SU803348A1 - Оксиэтиламмониевые производные адамантана,обладающие антивирусной активностью - Google Patents
Оксиэтиламмониевые производные адамантана,обладающие антивирусной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- SU803348A1 SU803348A1 SU792826884A SU2826884A SU803348A1 SU 803348 A1 SU803348 A1 SU 803348A1 SU 792826884 A SU792826884 A SU 792826884A SU 2826884 A SU2826884 A SU 2826884A SU 803348 A1 SU803348 A1 SU 803348A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxyethylammonium
- adamantane
- derivatives
- possessing
- antivirus activity
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
-аламантил)ацетамида с т.пл, 208210 С1 (из изопропанола) . ТСХ-одно п тно с RrO,60 (метанол)(силуфол УФ254 ) .
Найдено,%г С 58,3,58,5,Н 8,8, 8,8, С) 12,4 12,4,
Q,.0i- МС1 .
Вычислено,%: С 58,22, Н 8,72; С1 12,27.
Пр.имер2. К суспензии 7,0 г алюмогидрида лити в 100 мл ТГФ прибавл ют по капл м раствор 7,0 г (0,028 М) основани 2-(2-оксиэтиламинo )-N-(l-aдaмaнтил)aцeтaмидa в 100 мл тетрагидрофурана при температуре 5-10°С. Затем кип т т реакционную смесь в течение 4 ч, охлаждают и разлагают 7 мл воды, 7 мл 15%-ного раствора едкого кали и 21 мл воды. Осадок сушат над едким кали и упаривают . Получают 4,8 г (73%)сырца N-(1-адамантил)-М-(2-оксиэтил)этилендиамина , который раствор ют 30 мл спирта. К полученному растворуприбавл ют 250 мл эфира и при охлаждении довод т рН концентрированной бромистоводородной кислотой до 1. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают эфиром и сушат на воздухе. Получают бг4 г (58%) дибромгидрата N- (1-адамантил)-Н-(2-оксиэтил)этилендиамина с. т.пл. 250-251°С (из метанола ) .
Найдено,%: С 41,7, 41,7; Н 7,0, 7,1; N 6,9; Вг 39,4.
2НВг.
Вычислено,%: С 42,02; Н 7,05; N 6,99; Вг 39,93.
Примерз. К раствору 30,0 г (0,124 М) N-(1-адамантилметил)-2хлорацетамида в 600 мл изопропилового спирта приливают 42 мл моноэтаноламина и реакционную смесь кип т т в течение 8 ч. Спирт отгон ют, к остатку приливают 1000 мл воды и фильтруют . Фильтрат экстрагируют бензолом (3x200 мл}. Экстракт промывают водой и сушат над сульфатом натри . Получают после упарки растворител 28,8 (87%) практически чистого основани 2-(2-оксиэтиламино)- М- 1Х-адамантилметил ацетамида , который с выходом близким Количественному при действии эфирного раствора хлористого водорода перевод т в соответствующий хлоргидрат, имеющий т.пл. 178-179°С
Найдено, %: С 59,5, 59,6; Н 9,3, 9,0, N 9,3, 9,4г С1 12,3, 12,3.
Q, -ИСК
Вычислено,: С 59,49; Н 8,99, N 9,24; CI 11,70.
Пример4. К суспензии 28,8 (0,108 М) 2-(2-оксиэтйламино--М1-адамантилметил ) ацетамида в 800 м тетрагидрофурана постепенно при температуре 5-1СР С прибавл ют 19 г алюмогидрида лити , затем дают реакционной смеси нагретьс до комнатно температуры и кап т т с обратным холодильником в течение 2 ч. После .охлаждени избыток гидрида разлагают 19 мл воды, 19 мл 15%-ного раствора едкого натра и 57 мл воды. Осадок отфильтровывают , промывают на фильтре е тетрагидрофураном. Фильтрат сушат над сульфатом натри и упаривают. ПоIлучают 2i,0 г (77%) основани N (1-адг1мантилметил) -N- (2-оксиэтил) этилендиамина, который с выходом Q близким к количественному перевод т в дибромгидрат, имеющий т.пл. 293294 С.
Найдено,: С 43,8, 43,8; Н 7,4, 7,3; N 6,9, 6,8; Вг 38,3, 38,5.
5 2нвг.
Вычислено,%: с 43,49; Н 7,30; N 6,76; В г 38,58.
П р и М е р 5. Противовирусную активность изучали в культуре развивающихс куриных эмбрионов в отношении вируса гриппа А//Нд ДМ1 вирус классической чумы п.тиц, штамм Вейбридж - при концентрации препарата 5 мг/мл. Величина зоны ингибировани бл шкообразовани указанного вируса под агаровым покрытием дл соединени примера 2 - составл ет 20-25 мм,примера 3 - 40-45 мм,при мера 4 -25-30 мм. Величина зоны ингибировани ремантадина в той же
0 концентрации составл ет 20-25 мм.
Таким образом по данному тесту соединение примера 2 имеет такую же эффективность, что и ремантадин, а соединени примеров 3 и 4 превосход т ремантадин по своей антивирусной активности.
Примере. Антивирусную активность изучали по гемагглютинирующей активности вируса гриппа, размножающегос в присутствии, различных концентраций препаратов в
среде поддержки.Токсические свойства препаратов определ ли в той же клеточной системе.
Результаты приведены в табл.1.
45 Пример7. Противовирусную
активность изучали в первично-трипсинизированной культуре фибропласто куриных эмбрионов в отношении вирус Синдбис (Sindbis), штамм EgAf-339,
50 относ щийс к роду. Концентраци препарата составл ла 5 мг/мл. Величина зоны ингибировани бл шкообразовани указанного вируса под агаровым покрытием дл соединени примера 1 составл ет 28 мм, примера 3 18 мм, контроль ремантадин в той же концентрации - 16 мм.
Таким образом, по данному тесту, соединение примера 1 превосходит
60 ремантадин по -своей антивирусной активности.
П р и М е р 8. Антивирусную активность изучали по снижению инфекцоннного титра вируса Синдбис в
65 культуре фибропластов эмбрионов кур
через 24 ч после заражени при инфицировании 0,01 БОЕ на клетку. Токсичность определ ли в той же клеточной системе. Результаты приведены в табл.2.
Таким образом, по данному тексту соединени примеров 1 и 3 превосход т 1 и 3 превосход т по своей антивирусной активности ремантадин .
Таблица 1.
Максимальнопереносима концентраци
XX,
Терапевтический индекс
минймальноактнвна концёнтрацй
Таблица 2
Claims (1)
- Формула изобретенияОксиэтиламмониевые производные адамантана общей формулы (СН2)пКНСХ2СН2ЛНСН2(!Н2 ОН· αΗΥ п=0, х2=0, а=1, у=хлор;п = 0, х2=Н2, а=2, у=бром,‘ п=1, х1=Н2, а=2, у=бром;п=1, х±=Н2, а=1, у=хлор,55 обладающие антивирусной активностью.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792826884A SU803348A1 (ru) | 1979-10-12 | 1979-10-12 | Оксиэтиламмониевые производные адамантана,обладающие антивирусной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792826884A SU803348A1 (ru) | 1979-10-12 | 1979-10-12 | Оксиэтиламмониевые производные адамантана,обладающие антивирусной активностью |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU803348A1 true SU803348A1 (ru) | 1981-09-30 |
Family
ID=20853744
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792826884A SU803348A1 (ru) | 1979-10-12 | 1979-10-12 | Оксиэтиламмониевые производные адамантана,обладающие антивирусной активностью |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU803348A1 (ru) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7217838B2 (en) | 2005-01-05 | 2007-05-15 | Abbott Laboratories | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme |
US7511175B2 (en) | 2005-01-05 | 2009-03-31 | Abbott Laboratories | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme |
US7842729B2 (en) | 2002-05-17 | 2010-11-30 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Anti tubercular drug: compositions and methods |
US7880001B2 (en) | 2004-04-29 | 2011-02-01 | Abbott Laboratories | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme |
US8198303B2 (en) | 2002-05-17 | 2012-06-12 | Sequella, Inc. | Methods of use and compositions for the diagnosis and treatment of infectious diseases |
US8202910B2 (en) | 2005-07-01 | 2012-06-19 | Sequella, Inc. | Compositions and methods for treatment of infectious disease |
US8372841B2 (en) | 2004-04-29 | 2013-02-12 | Abbott Laboratories | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme |
US8716345B2 (en) | 2005-01-05 | 2014-05-06 | Abbvie Inc. | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme |
US8993632B2 (en) | 2005-01-05 | 2015-03-31 | Abbvie Inc. | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme |
US9133145B2 (en) | 2004-04-29 | 2015-09-15 | Abbvie Inc. | Methods of use of inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme |
-
1979
- 1979-10-12 SU SU792826884A patent/SU803348A1/ru active
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8268894B2 (en) | 2002-05-17 | 2012-09-18 | The United States Of America As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Compositions and methods for the treatment of infectious diseases |
US7842729B2 (en) | 2002-05-17 | 2010-11-30 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Anti tubercular drug: compositions and methods |
US8198303B2 (en) | 2002-05-17 | 2012-06-12 | Sequella, Inc. | Methods of use and compositions for the diagnosis and treatment of infectious diseases |
US7880001B2 (en) | 2004-04-29 | 2011-02-01 | Abbott Laboratories | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme |
US9133145B2 (en) | 2004-04-29 | 2015-09-15 | Abbvie Inc. | Methods of use of inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme |
US8372841B2 (en) | 2004-04-29 | 2013-02-12 | Abbott Laboratories | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme |
US8716345B2 (en) | 2005-01-05 | 2014-05-06 | Abbvie Inc. | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme |
US7855308B2 (en) | 2005-01-05 | 2010-12-21 | Abbott Laboratories | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme |
USRE41135E1 (en) | 2005-01-05 | 2010-02-16 | Abbott Laboratories | Inhibitors of the 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme |
US8314270B2 (en) | 2005-01-05 | 2012-11-20 | Abbott Laboratories | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme |
US7528282B2 (en) | 2005-01-05 | 2009-05-05 | Abbott Laboratories | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme |
US7217838B2 (en) | 2005-01-05 | 2007-05-15 | Abbott Laboratories | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme |
US8993632B2 (en) | 2005-01-05 | 2015-03-31 | Abbvie Inc. | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme |
US7511175B2 (en) | 2005-01-05 | 2009-03-31 | Abbott Laboratories | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme |
US9290444B2 (en) | 2005-01-05 | 2016-03-22 | Abbvie Inc. | Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme |
US8202910B2 (en) | 2005-07-01 | 2012-06-19 | Sequella, Inc. | Compositions and methods for treatment of infectious disease |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Overberger et al. | Stereochemistry of the Decomposition of N-Nitroso-and N-Amino-α, α'-dimethyldibenzylamine1 | |
SU803348A1 (ru) | Оксиэтиламмониевые производные адамантана,обладающие антивирусной активностью | |
JP5529022B2 (ja) | 新規なジアミノフェノチアジン化合物、その製造方法、およびその使用 | |
GB2094299A (en) | Oxazolidines | |
Surrey et al. | The Preparation of 7-Chloro-4-(4-(N-ethyl-N-β-hydroxyethylamino)-1-methylbutylamino)-quinoline and Related Compounds | |
NO164214B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av en bruksferdig, dehydratisert belgfroepure. | |
CH619211A5 (en) | Process for the preparation of 11-cis-13-desmethyl vitamin A acid and all-trans-13-desmethyl vitamin A acid and their derivatives | |
US3960886A (en) | Substituted N-arylanilines | |
PT93218B (pt) | Processo para a preparacao de 2-amino-1,2,3,4-tetra-idronaftalenos e 3-aminocromanos substituidos no anel | |
US2599001A (en) | Nu, nu-disubstituted-beta-haloalkylamines | |
JPS6251A (ja) | シス,エンド−2−アザビシクロ〔3.3.0〕オクタン−3−カルボン酸誘導体およびその製法 | |
CA1149381A (en) | Salts of dihalo-3,4-dihydro-3-oxo-2- quinoxaline carboxylic acids and hindered amines | |
US4164514A (en) | 2-Aminomethyleneindanone analgesic agents | |
US4806663A (en) | Certain 3-substituted 2-alkyl benzofuran derivatives | |
CA1116629A (en) | Troponyl-oxamic acid derivatives and process therefor | |
US3478149A (en) | Therapeutic compositions and methods employing sulfonamidophenethanolamines | |
US4117012A (en) | 2-aminomethyleneindanone analgesic agents | |
Burckhalter et al. | Antiamebic Agents. V. 1 Promising basic amebicides derived from 5-chloro-8-quinolinol | |
US4152457A (en) | Tropone derivatives | |
NO162154B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av ureaderivater. | |
EA018346B1 (ru) | Производные 5-гидрокси-4-аминометил-1-циклогексил(или циклогептил)-3-алкоксикарбонилиндола и их фармацевтически приемлемые соли, обладающие противовирусной активностью в отношении вируса гриппа а | |
US4138566A (en) | Piperazinyl cyclobutenones | |
CN109824583A (zh) | 一种苯基草酰胺类hiv-1抑制剂及其制备方法和应用 | |
US3609179A (en) | Lower alkyl 9-carboxylates of 9-(tert.-aminobutynyl) fluorenes | |
SU805607A1 (ru) | N-(1-адамантил)-3-аминопропионитрил гидрохлорид,обладающий антивирусной активностью,и способ его получени |