SU767097A1 - Сложные эфиры 9-/оксибензил/-карбазолов дл получени олигомеров, обладающих фоточувствительными свойствами - Google Patents
Сложные эфиры 9-/оксибензил/-карбазолов дл получени олигомеров, обладающих фоточувствительными свойствами Download PDFInfo
- Publication number
- SU767097A1 SU767097A1 SU782646164A SU2646164A SU767097A1 SU 767097 A1 SU767097 A1 SU 767097A1 SU 782646164 A SU782646164 A SU 782646164A SU 2646164 A SU2646164 A SU 2646164A SU 767097 A1 SU767097 A1 SU 767097A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbazole
- hydroxybenzyl
- esters
- photosensitive properties
- preparing oligomers
- Prior art date
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
(54) СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ 9-(ОКСИБЕНЗИЛ)-КАРБАЗОЛОВ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ОЛИГОМЕРОВ, ОБЛАДАЮЩИХ ФОТОЧУВСТВИТЁЛЬНЫМИ СВОЙСТВАМИ
.
Изобретение относитс к новым соединени м - сложным эфирам 2-(окс ибензил )-карбаэолов, которые могут быть использованы дл получени фоточурствительных материалов. 5
В патентной литературе известны 9-(оксибензил|-карбаэолы, используемые дл получени карбазолфенолформальдегидных смол f .
Однако эти смолы не обладают 10 фоточувствительными свойствами.
Целью изобретени вл етс получение новых соединений, которые могут быть использованы в качестве исходных веществ дл синтеза карбазол- J5 фенолформальдегидных смол, обладающих фоточувствительными свойствами.
Поставленна цель достигаетс описываемыми ниже сложными зфирами 9-(оксибензил)-карбазолов общей фор- 20 мулы
V
о
П-.)
OCOP.J I
где RI и R2 - водород;
R - водород, Rj- хлор или нитрогруппа;
R и R 2 - хлор,
RJ - метил, фенил, нитрофенил или -СН2вС(СНз)Способ получени указанных соединений заключаетс в том, что 9-(оксибензил )- карбазолы подвергают взаимодействию с хлорангидридами кислот. Реакцию ведут в 1,5-3-кратном избытке последних, в водном растворе щелочи или пиридина Дл св зывани выдел к цейс в процессе нет.
Пример 1. 3 г (0,01 моль) 9- (о-оксибензил)-карбазола раствор ют в 40 мл 10%-ногЪ водного раствора КОН, добавл ют по капл м 3 мл (0,025 моль) хлористого бензоила-при интенсивном перемешивании. Затем 5 мин нагревают на вод ной бане при 70-80°С. Выпавший осадок отфильтровывают , промывают 5%-ным КОН, затем водой. После перекристаллизации из этанола получают 3,83 г (выход 92%) бензоата с т.пл. 159с.
Найдено,%: С 81,93; Н 5,17 N 3,68; О 9,22.
Вычислено,%: С 82,76, Н 5,04, N 3,71/ О 8,49.
ИК-спектр полученного вещества покаэ|ал наличие следующих групп (вазелиновое масло, см): 720, 760 (-СН незамещенных фениленовых колец карбазольного дра), 1080 - эфирна группа С-О-с; 1730 - карбонильна группа С-0. Отсутствие поглощени в области 3200-3600 см свидетельствует об исчезновении гидроксильной группы:
Пример 2., 3 г (0,01,моль) 9-(о-оксибенэил)-карбазола раствор ют в 20 мл пиридина и добавл ют по капл м 2 МП (0,03 моль) хлористого ацетила. Осаждением в слабощелочной (2%-ный водный раствор получают осадок , который отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из спирта.
Выдел ют 3,15 г (выход 91%) продукта с т.пл. .
Найдено,%: С 79,35, Н 5,5i; N4,36; О 10,78.
Вычислено,%: С 80,00, Н 5,39; N 4,44; О 10,17.
В ИК-спектре (вазелиновое масло) присутствуют полосы 740, 760 см отвечающие поглощению -СН незамещенных фениленовых колец карбазола) 1105 см указывающей на присутствие группы С-О-С, 1780 см , свидетельствующие о наиличии карбонильной группы , Полоса поглощени гидроксильной группы в области вгшентных колебаний (3200-36001 отсутствует.
Пример 3. Зг 0,01 моль 9-(о-оксибензил)-карбазола (9 ОБК) и 2,4 г (0,012 моль) хлорангидрида п-нитробензойной кислоты раствор ют в 20 Мл пиридина и нагревают на кип щей водной банедо исчезновени на хроматограмме исходного 9 ОВК (3040 мин). Далее содержимое колбы высаживают в воду, остаток промывают водой и перекристаллизовывают из спирта .
Получают 4,25 (выход 91%) п-нитробензойного эфира 9-(о-оксибензил)-карбазола в виде желтых кристаллов с т.пл. 105®С.
Найдено,%: С 72,61; Н 4,38; N 6,53; О 16,48. С 26 Н 18 2 Од.
Вычислено,%: С 73,93; Н 4,26, N 6,64; 0.15,16.
,ИК-спектр .(вазелиновое масло/ см ): 720, 760 - СН-незамещенных колец карбазола, 1080 - С-О-С; 1760 1360 и 1540 - NOj,
Пример 4. Зг (0,01 моль) 9-(о-оксибензил)-карбазола раствор ют в 20 мл 10%-ного водного раствора КОН, добавл ют по капл м при перемешивании 3. г (0,03 моль) хлорангидрида метакриловой кислоты. Затем рвайцион ную массу обрабатывают 10%-нш4 водным раствором КОН, промывают водой , до нейтральной реакции и кристаллизуют из этанола.
Получают 2,66 г (выход 71%) метакрилата 9 ОБК с т.пл. 64с.
Найдено,%: С 80,11; Н 6,08; N 4,03; О 9,78.
СдНй, N0
Вычислено,%: С 80,941 Н 5,57/ М 4,11, О 9,38.
ИК-спектр (вазелиновое масло, ): 720, 760 - СН-незамещ енных колец карбазола, 1080, 1110 - С-О-СJ 1760 - 1640 - .
Услови Синтезов и характеристик других сложнызс эфиров С-замеЩенных 9-6ксибензилкарбазолов представлены в табл. 1.
ИК-спектрл их аналогичны спектрам описанных выше эфиров незамещенного 9 ОБК.
Олигомеры, полученные при вэаимодействии сложных эфиров 9-(оксибензил )-карбазолов с параформом представл ют собой порошки с т.разм гчени ЭО-ЮО С, бесцветные или желтого цвета, растворимы в бензоле, толуоле, диоксане, тетрагидрофуране.
Методика испытаний фоточувствителБных свойств олигомеров заключаетс в следукадем: 5-10%-ный бензольный (или тетрагидрофурановый) раствор полимера наноситс на металлиПоказатели КарбазолфенолфоЬмальдегидна смола, полученна
8
ческую подпожку дл получени пленки толченой 5-10 мкм. Пленка выдерживаетс при комнатной температуре в течение суток и зар жаетс в темной камере коронным разр дом на )установке дл испытаний электрофотографических СВОЙСТВ полимеров. Замер етс врем спада зар да на 100 В в темноте (НтецнНа 100 В) , затем снова зар жаетс и далее замер етс врем спада зар да на 100 В в полихрона 100 в).
матическом свете (Н
Таблица 2, из
Потенциал зар дки,в
Н
на
теми
100 В, .
Hi10AH:kpOM
на 100 В,
Claims (1)
1. Авторское свидетельство СССР №595307, кл. С 07 D 209/82, 1978.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782646164A SU767097A1 (ru) | 1978-07-20 | 1978-07-20 | Сложные эфиры 9-/оксибензил/-карбазолов дл получени олигомеров, обладающих фоточувствительными свойствами |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782646164A SU767097A1 (ru) | 1978-07-20 | 1978-07-20 | Сложные эфиры 9-/оксибензил/-карбазолов дл получени олигомеров, обладающих фоточувствительными свойствами |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU767097A1 true SU767097A1 (ru) | 1980-09-30 |
Family
ID=20777709
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782646164A SU767097A1 (ru) | 1978-07-20 | 1978-07-20 | Сложные эфиры 9-/оксибензил/-карбазолов дл получени олигомеров, обладающих фоточувствительными свойствами |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU767097A1 (ru) |
-
1978
- 1978-07-20 SU SU782646164A patent/SU767097A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100646739B1 (ko) | 오늄염 유도체의 제조방법 및 신규 오늄염 유도체 | |
Lindwall et al. | Preparation of certain brominated cinchophens | |
SU767097A1 (ru) | Сложные эфиры 9-/оксибензил/-карбазолов дл получени олигомеров, обладающих фоточувствительными свойствами | |
US5981786A (en) | Process for producing (meth)acrylate derivatives | |
CN115385946B (zh) | 亚氨基硼酸盐及其合成方法和用途 | |
JPS584027B2 (ja) | シアヌル環を有するポリアクリレ−ト又はポリメタクリレ−トの製造法 | |
JPH02142778A (ja) | ベンゾトリアゾール化合物 | |
US2141090A (en) | Nu-substituted para-aminobenzaldehydes | |
US3121633A (en) | Process of making print-out images with cyanine dye bases and styryl dye bases | |
EP0284369A2 (en) | 5- or 6-alkoxycarbonyl-2,3-dicyanonaphthalenes and process for production thereof | |
US4082781A (en) | Synthesis of 2-alkanoylamino-4-nitrophenyl phosphorylcholine-hydroxide | |
JP4092391B2 (ja) | ベンジルエーテル系デンドリマー化合物 | |
US4290945A (en) | α,α-azo-bis-isobutyric acid α,ω-bis alkyl ester derivatives and method for preparing same | |
Millich et al. | Design of monomers for nonshrinking polymerizations, and synthesis of some N, S‐analogs of spiroorthocarbonates | |
JPS6222979B2 (ru) | ||
IE48824B1 (en) | Aurone derivatives | |
EP0370357A1 (en) | Process for producing 3-iminonitriles | |
JP2936512B2 (ja) | ジエン化合物及びその製造法 | |
CN100519541C (zh) | 2-(2′-羟基-4′-苯甲酸基苯基)-2h-苯并三唑及其衍生物的合成方法 | |
US2739956A (en) | Methoxy vinylnaphthalenes and polymers thereof | |
CA1078838A (en) | Aminals of aromatic aldehydes | |
SU595307A1 (ru) | 9-(Оксибензил)-карбазолы в качестве промежуточных продуктов дл синтеза фенолформальдегидных смол и способ их получени | |
SU437767A1 (ru) | Способ получени производных симмтриазина | |
JP3124363B2 (ja) | 環状イミダゾール化合物及びその合成方法 | |
SU514831A1 (ru) | Способ получени производных оксазолидино-(3,2- ) пиридо (2,3- ) или оксазолидино (3,2- ) пиримидо (4,5- ) (1,4)тиазина |