азотом, добавл ют 100 мл уксусной кислоты, нагревают до 90-95°С и выдерживают при этой температуре, пока проба на перекисные соединени  с водным раствором йодистого кали  не будет отрицательной (1 ч 40 мин). Растворители отгон ют при пониженном давлении . В остатке получают кристаллы пробковой кислоты. Выход 8,3 г (94,5%), т.пл. 139-140°С (из этилацетата ) . П р и м е р 7. Получение адипиновой кислоты. Озонируют 4,1 г ( 0,05 г-моль) циклогексена в 100 мл диоксана при 5-10°С, затем добавл ют . 100 мл уксусной кислоты и обрабатывают , как описано в примере 1, получа  7,15 г (98%) адипиновой кислоты, т.пл 140-142°С, 150-152с ( из этилацетата). П р и м е р 8. Получение 1,10декандикарбоновой кислоты. Озонируют 8,-25 г (0,05 г-моль) циклододецена в 100 мл диоксана при 5-10°С, затем добавл ют 100 мл уксусной кислоты и обрабатывают, как описано в примере 1, получа  10,8 г (93,6%) 1,10-декандикарбоновой кислоты, т. пл. 119-122°С; 127-128,5 (из лед ной уксусной кислоты). П р и м е р 9 . Получение, энантоврй кислоты. Озонируют 5,75 г (6,05 г-моль)октена-1 в 100 мл диоксана при , затем добавл ют 100 мл уксусной кислоты и обрабатывают , как описано в примере 1, получа  5,1 г (85%) энантовой кислоты, 1,4218.

Claims (2)

1.Юрьев Ю,Н. Использование в органическом синтезе. М., ЦНИИТНефтехим , 1976, с. 22-44.
2.Авторское свидетельсто СССР 556135, кл. С 07 С 53/22, 1975 (прототип).
SU792793517A 1979-06-18 1979-06-18 Способ получени алифатических карбоновых кислот SU883005A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792793517A SU883005A1 (ru) 1979-06-18 1979-06-18 Способ получени алифатических карбоновых кислот

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792793517A SU883005A1 (ru) 1979-06-18 1979-06-18 Способ получени алифатических карбоновых кислот

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU883005A1 true SU883005A1 (ru) 1981-11-23

Family

ID=20839459

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792793517A SU883005A1 (ru) 1979-06-18 1979-06-18 Способ получени алифатических карбоновых кислот

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU883005A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2207699C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Säurealdehyden durch Umlagerung der aus den entsprechenden Ozoniden von Cycloolefinen gebildeten Peroxidderivate
US5015760A (en) Process for the preparation of glyoxylic acid and glyoxylic acid derivatives
SU883005A1 (ru) Способ получени алифатических карбоновых кислот
JPH0672942A (ja) ポリカルボン酸およびその誘導体の製造方法
US4360691A (en) Production of malonic anhydrides and derivatives thereof
EP0700892A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Dicarbonsäuren aus Aldehyden, deren Vollacetalen oder Halbacetalen, sowie aus Gemischen davon
US4251447A (en) Production of malonic anhydrides and derivatives thereof
US3880919A (en) Process for the production of alpha-amino-2-hydroxy-phenylacetic acids
SU576937A3 (ru) Способ получени моно- - оксиэтил-7-рутина
SU556135A1 (ru) Способ получени алифатических карбоновых кислот
JPH01233255A (ja) シクロペンテノン誘導体及びその製造法
EP0036131B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Butyrolactonen
CN110256387B (zh) 一种医药中间体的制备方法
CN111100096B (zh) 用于合成二硫代赤藓醇的中间化合物及其应用和二硫代赤藓醇的合成方法
SU322984A1 (ru) Способ получени 1,10-декандикарбо-НОВОй КиСлОТы
SU497282A1 (ru) Способ получени моно- и /или поликарбоновых кислот
SU592814A1 (ru) Способ получени алифатических дикарбоновых кислот
SU535280A1 (ru) Способ получени ацеталей алифатических альдегидов
SU859351A1 (ru) Способ получени диметилмалоновой кислоты
JPS62126164A (ja) 4−アルコキシ−2−オキソ−ピロリジン−1−酢酸アルキルエステルおよびその製法
SU555087A1 (ru) Способ получени цис-1,2,3,4-циклогексантетракарбоновой кислоты
SU374277A1 (ru) Способ получения 1, 2, 3, 4-пентантетракарбоновой кислотб1 или ее производных
SU1740368A1 (ru) Способ получени 3,3 @ ,5,5 @ -тетратретбутил-4,4 @ -дифенохинона
SU407882A1 (ru) Ени1
SU407876A1 (ru) ВПТБ(•HftlJIi f;:^?-' ••••••••;)'':П:4'«il4 a-^i^Ui.i-iUi