SU1098539A1 - Способ изменени вкуса и запаха пищевых продуктов,вкусовых веществ и парфюмерных изделий - Google Patents

Способ изменени вкуса и запаха пищевых продуктов,вкусовых веществ и парфюмерных изделий Download PDF

Info

Publication number
SU1098539A1
SU1098539A1 SU752076551D SU2076551D SU1098539A1 SU 1098539 A1 SU1098539 A1 SU 1098539A1 SU 752076551 D SU752076551 D SU 752076551D SU 2076551 D SU2076551 D SU 2076551D SU 1098539 A1 SU1098539 A1 SU 1098539A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
acid
mixture
prepared
chloro
Prior art date
Application number
SU752076551D
Other languages
English (en)
Inventor
Б.Холл Джон
Франсиско Виналс Хоакин
Джозеф Шастер Эдвард
Гуго Фок Манфред
Original Assignee
Интернэшнл Флейворз Энд Фрейгрансиз Инк (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Интернэшнл Флейворз Энд Фрейгрансиз Инк (Фирма) filed Critical Интернэшнл Флейворз Энд Фрейгрансиз Инк (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1098539A1 publication Critical patent/SU1098539A1/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007Aliphatic compounds
    • C11B9/0015Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C11B9/0019Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202Aliphatic compounds
    • A23L27/2024Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
    • A23L27/2028Carboxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/07Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
    • C07C17/08Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides to unsaturated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/36Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by hydrogenation of carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/18Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon triple bonds as unsaturation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

1. СПОСОБ ИЗМЕНЕНИЯ ВКУСА И ЗАПАХА ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ, ВКУСОВЫХ ВЕЩЕСТВ И ПАРФЮМЕРНЫХ ИЗДЕЛИЙ путем введени  производного 2-метилпентеновой кислоты, отличающийс   тем, что, с целью расширени  гаммы вкусов и запахов продуктов и изделий, используют высшую цис-2-метил-3-пентеновую кислоту, причем берут ее в .количестве 0,000001-5 мас.%. 2.Способ по П.1, отличающийс  тем, что высшую цис-2-метил-3-пентеновую кислоту используют в смеси с транс-изомером в соотношении 3:2. 3.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что высшую цис-2-ме- д тил-3-пентеновую кислоту используют S в смеси с 2-метил-2-пентеновой кис (Л лотой в соотношении 4:1.

Description

X
:о со Изобретение предназначено дл  использовани  в пищевой, табачной и парфюмерной промьшшенности и от носитс  к способам изменени  вкуса и запаха пищевых продуктов, вкусовых веществ и парфюмерных изделий. Известен способ, предусматривающий введение в продукты и издели  производного 2-метилпентеновой кислоты . Это соединение придавало им запах и вкус земл ники 1. Целью изобретени   вл етс  расши рение гаммы вкусов и запахов продук тов и изделий. Дл  достижени  поставленной цели используют высшую цис-2-метил-З-пен теновую кислоту, причем берут ее в количестве 0,000001-5 мае.%. Эта кислота может быть использована в смеси с транс-изомером в соо ношении 3:2 или 2-метил-2-пентеновой кислотой в соотношении 4:1. Стереоизомеры 2-метил-З-пентеновой кислоты имеют структуры CHj Высша  цис-2-метил-З-пентенова  кислота сообщает и/или усиливает в пищевых продуктах, табаке, парфюмерных издели х сладковатый, напоминающий фрукты, земл нику, вино, конь к или ром запах, а также вкус земл ники , кокосового ореха, масла рома или конфет,из жженого сахара. При до бавлении ее в натуральный табак или его заменители можно получить аромат напоминающий запах турецкого табака и обладающий нюансом дерева и дыма. Термин изменение вкуса и запаха означает придание продуктам (издели  м) , которые сами по себе  вл ютс  слабопахнущими и относительно безвкусными , также усиление,существующих характеристик, его природный за пах недостаточен, или сообщение существующему запаху оттенка с тем, чтобы модифицировать качество, хара тер или вкус продукта. Пищевые продукты, которые могут быть обработаны по предлагаемому способу - супы, напитки, в том числ и безалкогольные, молочные продукты сладости, овощи, каши, легкие закус ки и т.д. Высшую цис-2-метил-3-пентвновую кислоту можно использовать в комбинации с другими ароматизаторами, св зующими веществами, стабилизаторами , загустител ми, поверхностноактивными веществами и т.д. Аромати заторы могут быть выбраны из группы включающей натуральное или синтетическое эфирное масло, этанол, гераниол , этилметилфенилглицидат, ваниЛИН , этилпеларгонат, изоамилацетат, этилбутират, этилвалерат, мальтол, нафтилэтиловый эфир, этилацетат, изоамилбутират, 4- аллил-1,2,б-триметоксибензол , 4-препенил-.1, 2, 6-триметоксибензол или их смесь. Можно использовать св зующие вещества (этанол , спирт, гликоль) как носитель дл  кислоты. Такие композиции изготавливают простым смешением ингредиентов в необходимых пропорци х. Дл  получени  твердого состава кислоту смешивают, например, с аравийской камедью, трагакантом, ирландским мхом и подвергают распылительной сушке. Можно смешивать также предварительно высушенные ингредиенты: ванилин, крахмал, сахар и т.д. При добавлении высшей цис-2-метил-3-пентеновой кислоты в парф омерные издели  объединенные запахи компонентов создают при тный аромат, чаще всего аромат земл ники. Под парфюмерными издели ми понимаютс  одоранты и дезодораторы воздуха, мыла , поверхностно-активные вещества, духи и одеколоны, туалетна  вода, отдушки дл  ванн, препараты дл  волос - лаки, бриллиантины, помады и шампуни, косметические препараты кремы , лосьоны, порошки - пудры, тальки и др. Количество добавл емой кислоты может измен тьс  в вышеуказанных пределах в зависимости от желаемого органолептического эффекта и природы продукта (издели ). Пример. Готов т композицию, содержащую следующие ингредиенты, мае.%: Гераниол1,00 Э илметилфенилглицидат3 ,33 Высша  цис-2-метил-3-пентенова  кислота4 ,77 Ванилин5,66 Этилпеларгонат 13,06 Изоамилацетат 14,00 Этилбутират 58,08 Затем композицию раствор ют в 4 объемах пропиленгликол  и раствор обавл ют к густому сахарному расплаву в количестве около 4,3 г на 4,5 кг расплава. Затем сахар используют дл  приготовлени  конфет. Конфеты обладают отличным земл ничным ароматом. Пример 2. Готов т композицию следующего состава, мас.%: Нафтил этиловый эфир0,96 Ванилин2,66 Этилметилфенилглицидат2 ,88 Высша  цис-2-метил-3-пентенова  кис- лота 4,90
Этилацетат9,68
Изоамилацетат 12,25 Этилбутират26,20
Изоамилбутират 40,57 Затем композицию смешивают с аравийской камедью в пропорции 3,171 кг на 12,684 кг камеди в 29,395 кг воды и сушат распылением. Полученную таким образом смесь композиции с носителем добавл ют к десертной желатиновой смеси в количестве 2,85 г на 45,3 кг желатиновой смеси. Полученный из последней желатиновый десерт обладает отличным земл ничным ароматом.
Пример 3. Получают табачну смесь смешиванием следующих веществ мае.%:
Светлый табак40,1
Табак Берлей24,9
Мерилендский табак 1,1 Турецкий табак 11,6 Стебли табака
ферментированные 14,2 Глицерин2,8
Вода5,3
Получают также ароматизирующую композицию, мас.%:
Этилбутират0,05
Этилвалерат0,05
Мальтол2,00
Экстракт какао 26,00 Экстракт кофе 10,00 Этиловый спирт 20,00 Вода41,90
Ароматизирующую композицию добавл ют к табачной смеси в количестве 0,5%, затем половину табака дополнительно обрабатывают (5 и 10 ч, на миллион) высшей цис-2-метил-З-пентеновой кислоты. Сигареты, полученные из обработанного табака, более ароматные , сладковатые, более крепкие, но менее резкие на вкус и более дымные , чем контрольные сигареты, прйгтовленные из табачной смеси, не содержащей кислоты. Они обладают привкусом турецкого табака.
Пример 4. Высшую цис-2-метил-3-пентеновую кислоту ввод т в одеколон в количестве пор дка 2,5%. Одеколон приобретает  рко выраженны сладковатый аромат свежей земл ники
Пример 5.100 г мыльных стружек смешивают с 1 г смеси изомеров 2-метил-З-пентеновоЙ кислоты с соотношением цисгтранс 3:2 до получени  практически гомогенной композции . Мыльна  композици  обладает земл ничным ароматом со сладковатым свежим оттенком.
Пример 6. Приготовл ют ароматизирующую композицию, мас.%: Параоксибензилацетон 0,2 Ванилин1,5
Мальтол2,0
Этил-3-метил-3-фенилглицидат1 ,5
Бензилацетат2,0
Этилбутират1,0
Метилциннамат0,5
Метилантранилат 0,5 Альфа-ионон0,1
Гамма ундекалактон 0,2 Диацетил0,2
Анетол0,1
цис-3-Гексенол1,7
95%-ный водный раствор этанола38,5
Пропиленгликоль
К части зтой композиции прибавл ют 0,2 мас.% смеси 80%-ной цис-2-метил-3-пентановой кислоты и 20% 2-метил-2-пентановой кислоты. Зате ароматизируют молочный безалкогольный подслащенный напиток композицией с добавлением этих кислот и без них. В первом случае получают напиток со сладким, свежим земл ниным вкусом и привкусом.

Claims (3)

1. СПОСОБ ИЗМЕНЕНИЯ ВКУСА И ЗАПАХА ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ, ВКУСОВЫХ ВЕЩЕСТВ И ПАРФЮМЕРНЫХ ИЗДЕЛИЯ путем введения производного 2-метилпентеновой кислоты, отличающийс я тем, что, с целью расширения гаммы вкусов и запахов продуктов и изделий, используют высшую цис-2-метил-3-пентеновую кислоту, причем берут ее в количестве 0,000001-5 мас.%.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что высшую цис-2-метил-3-пентеновую кислоту используют в смеси с транс-изомером в соотношении 3:2.
3. Способ по π. 1, отличающийся тем, что высшую цис-2-ме- q тил-3-пентеновую кислоту используют SS в смеси с 2-метил-2-пентеновой кислотой в соотношении 4:1.
SU752076551D 1973-10-23 1975-08-22 Способ изменени вкуса и запаха пищевых продуктов,вкусовых веществ и парфюмерных изделий SU1098539A1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US40885473A 1973-10-23 1973-10-23
US05/490,717 US3931306A (en) 1973-10-23 1974-07-22 Process for producing isomer mixtures containing high proportions of cis-2-methyl-3-pentenoic acid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1098539A1 true SU1098539A1 (ru) 1984-06-23

Family

ID=27020407

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752076551A SU731951A1 (ru) 1973-10-23 1975-08-22 Способ изменени вкуса и запаха пищевых продуктов,вкусовых веществ и парфюмерных изделий
SU752076551D SU1098539A1 (ru) 1973-10-23 1975-08-22 Способ изменени вкуса и запаха пищевых продуктов,вкусовых веществ и парфюмерных изделий

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752076551A SU731951A1 (ru) 1973-10-23 1975-08-22 Способ изменени вкуса и запаха пищевых продуктов,вкусовых веществ и парфюмерных изделий

Country Status (10)

Country Link
US (1) US3931306A (ru)
JP (1) JPS5637784B2 (ru)
CA (1) CA1018540A (ru)
CH (1) CH613847A5 (ru)
DE (1) DE2446826C2 (ru)
FR (1) FR2248022B1 (ru)
GB (1) GB1463567A (ru)
IT (1) IT1050254B (ru)
NL (1) NL182446C (ru)
SU (2) SU731951A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2531353C2 (ru) * 2008-12-09 2014-10-20 Университат Де Лез Иль Балеар Альфа-производные цис-мононенасыщенных жирных кислот, предназначенные для применения в качестве лекарственного средства

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2530227C3 (de) * 1974-07-22 1980-05-29 Int Flavors & Fragrances Inc 2-Methylsubstituierte Pentensäureester, 2-Methyl-cis-3-pentensäure, sowie deren Säure- und Estergemische, deren Herstellungsverfahren und Verwendung
US4400390A (en) * 1981-11-05 1983-08-23 International Flavors & Fragrances Inc. Methyl-thio-2-methyl-2-pentenoates
WO2007104727A1 (de) * 2006-03-16 2007-09-20 Basf Aktiengesellschaft Substituierte alkene als initiatoren für die kationische polymerisation
WO2009117623A2 (en) 2008-03-19 2009-09-24 Tyratech, Inc. Pest control using natural pest control agent blends

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент US W 3499799, кл. 99-140, опублик. 10.03.70. Приоритет по пунктам: 23.10.73- по пп. 1 и 2 22.07.74- по п. 3 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2531353C2 (ru) * 2008-12-09 2014-10-20 Университат Де Лез Иль Балеар Альфа-производные цис-мононенасыщенных жирных кислот, предназначенные для применения в качестве лекарственного средства
US10588883B2 (en) 2008-12-09 2020-03-17 Universitat De Les Illes Balears Alpha-derivatives of cis-monounsaturated fatty acids for use as medicines

Also Published As

Publication number Publication date
FR2248022A1 (ru) 1975-05-16
US3931306A (en) 1976-01-06
NL182446B (nl) 1987-10-16
CH613847A5 (ru) 1979-10-31
GB1463567A (en) 1977-02-02
DE2446826A1 (de) 1975-04-30
CA1018540A (en) 1977-10-04
IT1050254B (it) 1981-03-10
JPS5637784B2 (ru) 1981-09-02
SU731951A1 (ru) 1980-05-05
NL7412440A (nl) 1975-04-25
JPS5070534A (ru) 1975-06-12
NL182446C (nl) 1988-03-16
DE2446826C2 (de) 1983-06-16
FR2248022B1 (ru) 1981-08-07
AU7444774A (en) 1976-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU988175A3 (ru) Способ изменени , модифицировани и усилени аромата и /или вкуса пищевых продуктов
JPH02182789A (ja) 香味物質及び芳香物質の製造方法
US3966819A (en) Sesquiterpenic derivatives as odor- and taste modifying agents
JP7187121B2 (ja) ラクトン化合物
SU1098539A1 (ru) Способ изменени вкуса и запаха пищевых продуктов,вкусовых веществ и парфюмерных изделий
US3960860A (en) 2-Methyl-5,7-dihydrothieno-[3,4d]-pyrimidine
US4217251A (en) Novel cyclopentanone derivatives used as perfume ingredients
US4224351A (en) Flavoring with certain sulphur compounds
EP0073984B1 (de) Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen mit einem Gehalt an ungesättigten Säuren
JP4771246B2 (ja) 香気・香味・香喫味付与組成物およびそれを添加した飲食物、香水、化粧品、または、たばこ
US3914451A (en) Imparting a nutty flavor with 2-butyl-2-butenal
US3862340A (en) Flavoring with 5-phenyl pentenals
US4173584A (en) Novel cyclopentanone derivatives as flavor- and odor-modifying ingredients
US4071034A (en) 2-Alkyl-4-phenyl-dihydropyrans and processes for augmenting the organoleptic properties of tobacco using one or more of said pyrans
US3917870A (en) Enhancing grape flavor with 2-phenyl-3-carboethoxyfuran and bis (cyclohexyl) disulfide
DE2840823A1 (de) Trans, trans- delta -damascon und dessen verwendung als wuerzstoff
US4031140A (en) 4- AND 5-Phenyl pentenal acetals
JP7389738B2 (ja) 酸素原子および硫黄原子を含む環状化合物
US4115406A (en) 2-Alkyl-4-phenyl-dihydropyrans and processes for augmenting the organoleptic properties of foodstuffs and tobacco using one or more of said pyrans
US4547315A (en) Alkyl alpha-campholenates and dihydro derivatives thereof as odorants and flavorants
US3687692A (en) Flavoring compositions and processes
CA1058442A (en) Flavoring and fragrance compositions and products
US4261867A (en) Using 1-ethynyl-2,2,6-trimethyl-cyclohexanol to enhance woody fragrance of perfume compositions
US4036886A (en) Processes for producing 4- and 5-phenyl pentenals
US4034044A (en) Menthone-8-thiol, carvomenthone-8-thiol and process for preparing same