SU825542A1 - Способ получения n-производных полисахаридов 1 - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ПРОИЗВОДНЫХ ПОЛИСАХАРИДОВ

Изобретение относитс  к природным соединени м, в частности получени  N-производных, окисленных полисахаридов и аминокислот или аминоос.нований , которые могут быть использованы в препаративной органической химии и в качестве физиологически-активных биополимеров. Известен способ взаимодействи  по лисахарида, содержсццего карбонильную группу глюкозы с аминооснованием гистидином при рН 8-9 и 20-50°С l. Недостатком указанного способа  вл етс  то, что продукт взаимодействи  глюкозы с гистидином  вл етс  неустойчивым и не вьдцелен. Цель изобретени  - получение устойчивого целевого продукта. Поставленна  цель достигаетс  тем что в способе получени  N-производных полисахаридов обработкой аминоосновани  полисахаридом, содержащим карбонильную группу, в качестве аминоосновани  используют бетаин, в кач стве полисахарида, содержащего карбо нильную группу - диальдегидпекювук кислоту, и обработку провод т в водно-спиртовой среде при соотношении бетаина и диальдегидпектовойкислоты 0,7-1,3:1,3-0,7 соответственно при ;60-65 С и рН 6-7 в течение 2-3 ч с последукнцим высаждением целевого продукта ацетоном. ПР и м е р 1. К 0,7 г диальдегидпектъвой кислоты (содержание СНОгрупп 18) добавл ют 1,3 г бетаина,, приливают 50 мл 50% раствора этанола , довод т объем раствора до 100 мл и перемешивают в течение 2 ч при 60°С и рН 6. Затем смесь обрабатывают ацетоном, фильтруют и продукт сушат на воздухе. Выход целевого продукта, содержащего 2,15% азота, составл ет 75%. .. Пример 2.К 1,0 г диальдегидпектовой кислоты добавл ют 1,0 г бетаина, приливают 50 мл 50% раствора этилового спирта, довод т объем раствора до 100 мл и перемешивают в течение 2,5 ч при и рН 6,5. Затем продукт осаждают ацетоном, фильтруют и сушат на воздухе. Выход целе-, Бого продукта, содержащего 2,60% азота, составл ет 80%. Пример 3. К1,3г диальдегидпектовой кислоты добавл ют 0,7 г бетаина , приливают 50 мл 50% раствора этанола, довод т объем раствора до 100 мл и перемешивают в течение 3 ч при 65°С и рН 7. Затем продукт осаждают ацетоном, фильтруют и сушат на воздухе. Выход целевого продукта, содержащего 2,4% азота, составл ет 71%

Целесообразность использовани  предлагаемого способа получени  N-coдержащих биполимеров заключаетс  в следующем.

В наото щее врем  неуклонно растет потребность в полифункциональных, хорошо растворимых полимерах дл  препаративных целей химико-фармацевтической промышленности и тонкого органического синтеза, в том числе физиологически-активных соединений. Особое место среди них занимают N-производные углеводов (N-гликозиды). Известные N-производные, предетавл -. ющие собой продукты взаимодействи  глюкозы с аминокислотами,  вл ютс  неустойчивыми и существуют в основном в растворе. , .

Преимуществом предлагаемого изобретени   вл етс  повьшение устойчивости целевого продукта по сравнению с известным. Полученный продукт вьщелен в кристаллическом виде, представл ет собой слегка коричневые кристаллы , содержание азота в препаратах колеблетс  от 2,4 до 2,6%. Реакци  с. рейнёкатом аммони  на свободный бетаин в растворах целевого продукта отрицательна .

Исходный диальдегид пектовой кислоты (ДАПК) обладает ограниченной растворимостью в воде, бетаин-производное ДАПК обладает более высокой растворимостью, устойчив к действию концентрированной сол ной кислоты.

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ получени  N-производных полисахаридов обработкой аминоосновани  полисахаридом, содержащим карбонильную группу, отличающийс  тем, что, с целью получени  устойчивого целевого продукта, в качестве аминоосновани  используют бетаин, в качестве полисахарида, содержащего карбонильную группу-диальдегидпектовую кислоту, и обработку провод т .в водно-спиртовой среде при соотношении бетаина и диальдегидпектовой кислоты 0,7-1,3:1,3-0,7 соответственно при 60-65 С и рН -6-7 в течение 2-3 ч с последующим выеаждением целевого продукта ацетоном.

   Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе

   -1. Lewin S. Blochem. J., 1965, 63, 1, 14 (прототип).