SU759545A1 - Способ получения сшитых поли-ы-оксисукцинимидов 1 ' - Google Patents
Способ получения сшитых поли-ы-оксисукцинимидов 1 ' Download PDFInfo
- Publication number
- SU759545A1 SU759545A1 SU782623335A SU2623335A SU759545A1 SU 759545 A1 SU759545 A1 SU 759545A1 SU 782623335 A SU782623335 A SU 782623335A SU 2623335 A SU2623335 A SU 2623335A SU 759545 A1 SU759545 A1 SU 759545A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxysuccinimides
- organic solvent
- hydroxylamine hydrochloride
- diamine
- copolymer
- Prior art date
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Изобретение относится к области
получения сшитых поли- N -оксисукцинимидов общей формулы
Поли- Ν-оксйсукцинимиды нашли ии*. рокое применение в синтезе пептидов в качестве полимеров-активаторов при образовании пептидной связи.
Известен способ получения этих полимерных реагентов путем обработки
сополимеров малеинового ангидрида со стиролом диаминами, такими как 4,4диамйнодифеиилоксид, 4,4^-диаминодифенилметан, бензидин, в двухфазной
$ системе, состоящей из органического растворителя и инертной жидкости с последующей обработкой хлоргидратром гидроксиламина в пиридине [1]. Этот
, способ позволяет получать поли- N-ок•V сисукцинимиды, хорошо набухающие
в органических растворителях и обладающие высокой механической прочностью. В то же время известный способ имеет следующие недостатки:
15 обработку сополимера Диамином ведут при соотношений органического растворителя и полисилоксановой жидкости 1:18, что ведет к большому расходу полисилоксановой жидкости, а это
20 в свою очередь приводит к увеличению стоимости продукта;
обработку сшитого сополимера хлоргидратом гидроксиламина проводят в п- пиридине, который, как известно) являζ ется дорогим и токсичным реагентом;
весь процесс получения поли- Н -оксисукцинимидов ведут при температуре 50—80еС, что связано с большими энергозатратами.
759545
4
Перечисленные недостатки делают такой способ малопригодным для крупнотоннажного производства указанных полимерных веществ.»
Целью изобретения является удешевление конечного продукта и устране- $ ни,; токсичного реагента.
Эта цель достигается тем, что в спо“ собе получения сшитых поли-П-оксисукцинимидов сополимер малеинового ^д ангидрида и стирола обрабатывают диамином в двухфазной системе, состоящей из органического растворителя и инертной жидкости, с последующей обработкой хлоргидратом гидроксиламина в среде органического растворителя '5 в присутствии основания, обработку диамином проводят при соотношении органического растворителя и инертной" жидкости 1:3-1:5, а обработку хлоргидратом гидроксиламина проводят в водном 20 диметилформамиде и в качестве основания используют триэтиламин или бикарбонат, причем процесс проводят при 15-2 5° С.
В качестве инертной жидкости по 25 предлагаемому способу можно использовать полисилоксановую жидкость, вазелиновое масло или трансформаторное масдо.
В качестве основания, можно исполь- 30 эовать третичные амины, такие как триэтиламин, N -метилморфолин·, Н-метилпиперидин, диметиланилин и неорганические основания, такие как йаОН,
ПааСО- ЫаНСО5, К2СОг и т.д. 35
Пример 1. Способ получения сополимера стирола и малеинового ангидрида, сшитого бензидином.
К раствору 80 г сопрлимера стиро- дд ла и малеинового ангидрида в 250 мл диметилформамида прибавляют раствор 2,9 г (4 мол.%) бензидина, в 10 мл диметилформамида и полученнуюгомогенную смесь выливают при перемешивании в 800 мл полисилоксановой жид- <5 кости (ПЭС-5). Образовавшуюся"эмульсию перемешивают в течение Зб ч; -при комнатной температуре. Полученные полимерные гранулы отфильтровывают, промывают эфиром,ацетоном, ввдержива- 50 ют 1 ч в Смеси уксусного ангидрида и ацетона (1:2 по объему), промывают ацетоном и эфиром. После осущения в вакууме получают 82,5 г светложелтых сферических гранул диаметром « 100-400 мкм. -......
Найдено: N0,4%.
~~ Вычислено,для 4% сшивки: N0,3%
П р и м е р 2. Способ получения соу полимера стирола и малеинового ангидрида, сшитого диаминодифенилоксидом. 6С
Полимер получают по методике примера 1, используя вместо бензидина диамияодифенилоксид, а вместо полисилоксановой жидкости — вазелиновое масло. Полученный полимерный продукт 6ί
по физико-химическим свойствам идентичен продукту, описанному в примере 1
П р и м е р 3. Способ получения сшитого поли- N-оксисукцинимида.
К раствору 200 г хлоргидрата гидроксиламина в 400 мл воды добавляют 200 г бикарбоната натрия и затем к раствору приливают 2500 мл диметилформамида. В полученную смесь вносят 200 г сшитого сополимера малеинового ангидрида со стиролом и суспензию выдерживают в течение 20 ч при комнатной температуре. Затем полимерные гранулы отфильтровывают, промывают водой, 0,5 и НС£ъ водой, метанолом и сушат в вакууме..
Получают 208 г светло-желтых гранул.
«ИК-спектр:, 1780, 1710, 32ζ)0 см . Найдено: N6,05 %.
Вычислено, N 6,29%.
П р и м е р 4. Способ получения сшитого поли- N -оксисукцинимида.
Смесь 100 г сополимера стирола и малеинового ангидрида, сшитого 3 мол.% диаминодифенилоксида, 100 г хлоргидрата „гидроксиламина и 200 мл триэтиламина в 1500 мл диметилформамида перемешивают при комнатной температуре 20 ч. Полимер отфильтровывают, промывают водой, 0,5 н. НС< , водой, метанолом, эфиром и сушат в вакууме.
Получают 105 г светло-желтых гранул. ...... ........----.......
ИК-спектр идентичен приведенному В примере 3.
Найдено: N6,27%.
Вычислено: N 6,29%.
Таким образом, предлагаемый способ приводит к снижению расхода инертной жидкости, используемой в качестве дис—, .пергирующей среды. Так, например, затраты на полисилоксановую жидкость снижаются в 5-6 раз по сравнению со способом-прототипом, а экономический эффект составляет 300—400 руб. на 1кг сшитого сополимера.; При замене полисилоксановой жидкости вазелиновым маслом затраты снижаются примерно в 30 раз.
Применение диметилформамида в сочетании с органическими или неорганическими основаниями вместо пиридина приводит к удешевлению целевого продукта ввиду относительно высокой стоимости Пиридина (стоимость диметилформамида - 2,2 руб/кг, стоимость пиридина - 22 руб/кг).
Предлагаемый способ исключает использование такого токсичного реагента, как пиридин, который используется в способе-прототипе, и позволяет проводить процесс при комнатной температуре .
759545
6
5
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения сшитых поли- 14 -оксисукцинимидов общей формулыобработкой сополимера малеинового ангидрида и стирола диамином в двухфазной системе, состоящей из органического растворителя и инертной жидкости, с последующей обработкой хлоргидратом гидроксиламина в среде орга.нического растворителя в присутствии ^основания, отличающийся тем, что, с целью удешевления целевого продукта и исключения токсичного реаген- . та, обработку сополимера диамином проводят при соотношении органического растворителя и инертной жидкости 1:3-1:5, а обработку хлоргидратом гидроксиламина проводят в водном диметилформамиде и в качестве основания используют триэтиламин или бикарбонат, причем процесс проводят при 15-25°С.;ИстЪчники информации, принятые во внимание при экспертизе1. Доклады АН СССР, 6,211, 1973,1(356 (прототип)./
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782623335A SU759545A1 (ru) | 1978-05-11 | 1978-05-11 | Способ получения сшитых поли-ы-оксисукцинимидов 1 ' |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782623335A SU759545A1 (ru) | 1978-05-11 | 1978-05-11 | Способ получения сшитых поли-ы-оксисукцинимидов 1 ' |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU759545A1 true SU759545A1 (ru) | 1980-08-30 |
Family
ID=20767909
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782623335A SU759545A1 (ru) | 1978-05-11 | 1978-05-11 | Способ получения сшитых поли-ы-оксисукцинимидов 1 ' |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU759545A1 (ru) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4866136A (en) * | 1987-08-12 | 1989-09-12 | Pennwalt Corporation | Process for producing polymer bound hindered amine light stabilizers |
US5834568A (en) * | 1997-03-17 | 1998-11-10 | Solutia, Inc. | Forming crosslinked polysuccinimide |
US5889072A (en) * | 1997-02-24 | 1999-03-30 | Solutia Inc. | Process for preparing superabsorbing crosslinked polyaspartate salt |
-
1978
- 1978-05-11 SU SU782623335A patent/SU759545A1/ru active
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4866136A (en) * | 1987-08-12 | 1989-09-12 | Pennwalt Corporation | Process for producing polymer bound hindered amine light stabilizers |
US5889072A (en) * | 1997-02-24 | 1999-03-30 | Solutia Inc. | Process for preparing superabsorbing crosslinked polyaspartate salt |
US5834568A (en) * | 1997-03-17 | 1998-11-10 | Solutia, Inc. | Forming crosslinked polysuccinimide |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1086883A (en) | Ionogenic hydrophilic water/insoluble gels from partially hydrolyzed acrylonitrile polymers and copolymers and a method of manufacturing same | |
KR860000526B1 (ko) | 아미노-기능이 부여된 아크릴 공중합체의 제조방법 | |
US5808103A (en) | Derivatized rhodamine dye and its copolymers | |
DE69106232T2 (de) | 2-(4-Alkenylphenyl)-5-oxazolone und Polymere davon. | |
CN105968367B (zh) | 一种两亲性聚肽共聚物、自组装体及制备方法和应用 | |
SU759545A1 (ru) | Способ получения сшитых поли-ы-оксисукцинимидов 1 ' | |
Kenawy | Biologically active polymers: controlled-release formulations based on crosslinked acrylamide gel derivatives | |
CN108641092A (zh) | 基于氢键的超分子聚合物复合胶束的制备方法 | |
KR101597124B1 (ko) | 광배향 소재 및 그 제조방법 | |
JPS6047287B2 (ja) | 抗血栓性ポリアミドの製造方法 | |
DE2755504A1 (de) | Ionenaustauscherharzmaterialien und verfahren zu ihrer herstellung | |
US4180633A (en) | Preparation of insoluble polyvinylpyrrolidone | |
CN107987032A (zh) | 一种含酚羟基氨基酸-n-硫代羧酸酐单体及其合成和聚合方法 | |
CN111747866A (zh) | 动态酰腙键构筑的温敏螺旋聚异氰衍生物及其制备方法 | |
WO1998027423A1 (de) | Polymeres trennmaterial | |
CA1240444A (en) | N-(2-hydroxy-3-sulfopropyl) amide containing polymers | |
JPH07258202A (ja) | 重合性ベタイン化合物 | |
CN113501905B (zh) | 基于光诱导质子转移过程的光响应dna水凝胶的制备方法 | |
CN108586407A (zh) | 一种香豆素衍生物及其制备和应用 | |
US4735997A (en) | Nucleophilic substitution of chlorine containing polymers in aqueous medium by amido-thiolate groups | |
SU1700009A1 (ru) | Способ получени аминированного поливинилхлорида | |
Nozaki et al. | Cationic polymerization of N-vinylcarbazole in the presence of (+)-D-camphor-10-sulfonic acid | |
SU478840A1 (ru) | Способ получени поливиниладамантана | |
SU203160A1 (ru) | Способ получения амидов пенициллина и сополимеров винилового спирта с виниламином | |
JP3916731B2 (ja) | 分離膜 |