SU742424A1

SU742424A1 - Способ получени триэтилового эфира этантрикарбоновой -1,1,2-кислоты

Info

Publication number: SU742424A1
Application number: SU782698631A
Authority: SU
Inventors: Виталий Алексеевич Миронов; Владимир Андреевич Домбровский; Дмитрий Юрьевич Фонский; Татьяна Николаевна Гусева-Донская
Original assignee: Московский технологический институт мясной и молочной промышленности
Priority date: 1978-12-19
Filing date: 1978-12-19
Publication date: 1980-06-25

Description

(54 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИЭТИЛОВОГО ЭФИРА ЭТА НТРИКАР БОНОВОЙ-1,1,2-К ИС ЛОТЫ

1

Изобретение относитс к органической химии, в частности к способу получени ТРИЭТИЛОВОГО эфира этантрикарбоновой-1, 1,2-кислоты, примен емого дл приготовлени диэтилового эфира циклопентанон-З-дикарбоновой-1 ,2-кислоты, используемого дл получени ключевых веществ в полном синтезе простагландинов и их аналогов .

Наиболее близким к изобретению по .технической сущности и достигаемому результату вл етс способ получени триэтиловогр эфира этантрикарбоново 1,1,2 кислоты путем обработки малонового эфира этилатом натри с последующим вааи- jj модействием образовавшегос натрий-ма- лонового эфира с этиловым эфиром монохлоруксусной кислоты в среде абсолютного спирта, при кипении. Выход целевого продукта составл ет 58% 1.20

Недостатками способа вл ютс низкий выход целевого продукта, использование металлического натри дл приготовлени алкогол та, что повышает пожаро- и взрывоопасность процесса и осложн ет его оформление в промышленном масштабе. Кроме Того, наличие операции промывки конечного продукта ведет к образованию значительного количества сточных вод.

Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса.

Это достигаетс известным способом получени ТРИЭТИЛОВОГО эфира этантрикарбоновой 1,1,2-кислоты путем взаимодействи этилового эфира монохлоруксусной кислоты с производным малоновой кислоты , в качестве которого используют ее эфир, в присутствии углекислого кали , при мольном соотношении малонового эфира и 1:2-3, при температуре 2О7О°С , в среде органического растворител , в качестве которого используют диметилформамид . Выход целевого продукта составл ет 6О-8О%.

Отличительными признаками способа вл етс использование в качестве производного малоновой кислоть, ее эфира, а в ка- честве растворител - диметилформамида.

проведение процесса в присутствии угпе кислого кали , при мольном соотношении мало говый эфир; , 1:2-3, при температуре 20-70 С, что позвол ет повысить выход целевого продукта и упростить процесс ..

Пример 1. Пол чение триэтипового эфира этантрш арбоновой l,ls2-KHCлоты .

К смеси 16 г маЛонового эфира, 34 г углекиспого кали и 5О мл диметипформамида добавл ют г этилового эфира монохлоруксусной кислоты и перемешивают реакционную массу в течение 6 ч при температуре 45-5О С, оставл ют на 1ючь Отфильтровывают углекислый калий, который тщательно промывают диметилформамидом . Диметипформамнд упаривают под вакуумом (25 мм), оставшуюс решщионную массу перегон ют, собира фракцию с т.кип. 108-110 с/2 мм 19,8 г (8О%) Ид° ts 1,4310, Лит.данные: Т.кнп. 134137°С/7 мм, hff-1,43О5.

Пример 2. Опыт проводитс аналогично примеру 1, при т емпера17ре 2ОС , и соотношении малоновый эфир: углекисдый калий 1:1,25. Выход целевого продукта в этих услови х составил 6О%, ф - зико-химические константы полученного триэфира соответствуют литературнь м , данным.

Пример 3. Опыт проводитс аналогично примерам 1 и 2, при температуре 70 С и Соотношении малоновый эфир:

углекислый калий Is3; Выход целевого продукта в этих услови х составил 85%, физико-химические константы полученного триэфира соответствуют литературным данным.

Предлагаемый способ увеличивает выход целевого продукта на 20-30%; применение .пожаро- и взрывоопасных щелочных металлов; устран ет большое количество сточных вод прост в peaлизации н промышленности.

Claims

Формула изобретени

Способ получени триэ.тилового эфира этантрикарбоновой-1,1,2-кислоты путем взаимодействи этилового эфира монохлоруксусной кислоты с производным малоновой кислоты, при нагревании, в среде органического растворител , о т л и ч а ю ш и и с тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта и упрощени процесса, в качестве производного ivia- лоновой кислоты используют малоновый эфир, а в качестве растворител - диметилформамид , процесс провод т в присутствии углекислого кали , при мольном соотношении малоновый эфир: К Х)О, 1:2-3, при температуре 20-70°С.

Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Шем кин М. М,, Щукина Л. А. и др. ЖОХ, 1957, 27, 742 (прототип).