SU810689A1 - Способ получени карбимидов 3-фе-НАцилидЕНХиНОКСАлОНОВ-2 - Google Patents

Description

Изобретение относится к новому способу получения неизвестных ранее карбимидов З-фенацилиденхиноксалонов-2 общей формулы

Ан₂ ,

И . где Аг-С_еН₅; 4-СИ₃0С₆Н4 ; 4~С₆Н₅С_б1Ц_# которые могут найти применение в медицине и для синтеза биологически активных соединений.

Известен способ получения карбимидов замещенных ацетофенонов, основанный на взаимодействии α-арилвинилизоцианатов с аммиаком [11Способ основан на использовании труднодоступных изоцианатов, получаемых многостадийным синтезом, и сложной методики, связанной с применением жидкого аммиака. Выход около 10%.

Целью изобретения является новый способ получения новых карбимидов 3-фенаиилиденхиноксалонов-2.

Поставленная цель достигается взаимодействием З-фенацилиденхиноксалонов-2 с мочевиной в среде расплавленного фенола при 180—190° С в течение 9—10 ч.

В качестве исходных веществ по предлагаемому способу'· используют легкодоступ5 ные З-фенацилиденхиноксалоны-2, получаемые взаимодействием эфиров ароилпировиноградных кислот с о-фенилендиамином [2].

Пример 1. Получение карбимида θ З-фенацилиденхиноксалона-2.

Смесь 1,85 г (0,007 моль) 3-фенацилиденхиноксалона-2, 4,2 г (0,07 моль) мочевины и 50 г фенола нагревают при 190° С в течение 10 ч, затем выливают в насыщен⁵ ный раствор щелочи. Образующийся осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции среды и получают 2,10 г (98%) кристаллического продукта с т. пл. 332—333° С (из диметилформамида).

Вычислено, %: :С 66,7; Н 4,6; N 18,3. C17H141N4O2.

Найдено, %: С 66,5; Н 4,8; N 18,6.

Пример 2. Получение карбимида 3-(4'5 метоксифенацилиден) -хиноксалона-2.

Аналогично из 2,0 г (0,007 моль) 3-(4'метоксифенацилиден)-хиноксалона-2 и 4,2 г (0,07 моль) мочевины получают 2,20 г (95%) кристаллического продукта с т. пл. 307— 8 308° С (из диметилформамида).

Вычислено, %: С 64,3; Н 4,7; X 16,6. С^НщХфОз.

Найдено, %: С 64,1; Н 4,9; N 16,3.

Пример 3. Получение карбимида

3- (4'-фенилфснацилиден) -хиноксалона-2.

Аналогично из 1,70 г (0,005 моль) 3-(4'фенилфенацилиден)-хиноксалона-2 и 3,0 г (0,05 моль) мочевины получают 1,85 г (99%) кристаллического продукта с т. пл. 373—374° С (из диметилформамида).

Вычислено, %: С 75,0; Н 4,9; N 11,4. C23H18N4O2.

Найдено, %: С 75,2; Н 4,9; N 11,2.

В ИК-спектрах полученных соединений присутствуют полосы, обусловленные валентными колебаниями амидных карбонилов в карбимидном остатке (1690 см -*). и в хиноксалоновой системе (1650 см-¹), колебаниями конденсированного бензольного кольца (1590—-1570 см'¹) и валентными колебаниями связей NH (3210—3040 см-¹).

В УФ-спектрах Х_тах полученных соединений находится в области около 415 нм (lgε = 2,90), т. е. по сравнению с арилиминами 3 - фенацилиденхиноксалонов - 2) (437 нм) наблюдается гипохромное смещение. Это объясняется наличием более короткой системы сопряжения у карбимидов

З-фенацилиденхиноксалонов-2 за счет отсутствия бензольного кольца в карбимидном остатке. ·

Эффективность предлагаемого способа по сравнению с известным заключается в том, что из доступных исходных веществ с хорошим выходом, простым способом получают новые карбимиды З-фенацилиденхиноксалонов-2, которые могут найти применение в качестве исходных веществ для 5 синтеза биологически активных веществ.

Claims (2)

1. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕПИЯ КАРБИМИДОВ З-ФЕПАЦИЛИДЕНХИНОКСАЛОНОВ-2 Вычислено, %: С 64,3; Н 4,7; X 16,6. Cl8Hi5N4O3. Найдено, %: С 64,1; Н 4,9; N 16,3. Пример 3. Получение карбимида 3- (4-фенилфснацилиден) -хиноксалона-2. Аналогично из 1,70 г (0,005 моль} 3-(4феннлфенацилиден )-хиноксалона-2 и 3,0 г ( 0,05 моль) мочевины получают 1,85 г ( 99%) кристаллического продукта с т. пл. 373-374° С (из диметилформамида). Вычислено, %: С 75,0; П 4,9; N 11,4. C23Hi8N4O2. Найдено, %: С 75,2; Н 4,9; N 11,2. В ИК-спектрах полученных соединений присутствуют полосы, обусловленные валентными колебани ми амидных карбоннлов в карбимидном остатке (1690 еж ) и в хиноксалоновой системе (1650 ), колебани ми конденсированного бензольного кольца (1590-1570 см) и валентными колебани ми св зей NH (3210-3040 см-). В УФ-спектрах Кта полученных соединений находитс  в области около 415 им (lgs 2,90), т. е. по сравнению с арилиминами 3 - фенацилиденхиноксалонов - 2) (437 нм) наблюдаетс  гипохромное смещение . Это объ сн етс  наличием более короткой системы сопр жени  у карбимидов З-фенацилиденхиноксалонов-2 за счет отсутстви  бензольного кольца в карбимид .ном остатке. Эффективность предлагаемого способа по сравнению с известным заключаетс  в том, что из доступных исходных веществ с хорошим выходом, простым способом получают новые карбимиды З-фенацилиденхиноксалонов-2 , которые могут найти применение в качестве исходных веществ дл  синтеза биологически активных веществ. Формула изобретени  Способ получени  карбимидов 3-фенаци .;11денхиноксало ЮВ-2 общей формулы НО i - CHCAr е АГ-С.бНд-, -CHjOCeH I -(б1 отличающийс  тем, что 3-фенацилиденхиноксалоны-2 подвергают взаимодейст.. ВИЮ с мочевиной в среде расплавленного фенола при 180-190° С с выделением целевого продукта. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1.J. Iwakura, М. Sato, Н. Munakata. Reactions of a-alkenylisocyanates with amines . II. Peactions of a-phenylvinylisocyanates ithamines. Nippon Kagaky Zasshi, 79, c. 148, 1958, Пит. no Chem. Abs. 54, 4434 f, I960.
2. 2.S. Bodforss. Lieb. Ann., 609, c. 103, 1957.