SU788644A1 - Пирролидон-2нитробензолсульфокислота или ее хлорангидрид в качестве промежуточных продуктов для синтеза фунгицидов - Google Patents
Пирролидон-2нитробензолсульфокислота или ее хлорангидрид в качестве промежуточных продуктов для синтеза фунгицидовInfo
- Publication number
- SU788644A1 SU788644A1 SU2725371A SU2725371A SU788644A1 SU 788644 A1 SU788644 A1 SU 788644A1 SU 2725371 A SU2725371 A SU 2725371A SU 2725371 A SU2725371 A SU 2725371A SU 788644 A1 SU788644 A1 SU 788644A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyrrolidone
- synthesis
- chlorangidrid
- fungicides
- intermediate products
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 title claims 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N Sulfuryl chloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWTDMFJYBAURQR-UHFFFAOYSA-N 80-82-0 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HWTDMFJYBAURQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
Description
В результате кристаллизации из ди-хлорэтана выдел ют 10,2 г (88%) желтого кристаллического л-Н-пирролидон-2-ил-лгнитробензолсульфохлорида (И) (X С1), т. пл. 159 160°С.
Найдено, %: С 39,59; Н 2,98; N 9,18; 10,16. CioHgClNsOaS.
Вычислено, %: С ,39,41; Н 2,97; N9,18; 10,42.
Дл нитровани и-К-пирролидои-2-илбензолсульфохлорида примен ть дым щую азотную кислоту (уд. вес. 1,51), вз тую в большом избытке. При этом процесс (1-4°С) приводит к сульфохлориду (II) (X С1) хорошего качества и с высоким выходом.
Пример 2. Раствор 10 г (0,0328 моль) л-М-пирролидон-2-ил-Л{-иитробензолсульфохлорида в 150 мл диоксана и 20 мл воды, нагревают на вод ной бане при 40-45°С в течение 3 ч. Реакционную смесь желтого цвета упаривают в вакууме, и желтый порошкообразный остаток кристаллизуют из копцептрированной сол ной кислоты. После высушивани в вакууме (8 мм) при 70°С получают 8,85 г (86%) кристаллогидрата (1,5 моль Н2О на 1 моль кислоты) /г Н-пирролидои-2-ил - м - питробензолсульфокислоты (И) (X ОН) в виде крупных желтых кристаллов, с т. пл. 117-120°С. Найдено, %: С 38,10; Н 4,40; N 8,65.
СшН1з№07,55.
Вычислено, %: С 38,34; Н 4,18; N 8,94.
Кристаллогидрат выдерживают в сушильном шкафу при 120-140°С в течение 2 ч, получают светло-желтый аморфный по5 рошок безводной n-N-пиppoлидoнa-2-ил-.л нитробензолсульфокислоты (II) (X ОН) с т. пл. 202,5-203,5°С. Найдено, %; С 41,65; Н 3,80; N 9,50CioHioNaOgS .
10 Вычислено, %: С 41,96; Н 3,52; N 9,78.
Гидролиз «- -пирролидон-2-ил-лг-нитро , бензолсульфохлорида ведут при комнатной
температуре. Однако в этом случае процесс
заканчиваетс за более длительный промежуток времени.
Claims (1)
- Формула изобретени/г-1 1-пирролидон-2 -ил- м - питробензол20 сульфокислота или ее хлораигидрид общей формулыв качестве промежуточных продуктов дл синтеза фуигигщдов.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU788644A1 true SU788644A1 (ru) | 1980-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO148811B (no) | Utgangsmateriale for fremstilling av nye dicarboxylsyre-bis-(3,5-dicarbamoyl-2,4,6-trijodanilider) | |
| DK159680B (da) | Cycliske imider til anvendelse ved fremstilling af cycliske aminosyrer | |
| SU788644A1 (ru) | Пирролидон-2нитробензолсульфокислота или ее хлорангидрид в качестве промежуточных продуктов для синтеза фунгицидов | |
| NO783559L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av 2,6-diaminonebulariner | |
| US2744907A (en) | Production of heterocyclic sulfonyl chlorides | |
| US5155257A (en) | Process for the preparation of acylaminomethanephosphonic acids | |
| US4447367A (en) | Phosphonoformaldehyde, a process for its preparation and its use as an intermediate product for the preparation of medicaments | |
| JPH07116126B2 (ja) | ２，３‐ジアミノアクリロニトリル誘導体 | |
| US4731479A (en) | N-sulfamyl-3-halopropionamidines | |
| US3549630A (en) | Method of preparing isocyanuric acids and their salts | |
| US3349125A (en) | Aromatic sulfonyl bis-ureas and process of preparation | |
| SU882187A1 (ru) | 1,1-Диоксо-3-гидрокситиоланил-4-изотиурониевые соли в качестве исходных веществ дл синтеза 3,4-тииранотиолан-1,1-диоксида | |
| EP0182166B1 (en) | Process for preparing phenylisopropylurea compounds | |
| US2657215A (en) | Method for the preparation of novel n-(2-carboxyalkyl) succinimides | |
| US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
| KR100217355B1 (ko) | 5-(3-부티릴-2,4,6-트리메틸)-2-(1-(에톡시이미노)프로필)-3-하이드록시싸이클로헥스-2-엔-1-온 제조방법 | |
| US4612385A (en) | Process for the preparation of phenyl N-(2-biphenylylsulfonyl) carbamate | |
| SU582763A3 (ru) | Способ получени щелочных или щелочноземельных солей 2сульфат- -аскорбиновой кислоты | |
| US5099043A (en) | 3-methylsulfonylmethyl-4-sulfomethyl-pyrrolidinium-betaines and process for their preparation | |
| SU503522A3 (ru) | Способ получени карбаматных производных 2,4-диоксиметилтиазола | |
| US3308132A (en) | 6, 8-dithiooctanoyl amides and intermediates | |
| CA1055951A (en) | Process for preparing 1-ethyl-2-/2'-methoxy-5'-sulphonamidobenzoyl/-aminomethylpyrrolidine and its salts | |
| RU2744470C1 (ru) | Способ получения изотиобарбамина | |
| SU1336494A1 (ru) | Способ получени N @ ,N @ -диалкил-N @ -аренсульфонилформамидинов | |
| SU649710A1 (ru) | Способ получени 4,4-бис-4-хлорфенилтио-дифенилсульфона |