SU715570A1 - Способ получени 1,1,2-триацетоксиэтана - Google Patents
Способ получени 1,1,2-триацетоксиэтана Download PDFInfo
- Publication number
- SU715570A1 SU715570A1 SU772441112A SU2441112A SU715570A1 SU 715570 A1 SU715570 A1 SU 715570A1 SU 772441112 A SU772441112 A SU 772441112A SU 2441112 A SU2441112 A SU 2441112A SU 715570 A1 SU715570 A1 SU 715570A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mixture
- temperature
- triacetoxyethane
- lead
- fact
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к усовершенствованному способу, получени 1,1,2-триацетоксиэтана, который . вл етс полупродуктом синтеза DL-ceрина , широко используемого в медицине , биологии, химии. . .
Известен способ получени 1,1,2-триацетоксиэтана путём галогенировани винилацетата с последующей обработкой полученного галоген ро-изводного ацетатом натри или ка:- ЛИЙ, Галогенирование провод т при температуре (-) 10-0°С 1 и 2J.В качестве растворител используют уксусный ангидрид 1 или четыреххлористый углерод 2.
Целевой продукт выдел ют обработкой реакционной смеси четыреххлористым углеродом с последующей отгонкой растворител . Получают технический продукт-, затвердевающее масло темного цвета, который, очищают вакуумной , перегонкой.
Недостатком способа вл етс низкий выход целевого продукта после очистки, который не превышает 50 вес.%.. .
Известен способ получени 1,1,2-триацетоксиэт .ана путем окислени винилацетата при температуре .5015о с . В качестве окислител используют обогащенную кислородом воду или перекись водорода 3.
Недостатком этого способа вл етс низкийвыход целевого продукта , который не превышает 49 вес.%.
Наиболее близким к описываемому способу вл етс способ получени 1,1,2-триацетоксиэтана путем окисле0 ни винилацетата 4.
В качестве окислител используют окись-закись свинца (сурик), а в качестве растворител -смесь уксусгной кислоты и уксусного ангидрида,
5 вз тых в весов.ом соотношении 1:0,24. Процесс провод т следующим образом. К смеси уксусной кислоты и уксусного ангидрида прибавл ют технический сурик при температуре
0 50-55°С в течение 3 ч. После 30-минутного перемешивани к раствору прибавл ют винилацетат. Отгон ют растворитель, фильтруют и экстрагируют ДИЭТИЛОВЫМ эфиром. ОТГОНЯКТ
5
эфир и продукт перегон ют в вакууме. Получают 1,1,2-триацетоксиэтан с выходом 16 вес.%.
Недостатком этого способа вл етс сложность выделени и низкий вы0 ход целевого продукта.
Целью иэобретени вл етс повы шёнйе выхода и упрощение технологии f SSte ftfdfty eHHS цёйёвбго rtpi3flyKта .
Согласно изрбретению поставленна цель достигаетс тем, что 1,1,2-триацетоксиэтан получают путем окислени винилацетата в среде укcyc HOJf кислоты и уксусного ангидрида с последующим выделением целевого продукта путем экстракции органи чёскИм растворителем; отличительной
осббёйнйстью вл етс использова йИё в качестве .окислител тетрааце ата свинца, проведение процесса при температуре 80-lOO°C и добавление к реакционной смеси перед стадией экст ракции ВОДЫ , имеющей температуру 0-5С, Предпочтительно ук cycHyio кислоту и УКСУСНЫЙ ангидрид берут в соотношении 1:3-4; рёакци- , онную смесь и воду берут в соотношении 1:8-10, а в качестве экстрагёнта используйт четырёххлористый углерод.
Такой способ обеспечивает получение чистого 1,1,2-триацетоксиэта на с выходом целевого продукта 77%
Выливание реа.кционной .смеси в ЮдУ приводит к освобождению целе в ГбпрЬДУ к авФ-в О31ЛожШх примесей
соединений свинца, а использование . Чётыреххлористого углерода обеспечи вйёт ОТделение нежелательных маслообразных примесей. После такой обработки целевой продукт получают чистым инет необходимости в его nepef OHKe дл использовани в дальнейшихсинтезах , например дл Yгoлyчени DL-серина. Исклю ёнИе вакуумной ffeiSerOWftBзаметно упрощает технологию процесса. Кроме того, исключаетс с огне-, и взрывоопасным ди&тилбвым эфиром, что обеспечивает безопасное ведение процесса,
П рГи м е-р 1, К раствору смеси .250 мл (2,6 мол ) уксусного ангид- рида и 50 мл (0,8 мол ) уксусной .кислоты прибавл ют 94 г (0,21 мол ) тётраацетата свинца, К полученной смеси при перемешивании прибавл ют 13,9 мл (0,15 мол ) вй тйЯацётата, Смесь нагревают 2 ч при 80-100°С,ох лажДают до комнатной температуры и фильтруют. OcT aToft iK5cxrre T5Tf6н к-й растворителей выливают в лед ную воду , экстрагируют Чётйрёххлористым У1леродом и сушат над безводным сульфатом магни . После отгонки растворител получают 23,1 г - (77,0%) 1,1,2-триацет6ксиэтана1 1,4224,
Найдено,% С 47,54; Н 6,10,
е,г 6 ; - --..
Вычислено,%: С 47 ,76 ; Н 6,01.
Пример 2,К раствору смеси 270 МП (2,86 мол ) уксусного ангидрида и 50 мл (0,8 М) уксусной кислоты прибавл ют 94 г (0,21 мол ) тётраацетата свинца. 1 полученной смеси при перемешивании прибавл ют 13,9 мл (0,15 мол ) винилацетата Смесь нагревают 2 ч при 80-100с,охлаждают до комнатной. температуры и фильтруют. Остаток после отгонки растворителей выливают в лед ную воду , экстрагируют четыреххлористым углеродом и сушат над безводным сульфат.ом магни . После отгонки растворителей получают 22,7-г (75,7%) 1,1,2-триацетоксиэтана. п „ 1,4243. Найдено,%: С 47,53; Н 6,10,
Об.
Вычислено,%; С 47,76; Н 6,01,
П р. и м е р 3, К раствору смеси 250мл (2,6 мол ) уксусного ангидрида и 50 мл (0,8 мол ) уксусной кислоты прибавл ют 94 г (0,21 М) тётраацетата свинца, К полученной смеси при перемешивании прибавл ют 13,9 мл (0,15 мол ) винилацетата. Смесь нагревают 2 ч при 80-100С, охлаждают до комнатной температуры и фильтруют , к остатку после отгонки растворителей прибавл ют 8-кратный избыток воды с температурой 0-5°С, экстрагируют че.тыреххлористым углеродом и сушат над безводным сульфатом магни , .После отгонки растворител получают 23,1 г (77%) 1,1,2-триацетоксиэтана п п° i, 4224 , Найдено,%: С 47,54; Н 6,10, СаН,Од,
Вычислено,%: С 47,76; Н 6,01, П р и м е/ р 4, К раствору смеси 250 мл (2,6 мол ) уксусного ангидрида и 50 МП (0,8 мол ). уксусной кислоты прибавл ют 84 г (0,21 мол ) тётраацетата свинца, к полученной смеси при перемешивании прибавл ют 13,9 гот (0,1 мол ) винилацетйта,. Смесь нагревают 2 ч, при 80-1О0°С, охлаждают до комнатной температуры и фильтруют ,К остатку после отгонки растворителей , прибавл ют 10кратный избыток воды с температурой 0-5 Cf экстрагируют четыреххлористым углеродом и сушат над бе.з водным сульфатом йагни . После отгонки растворител получают 23,0 г (76,7%) 1,1,2-триацетоксиэтана. п|° 1,4224,
Найдено,%: С 47,53; Н 6,10.
CfiH -jLOe.
Вычислено,; С 47,76; Н-б,01,
Claims (4)
- Формула изобретени1, Способ получени 1,1,2-триацетоксиэтана путем окислени винилацетата соедине,ни ми свинца при повьйиенной температуре в среде уксусной кислоты и уксусного ангидрида с последующим выделением целевого 1 одукта путем экстракции органичесКИМ растворителем, отличающ и и с тем, что, с целью повышени выхода и упрощени технологийпроцесса, в качестве соедкне исвинца используют тетраацетат евинца , процесс провод т при температуре 80-10О°с, с последуюишм добавлением к смеси перед стадией экстракции воды, имеющей температуру .
- 2.СпосЬб по п. 1, отлича ющ и и с тем, что уксусную кислоту и уксусный ангидрид берут в соотношении 1:3-4,
- 3.Способ по ПП.1 и 2,о т л ичающийс тем, что реакционную смесь и воду берут в соотнесении 1:8-10.4, Способ по ПП.1-3, о т л ич а ю ш и и с тем, что в качестве экст1эагейГй ИспЬльзуют четырех}слористый углерод.«Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе1.Патент Японии 43-21283, кл. 16 В 612.2, опублик. 1968.2.Авторское свидетельство СССР 282308, кл. 120, 5/09, 1970,03.Патент Франции 2170399, кл. С 07 С опублик. 1973.
- 4.Шостаковский М.Ф,, Кузнецов Н.В., Чжэ-минь Я, извести АН СССР, сер. хим, 4, 710 (1962) (прототип).5
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772441112A SU715570A1 (ru) | 1977-01-04 | 1977-01-04 | Способ получени 1,1,2-триацетоксиэтана |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772441112A SU715570A1 (ru) | 1977-01-04 | 1977-01-04 | Способ получени 1,1,2-триацетоксиэтана |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU715570A1 true SU715570A1 (ru) | 1980-02-15 |
Family
ID=20691037
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772441112A SU715570A1 (ru) | 1977-01-04 | 1977-01-04 | Способ получени 1,1,2-триацетоксиэтана |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU715570A1 (ru) |
-
1977
- 1977-01-04 SU SU772441112A patent/SU715570A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2001039962A (ja) | 粗リプスタチンからのリプスタチンの精製方法 | |
Cohen et al. | Acid-catalyzed amide hydrolysis assisted by a neighboring amide group | |
SU715570A1 (ru) | Способ получени 1,1,2-триацетоксиэтана | |
Murayama et al. | Syntheses of natural (-)-osmundalactone and its epimer | |
EP0195537B1 (en) | Production of cyclopentenylheptanoic acid derivatives | |
EP0251039A1 (en) | Esters of salsalate with guaiacol, for treating phlogistic bronchopneumopathies | |
CN113336646B (zh) | 抗肿瘤天然药物melodienones及其类似物的制备方法 | |
Takaiwa et al. | Synthesis and absolute configuration of natural gregatin B | |
Reed et al. | The Mercury (II) Catalyzed, One-Pot Oxidation of Terminal Alkynes by Sodium Perborate in Acetic Acid | |
KATO et al. | Studies on Ketene and Its Derivatives. LVII. Reaction of Diketene with β-Diketones | |
CN103508999A (zh) | 马沙骨化醇的合成中间体及其制备方法和用途 | |
JPH01186844A (ja) | 3−(4’−ブロモビフェニル)−3−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸エチルエステルの製造方法 | |
CN115785040A (zh) | 活性天然产物莪术烯和异吉马呋内酯的手性合成方法 | |
WO2022257086A1 (zh) | 一种不对称合成(–)-鱼针草酸的方法 | |
SU707519A3 (ru) | Способ получени производных дифенилметана | |
US11434217B2 (en) | Method for synthesis of lobaric acid and analog thereof | |
JPH0495094A (ja) | ベンゾピラノ〔2,3―b〕ピリジン誘導体の合成法 | |
JP2005194243A (ja) | メントール誘導体およびその製造方法 | |
SU1416489A1 (ru) | Способ получени производных 5-оксибензофурана | |
SU884562A3 (ru) | Способ получени вторичных амидов дихлоруксусной кислоты | |
SHAMGAR et al. | On the Nitration of D-Fructose. I. | |
KR870001042B1 (ko) | 분지상 알카노인산의 제조방법 | |
JPS6126555B2 (ru) | ||
US8471043B2 (en) | Platensimycin derivatives, their intermediates, and process for preparing the same, and new process for preparing platensimycin | |
JPH0611735B2 (ja) | 光学活性なβ―アルキル―γ―アシルオキシカルボン酸エステルの製造方法 |