SU731951A1 - Способ изменени вкуса и запаха пищевых продуктов,вкусовых веществ и парфюмерных изделий - Google Patents

Способ изменени вкуса и запаха пищевых продуктов,вкусовых веществ и парфюмерных изделий Download PDF

Info

Publication number
SU731951A1
SU731951A1 SU752076551A SU2076551A SU731951A1 SU 731951 A1 SU731951 A1 SU 731951A1 SU 752076551 A SU752076551 A SU 752076551A SU 2076551 A SU2076551 A SU 2076551A SU 731951 A1 SU731951 A1 SU 731951A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
acid
mixture
cis
pentenoic acid
Prior art date
Application number
SU752076551A
Other languages
English (en)
Inventor
Б.Холл Джон
Франсиско Виналс Хоакин
Джозеф Шастер Эдвард
Гуго Фок Манфред
Original Assignee
Интернэшнл Флейворз Энд Фрейгрансиз Инк (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Интернэшнл Флейворз Энд Фрейгрансиз Инк (Фирма) filed Critical Интернэшнл Флейворз Энд Фрейгрансиз Инк (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU731951A1 publication Critical patent/SU731951A1/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007Aliphatic compounds
    • C11B9/0015Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C11B9/0019Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202Aliphatic compounds
    • A23L27/2024Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
    • A23L27/2028Carboxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/07Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
    • C07C17/08Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/36Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by hydrogenation of carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/18Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon triple bonds as unsaturation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

Изобретение предназначено дл  ,преимущественного использовани  в пищевой, табачной и парфюмерной промьлиленности и относитс  к спосо бам изменени  вкуса и запаха пищевых продуктов, вкусовых веществ и парфюмерных изделий. Известен способ, предназначенны дл  этой цели и предусматривающий введение в продукты и издели  прои водного 2-метил-пентеновой кислоты 1. Это соединение придавало и запах и вкус земл ники. Целью насто щего изобретени   в л етс  расширение гаммы вкусов и з пахов продуктов и изделий. С этой целью используют высшую цис-2-метил-З-пентеновую кислоту, причем берут ее в количестве 0,055% по весу. Эта кислота может быть использована в смеси с транс-изоме ром в соотношении 3:2 или 2-метил-2-пентеновой кислотой в соотношении 4:1. Стереоизомеры 2-метил-З-пентено кислоты имеют структуры: и .г О л -С-С н,с :- , -с .ои Высша  цис-2-метил-З-пентенова  кислота сообщает и/или усиливает в пищевых продуктах, табаке, хтарфюмерных издели х сладковатый, .напоминающий фрукты, земл нику, вино, конь к или ром запах, а также вкус земл ники , кокосового ореха, масла, рома или конфет из жженого сахара; при добавлении ее в натуральный табак или его заменители можно получить аромат, напоминающий запах турецкого табака и обладающий нюансом дерева и дыма. Термин изменение вкуса и запаха означает сообщение или придани  их продуктам (издели м), которые сами по себе  вл ютс  слабопахнущими и относительно безвкусными, усиление существующих характеристик, если природный запах недостаточен или сообщение существующему запаху оттенка с тем, чтобы модифицировать его качество, характер или вкус. j Пищевые продукты, которые могут быть обработаны по предлагаемому способу, - супы, напитки, в том числе и безалкогольные, молочные продукты , сладости, овощи, каши, легкие закуски и т.д. Высшую цис-2-метил-З-пентеновую кислоту можно использовать в комбинации с другими ароматизаторами св зующими веществами, стабилизаторами , загустител ми, поверхностноактивными веществами и т.д. Ароматизаторы могут быть выбраны из группы, включающей натуральное или синтетическое эфирное масло, этанол, герат ниол, этилметилфенилглицидат, ванилин, этилпеларгонат, изоакшлацетат, этил- V5 бутират, этилвалерат, мальтол, нафтилэтиловый эфир, атилацетат, изоамил .,бутират, 4-аллил-1,2,6-триметоксибензол , 4-пропени-л-1,2,6-триметоксибензол или их смесь. Можноиспользо- 20 вать св зующие вещества (этанол, спирт, гликоль) как носитель дл  кислоты.
.Такие композиции изготавливают простым смешением ингредиентов в необходимых пропорци х. Если желательно получить твердый состав, кислоту смешивают, например, с аравийской камедью, трагакантом, ирландским мхом и подвергают распылительной сушке. Можно смешивать также предварительно высушенные ингредиейты: ванилин, крахмал, сахар и т.д.
При добавлении высшей цис-2-метил-3-пентеновой кислоты в парфюмерные издели  объединенные запахи компонентов создают при тный аромат, чаще всего аромат земл ники. Под парфюмерными издели ми понимаютс  одоранты и дезодораторы воздуха,мыла поверхностно-активные вещества, духи и одеколоны, туалетные воды, отдушки дл  ванн, препараты дл  волос - лаки, бриллиантины, помады и шампуни, косметические препараты - кремы, лосьоны, порошки - пудры, тальки и др.
Количество добавл емой кислоты может измен тьс  в вышеуказанных прделах в зависимости от желаемого органолептического эффекта и природы продукта- (издели ).
Дл  иллюстрации изобретени  служат следующие примеры:
П ример 1. Была приготовлен композици , содержаща  следующие ин ,гредйенты (соотношение указано в Bec.j)..:
Гераниол 1,00 Этилметилфенилглицидат 3,33 Высша  цис-2метил-3-пентенова  кислота 4,77 Ванилин5,66
Этилпеларгонат 13,06 4 д п 4 з К н к
Затем композицию смешивали с аравийской камедью в пропорции 3,171 кг на 12,684 камедиВ 29,395 кг воды и сушили распылением. Полученную таким образом смесь-композицию с носителем добавл ли к десертной желатиновой смеси в количестве 2,85 г на.45,3 кг желатиновой смеси. Полученный из последней желатиновый десерт обладает отличным земл ничным ароматом.
5 „Пример 3. Была получена табачна  смесь смешиванием следующих веществ:
Светлый табак40,1 Табак Берлей . 24,9 Мерилендский
табак1,1
Турецкий табак11,6 , Стебли табака
ферментированные14,2
Глицерин2,8
Вода5,3
Была получена также ароматизирующа  композици :
Этилбутират0,05
Этилвалерат0,05
Мальтол2,00
Экстракт какао26,00
Экстракт кофе10,00 Этиловый спирт 20,00
Вода41,90

Claims (3)

  1. Ароматизирующую композицию добавл ли к табачной смеси в количестве 0,5%, затем половину табака дополнительно обрабатывают (5 и 10 част ми на миллион) высщей-цис-2-метил-З-пентеновой кислотрй„Сигареты, полученные из обработанного табака, были более ароматными, сладковатыми, 5олее крепкими, но менее резкими «а Изоамилацетат 14,00 Этилбутират 58,08 Затем композицию раствор ли в бъемах пропиленгликол  и раствор авл ли к густому сахарному расву в количестве около 4,3 на кг расплава. Затем сахар испольали дл  приготовлени  конфет. феты обладали отличным земл ничароматом . Пример 2. Была приготовлена позици  следующего состава: Нафтил этиловый эфир0,96 Ванилин 2,66 Этилметилфенилглицидат2 ,88 Высша  цис-2-метил-3-пенте- i нова  кислота4,90 Этил ацетат9,68 Изоамилацетат12,25 Этилбутират26,20 Изоамилбутират40,57 вкус, и более дымными, чем контроль ные сигареты, приготовленные из та бачной смеси, не содержащей кислоты Они обладали привкусом турецкого т бака. Пример 4. Высшую цис-2-метил-3-пентеновую кислоту вводили в одеколон в количестве пор дка 2,5% Одеколон приобретает  рко выраженны . сладковатый аромат свежей земл ники Пример 5. 100 г мыльных стружек смешивали с 1 г смеси изом ров 2-метил-З-пентеновой кислоты с соотношением цис:транс 3:2 до получ ни  практически гомогенной композиции . Мыльна  композици  обладает зе л ничным ароматом со сладковатым свежим оттенком. Пример 6. Приготовл ли аро матизирующую композицию: Параоксибензилацетон0 2 Ванилин1,5 Мальтол2,0 Этил-3-метил-3-фенилглицидат1 ,5 Бензилацетат2,0 Этилбутират1., О Метилциннамат0,5 МетилантранилатО,5 Альфа-ионон0,1 Гамма ундекалактон0 ,2 Диацетил0,2 АнетолО , 1 Цис-3-гексенол1,7 95%-ный водный р-р этанола38,5 Пропиленгликоль50,0 к части этой композиции прибавл ли 0,2% по весу смеси 80% цис-2-метил-3-пентановой кислоты и 20% 2-метил-2-пентанойой кислоты. Затем ароматизировали молочный безалкогольный подслащенный напиток композицией с добавлением этих кислоти без них, В первом случае получали напиток со сладким, свежим земл ничным вкусом и привкусом. Формула изобретени  1.Способ изменени  вкуса и запаха пищевых продуктов, вкусовых веществ и парфюмерных изделий путем введени  производного 2-метилпентеновой кислоты , отличающийс  тем, что, с целью расширени  гаммы вкусов и запахов продуктов и изделий, используют , высшую-цис-2-метил-З.-пентеновую кислоту, причем берут ее в количестве 0,000001-5% по весу.
  2. 2.Способ ПОП.1, отличающийс  тем, что высшую цис-2-метил-3-пентеновую кислоту используют в смеси с трансизомером в соотношении 3:2.
  3. 3.Способ по П.1, отличающийс  тем, что высшую цис-2-метил-3-пентеновую кислоту используют в смеси с 2-метил-2-пентеновой кислоты в соотношении 4:1. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент США 3499799, кл. 99-140, 10.03.70.
SU752076551A 1973-10-23 1975-08-22 Способ изменени вкуса и запаха пищевых продуктов,вкусовых веществ и парфюмерных изделий SU731951A1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US40885473A 1973-10-23 1973-10-23
US05/490,717 US3931306A (en) 1973-10-23 1974-07-22 Process for producing isomer mixtures containing high proportions of cis-2-methyl-3-pentenoic acid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU731951A1 true SU731951A1 (ru) 1980-05-05

Family

ID=27020407

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752076551A SU731951A1 (ru) 1973-10-23 1975-08-22 Способ изменени вкуса и запаха пищевых продуктов,вкусовых веществ и парфюмерных изделий
SU752076551D SU1098539A1 (ru) 1973-10-23 1975-08-22 Способ изменени вкуса и запаха пищевых продуктов,вкусовых веществ и парфюмерных изделий

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752076551D SU1098539A1 (ru) 1973-10-23 1975-08-22 Способ изменени вкуса и запаха пищевых продуктов,вкусовых веществ и парфюмерных изделий

Country Status (10)

Country Link
US (1) US3931306A (ru)
JP (1) JPS5637784B2 (ru)
CA (1) CA1018540A (ru)
CH (1) CH613847A5 (ru)
DE (1) DE2446826C2 (ru)
FR (1) FR2248022B1 (ru)
GB (1) GB1463567A (ru)
IT (1) IT1050254B (ru)
NL (1) NL182446C (ru)
SU (2) SU731951A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2530227C3 (de) * 1974-07-22 1980-05-29 Int Flavors & Fragrances Inc 2-Methylsubstituierte Pentensäureester, 2-Methyl-cis-3-pentensäure, sowie deren Säure- und Estergemische, deren Herstellungsverfahren und Verwendung
US4400390A (en) * 1981-11-05 1983-08-23 International Flavors & Fragrances Inc. Methyl-thio-2-methyl-2-pentenoates
WO2007104727A1 (de) * 2006-03-16 2007-09-20 Basf Aktiengesellschaft Substituierte alkene als initiatoren für die kationische polymerisation
MX2010010216A (es) 2008-03-19 2011-02-22 Tyratech Inc Control de peste utilizando combinaciones de agentes de control de pestes.
ES2342997B1 (es) 2008-12-09 2011-06-06 Universitat De Les Illes Balears Alpha derivados de acidos grasos cis-monoinsaturados para ser usados como medicamento.

Also Published As

Publication number Publication date
AU7444774A (en) 1976-04-29
JPS5637784B2 (ru) 1981-09-02
JPS5070534A (ru) 1975-06-12
GB1463567A (en) 1977-02-02
IT1050254B (it) 1981-03-10
US3931306A (en) 1976-01-06
NL182446B (nl) 1987-10-16
CA1018540A (en) 1977-10-04
FR2248022A1 (ru) 1975-05-16
DE2446826C2 (de) 1983-06-16
NL7412440A (nl) 1975-04-25
SU1098539A1 (ru) 1984-06-23
DE2446826A1 (de) 1975-04-30
CH613847A5 (ru) 1979-10-31
FR2248022B1 (ru) 1981-08-07
NL182446C (nl) 1988-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3782973A (en) Flavoring compositions and processes
US3879425A (en) Ethylene acetal of 3-phenyl-4-pentenal
SU988175A3 (ru) Способ изменени , модифицировани и усилени аромата и /или вкуса пищевых продуктов
JP7187121B2 (ja) ラクトン化合物
JPH02182789A (ja) 香味物質及び芳香物質の製造方法
SU731951A1 (ru) Способ изменени вкуса и запаха пищевых продуктов,вкусовых веществ и парфюмерных изделий
US3960860A (en) 2-Methyl-5,7-dihydrothieno-[3,4d]-pyrimidine
US3914451A (en) Imparting a nutty flavor with 2-butyl-2-butenal
US3917870A (en) Enhancing grape flavor with 2-phenyl-3-carboethoxyfuran and bis (cyclohexyl) disulfide
US4224351A (en) Flavoring with certain sulphur compounds
US3862340A (en) Flavoring with 5-phenyl pentenals
US4071034A (en) 2-Alkyl-4-phenyl-dihydropyrans and processes for augmenting the organoleptic properties of tobacco using one or more of said pyrans
JP2003013088A (ja) 香気・香味・香喫味付与組成物およびそれを添加した飲食物、香水、化粧品およびたばこ
JP7389738B2 (ja) 酸素原子および硫黄原子を含む環状化合物
US3988487A (en) Foodstuff flavoring compositions comprising alkylidene alkenals and processes for preparing same as well as flavoring compositions for use in such foodstuff
US4031140A (en) 4- AND 5-Phenyl pentenal acetals
US3991214A (en) Flavoring composition for foodstuff or chewing gum containing 2-phenyl-3-carboethoxyfuran and process for flavoring
US3875307A (en) Flavoring foodstuffs with a mixture containing 1,2 cyclohexanedione
US4115406A (en) 2-Alkyl-4-phenyl-dihydropyrans and processes for augmenting the organoleptic properties of foodstuffs and tobacco using one or more of said pyrans
US3687692A (en) Flavoring compositions and processes
US4547315A (en) Alkyl alpha-campholenates and dihydro derivatives thereof as odorants and flavorants
CA1058442A (en) Flavoring and fragrance compositions and products
US4036886A (en) Processes for producing 4- and 5-phenyl pentenals
US3898283A (en) Novel chemical intermediates used in producing 4- and 5-phenyl-pentenals
JP7332563B2 (ja) ラクトン化合物