SU1416489A1 - Способ получени производных 5-оксибензофурана - Google Patents
Способ получени производных 5-оксибензофурана Download PDFInfo
- Publication number
- SU1416489A1 SU1416489A1 SU864071457A SU4071457A SU1416489A1 SU 1416489 A1 SU1416489 A1 SU 1416489A1 SU 864071457 A SU864071457 A SU 864071457A SU 4071457 A SU4071457 A SU 4071457A SU 1416489 A1 SU1416489 A1 SU 1416489A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- iii
- hydroxybenzofuran
- preparation
- benzoquinone
- benzyl
- Prior art date
Links
Abstract
Изобретение касаетс производства замещенных бензофурана, в частности получени 2-изобутщ1-(или бен зил)-5-оксибензофурана - ант1адепрес- сантов н оронародил таторов, которые могут быть использованы в медицине . Цель - создание нового способа получени новых активных веществ указанного класса. Их синтез ведут из п-бензохинона (I) и 4-метил-2-(4- -морфолинг))пентена-2 (II) или 2-(4- -морфолино)-1-фенилпропена-1 (III) в среде безводного органичрского растворител (этанола) при кип чении в кислой среде, преимущественно при мол рном соотношении 1:11 или III : 1: (1,5-2). Способ обеспечивает выход , %; т. пл.. С; брутто ф-ла: II 48,6; 61-62, С,гН,4 0: III 46; 110-I12; C,5-H,iOj,. Г з.п. ф-лы, I табл. (С (Л
Description
о: 4;
00
со
Изобретение относитс к способу получени новьпх производных 5-окси- бензофурана, которые могут найти Применение в качестве полупродуктов дл получени биологически активных соединений р да 5-оксибензофурана, обладающих свойствами антидепр ссан- тов и коронародил таторов.
Цель изобретени - способ получе- ни новых соединений производньпс 5- оксибензофурана, которые могут н йти применение дл синтеза биологически активных соединений, что достигаетс за счет взаимодействи ti-бензохинона с соответствующим енамином метилал- кил- или аралкилкетона.
Пример 1. Получение 2-изо- бутил-5-оксибензофурана (1а).
К раствору 5,07 г-(0,03 моль) 4- -метил-2-(4-морфолино)-пентена-2 в 15 мл сухого бензола прибавл ют при перемешивании и 20°С раствор 2,2 г (0,02 моль) п-бензохинона в 30 мл сухого бензола в течение 30 мин. Смесь перемешивают при той же температуре еще 30 мин, затем растворитель упаривают в вакууме, К остатку прибавл ют 15 мл этанола и 4 мл концентрированной уксусной кислоты и кип т т 10 - 15 мин.
Спирт уп рквают, остаток экстрагируют 50 мл бензола, бензольный экстракт промывают водой до нейтральной реакции, сушат сульфатом магни , хро матографируют на колонке с силикаге- лемж Элюируют бензолом.
Получают 1,84 г (48,6%) 2-изобу-. тил-5-оксибензофурана (1а) в виде бесцветного кристаллического порошка растворимого в- органических растворител х и не растворимого в воде, температура плавлени 61-62 С (из пет- ролейного эфира).
Найдено, %: С 75,8; Н 7,3.
С,,д02
Вычислено, %: С 75,8; Н 7,4.
Спектр ПМР, 5 , м.д. (CDCl-j): 6,28 кв., J, - 0,8 Гц, 3 - 0.8 Гц, (Н); 6,89 д., (J - 2,5 Гц (Н ); 6,70 кв. д., j - 9 Гц, J2 - 2,5 Г.ц (Н); 7,25 д., (л - 9 Гц (Н); 0,98; 2,0; 2,6 (,)
Пример 2. Получение 2-бен- зил 5-оксибензофурана (16).
К раствору 6,1 г (0,3 моль) 2-(4- -морфолино)-1-фенилпропена- в 150 мп абсолютного этанола при перемешивании и 20 с прибавл ют раствор 22 г
5
0 5 0
о
5
(0,2 моль) м -бензохинона в 65 мл абсолютного этанола в течение 30 мин. Смесь перемешивают при той же температуре еще 30 мин, затем прибавл ют 40 мл концентрированной сол ной кислоты и кип т т 15 мин.
Спирт упаривают, остаток экстрагируют 500 мл бензола, бензольный экстракт промывают водой до нейтральной реакции, сушат сульфатом магни упаривают до половины объема. Хроматог- рафируют на колонке с силикагел м. Элюируют бензолом.
Получают 20,6 г (46%) 2-бензил-5г -оксибензофурана (16) в виде бесцветного кристаллического порошка, растворимого в органических растворител х и не растворит-юго в воде, температура плавлени 110-112 С (из смеси бензол - гексан 1 : 1).
Найдено, %: С 79,8; Н 5,6. М 224
С,5Н,2.0г
Вычислено, %: С 80,3; Н 5,4. М,224.
Спектр ПМР, В , м.д. (
4,03 д. (j - 0,7 Гц ();
6,27 кв.,- (j, - 0,7 Гц, j - 7 Гц
(нЪ; 6,84 Д., j - 2,5 Гц (Н);.
6,64 квд., 5, - 9 Гц, j - 2,5 Гц (); 7,18 д., j - 9 Гц (нЪ.
Спектр ПМР 2-(4-морфолино)-1-фе- нилпропена-1 в CDCl, S м.д.: 1,17 с (СН,), 2,99 т., 3,78 т. (4- CHj), 5,56 (СН), 7,15-7,28 м. (); в бpoмбeнзoлe-d5: 2,20 с. (СН), 2,99 т., 3,78 т. (4-CHj), 6,06 с. (СН), 7,20-8,0 м. ().
Экспериментальные данные приведе- , ны в таблице.
Предлагаемый способ позвол ет получать неизвестные ранее производные 5-оксибензофурана, содержащие изобу- тпльный или бензильный заместители в положении 2 и имеющи свободное 3-е положение, исход из доступных соединений в м гких услови х.
Claims (2)
1. Способ получени производных 5-оксибензофурана общей формулы (1)
НО
где R - изобутил или бензнл, отличающийс тем, что 1И-бензохинон формулы (II)
подвергают взаимодействию с соответствующим енамином метилалкил(аралкил) кетона общей формулы (III)
U16489
где .R - изопропил или фенил, в среде безводного органического растворител с последующим кип чением f. реакционной массы в кислой среде.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта про
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864071457A SU1416489A1 (ru) | 1986-05-27 | 1986-05-27 | Способ получени производных 5-оксибензофурана |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864071457A SU1416489A1 (ru) | 1986-05-27 | 1986-05-27 | Способ получени производных 5-оксибензофурана |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1416489A1 true SU1416489A1 (ru) | 1988-08-15 |
Family
ID=21239182
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864071457A SU1416489A1 (ru) | 1986-05-27 | 1986-05-27 | Способ получени производных 5-оксибензофурана |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1416489A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112225713A (zh) * | 2020-11-16 | 2021-01-15 | 华东理工大学 | 一种5-羟基苯并呋喃类化合物的合成工艺 |
-
1986
- 1986-05-27 SU SU864071457A patent/SU1416489A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Гринев А. Н. Пан Бон Хвар и Те- рентьев А. П. Синтез замещенных бен- зсфуранов. - ЖОХ, 957, 27, ID87 - 1089, * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112225713A (zh) * | 2020-11-16 | 2021-01-15 | 华东理工大学 | 一种5-羟基苯并呋喃类化合物的合成工艺 |
CN112225713B (zh) * | 2020-11-16 | 2023-02-28 | 华东理工大学 | 一种5-羟基苯并呋喃类化合物的合成工艺 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4348535A (en) | Substituted lactones and processes for their preparation | |
JPS62187440A (ja) | 4−アミノヘキセ−5−エン酸の製法 | |
US4385186A (en) | Optically active 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopentenone | |
SU1416489A1 (ru) | Способ получени производных 5-оксибензофурана | |
KR920000956B1 (ko) | 아줄렌 유도체의 제조방법 | |
US4673761A (en) | Process for preparing anti-inflammatory cycloalkylidenemethylphenylacetic acid derivatives | |
US4188341A (en) | Process for the production of (substituted) 2,6-dimethylanilines | |
NO149630B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av anti-psoriatiske 1,8-dihydroksy-10-acyl-9-antroner | |
US4022803A (en) | Process for preparing isocitric acid, alloisocitric acid and lactones thereof | |
US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
US4097522A (en) | Synthesis of m-benzoyl-hydratropic acid | |
EP0101004B2 (en) | Process for preparing 4-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydroindole derivative | |
US7078543B2 (en) | Methods for producing oxirane carboxylic acids and derivatives thereof | |
US3244725A (en) | 4, 5-diacyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones | |
US4424369A (en) | Substituted pyran-2-ones | |
US4508914A (en) | 3H-Furanones | |
US4215057A (en) | Process for the production of substituted furans | |
AU2003203479A1 (en) | Process for the preparation of bicyclic diketone salts | |
US5463085A (en) | Synthesis method of physiologically active delta-lactone | |
CS362989A3 (en) | Process for preparing lactol derivatives | |
SU950724A1 (ru) | Способ получени третичных дифурилалкил- или фурилфенилкарбинолов | |
SU1482919A1 (ru) | Способ получени ацетильных производных бензокраун-эфиров | |
US4451658A (en) | Process for producing substituted pyrroles | |
SU833965A1 (ru) | Способ получени 5-метил-2(5н)- фуРАНОНА | |
SU681058A1 (ru) | Способ получени 3-арил-или 3,4-арилзамещенных 6,7-диметоксиизокумаринов |