SU789512A1

SU789512A1 - -Ацилоксиэтилсалицилаты в качестве пластификатора ацетобутирати этилцеллюлозы

Info

Publication number: SU789512A1
Application number: SU782652393A
Authority: SU
Inventors: Багадур Касумович Зейналов; Эдуард Нерсесович Шагиданов; Сауле Абылкалыковна Сарыева
Priority date: 1978-08-07
Filing date: 1978-08-07
Publication date: 1980-12-23

Description

(54)Ь -АЦИЛОКСИЭТИЛСАЛЙЦИЛЛТЫ В КАЧЕСТВЕ ПЛАСТИФИКАТОРА, АЦЕТОБУТИРАТИ ЭТИЛЦЕЛЛЮЛОЗЫ

I

Изобретение относитс к органическому синтезу, конкретно, к jb -ацилоксиэтилсалицилатам в качестве пластификаторов ацетобутират- и этилцеллюлозы .

Известен дибутилсебацинат в качестве пластификатора ацетат- и ацетобутиратцеллюлозы ,

Однако дибутилсебацинат не в полной мере отвечает требовани м, предъ вл емым к пластификаторам. Это св зано с недостаточно высокими физикомеханическими свойствами получаемых пластических масс,особенно по морозостойкости ,водопоглощению,прочности.

Цель изобретени - создание новой химической структуры, котора может быть использована в качестве эффективного пластификатора ацетобутират- и этилцеллюлозы, с приданием пластическим массам на их основе высоких прочностных, морозостойких , реологических свойств.

Указанные свойства определ ютс новой структурой общей формулы I

0- Оо

-U-O-CHrj;OH.-0-0-R,j

где R - от Сд Н до CgH,-,.

Синтез Jb -ацилоксиэтилсалицилатов осуществл ют путем взаимодействи jb-оксиэтклового эфира салициловой кислоты и соответствующей жир5 Hofi кислоты в присутствии кислого катализатора.

Пример 1. Синтез /J-валероксиэтилсалицилата .

В реакционную колбу помещают

Q 21,84 г (0,12 моль) Ь -оксиэтилового эфира салициловой кислоты, 10,2г (0,1 моль) валерь новой кислоты, 0,32 г (1% к смеси компонентов) 57%-ной хлорной кислоты, используе с мой как катали:-атор, и 40 мл растворител -толуола . Реакционную смесь при температуре 110-120с нагревают в течение 2 ч до выделени 1,65 г воды . Реакционную массу охлаждают и обуп рабатывают последовательно содой и водой, после чего сушат и фракционируют .

В результате с выходом 91,0% от теории получают продукт с т. кип.

25 158-159°С/1,5 мм рт, ст., отвечающий по составу Ь -валероксиэтилсалицилату .

ИК-спектр: полосы поглощени карбонильной группы в RCO-св зи в об30 ластн 1750 ., фенильной - в области 3215 см, метиленовой - в оЪласти 2800, 1425 см, карбонильной в - в области 1690 и сложноэфирной - в области 1300-1172 см. Указанное вещество получено с 99%-ной чистотой. .Призер 2. Синтез -капроноксиэтилсс1лицилата . В реакционную колбу помещают 21,84 г (0,12 моль) -оксиэтиловогч эфира салициловой кислоты, 11,6 г (0,1 моль) капроновой кислоты, 0,33 ( 1% к смеси реагентов) катализатора 57%-ной хлорной кислоты и 40 мл толуола . Температуру поднимают до 11 , при которой реакцию заканчивают за 3 ч (вьаделено 1,6 г воды). Прсле соответствующей обработки сыр ца, отгонки растворител и вакуумного фракционировани получают продукт с т.кип. 1б9-171с/1,5 мм рт. ст. отвечающий по составу 6 -капроноксиэ гилсалицилату , выход которого от теории составл ет 90,3%. ИК-спектр: полосы поглощени в о ласти 3210 и 1218 см относ тс к колебани м фенильной группы, в области 2970 и 1425 см к колебани м фенильной группы, в области 2970 и 1425 см - метиленовой, в област 2945 и 1385 см - метильной, с час ;той 1750 см - карбонильной в R-C св зи, в области 1300 и 1160 см сложно-эфирной св зи, О содержании в веществе бензольного кольца свиде тельствуют полосы поглощени в обл ти 1622 и 708 . ,85 (AtjOj 1 степени, в системе бензол: ацетон 1:1). Пример 3. Синтез f) -пелар гоноксиэтилсалицилаТа. В реакционную колбу помещают 21,84 г (0,12 моль) Д -оксиэтиловог эфира салициловой кислоты, 15,8 г (0,1 моль) пеларгоновой кислоты, 0,38 г (1% к смеси реагентов) катал затора - 57%-ной хлорной кислоты и 40 мл толуола. Температуру поднимают до 110-120Ос, при которой реакцию заканчивают за 4 ч (вьаде лено 1,5 г воды). После соответствующих операций обработки, сушки1 и отгонки растворител с 78,1%выходом от теории выделен /Ь -пелар гоноксиэтилсалицилат. Показатели э го эфира представлены в табл. 1. ИК-спектр: полосы поглощени фенильной группы в области 3200 и 1200 смЧ сложно-эфирной группы в области 1300-1165- см , метиленовой ,в области 2870 и 1472 см , метильной - в области 2940 и 1380 , карбонильной - в области 1750 см и бензольного кольца в области 1595 и 765 см . ,92 (АB.j.О-,, Т степени , в системе бензол: ацетон 1:1). Р) -Ацилоксиэтилсалицилаты были испытаны в качестве пластификаторо в рецептуре ацетобутират- и этилцеллюлозных этролов. Композиции на основе ацётобутиратцеллюлозы (АБЦ) гоуавились из расчета 100 вес. ч. полимера, 10 вес. ч. пластификатора, 0,25 вес. ч. стабилизатора П-23 (термооксиданта), 1 вес. ч. салола (светостабилизатора) и 0,5 вес. ч. смолы ЭД-20. Композиции на базе этилцеллюлозы (ЭТЦ) готов т смешением. 1001 вес. ч. полимера, 10 вес. ч. пластификатора, 0,2 вес. ч. стеарина и 0,5 вес. ч. стабилизатора (термооксиданта ) . Дл оценки эффективности и полезности за вленных соединений они срав ниваютс с одним из лучших, примен емым дл этих целей, промышленным пластификатором - дибутилсебацинатом (две). Дл этого на основе дибутилсебацината по приведенным турам получают контрольные образцы этролов, свойства которых сопоставл лись со свойствами этролов на основе за вл емых соединений. Получение этролов осуществл етс суховальцевым методом, при температуре вальцевани дл АБЦ равной 155-1650С и дл ЭТЦ - 160-175с. Продолжительность вальцевани колеблетс в пределах 10-15 мин. Образцы , предназначенные дл физико-механических испытаний, изготовл ютс методом лить под давлением на шнековой литьевой машине BSKM-10/20 фирмы Баттенфельд. Температура лить , в зависимости от содержани пластификаторов, поддерживаетс в пределе 180-230°С. Цикл лить закан .чивалс за 1 мин. Физико-механические показатели ацетобутират- и этилцеллюлозных этролов, пластифицированных ft -ацилоксиэтилсалицилатами приведены в табл. 2. Сравнение свойств АБЦ- и ЭТЦ-этролов с добавкой предлагаемых соединений /Ь -ацилоксиэтилсалицилатов со свойствами контрольных образцов с дибутилсебацинатом позвол ет установить следующее - этролы с за вл емыми эфирами обладают более высокими показател ми прочности на изгиб и на раст жение. Их относительное удлинение на уровне (в случае ЭТЦэтролов ), либо превосходит (в случае АБЦ-этролов) аналогичный показатель у этролов с ДБС, Все этролы с за вл емыми эфирами в меньшей crerieни подвержены действию воды и менее-летучи . АБЦ-этролы с салицилатами обладают лучшей морозостойкостью , чем контрольные образцы.Удельна ударна в зкость и реологические свойства этролов с предлагае 1ыми эфирами не отличаютс от контрольных. Таким образом, АБЦ-этролы с добавкой за вл емых J5 -ацилоксиэтилсалицилатов превосход т по прочностным свойствам, водопоглощению, морозостойкости и летучести контрольные образцы с дибутилсебацинатом. ЭТЦэтролы на основе |5 -ацилрксиэтилсалицилатов превосход т контрольные образцы по прочности, водопоглощению и летучести.

1,15441,512169,1568,08

1,12041,500173,5072,70

1,10271,492977,5077,32

1,07241,486582,5081,94

1,06241,485186,8886,56

Claims

Таблица 1 9 Формула изобретени |5 -Ацилоксиэтилсалицилатц общей ,. формулы I С5 О -G-O-CHn-CHn-O-C-R 789512 . 10 где ft - от ) ДО CgH, 3 качестве пластификатора ацетобути„ этилцеллюлозы. Источники информации, е прин тые во внимание при экспертизе 1. Тинмус К. Пластификаторы. М-Л., Хими , 1961, с. ЬбО-662.