SU725427A1 - Производные пиримидо (5,4- @ ) изохинолина и способ их получени - Google Patents
Производные пиримидо (5,4- @ ) изохинолина и способ их получени Download PDFInfo
- Publication number
- SU725427A1 SU725427A1 SU782685122A SU2685122A SU725427A1 SU 725427 A1 SU725427 A1 SU 725427A1 SU 782685122 A SU782685122 A SU 782685122A SU 2685122 A SU2685122 A SU 2685122A SU 725427 A1 SU725427 A1 SU 725427A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- isoquinoline
- pyrimido
- derivatives
- nitropyrimido
- preparing same
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1 .производные пиримидо
Description
1 Г- Изобретение ofноситс к производ ным йрвой гетёроцикличёской - пиримидо()изохинолина и способу х пбЛу1ГенРГ , которые йогу т найти применение в синтезе биологически активных веществ. Ближайшими структурными аналогами гетероциклической системы по изобретению вл ютс производные пи римидо(4,5-с)изохинолина ( пиримидо (5,)хинолина {111)1 и 2j Способ пдлучени производных пир ми о(,5-с)изрхинолинов (и) заключаетс в том, что 5-зрил- -ами 4of и Jидин нагревают с большим избыт ком му1)ав ьиной кие/юты в присутстВИИ треххлористого фосфора З 3 . Способ получени пиримидо(5, хийоШна включает восстановление 5-циан- -{0-нитрофенил Ьиримидинов BOflopQAOM.B присутствии никел Ре ,не 3 ..-,--..,....,.-.,.,..i«...,..,.,.а;-.,..,.-:- . Известные способы синтеза,этих ан aWibгоб rt т е роц и кл и че с кой си с т е мы по йзс1брётенйй не позвол ют получат Производные пиримйдо(5,с)изохинолина . Цель изобретени - производные новой гетероциклической системы и способ ее получени . Поставленна цель достигаетс те производными пиримидо{5,-с)и1юхино лина общей формулы I ,..„.„.,„.. № , . где R и fC, - одШШко1Ш Шй1за1йич ные и в )рсзйОМ и ли м1етй ло и спосрбоугих Шдуч1вни saiR щимс в том, что -амино- -ййтропи р мидоС.Б-в) (1,5) ензти.-эзепин общей формулы II ......V- ; вдкг Т.тА.. . где R и R Имеют вышеуказанные знаподвергают действию пергидрол в сре де уксусной кислоты при бО-ЮО С, предпочтительно при 60-65°С. Пример 1. -Диметиламино-8-нитропиримидо (5,)изрхинолин. а) К суспензии 0,$ г (1б,6 ммоль) -диметиламино-8-нитропиримидо(,5-Ь) (1,5) бензтиазепина в lO мл лед ной уксусной кислоты прибавл ют 2 мл перги дроАа. Смесь при размешивании нагревают (63-65 С) 3 ч, растворитель : отгон ют под вакуумом и остаток jpactnpimiT с водой. Получают 0,3 г (63%) -диметиламино-8-нит|)опиримидЬ ()изохинолина в виде желтого кристаллического вещества, т..пл. 2 62А8 С (из этилового спирта) . Найдено, %: С 58,0; Н ,01; N 26,36. ,„..,.:-/,:.-..:..:. ., ;. . . :.. Вычислено, %: С 58,0; Н 4,08; N 26.10. б) В услбйй х, aнaлo ичныx предыдУщим , но при температуре 95-100с также получают соединение {-диметиламино-8-нитропиримидо (5 ,-c)изoxИнoлин с выходом 5%. Температуры плавлени и ИК-спектры образцов целевого продукта, полученного в опытах а и б идентичны. Пример 2. -Метиламино-8-нитропиримидо (5,)изьхинолин . а)R суспензии О,5 г (17,3 ммоль) 4-метиламино-8-нитропиримидо(,5-в) (l ,5) бензтиазепина в 0 мл лед ной уксусной кислоты прибавл ют 2 мл пергидрола . Смесь при размешивании нагревают (60-65°С) 3 ч, растворитель отгонЯкзт пдд вакуумом и остаток растираютс водой. Получают 0,3 т (67) -метиламино-8-нитропиримидо(5,-с) изохинолйна в виде кристаллов желтого цвета, т.пл. 251-253 С (из этилового спирта). . Найдено, С 5бЗО; N3,8; N 27,2. n s s iВычислено , : С 56,47; Н 3,52; Н 27,-kS, , . . - б)в услови х аналогичных предыдущим , но при Температуре 75-80°С получают 4-метиламино-8-нитропиримидо (5,)изохинолин с выходом 60%. -::: , Температура плавлени и ИК-cnfeKTры образцов целевого продукта, полученного в опытах а и б идентичнь).
Пример 3. -Амино-8-нитропиримидо (5,)изохинолин,
К суспензии 0,5 г (18,3 моль) 4-амино-3 нитропиримидо-(,) (1,5) бензтиазепина в 0 мл лед ной уксусной кислоты прибавл ют 2 ,мл пергидрола . Смесь при размешивании нагревают (60-б5с) 3 ч, растворитель отгон ют под вакуумом и остаток растирают с водой. ПолуLfaraT 0,29 г, (65,5%) -амино-З-нитропиримидо (5,)изохинолина в виде кристаллов Темножелтого цвета, т.пл.. З00с (из диметилформамида).
Найдено, % С 5,60; Н 2, N 28.89.
С.Н8%02.
Вычислено, I: С 5, Н 2,90; N 29,0.
Строение соединений подтверждено, также масс-спектрами и спектрами ПМР
В масс-спектрах наблюдаютс пики молекул рных ионов, массовые числа которых отвечают молекул рному весу
соединений,, имеющих структуру 1; в ПМР-спектрах имеетс набор сигналов ароматических протонов в области 78 ,5 М.Д., соответствующий по своей интенсивности 5 протонным единицам, что указывает на циклический характер соединений t и исключает возможность структуры А,
10
в котором отсутствует С-С-св зь между шестыми атомами углерода пиримидиновой и бензольной частей молекулы..
Соединени формулы I - твердые кристаллические вещества желтого цвета, растворимые в спиртах,.димеТилформамиде и уксусной кислоте, нерастворимые в петролейном и серном эфирах. Нижний предел тeмпepatypы плавлени этих веществ составл ет ZtS C, устойчивы на воздухе.
Claims (3)
1.Производные пйримидо(5,4-с) изохинолина общей формулы I где R и Неодинаковые или различные и являются водородом или метилом.
2. Способ получения соединений по п.1, о т л и чающий ся тем, что 4-амино-8-нитропири'мидо(4,5~ Ь) (1,5)бензтиазепин общей формулы II где R и R, имеют вышеуказанные значения , подвергают действию пергидроля в сре-* де уксусной кислоты при 60 -100°С.
3. Способ поп.2,отличающ и й с я тем, что процесс проводят! при 6О-65°С. '
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782685122A SU725427A1 (ru) | 1978-11-17 | 1978-11-17 | Производные пиримидо (5,4- @ ) изохинолина и способ их получени |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782685122A SU725427A1 (ru) | 1978-11-17 | 1978-11-17 | Производные пиримидо (5,4- @ ) изохинолина и способ их получени |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU725427A1 true SU725427A1 (ru) | 1983-10-23 |
Family
ID=20793815
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782685122A SU725427A1 (ru) | 1978-11-17 | 1978-11-17 | Производные пиримидо (5,4- @ ) изохинолина и способ их получени |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU725427A1 (ru) |
-
1978
- 1978-11-17 SU SU782685122A patent/SU725427A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Rosowsky Л.., Papathanasopon- los N. "Pyrimi do[^,5-c ]i soqui nol i nes". y. Hef. Chem., 197^, U * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0115248B1 (de) | Substituierte 5H-Pyrimido(5,4-b)indole | |
SU691089A3 (ru) | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
SU576943A3 (ru) | Способ получени 1,3-оксазино(5,6-с) рифамицина | |
US5541329A (en) | Intermediates prepared in an asymmetric total synthesis of camptothecin analogs | |
SU447886A1 (ru) | Способ получени защищенной 4,6-0-алкилиден- - -глюкопиранозы | |
MacDonald | The structure of pulcherriminic acid | |
SU566524A3 (ru) | Способ получени производных пиридо(1,2-а)-пиримидина или их солей | |
SU725427A1 (ru) | Производные пиримидо (5,4- @ ) изохинолина и способ их получени | |
GB2135303A (en) | 3,5-dinitrophthalimides | |
Taylor et al. | A Facile Pyrimidine Ring Cleavage1, 2 | |
DE3504045A1 (de) | Verfahren zur herstellung von ss-carbolinen durch dehydrierung | |
US4186132A (en) | Isatin products | |
SU1114336A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров аповинкаминовой кислоты | |
CN113861202B (zh) | 蕨藻红素的规模化制备工艺 | |
US3121716A (en) | Pyrazinamide and derivatives thereof | |
CN112062771B (zh) | 含杂原子多环芳烃的多类型细胞器荧光探针的合成与应用 | |
CN113968881B (zh) | 线粒体靶向光激活荧光成像的化合物及其制备方法和应用 | |
SU550829A1 (ru) | Производные дипиримидо [(4,5 - @ )(5,4 - @ )]-(1,4)тиазинов и способ их получени | |
SU1168554A1 (ru) | Способ получени 5,6-замещенных 3,4-дициано-2( @ ) пиридонов | |
US4590290A (en) | Process for the preparation of 6-methoxy-1-naphthoic acid, methyl esters | |
SU567402A3 (ru) | Способ получени производных хинолина или их солей | |
SU562554A1 (ru) | Способ получени конденсированных имидазолальдегидов | |
HU181745B (en) | Process for producing new vinblastin and leurosidin derivatives | |
SU740749A1 (ru) | Способ получени циклогексиламмониевой соли трифосфоинозитида | |
SU1179921A3 (ru) | Способ получени сложных этиловых эфиров 1-метил-или 1,4-диметил-1 @ -пиррол-2-уксусной кислоты |