SU791223A3 - Способ получени алкиловых эфиров карбоновых кислот - Google Patents
Способ получени алкиловых эфиров карбоновых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- SU791223A3 SU791223A3 SU782638051A SU2638051A SU791223A3 SU 791223 A3 SU791223 A3 SU 791223A3 SU 782638051 A SU782638051 A SU 782638051A SU 2638051 A SU2638051 A SU 2638051A SU 791223 A3 SU791223 A3 SU 791223A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl esters
- carboxylic acid
- acid alkyl
- preparing carboxylic
- pressure
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/36—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/12—Acetic acid esters
- C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/78—Benzoic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к органическому синтезу, конкретно, к способу получени алкиловых эфиров карбоновых кислот, важных-промьдиленных продуктов .
Известен способ получени эфиров карбоновых кислот путем взаимодействи соответствующей кислоты со спиртом .
Нсшболее доступными вл ютс ме .тиловые эфиры карбоновых кислот, поскольку их получают путем взаимодействи карбоновых кислот с метанолом, который получают из синтез-газа 1 .
Получение высших эфиров в соответствии с этим способом неэкономично в св зи с необходимостью получени высших спиртов.
Цель изобретени - разработка нового экономичного способа получени алкиловых эфиров карбоновых кислот.
Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени алкиловых эфиров карбоновых кислот общей формулы I
R ooSti aCM.ivn.
R СН,, , или Ph,
где
п 1-3,
путем обработки алкиловых эфиров карбоновых кислот общей формулы II
RCOOCnM2m-f
где R и п имеют указанные значени , смесью окиси углерода и водорода в соотношении 1:0,8-1,2 при темпера10 туре 180-250°С и давлении 200-1700атм, в присутствии катализатора - соли кобальта или рутени или железа, вз того в количестве 0,5-10% вес по отно (иению к эфиру.
15
Процесс провод т в присутствии сокатализ тора - трифенилфосфина или йода или NaJ или N-метилпирролидина, вз того в количестве 2,5-9 вес.% по
20 отношению к эфиру.
Предлагаемый способ позвол ет по- лучать эфиры с высокими выходом и селективностью.
Процесс провод т в паровой или
25 жидкой фазе при температуре 180-250 С. Наиболее предпочтительными, с экономической точки зрени , вл ютс тем- , пература не выше 220°С и давление 1200-1500 атм.
Врем реакции не вл етс существенным параметром способа и зависит от.примен емых давлени и температуры . Обычно п{ одолжительность процесса не превышает 20 часов. Увеличение продолжительности процесса часто приводит к увеличению побочных процессов и к снижению выхода целевого продукта.
Пример 1. В автоклав снабженный мешалкой, загружают метиловый эфир уксусной кислоты и 5 вес.% по отношению к эфиру тетрагидрата ацетата кобальта (11), а также 2,5 вес.% йода . После герметизации автоклава подают смесь окись углерода - водород в мол рном соотношении 1:0,8 - 1,2 и давление довод т до 440 атм. Автоклав нагревают до.180 С, а затем в течение 3 ч выдерживают при этой температуре. Автоклав охлаждают.
Анализ с помощью газовой хроматографии показал следующее.
При превращении метилового эфира . в 71 вес.% получают такие продукты реакции, как этиловый эфир уксусной кислоты - 78,5 вес.%, н-пропиловый эфир уксусной кислоты - 6,7 вес.% , изо-пропиловый эфир уксусной кислоты - 0,5 вес.%,.метанол - 3,2 вес.%, этанол - 8,0 вес.%, н-пропанол 0 ,4 вес.%, изо-пропанол - 0,2 вес.%, 3-метилбутанол - 10,5 вес.%, диэтиловый эфир - 0,3 вес.%.
Примеры 2-6. Опыты провод т 5 аналогично примеру 1, в услови х, описанных в табл. 1. Полученные при этом результаты также приведены в табл. 1.
Таблица 1
Пример. В автоклав, снабженный мешалкой, помещают 41,7 г трет-бутилацетата и 1,26 г тетрагид .рата ацетата кобальта (И). После герметизации автоклава подают смесь окись углерода - водород в мол рном
соотношении 1:0,8-1,2 под давлением 240 атм, нагревают до температуры . Давление повышаетс при этом до 370 атм. В зависимости от времени проведени процесса получают результаты , приведенные в табл. 2.
Выход продукта реакции в вес.% на прореагировавший эфир
Изобутан
Изобутен
Пи в ал о ал ьде гид
Трет. бутанол
3-метилбутанол
Первичный амилоацетат
Неопентиловый спирт
И 3 о ами л аце т ат
З метилбутанол
Примере. Опыт . провод т как описано в примере 7, при этом
в качестве исходного продукта используют эквивалентные количества этилового эфира уксусной кислоты. В результате достигают 100%-ного превращени эфира с выходом пропилового эфира уксусной кислоты 80вес
П р и м е р 9. Опыт провод т как описано в примере 7, при этом в качестве исходного продукта приПримечание ,
Т а fi л и ц а 2
4,9
1,4
3,9
2,8
4,1 2,3 0,7 0,2 0,1
0,1 2,8 2,4 1,0
0,1 О О 4,3 3,9 2Д
0,02 2,9 51,8
21,5
0,1
0,08 0,3
4,1
4,6
5,9 1,8
2,1 1,0
1,6
1,6 6,2
21,4
59,3
75,0
77,7
,з 15,0 7,0
14,0
13,9
мен ют н-пропиловый эфир уксусной кислоты, в качестве конечного продукта получгиот н-бутиловый эфир уксусной кислоты с выходом, указанным в примере 8.
Примеры 11-16. Опыты провод т как описано в примере 1 в услови х , указанных в табл. 3. Загружают 57,2 г метилацетата. Соотношение СО:Н2 1:0,8-1,2.
Результаты представлены в табл.4. (а) Во всех случа х указываетс давление в холодном состо нии, т. е. давление перед нагреванием до те1и(пературы реакции.
b - Остаток не определ лс .
Примечание;
Claims (1)
1. Роберте Дис., Касерио М.. Основы органической химии. М., Мир , 1968, т. 1, с. 463. .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772731962 DE2731962A1 (de) | 1977-07-15 | 1977-07-15 | Verfahren zur herstellung von carbonsaeureaethylester |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU791223A3 true SU791223A3 (ru) | 1980-12-23 |
Family
ID=6013974
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782638051A SU791223A3 (ru) | 1977-07-15 | 1978-07-14 | Способ получени алкиловых эфиров карбоновых кислот |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5459212A (ru) |
BE (1) | BE868981A (ru) |
DE (1) | DE2731962A1 (ru) |
FR (1) | FR2397389A1 (ru) |
GB (1) | GB2001070A (ru) |
IT (1) | IT1097227B (ru) |
NL (1) | NL7807520A (ru) |
SU (1) | SU791223A3 (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1157038A (en) * | 1979-11-15 | 1983-11-15 | Erlind M. Thorsteinson | Manganese catalyzed carbonylation of aliphatic alcohols |
FR2471965A1 (fr) * | 1979-12-21 | 1981-06-26 | Rhone Poulenc Ind | Procede de preparation de carboxylates d'alkyles a partir de leurs homologues inferieurs |
JPS5925776B2 (ja) | 1980-06-09 | 1984-06-21 | 三菱瓦斯化学株式会社 | カルボン酸アルキルエステルの製造法 |
JPS57114550A (en) * | 1981-01-07 | 1982-07-16 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of carboxylic acid ester |
US4511741A (en) * | 1983-12-02 | 1985-04-16 | Union Carbide Corporation | Production of aldehydes from organic acid esters |
JPH0641436B2 (ja) * | 1986-12-22 | 1994-06-01 | 工業技術院長 | エステルの同族体化法 |
-
1977
- 1977-07-15 DE DE19772731962 patent/DE2731962A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-07-12 FR FR7820843A patent/FR2397389A1/fr not_active Withdrawn
- 1978-07-12 GB GB7829626A patent/GB2001070A/en not_active Withdrawn
- 1978-07-12 NL NL7807520A patent/NL7807520A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-07-13 IT IT25640/78A patent/IT1097227B/it active
- 1978-07-14 BE BE2057147A patent/BE868981A/xx unknown
- 1978-07-14 SU SU782638051A patent/SU791223A3/ru active
- 1978-07-15 JP JP8569278A patent/JPS5459212A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5459212A (en) | 1979-05-12 |
FR2397389A1 (fr) | 1979-02-09 |
BE868981A (fr) | 1979-01-15 |
DE2731962A1 (de) | 1979-02-01 |
IT7825640A0 (it) | 1978-07-13 |
NL7807520A (nl) | 1979-01-17 |
IT1097227B (it) | 1985-08-26 |
GB2001070A (en) | 1979-01-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4328375A (en) | Process for the production of ethanol and/or acetaldehyde in the presence of metal complex catalyst systems | |
US4239924A (en) | Ethanol from methanol | |
JPH0449528B2 (ru) | ||
US4062898A (en) | Conversion of acetals | |
JPH0367671B2 (ru) | ||
SU791223A3 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров карбоновых кислот | |
US4239925A (en) | Ethanol from methanol | |
US4691048A (en) | Process for reducing carbonylation of aldehydes, uses as hemiacetalesters, catalyzed by cobalt carbonyl complexes | |
KR890001915B1 (ko) | 유기 카르복실산의 제조방법 | |
WO1992006063A2 (en) | Carbonylation of allylic alcohols and synthesis of an ambergris fragrance compound | |
US3946055A (en) | Method of manufacturing carboxylic acid or ester thereof | |
US4625049A (en) | Alcohol carbonylation process using a bimetallic nickel catalyst | |
EP0048046B1 (en) | Method for the manufacture of ethylidene diacetate | |
US4380681A (en) | Hydrocarbonylation of methanol to ethanol in the presence of added compounds | |
GB762138A (en) | Improvements in or relating to processes for the preparation of hydracrylic esters | |
US4645863A (en) | Process for the preparation of unsaturated alcohols and/or esters thereof | |
EP0013464A1 (en) | Selective formation of ethanol from methanol, hydrogen and carbon monoxide | |
US4357480A (en) | Process for the production of ethanol by the liquid phase hydrocarbonylation of methanol | |
JPS6140658B2 (ru) | ||
EP0486267A1 (en) | A method for preparing a salt of 4-hydroxystyrene and for preparing 4-tertiary-butoxycarbonyloxystyrene therefrom | |
JP2000001457A (ja) | 酢酸エステルの製造方法 | |
US2583112A (en) | Process for the oxidation of acetals to acids | |
CN110590555A (zh) | 双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯的制法 | |
CN114835579B (zh) | 一种乙酸芳樟酯的制备方法 | |
US5214200A (en) | Process for producing organic esters by reacting a carboxylic acid and a dialkyl ether |