SU691095A3 - Способ получени макромолекул рных производных аденина - Google Patents
Способ получени макромолекул рных производных аденинаInfo
- Publication number
- SU691095A3 SU691095A3 SU752143264A SU2143264A SU691095A3 SU 691095 A3 SU691095 A3 SU 691095A3 SU 752143264 A SU752143264 A SU 752143264A SU 2143264 A SU2143264 A SU 2143264A SU 691095 A3 SU691095 A3 SU 691095A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solution
- polymer
- nad
- water
- adenine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
- C12Q1/008—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions for determining co-enzymes or co-factors, e.g. NAD, ATP
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/10—Acylation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0273—Polyamines containing heterocyclic moieties in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/814—Enzyme separation or purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
Таким образом, когда в качестве полимерного носител адениновых соединений примен ет водорастворимое макромолекулы, целевые производные могут использоватьс в качестве водорастворимых макромолёкул рных исскуственнык (не встречающихс в природе) коферментов. Это расшир ет область применени известных энзима.тических: систем, в которых фермент физически иммобилизован (включен) в нерастворимые структуры , такие как волокна, полиакриламидный гель , микррк апсутгы и та к далее, вл юши.ес НепрЬНИЦаемьами Дл макромолекул. Действительно, ко да эйз атическа или полиэнзиматическа система иммобилизуетс вм:есте с водбрастворимым макромэлекул рнйм коферментом, оба он.и приход т в соприкосновениедруг с другом, благодарив чему кофермент не диффун;дирует за пределы структуры, выполн ющей функции носител , что до сих пор практически недо стижимо из-за низкого молекул рного Веса кбферМента, . :;;
в случае, когда примен ютс нерастворимые макрс лолекулы, производные могут найти применение в аффин ,ной хроматографии иди энзиматичес .ких реакци х, которые целесообразно проводить в гетерогенной фазе, дл того,чтобы затем можно было отделить и повторно использовать кофёр-мент . ... .,, , -,: . ; .. - .
ti Р ИМ е р It Получение 4-(НАД -Ы)-3-оксибутирил-ПЭИ п 1, атом азота N- принадлежит макромолекул рнсй у радикалу полиэтиленимина (ПЭИ а ЙАД - нйкотинамидадёнйндйнуклёотидпъ )й. ра дик ал формулы .
; : . (
СЛ ;
127 мг полиэтиленимин- идрохлорида (полученного прибавлением концентрированной сол ной кислоты к полиэтиленимину/ имеющему молекул рный вес пор дка 50000, с последующим 5тариванием.реакционного . раствора досуха) раствор ли в воде до получени водного раствора концентрацией 25% (вес.%/об.).В этот раствор, имеющий рН б, вводили 10 мг динуклеотида никотинамид-6- (2-окиси-З-карбоксипропиламино) пурина п 1 НАД-радикал формулы
1ГНTjsSr-
и.О
I
растворенного в 0,125 мл дистилли рованной воды, а затем 10 мг N,N-дициклогексилкарбодиимида , растворенного в 0,125 мл пиридина. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 36 ч и затем фильтровали. Фильтрат и промывание воды объедин ли (общий объем 10 мп), переносили в центрифужную пробирку и добавл ли в качестве осадител 10 мл 1 М фосфатного буфера с рН б, Полученную систему
Q центрифугировали в течение ГО мин при 39000 хд и раствор (супернантант ) отдел ли от полимерного осадка декантацией. Полученный таким образсм полимер очищали растворе . нием в 2 мл раствора, содержащего 2М хлористого натри и 0,05 М аце татного буфера и имевлаёго рН 5,5. Этот растворразбавл ли 8 Мл воды и снова осаждали, полимер добавл lO мл
„ 1 М фосфатного буфера с рН 6, после
ijerq систему центрифугировали при.. 39000 хд в течение 10 мин и супернатант отдел ли от полимера декантацией . Эту процедуру очистки повтор ли четыре раза. Полученный в
25 итоге продукт сноба раствор ли в
растворе 2 М NaCI и 0,05 М ацетатного буфера с рН 5,5 и диализовали в трубчатом диализаторе в течение 24 ч против 250 мл раствора 2 М
30 NaCI и 0,0001 М нее . Затем тот же
раствор диализовали против нескольких порций 0,0001 М сол ной кислоты в течение четырех дней, причем ежедневно раствор замен ли новой пор 5 цией. После этого продукт, содержавшийс в диализаторе, выдел ли из раствора лиофилизацией. В результате было получено 90 мг полимера, показавшего максимум поглощени
) при 266 ммкМ.
Определенйе количества НАД, кОвалентно св занного- с Полимером и про вл ющего активность в качестве Кофермента, проводили в водном растворе полимера путем количественйого энзиматического восстановлени полимера аЛкогольдегидрогеназой, выделенной из дрожжей, в 0,15 М растворе трис-буфера при рН 9 в присутст ВИИ 0,5 моль этилового спирта и
0,075 моль хлоргидрата семикарбазида ,
Спектрофотометрическре измерение НАД-Н, проведенное при 340 ммкм,
5 показало что на 1 г полимерного производного получено 28,5 ммоль НАД, ковалентно св занного с полимером и способного восстанавливатьс энзиматическим путем,
0 Полученный таким образом макрЬмолекул рный НАД по сравнению с обычным, природным никотинамид-аденин-динуклеотидом (НАД) характеризуетс заметной коферментной активностью в присутствии нескольких дегидрогена3 . Так, например, в прису ствии лактатдегидрогенаэы из мышц кролика удельна активность макром лекул рного производного НАД пор д ка 55% в расчете на активность при ного кофермента. Определение произ водили в 0,1 М аммо ийкарбонатном буферном растворе при рН 8,5 и тем пературе 25°С. Прим ер 2, Получение 4-(НАД -N)-З-оксибу ирил-ЦЭИ Jn 1, N-pa дикал полиэтиленимина (ПЭИ), НАД радикал формулы . . 125 мг прлиэтилейимина, получен ного в соответствии с методикой, оп санной в примере 1, в водном 25% (вес/объем) растворе при рН 6, при бавл ли к 40 мг никотинамид-6-(2-рк си-3-карбоксипропиламино)-пуриндинуклеотида j ( п 1, НАД - радикал формулы NH:s Sp-H -Л растворенного в О,5 мл воды, после чего туда же вносили 40 мг З-этилN- (3-дИмeтилaминoпpoпил)-кap bдиимид-гидpoxлppйдa , растворенного в 0,5 мл воды. Реакционную см подщелачивали до рН 5,5, добавл 1М раствор NaOH, после чего перем шивали при комнатной температуре в течение 48 ч. Затем реакционную смесь разбавл ли водой до общего о ма 10 MJr, переносили в центрифужную пробирку и в ней осаждали полимер 1М фосфатного буфера с рН б. Систему центрифуг ировали в течение 10 мин при 39000хд, после чего раст вор отдел ли от полимерного осадка декантацией. Дл дальнейшей очистки полимера его раствор ли в 2 мл раствора 2 М Naci и 0,05 М ацетатного буфера с рН 5,5. К полученнот у раствору прибавл ли 8 мл воды и полимер снова осаждали 10 мл 1 М фосфатного буфера с рН б. Далее систему центрифугировали в течение 10 мин при 39000 хд, причем полимер отдел ли от супернатанта декантацией. Описан ную процедуру очистки осушествл лй 4 раза. Полученный полимерный продукт снова раствор ли в растворе 2М NaCI и 0,05 М ацетатного буфера , имеющем рН 5,5. Раствор переносили в юосуд : дл диализа (диализатор ) и диализовалй в течение 24 ч против 250 мл водного раствора 2М NaCI и 0,0001 М НС. Затем диализ продолжали в течение 4 дней против нескольких порций (по 250 мл кажда ) 0,0001 М раствора сол ной кислоты, причем ежедневно раствор замен ли на новую порцию. После этого раствор , содержащийс в диализаторе, подвергали с целью извлечени продукта лиофилизации, В итоге было получено 85,7 мг полимера, имеющего Л АЛ си КС при 266 ммкм. Определение НАД (активного в качестве кофермента), ковалентно св занного с полимерным. нЬситёлем, осуществл в ,ли в водном рас.творе полимера посредртвом энзиматическог-о восстановле«и алкогЬльдегидрЬгёназой из дрожжей в Ог15 М растворе Трйс-буфера при рН 9 в присутствии 0,5 моль этилового спирта и 0,575 моль хлоргидрата семикарбазида. СпеКтрофотометрическое измереййе при 340 ммкм обра зов а.вшег ос в результате энзиматической реакции НАД-Н производного позвол ет считать, что полученный полимер содержит 125 ммоль энзиматически восстанавливаемого НАД на 1 г полимера. Примерз. Получение 4-(НАДМ )-З-оксибутирил-ПЛИЗ- п 1., Nрадикал поли -Ь- лизина (ПЛИЗ) ,. ИАД-радикал формула . 100 мг бромгидрата поли-Ь-лизина, имеющего молекул рный вес 50000, раствор ли в 1 мл води и прибавл ли к раствору 4о. мг никотинамид-б- (2-окси-3-кар6оксипропиламино)-пу- . риндинуклеотида п 1, . НАД - радик .ал формулы : Л В 0,5 мл воды, после чего туда же прибавл ли 40 мг N-этил-И-(3-димётиламинопропнл )-карбодиимид-гидрохлорида , растворенного в 0,5 мл воды . рН реакционной смеси доводили до 5,5 с помощью 1; М раствора NaOH. В таком виде реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в Течение 48 ч, после чего переносили в аппарат дл диализа (диализатор) и диализировали в те- , чение 24. ч против 250 мл раствора 2М NaC.f и 0,0001 и нее. З.атем этот же продукт диализировали в течение 4.дней против нескольких порций 0,0001 М сол ной кислоты объемом 250 мл кажда ,. ежедневно раствор замен ли новой свежей порци . 691095 ей. Продукт, содержавшийс в диализаторе , выдел ли из раствора посред ством лиофилизации. Было получено 75,4 мг; полимера, имеющего; |Л iaKc при 266 ммкм. Определение содержани .в полимер остатков НАД, ковалентно св заиньк с поли-Ь-лйзйнрм и ответствб чных за ; коферментнуго активность пррдукта1, проводили спектрофотомётрическим ; методом после количественного энзЗиматичеёкого восстановлени пол11мера алАОгйльЬегйдрогён зЬй, Вйде лённ6й из дрожжей, в 0,15 Н растворе трисбуфера при рН 9 в присутствии 0,5 моль этилового спирта и 0,075 моль хлор идрата семикарбазида, измер при 340 м км количество образовав ШгШ НАД-Й производного. Проведён ный анализ показал. Что полученной полимерный продукт содержала 9й ммол энзиматйчёскй вдсстанавливаемого, ковалентно св занного с гюлиЫёром нйкртинамидадениндинуклеотид а на 1. г полимера. -. П мер 4. Получение 4-(ЯАД -Ы)-3-оксйбутирйл-АГСЕФ { п 1, N-радикал Сефарозы 4В/ активированной 6poMbtHaHOM и об эаёотанной затем 1,6-диаминогексаном, в резуль та:те чего содержавтаей. от б до 10 мо остатков амина на 1 мл гел (АГСЕФ) НАД - радикал фррмулй - УНy JS -. : -,-. ,- I V ,.../, - 500 мг АГСЕФ (АЙЗЁРН; торгрва марка AH-Sepharpse-4B ) пЬдвёрга ли набуханию в 0,5 м врдйрм растворе NaCi, затвУ гель промывали 200 мл 0,5 М раствора NaC:B и затем дистиллированной водой. По получений объёма пор дка 2 мл к нему прибавл ли раствор 92 мг никртинамид-б- (-окси-З-карбоксипропиламино ) пуриндинуклеотида п -If НАД радикал. , -.-;:.; .. -;.- Ш-; ; .;.,..::. .; в 2 мл дистиллированнойводы и рН системы доводили до 5 с помощью 1 М водного раствора NaOH. Прлучен ную суспензию перемешивали при ком натной температуре с помощью низко скоростной механическрй мешалки и затем ост;ррожн6, по капл м прибавД ли 75 мг М-этил-ы-(3-диэтилалшн пропил) - карбодиИмидгидрохлорида1/ растворённого в 2 мл дистиллироваЛ ной воды. В течение первых 5 t рН суспензии:поддерживали на уровне 5 (прибавлением соответствующего ко8 личества 1 М сол ной кислоты), не прекраща медленно ее перемешивать. Реакцию продолжали в течение 24.. ч, после чего гель отфильтровывали, промывали (сначала 200 мл раствора 1 М NaCi и 0,0001 М нсе, а затем дистиллированной водой).В результате было получено примерно 1,8 мл влажного гел , имеющего Л д/усц с при 266 ммкм. Содержание НАД-групп, ковалентно св занных ,с гелем Сефарозы , определ ли спёктррфотрметрически путем измерени при 2бб ммкм окисленной формы крфермента (НАД) и при 340 ммкм- крфермента (НАД-Н) , энзимат1 чески восстановленного алкогольдегидрогена зой ,. выделенной из ; д|5РЖжёй,в 0,15 м растворе трис-бу- фара при РН в прису ст1Вйй 0,5 моль этилового спирта и 0,075 моль хлоргидрата се№карбазида. Ое5разцы дл уф-спектрофотометрических измерений готРвилй liSTeM ЪуЬпёнэирдвани ; гел в водном 1%-нс м растворе РоЁуох W R301 , кЬтЬрый замедлил сед иментацию гел . По результатам измерени оптической плбтнрсТи гел при 266 ммкм было рассчитано, что на 1 г сухой Сефарозы получено 2,04 моль (cyNftiapно ) НАД-групп, -ковалентно св занных с носител.. ......:..... . Послеэнзиматического звосс.танов пени и измерени оптической плотности при 340 ммкм установлено, что количество энзиматически восстанавливаемых НАД-rpi nri,, крвалентно св занных с полимерным носителем, составл ет около 1,15 ммбль На 1 г сухой Сефарозы..; :: . . - ; -:Формула изобретени . 1. Спбсоб пол5гчени макромолекуЛ рных произврдных аденина путем конденсации производного адеййна с по4. лимёромВ присутствии кар|бодиимидов в растворе, о т л и ч а ю щ и и с тем, что, с целью расширени арсортимента тиакромолёкул рных бирлогически активных производных аденина, в качестве производного аденина испрльзуют сРединёни формулы - . - ,. -:. .:; .0 ; . . НН-СНй- Н-(бН2)п- «ЛгОН и.Он где п 1-4, . R - остаток никотинамид-динуклеотида , никотинамиддинуклеотидфосфата , аденозин-монофосфата , цикли . ческого аденозин-монофосфата , аденозин-дифосфата, аденозин-трифосфата/ аденозина и аденина;
9691095 .10
В качестве полймера испр тьзуюг со-3. Способ по п. 1, о т л и ч д ю
держащие пёрвнчйыё или вторичныещ и и с тем, что конденсацию
aNiifHcacpyxjn i йолимера. . . . ..провод т при температуре .
: 2-. QrJobo noП. iV:o т. :лй.,ч« ю-. . :. . . : .
и и и с в тему что, реакций комден-Источники информации,
саиии npiCJfoiHT в Воде или в смесиj прин тые во внимание при экспертизе
воды и водораетвор:иМЪго с5рга1М ичес О- Journalof Mac г 6mol. Science гр: рар 1врри ёл ,,/..: . . С. 1297/1311, 1973 прототип).
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT23900/74A IT1046849B (it) | 1974-06-12 | 1974-06-12 | Processo per la preparazione di derivati adeninici macromolecola rizzati e prodotti cosi ottenuti |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU691095A3 true SU691095A3 (ru) | 1979-10-05 |
Family
ID=11210748
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752143264A SU691095A3 (ru) | 1974-06-12 | 1975-06-12 | Способ получени макромолекул рных производных аденина |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4088639A (ru) |
JP (1) | JPS5645402B2 (ru) |
BE (1) | BE830113R (ru) |
CA (1) | CA1061042A (ru) |
CH (1) | CH605951A5 (ru) |
CS (1) | CS193047B2 (ru) |
DD (1) | DD122987A5 (ru) |
DE (1) | DE2525825C3 (ru) |
DK (1) | DK264475A (ru) |
FR (1) | FR2274637A2 (ru) |
GB (1) | GB1510894A (ru) |
HU (1) | HU173386B (ru) |
IL (1) | IL47339A (ru) |
IT (1) | IT1046849B (ru) |
LU (1) | LU72709A1 (ru) |
NL (1) | NL166722C (ru) |
NO (1) | NO145013C (ru) |
SE (1) | SE426596B (ru) |
SU (1) | SU691095A3 (ru) |
YU (1) | YU149075A (ru) |
ZA (1) | ZA753518B (ru) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1039756B (it) * | 1975-07-10 | 1979-12-10 | Snam Progetti | Procedimento per migliopare l at tivita di enzimi ossidoriduttasici inglobati in strutture filamentose |
US4199498A (en) * | 1975-07-15 | 1980-04-22 | Snamprogetti S.P.A. | Macromolecularized adenine derivatives |
IT1065294B (it) * | 1976-12-23 | 1985-02-25 | Snam Progetti | Procedimento per la preparazione di fibre a struttura porosa,fibre porose cosi'ottenute e impieghi delle stesse |
JPS55500053A (ru) * | 1978-01-16 | 1980-01-31 | ||
US4701521A (en) * | 1978-07-17 | 1987-10-20 | The Trustees Of Boston University | Method of effecting cellular uptake of molecules |
DE2841414C2 (de) * | 1978-09-22 | 1980-04-03 | Gesellschaft Fuer Biotechnologische Forschung Mbh (Gbf), 3300 Braunschweig | Verfahren zur Herstellung von an Makromoleküle gebundenen, ein Adeninringsystem enthaltenden Koenzymen |
US4711955A (en) * | 1981-04-17 | 1987-12-08 | Yale University | Modified nucleotides and methods of preparing and using same |
US4828979A (en) * | 1984-11-08 | 1989-05-09 | Life Technologies, Inc. | Nucleotide analogs for nucleic acid labeling and detection |
US4870181A (en) * | 1985-02-04 | 1989-09-26 | A. H. Robins Company, Incorporated | Process for the preparation of 2-alkoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2])octan-3-yl)aminobenzamides |
US5109124A (en) * | 1988-06-01 | 1992-04-28 | Biogen, Inc. | Nucleic acid probe linked to a label having a terminal cysteine |
US5569650A (en) * | 1993-06-11 | 1996-10-29 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | C-nucleoside isosters of analogs thereof and pharmaceutical compositions |
US20040265870A1 (en) * | 2003-04-09 | 2004-12-30 | Invitrogen Corporation | Methods of synthesizing and labeling nucleic acid molecules |
CN114656576B (zh) * | 2022-03-09 | 2022-11-25 | 中国农业大学 | 一种环磷酸腺苷-大枣酸性多糖复合物及制备方法与应用 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1803978C2 (de) * | 1968-10-18 | 1985-05-02 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Verfahren zur Gewinnung von S-Adenosyl-l-methionin und S-Adenosyl-l-ethionin |
US3758456A (en) * | 1971-07-16 | 1973-09-11 | Syntex Corp | Beta d driboheptofuranosyl nucleosides |
US3853845A (en) * | 1971-08-18 | 1974-12-10 | Icn Pharmaceuticals | 5-n-aminoacyl-5-aminouridines |
US3852268A (en) * | 1973-02-12 | 1974-12-03 | Abbott Lab | Inosine-5 -carboxylic acid amides |
-
1974
- 1974-06-12 IT IT23900/74A patent/IT1046849B/it active
-
1975
- 1975-05-22 IL IL47339A patent/IL47339A/xx unknown
- 1975-05-30 ZA ZA00753518A patent/ZA753518B/xx unknown
- 1975-06-05 FR FR7517606A patent/FR2274637A2/fr active Granted
- 1975-06-09 CS CS754027A patent/CS193047B2/cs unknown
- 1975-06-10 DE DE2525825A patent/DE2525825C3/de not_active Expired
- 1975-06-10 YU YU01490/75A patent/YU149075A/xx unknown
- 1975-06-10 LU LU72709A patent/LU72709A1/xx unknown
- 1975-06-10 DD DD186554A patent/DD122987A5/xx unknown
- 1975-06-11 HU HU75SA2804A patent/HU173386B/hu unknown
- 1975-06-11 BE BE157228A patent/BE830113R/xx active
- 1975-06-11 NO NO752083A patent/NO145013C/no unknown
- 1975-06-11 DK DK264475A patent/DK264475A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-06-11 CH CH756075A patent/CH605951A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-12 NL NL7507043.A patent/NL166722C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-12 US US05/586,354 patent/US4088639A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-06-12 CA CA230,074A patent/CA1061042A/en not_active Expired
- 1975-06-12 GB GB25277/75A patent/GB1510894A/en not_active Expired
- 1975-06-12 SU SU752143264A patent/SU691095A3/ru active
- 1975-06-12 JP JP7024575A patent/JPS5645402B2/ja not_active Expired
- 1975-06-12 SE SE7506766A patent/SE426596B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2274637B2 (ru) | 1977-12-09 |
US4088639A (en) | 1978-05-09 |
JPS5111875A (ru) | 1976-01-30 |
NO752083L (ru) | 1975-12-15 |
CH605951A5 (ru) | 1978-10-13 |
DE2525825C3 (de) | 1980-10-23 |
NL7507043A (nl) | 1975-12-16 |
NL166722C (nl) | 1981-09-15 |
DE2525825A1 (de) | 1975-12-18 |
NO145013C (no) | 1981-12-28 |
ZA753518B (en) | 1976-05-26 |
IT1046849B (it) | 1980-07-31 |
LU72709A1 (ru) | 1975-10-08 |
DD122987A5 (de) | 1976-11-12 |
AU8178175A (en) | 1976-12-09 |
SE426596B (sv) | 1983-01-31 |
DE2525825B2 (de) | 1980-02-28 |
CA1061042A (en) | 1979-08-21 |
HU173386B (hu) | 1979-04-28 |
BE830113R (fr) | 1975-10-01 |
SE7506766L (sv) | 1975-12-15 |
FR2274637A2 (fr) | 1976-01-09 |
DK264475A (da) | 1975-12-13 |
NL166722B (nl) | 1981-04-15 |
GB1510894A (en) | 1978-05-17 |
JPS5645402B2 (ru) | 1981-10-26 |
IL47339A0 (en) | 1975-07-28 |
CS193047B2 (en) | 1979-09-17 |
IL47339A (en) | 1978-08-31 |
NO145013B (no) | 1981-09-14 |
YU149075A (en) | 1982-10-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU691095A3 (ru) | Способ получени макромолекул рных производных аденина | |
US3619371A (en) | Production of a polymeric matrix having a biologically active substance bound thereto | |
Harris et al. | 1 Glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase | |
Mateo et al. | Glyoxyl agarose: a fully inert and hydrophilic support for immobilization and high stabilization of proteins | |
Wykes et al. | Cofactor recycling in an enzyme reactor. A comparison using free and immobilized dehydrogenases with free and immobilized NAD | |
CA1093991A (en) | Enzyme immobilization with pullulan gel | |
Kaboli et al. | Immobilization and properties of Leuconostoc mesenteroids dextransucrase | |
DE2841414C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von an Makromoleküle gebundenen, ein Adeninringsystem enthaltenden Koenzymen | |
FI77892B (fi) | Foerfarande foer immobilisering av en enzymproducerande mikroorganism eller ett enzym producerat medelst denna. | |
EP0523130A1 (en) | Enzyme stabilisation | |
US3674767A (en) | Novel polymeric materials containing triazinyl groups | |
Fernández-Lorente et al. | Immobilization of proteins on glyoxyl activated supports: dramatic stabilization of enzymes by multipoint covalent attachment on pre-existing supports | |
Bragg et al. | Effect of disulfide cross-linking between α and δ subunits on the properties of the F1 adenosine triphosphatase of Escherichia coli | |
Jaspers et al. | An improved method for the preparation of yeast enzymes in situ | |
DK145062B (da) | Fremgangsmaade til udvinding af et polypeptid fra en vandig oploesning | |
Mosbach et al. | [61] Immobilized coenzymes | |
TSUGE et al. | Reconstitution of flavin-adenine dinucleotide in the apoenzyme of glucose oxidase | |
KR101252928B1 (ko) | pH 민감성 고분자 담체에 고정된 고정화 효소 및 상기 고정화 효소를 이용한 선형 알파-1,4-글루칸의 제조방법 | |
Jancsik et al. | Enzyme immobilization by poly (vinyl alcohol) gel entrapment | |
Alfani et al. | The use of synthetic polymers for preventing enzyme thermal inactivation | |
JPS5951789A (ja) | 安定化酵素 | |
Kennedy et al. | The use of a poly (allyl carbonate) for the preparation of active, water-insoluble derivatives of enzymes | |
SU810718A1 (ru) | Способ получени иммобилизованныхфЕРМЕНТНыХ пРЕпАРАТОВ | |
Solomon et al. | Flavin-protein interaction in bound glucose oxidase | |
US5399681A (en) | Method for preparing N6 -substituted NAD, NADP or FAD |