SU828966A3 - Способ получени моно-5-замещен-НыХ 3-ХлОР-4H-1,2,6-ТиАдиАзиН-4-OHOB - Google Patents
Способ получени моно-5-замещен-НыХ 3-ХлОР-4H-1,2,6-ТиАдиАзиН-4-OHOB Download PDFInfo
- Publication number
- SU828966A3 SU828966A3 SU792706053A SU2706053A SU828966A3 SU 828966 A3 SU828966 A3 SU 828966A3 SU 792706053 A SU792706053 A SU 792706053A SU 2706053 A SU2706053 A SU 2706053A SU 828966 A3 SU828966 A3 SU 828966A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloro
- ones
- substituted
- thiadiazin
- preparing mono
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
экзотермична, раствор одного ;из реагентов ,медле шо прилнвают а раствору другого реагента, а дл регулщрован эхзотср м:ичности «спользуют внешнее охлаждение. Пример 1. Синтез 3,5-дихлор-4Н-1,2, 6-тиадиазин-4-она. В .колбу объемом 50 мл наливают 20 мл муравыитой кНСлоты, .продувают колбу струей сухого азота. Продувку азотом продолжают и во врем Прикапывани 6,3 г 3,4,4,5тетрахлор-4Н- ,2,6-тнаД|Иаз: нона. В течевне продолжавшегос 0,5 ч процесса ирикапь ван1 температура реаки:нонлой емеси поддерживаетс па ров-не 10±1°С. После до-бавки реакционную смесь размешивают Нрп 10° С В течение 2 (, а потом си1е 64 -i пра-. комнатной температуре. Затем смесь IB л ива ют npi размешивании .в 60 лиг лед ной волы. Полученную смесь отф льтровывают и фильтровальный корж промывают водой и выеушивают. Получают 2,2 г оветло-желтого 3,5-дихлор-4Н-1,2,6-тиадиазии4-она , т. ил. 81--82° С. П р и м ер 2. Спптез 3-,хлор-5-фенокси4Н-1 ,2,6-тлад:11азип-4-она. Раствор патрийфеноксида получают, добавл 1,0 г едкого натра к 2,4 г фе:{ола в 25 мл теплой днстиллировап ой воды. Эту смесь размешаивают в течение 5 мин, после чего Б1вод т В суспензию 4,6 г тонко измельченного 3,5-дихлор-4П-1,2,6-тиадиазин-4оиа в 75 мл .:1нстилл;ироваг)1ной воды, находившуюс в колбе объемом 250 мл. Через 15 мин температура смеси .повышаетс до 32° С. После разменшван в течение 1 ч при комнатной температуре емесь оранжевого цвета отф.ильтровььвают н фильтровальный корж промывают водой. В результате рекристаллизации пз 120 мл этанола получают 4,2 г пушистых, светло-желтых иголочек 3-хлор-5-фенокси-4Н-1,2,6-Т1иадиазин-4-опа , т. пл. 121 -122° С (согласно Гивереу и Тромнену температура плавлени 122,3-123,5° С). ПК-спектр подтверждает предполагаемую структуру. Найдено, %: С 44.94;Н 2,26; N 11.63. Cgl-IsCINaOzS. Вычислено, %; С 44,92; Н 2,09; N 11,64. Пример 3. Сиитез З-хлор-5-(4-хлорфенокси )-4Н-1,2,6-тиадназин-4-она. По описанному в прпмере 2 методу 3,(2 г иатрий-П-хлорфонод та звод т в реакцию с 4,6 г 3,5-дихлор-4П-1,2,6-тиадиазип-4-она. Неочии1ен,ный продукт рекристаллизуют «з 45 мл то;|уола. По;|учают 4,3 г пушйстых желтых иголочек 3-.хлор-5-(4-хлорфенокси)4Н-1 ,2,6-тиадиазпи-4-она, т. пл. 149-15ГС. ИК-спектр соответствует предполагаемой структуре. Найдено, %: С 39,59; Н 1.66; N 10,21. CgHsCINgOaS. Вычислено, %: С 39,29; Н 1,46; N 10,18. Аналогпчио получают соединени формулы I, нр:иведен;ные в табл. 1. Результаты опытов с 1лрорастапие.м сем и И испытапий роста мицелн приведены в табл. 2, где X обозначает пнгибирование прорастани снор (при 40 ч на 1 млн) выше 40%; О - ингнбирозание менее 40%. Нспытызаемые организмы обозначают в табли;це амгжсириведенпым шифром; Т а О .1 Н ц а 1
соед1и:еП1
Хлор
Фсноксп
4 Л1ст11лфсм1а;-сС11
4-Тре-г-Бут.|фе110кс11
4-Л1СТО к с 11 фс11 окси
.-Ч1-Б V ;ч;1;с11фсногССИ
4 Эт1)кс карбо::илфе11окс11
-i-Лцст;;лами11оф0 Ю1;с11
4- итрофено:гСС1
4-1 лианофсиокси
.1-Фторфеиокс11
4-Хлорфснокси
3-Хлорфенокси
2-Хл рфеноксн
4-Бромфеиокс11
3.4-Дпхлорфенокси
2,4-Дн.,(орфс1Юксн
2/)-Ди.лорфс11окси
2,3-ДихлорфсиокС11
3,5-Дихлорфе110кси
3-Мстилфс 1оксн
: -Мс-ГлфчЧ()КС
2.4-ДимеГ 1лфенокси
2,6-Д1 мстплфе1юкс11
3,5-Д11метплфс1Юкси
.. мииофепокси
4-Ами11офен(кс11гпдрпхлорид
-82 -123
-:138
--164,5
144-146 -124.5 122-112 .5
10.5177-179 -185 184-188 186-140
8.5-151 149-105 103-83 81.5 -149.5 148-159 .5
.)7.5-118 116-129
27,.о-136 .5
135-135 ,5
134-102 ,5
101-78
76-133 .5
32,5-127
25.5-127 ,5
126300
ыше 300
ыше
6 Продолжение таблицы I
Мпгибиропаиис ипо- ,,
р гган„ спорI И:,г;,о,роваииэ роста мкцелн
шс ро VJ AS сс PL ЕР up,:; FS лр РО PU RS но ее
1,)одолже1 ие Tai.iiiiibi 2
AS : Alternaria solani
BC : Botrytis cinerea
CC : Cladosporium cucumerinu
EP Erysiphe polygoni
FS Fusarium solani HO Helminthosporium oryzae PL Plytophtora mtestana PO Pyricularia oryzae PU :Pythium ultimum
RS - Rhizoctonia solani SF : Selerotinia fructicola UP Uromyces phaseol
VI Venturia inaegualis
где R - низший алкил, галоген, низша алкокси-, ОКСИ-, нитро-, циано-, амино-, карбоксирруппа , низший ацил, низший ациламино , низший алкоксикар-бонил, карбонйл (низшлй) алкил, низший, алкилуреидо, фенилуреидо , тригалометил, циано (низший) алкил, фенил («изша ) алкокси-, карбонилОКСИ- , (НИЗШИЙ алкиламИ;НО:карбоксилокси-, фениламинокарбонилокси-, низший алкилгиогруииа , низший алюилсульфи ил, низшлй алкилсульфоиил; п 1-3; в случае, когда К - галоген, ,
заключающийс в тол1, что соединение формулы
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени моно-б-замещенных 3-хлор-4Н-1,2,6-тиадиази,н-4-онов общей формулыОС1.А,хТ тгде X - нафтокси- или фаноксигруппа общей формулыС1€1Тиодвергают взаимодействию с соединением формулы MX, где М - щелочной металл и X имеет указанные выше значени .Источник информации, ирин тый во внима.ние ири экспертизе:I, Вейнганд-Хильгетаг. Методы эксиери30 мента в органической химии. М., «Хими , 1968, с. 316.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/782,860 US4097594A (en) | 1977-03-30 | 1977-03-30 | Mono-5-substituted-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU828966A3 true SU828966A3 (ru) | 1981-05-07 |
Family
ID=25127411
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792706053A SU828966A3 (ru) | 1977-03-30 | 1979-01-03 | Способ получени моно-5-замещен-НыХ 3-ХлОР-4H-1,2,6-ТиАдиАзиН-4-OHOB |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4097594A (ru) |
JP (1) | JPS53121775A (ru) |
AR (1) | AR220703A1 (ru) |
AU (1) | AU3450878A (ru) |
BE (1) | BE865394A (ru) |
BR (1) | BR7801933A (ru) |
DD (2) | DD137654A5 (ru) |
DE (1) | DE2813732A1 (ru) |
DK (1) | DK138178A (ru) |
ES (1) | ES468320A1 (ru) |
FR (1) | FR2385328A1 (ru) |
GB (1) | GB1574576A (ru) |
IE (1) | IE46684B1 (ru) |
IL (1) | IL54323A0 (ru) |
IT (1) | IT1096166B (ru) |
LU (1) | LU79343A1 (ru) |
NL (1) | NL7803308A (ru) |
PH (1) | PH14582A (ru) |
PL (2) | PL113019B1 (ru) |
SU (1) | SU828966A3 (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4497807A (en) * | 1978-03-31 | 1985-02-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thiadiazinone plant disease control agents |
US4143138A (en) * | 1978-05-08 | 1979-03-06 | Fmc Corporation | 3-chloro-5-(optionally substituted heterocycloxy)-4h-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents |
EP0363316B1 (de) * | 1988-09-30 | 1992-12-16 | Ciba-Geigy Ag | Biocide für den Materialschutz und für Wassersysteme |
BR9305817A (pt) * | 1992-01-29 | 1995-12-26 | Basf Ag | Carbamato intermediario derivados de hidroxilamina composto fungicida e processo para combater fungos |
IL113313A (en) * | 1994-04-11 | 1999-09-22 | Sankyo Co | Heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions containing the same |
US20030018514A1 (en) * | 2001-04-30 | 2003-01-23 | Billet Bradford E. | Predictive method |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3629250A (en) * | 1969-07-14 | 1971-12-21 | Minnesota Mining & Mfg | Fungicidal benzothiadiazine-2 3-dioxides |
US3860713A (en) * | 1970-01-02 | 1975-01-14 | Betz Laboratories | Slime controlling compositions and their use |
US3760076A (en) * | 1970-03-12 | 1973-09-18 | Ici Ltd | Combating pests with benzothiadiozines |
DE2105687C2 (de) * | 1971-02-08 | 1981-09-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von 3-substituierten 2,1,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxiden |
DE2619090A1 (de) * | 1976-05-03 | 1977-11-17 | Celamerck Gmbh & Co Kg | 1.2.6-thiadiazinone, ihre herstellung und ihre verwendung |
-
1977
- 1977-03-30 US US05/782,860 patent/US4097594A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-03-22 IL IL54323A patent/IL54323A0/xx unknown
- 1978-03-22 IE IE570/78A patent/IE46684B1/en unknown
- 1978-03-28 AU AU34508/78A patent/AU3450878A/en active Pending
- 1978-03-28 BE BE186339A patent/BE865394A/xx unknown
- 1978-03-28 PH PH20937A patent/PH14582A/en unknown
- 1978-03-28 JP JP3491578A patent/JPS53121775A/ja active Pending
- 1978-03-29 FR FR7809159A patent/FR2385328A1/fr not_active Withdrawn
- 1978-03-29 NL NL7803308A patent/NL7803308A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-03-29 BR BR7801933A patent/BR7801933A/pt unknown
- 1978-03-29 GB GB12252/78A patent/GB1574576A/en not_active Expired
- 1978-03-29 AR AR271594A patent/AR220703A1/es active
- 1978-03-29 IT IT21743/78A patent/IT1096166B/it active
- 1978-03-29 DK DK138178A patent/DK138178A/da not_active IP Right Cessation
- 1978-03-29 ES ES468320A patent/ES468320A1/es not_active Expired
- 1978-03-30 DD DD78204488A patent/DD137654A5/xx unknown
- 1978-03-30 DD DD78212567A patent/DD143160A5/de unknown
- 1978-03-30 PL PL1978215855A patent/PL113019B1/pl unknown
- 1978-03-30 PL PL1978205689A patent/PL109247B1/pl unknown
- 1978-03-30 LU LU79343A patent/LU79343A1/xx unknown
- 1978-03-30 DE DE19782813732 patent/DE2813732A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-01-03 SU SU792706053A patent/SU828966A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AR220703A1 (es) | 1980-11-28 |
IE780570L (en) | 1978-09-30 |
PH14582A (en) | 1981-09-24 |
DK138178A (da) | 1978-10-01 |
LU79343A1 (fr) | 1978-11-03 |
DD143160A5 (de) | 1980-08-06 |
FR2385328A1 (fr) | 1978-10-27 |
BE865394A (fr) | 1978-09-28 |
PL205689A1 (pl) | 1979-01-29 |
IE46684B1 (en) | 1983-08-24 |
IT7821743A0 (it) | 1978-03-29 |
ES468320A1 (es) | 1979-09-16 |
DE2813732A1 (de) | 1978-10-12 |
GB1574576A (en) | 1980-09-10 |
PL113019B1 (en) | 1980-11-29 |
NL7803308A (nl) | 1978-10-03 |
US4097594A (en) | 1978-06-27 |
DD137654A5 (de) | 1979-09-19 |
IL54323A0 (en) | 1978-06-15 |
IT1096166B (it) | 1985-08-17 |
JPS53121775A (en) | 1978-10-24 |
BR7801933A (pt) | 1978-11-28 |
AU3450878A (en) | 1979-10-04 |
PL109247B1 (en) | 1980-05-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2009185077A (ja) | 1,4,7,10−テトラアザシクロドデカンの製造方法 | |
KR100646739B1 (ko) | 오늄염 유도체의 제조방법 및 신규 오늄염 유도체 | |
SU828966A3 (ru) | Способ получени моно-5-замещен-НыХ 3-ХлОР-4H-1,2,6-ТиАдиАзиН-4-OHOB | |
Solovyov et al. | Calix [4] arenes bearing α‐amino‐or α‐hydroxyphosphonic acid fragments at the upper rim | |
JPH02768A (ja) | スルホンアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
Harger | Preparation and characterisation of N-(diphenylphosphinoyl) hydroxylamine, and conversion into O-sulphonyl derivatives that undergo Lossen-like rearrangement | |
SU797573A3 (ru) | Способ получени -замещенных ами-дОВ -КЕТОКАРбОНОВыХ КиСлОТ | |
Janecki et al. | A convenient Horner-Emmons approach to the synthesis of substituted ethyl 1, 3-butadiene-2-carboxylates, and related compounds | |
Tashma | (N-Alkylthiocarbamoyl) phosphonic acid esters. 1. Preparation and spectral properties | |
FR2639350A1 (fr) | Radical nitroxyde, son procede de fabrication et son application en magnetometrie | |
Nkpa et al. | Mechanistic studies on the addition of cysteine to 3, 4-dihydroxyphenylalanine | |
Daigle et al. | Phosphaadamantanes: reaction with formaldehyde in acid solution | |
JPH01125392A (ja) | メタンホスホン酸モノメチルエステルアンモニウム塩及びその製法 | |
CN108911951A (zh) | 一种麝香草酚及其制备方法和药物组合物 | |
US691157A (en) | Trimethyl hexahydroöxybenzylanilin and process of making same. | |
JPH02292263A (ja) | 1―メチル―3―アルキル―5―ピラゾールカルボン酸エステル類の製造法 | |
Zhu et al. | Synthesis of dialkyl N-alkyl-N-perfluoroalkanesulfonyl phosphoramidates | |
JPS60197674A (ja) | イソシアヌル酸誘導体、その製造法及び抗ガン剤 | |
JP3873118B2 (ja) | アリールスルホンの製造方法 | |
SU745888A1 (ru) | Способ получени -ацетиленовых спиртов | |
SU598538A3 (ru) | Гербицидна композици на основе производных тиокарбаматов | |
FR2626275A1 (fr) | Procede de preparation de chloranil | |
SU1100816A1 (ru) | Способ получени 1-хлор-1-алкинилциклопропанов | |
Yavari et al. | New Synthesis of Tetraalkyl 2, 3-Dihydro-5-oxopyrrolo [2, 1-a] isoindole-1, 2, 3, 3-tetracarboxylates and Tetraalkyl 2, 3-Dihydro-5-oxopyrrolo [2, 1-a] pyrrolidine-1, 2, 3, 3-tetracarboxylates Mediated by Vinyltriphenylphosphonium Salts | |
SU1735263A1 (ru) | Способ получени 1-фенил-1-хлор-3-метоксипропана |