SU708983A3 - Инсектицидное средство - Google Patents
Инсектицидное средство Download PDFInfo
- Publication number
- SU708983A3 SU708983A3 SU782579953A SU2579953A SU708983A3 SU 708983 A3 SU708983 A3 SU 708983A3 SU 782579953 A SU782579953 A SU 782579953A SU 2579953 A SU2579953 A SU 2579953A SU 708983 A3 SU708983 A3 SU 708983A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- compounds
- compound
- denotes
- insecticidal
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 5
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 3
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 abstract 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 abstract 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 abstract 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 2
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- -1 gishiphatic Chemical class 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010010071 Coma Diseases 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methylthiourea Natural products CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000691880 Planococcus citri Species 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N methylurea Chemical compound [14CH3]NC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/2479—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
- C07F9/2487—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1) containing the structure P(=X)n-N-C(=X) (X = O, S, Se; n = 0, 1)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
- A01N57/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Изобретение относитс к химически средствам борьбы с насекомыми, а именно к инсектицидному средству на основе производных диалкилтиофосфори мочевины. Известна Ы-метил-Ы-фенил-Ы-(0-этил-З-н-пропилтиофосфорил )-N-метил мочевина, обладающа пестицидной активностью 1 . Известно инсектицидное средство, содержащее Ы-фенил-Ы-(0-этил-S-н-про пилтиофосфорил) -Н--метилмочевину и / обычные добавки 2. Однако эффективность действи его недостаточна . Целью изобретени вл етс изыска ние нового инсектицидного средства на основе производных диалкилтиофос форилмочевины, обладающего усиленным инсектицидным действием. Указанна цель достигаетс использованием в качестве производных дисшкилтиофосфорилмочевины соединени общей формулы P-N-CO-l fHR2f (I) , « - CjHjS де RJ - метил, этил; честве 0,5-95,5 вес.% OopNW применени препаратов обычые . Соединени форьгулы 1 получаиот заимодействием соедин рш формулы . S P-N-dOHal (11) .- I с соединением формулы - и Р.2 гпе к имеют указанные вьлие Зг-ачени ; На - атом галогена, особенно хло ра или брома. Способ осуществл кТ предпочтительно при температуре, выбираемс в пределах , при обычном давлении и в среде растворител или разбавител , инертного по отно иению к реагирующим еешествал. В качестие растворител или разбавител используют , например, простой эфир или соединени , подобные простому эфиру такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, диоксан, диметоксиэтан и тетрагидрофуран; кетон, такой как ацетон и метилэтилкетон, гшифатический , ароматический, а также галоидированный углеводород, особенно бензо толуол, ксилол, хлороформ, хлорбензо и метиленхлорид, также диметилформамйд , диметилсульфокснд и гексаметилфосфорной кислоты Пример 1, Получение N-метил -N- (0-этил-8-н-пропилтиофосфорил)-N- мет ил моче ви ны. В раствор 14,6 г N-(О-этил-S-H-пропилтиофосфорил )-N-метилкарбамил хлорида в 200 мл абсолютного бензол при температуре 20-40 0 пропускают метиламин до насыщени раствора. После фильтрации и отгонки раствори тел очищают образовавшийс неочище ный масл нистый продукт хроматографией на колонке. Получают соединени формулы JoH,o. о Р-К-СО- ;: к- (JjHyS 1,4898 (соединение 1) Аналогично могут быть получены следующие соединени . о нЛН7-«5 ( JjH 1,4849 (соединение 2) i2H50. 8 ;;р-к-(;о«-Сз гй сн п-г, 1,4903 (соединение W 3) Изобретение иллюстрируетс следую щими примерами, в которых в качестве сравнени примен ют известное соединение формулы «-€зНг {| . р-«-со-жнCiHeO 2 5 Hj соединение ft ) Пример 2.Инсектицидное действие: Aphis fabae. На растущие в гор ках растени (Vicia faba) сажают перед началом опыта примерно по 200 особей (на каждое растение) вида Aphis fabae. Обработанные таким образом растени через 24 ч опрыскивают (до высту лени капли) раствором, содержащим .1000, 100 или 10 ч/млн. испытуемого соединени . На каждое испытуемое сое динение и на каждую испытуемую конактрацию примен ют два растени . Оценку инсектицидного действи соединений провод т через.24 ч. (табл.1). Таблица 1 100%-ное уничтожение насеког-мх при максимальной концентрации, ч./млн. Не достигаетс даже при концентрации 1000 ч/млн. П р и м е.р. 3. Инсектицидное действие: Psendococcus citri. На растущие в горшках растени (Vicia faba) , которые .подрезают до хорошо образовавшейс пары листьев, за 24 ч до опыта сажают по 200 (на каждое растение) особей вида Pseudococcus citri. На следующий день нижнюю часть зараженных листьев опрыскивают (до выступлени капли) раствором , содержащим 500 ч/млн, испытуемого соединени . Примен ют на одно испытание два растени . Оценку инсектицидного действи соединений провод т через 2,4,24 и 48 Ч после начала опыта (табл.2). б лиц а 2 100 :-ное уничтожение насеНомер комых достигаетс спуст ,ч соединени Пример 4, Инсектицидное действие (системное): Aphis fabae. Пустившие корни бобовые растени высаживают в горшки, содержащие по 600 см земли, затем землю поливают 50 мл раствора испытуемого соединени , (получаемого из 25%-ного порс ика дл опрыскивани ) концентрацией 50 или 10 ч/млн. Через 24 ч на наземную часть рас .тени помещают листовую вошь вида Aphis fabae, и растени накрывают цилиндром из пластмассы, чтобы предохранить насекомых, от возможного контактного или газового действи испытуемого соединени . Оценку достигаемой степени уничтожени насеког.их провод т через 48 и 72 ч. На дозу концентрации испытуемого соединени примен ют два растени , каждое в отдельном горшке. Опыт провод т при 25°С и
относительной влажности воздуха 70% (табл. 3) .
ТаблицаЗ
Таким образом, предлагаемое инсектицидное средство обладает усиленным действием.
Claims (2)
- Формула изобретени Инсектицидное средство, содержащее действующее начало на основе производных диалкилтиофосфорилмочевины и добавку, выбранную из группы; носител разбавитель, наполнитель, отличающеес тем, что, с целью усилени инсектицидного действи ,оно додержит в качестве производного диалкилтиофосфорилмочевины соединение общей формулыО.В- К-СО-1 ГНН2 ,H-CjHySR( где R - метил, этил; Rg - метил, изопропил, в количестве 0,5-95,5 вес.%. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент Швейцарии № 583515, кл. А 01 N 9/36, опублик, 14,01,77.
- 2.Патент США № 3957924, кл, 260-938, опублик. 18.05.76 (прототип ) .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH180277A CH628062A5 (en) | 1977-02-14 | 1977-02-14 | Pesticides containing dialkylthiolophosphorylureas |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU708983A3 true SU708983A3 (ru) | 1980-01-05 |
Family
ID=4218935
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782579953A SU708983A3 (ru) | 1977-02-14 | 1978-02-13 | Инсектицидное средство |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT352472B (ru) |
CH (1) | CH628062A5 (ru) |
SU (1) | SU708983A3 (ru) |
-
1977
- 1977-02-14 CH CH180277A patent/CH628062A5/de not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-02-13 AT AT98978A patent/AT352472B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-13 SU SU782579953A patent/SU708983A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA98978A (de) | 1979-02-15 |
CH628062A5 (en) | 1982-02-15 |
AT352472B (de) | 1979-09-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU691063A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
EP0239414B1 (en) | N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy) butanoic amide and herbicidal composition containing the same | |
JPS6042202B2 (ja) | 植物真菌防除剤及びその製法 | |
DE2741437C2 (ru) | ||
DE2747814C2 (de) | Dichloracetamide, ihre Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel | |
DE1169194B (de) | Mittel mit insektizider und akarizider Wirkung | |
GB1583713A (en) | 2,3-dihydro-2,2-dimethyl benzofuran-7-yl derivatives and their use as insecticides | |
SU708983A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
GB2058071A (en) | N-aryl-N-acyl-3-amino-oxazolidin- 2-one fungicides | |
US4668274A (en) | Etherified 2-hydroxy-ethyl-phosphonic acid derivatives and plant growth regulating agents containing same as active ingredient | |
US3313683A (en) | Nematocidal and fungicidal methods | |
US4152372A (en) | Thionophosphates | |
US4401675A (en) | Fungicidal carbazates | |
EP0277091A2 (en) | 2-Imino-1,3-dithietanes, their preparation and use as pesticides | |
SU843696A3 (ru) | Гербицидный состав | |
DE2812957A1 (de) | N-disubstituierte anilin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und mikrobizide mittel | |
DE2902861A1 (de) | Mikrobizide mittel | |
EP0358856A2 (en) | Novel insecticidal dibenzoyl-tert-butylcarbanonitrile compounds and method for the preparation thereof | |
US3965137A (en) | Thiocyano xanthates | |
SU1111673A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками | |
US3984410A (en) | Isourea acetylphosphate insecticides | |
KR920005412B1 (ko) | 5-플루오로메틸이 치환된 1, 2, 4-옥사디아졸 유도체 | |
US4109011A (en) | Insecticide carbamates of n-(polychloroallyl)-amino-phenols | |
US3780091A (en) | Aryl-n-alkylcarbamates | |
SU652863A3 (ru) | Инсектоакарицидонематоцидное средство |