SU627753A3 - Способ получени производных оксазола - Google Patents
Способ получени производных оксазолаInfo
- Publication number
- SU627753A3 SU627753A3 SU762353464A SU2353464A SU627753A3 SU 627753 A3 SU627753 A3 SU 627753A3 SU 762353464 A SU762353464 A SU 762353464A SU 2353464 A SU2353464 A SU 2353464A SU 627753 A3 SU627753 A3 SU 627753A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- cycloalkyl
- general formula
- carbon atoms
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/14—Antitussive agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
Description
Изобретение относитс к способу пол чени новых производных оксазола обще формулы iVДп Ж- ( (i) где R и R независимо друг от друг представл ют собой водород, алк л С Cg ; оксиалкил d - С/, Cf - С/,,ацилоксиалкил , - или фенил: С, - С, g циклоалкил Сз С{ - Сс R, - алкил С - Cg -циклоалкил - С С/, - .ллкил, аралкил, алкильна цепь которого содержит 1-4 атома углерода, или арал нил, алкенильна цепь которого включае 2-4 атома углерода ; алкенил С С/ - Cj НА - алкил С i| циклоалкил Cj - Cg ,галоидалкил С/ Cg , фенил, незамещенный или замещенн галоидом, алкилом или трифторметилом, аралкил Cf - C/Q. Указанные соединени могут найти применение в медицине. Известен способ получени производных оксазола взаимодейсгвпем аминооксазола с изоцианатами l . Целью изобретени вл етс получение новых производных оксазола, обладающих фармакологической активностью. Цель достигаетс описыв,аемым способом получени производных оксазола общей формулы (I), заключающимс в том, что соединение общей формулы V . о -5 1 где R, , Rj , R. имеют выщеуказа:.цые значени , подвергают взаимодействию с изоцианатом общей формулы R, где RI. имеет вышеуказанные значени , в среле чнергмого органического раствори- 362 гел при температуре кипени реакционной смеси. В вышёпривепвнных формулах алкил С| - Се представл ет собой алкильную группу с нормальной или разветвленной цепью, содержащую 1-6 атомов углерода, например такую, как метил, этил, иэоаро«ил , , втор.-бутил, иэобутил, тре1 бутил , и-амил, втор.-амил, н-гексил, 2этйлбуткл и 4-метиламил. Под алкилом С - С/ понимаю алкильный радикал с нормальной или разветвленной цепью, содержащий 1-4 атома углерода, а именно метил, этил, изопропил, н-пропил, н-бутил, изобутиЛ, втор.-бутил и трет.-бутил. Оксиалкил С С и ацилоксиалкил Cj - Се представл ют собой вышеуказанные С| - С 4 -алкильные группы, замещенные соответственно г дроксильной или ацй оксигруппой. Гапоидалкил Cf - С g пред ставл ет собой вышеупом нутые С - Cg алкильные группы, которые замещены од- ним или несколькими атомами галоида, например такие, как ди ромметильна , трифторметильна , 1-хлорэтильнаЯ| 1,1дихлорэтильна , 1- иодбутильна и пентафторэтильйай группы. Под циклоалкилом С -Cg понимают насыщенное кольцо, содержащее непосредственно в кольце агомов углерода, в частности циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклооктил, а под Cj -С j -цик- лоалкил - С f -С 1 -алкилом - . вышеприве денные ци1а1ические радикалы, присоединениекоторых к атому азоту осуществл етч: через Cf-С -алкиленовый мостик. Реакцию можно пррБодазЙЬ к среде лю бого подход щего бозводного инертного растворител , например в бензоле или тот луоле. Описанный выше способ синтеза проиаводных оксазола общей форм,улы (I) может быть модифицирован путем замены реакционноспособного соединени R i, NCO изоциановой кислотой, получаемойш S4tU из изоцианата щелочного металла, например изоцианата кали , и подхошоцей кар- боковой кислоты, например уксусной. Продукт этой реакции подвергают затем ал- килированию с помощью соответствующего алкилирующего агента. Реакцию алки-г лировани лучше всего проводить в при, сугствии подход щего акцептора кислоты например какого«чг1ибо основани . Следует отметить, что термин алкилирование .иопольвуетс в самом широком смысле дл обозначени присоединени к молекуле оксазола таких остатков, как алкенил , галойдалкил или аралкил, а также алкильных и циклоалкильных остатков. Пример 1. 1-Бутил-3-этил-1-(4метил-2-оксазолил )-мочевина. Раствор 2-бутиламино-4-метилокса- зола (15,О г, О,О972 моль) и этилизоцианаТа; (7,6. г; О,1О7 моль) в сухом бензоле кип т т с обратным холодильником в течение 2 ч, а затем упаривают досуха. Остаточное масло раствор ют в диэтиловом эфире и полученный раствор промывают 2 н. раствором ссп ной кислоты , после чего сушат и упаривают досу.-, ха. Остаток перегон ют в вакууме, собира фракцию с т.кип. 128 С/1,О мм рт. ст. ИК-спектр: 3275, 1696, 159О см Найдено, % : С 58,36 Н 8,ЗО; N18,89; О 14,44. С„ MffiNaOj, , Вычислено, % : С 58,64 Н 8,5О; N18,64; О I ,2О. И м е р 2, l,3-Дибyтил-l-«-мeтил2-oкcaзoли л )-мочевина. Это соединение получают по методике, описанной в примере 1. Температура кипени его 128 С/О, 2 мм рт. ст. П р и м е р 3. 1-Бутил-3-гексил-1- -( 4-.метш1-оксазолил J-мочевина. Раствор 2-бутиламино-4-метилоксазола (1О,О г, О,О65 моль) и гексилизоцианата (8,25 г; О,О65 моль) в сухом бензоле кип т т с обратным холодильником в течение 3 ч. Затем реакционный раствор упаривают досуха, остаточное масло, раствор ют в диэтиловом эфире, эфирный раствор промывают 2 н. раствором сол ной кислоты, сушат и снова упаривают досуха. Остаток раствор ют в петролейном эфире (40-60 С), раствор обрабатывают активированным углем дл обесцвечивани и снова упаривают досуха в вакууме. В остатке после упаривани получают чистый продукт в виде практически бесцветного масла. Найдено, % : С 63,77; Н 9,84; N 14,49; О 1,55. Cj5 О. Вычислено, % : С 64,О2; Н 9,67; N14,93; О 11,37. Примеры 4-21. Аналогично примерам 1-3 получают мочевины, формуш и температуры плавлени которых приведены в таблице. В некоторых случа х целевые продукты удавалось солидифицировать и при необходимости перекрис -аллизовать ;из растворителей, указанных в таблице. П р и м е р 22. 1-Аллил-3-бутил-3 (4-метил-2-оксазолил )-мочевина. Раствор 2-бутиламино-4-метилоксазола (12,О г; О ,О78 моль) и аллилизоцианага (6,46 г; 0,678- моль) кип г г с обратным холодильником в течение 4 ч н затем обрабатываюг, как описано в при мере 3. Выделенный целевой продукт очи шают хроматографией на колонке с сили-г кагелем, использу дл элюировани смесь бензола и этилацетата в соотношении 1:1. Найдено, % : С 6О,47; Н 7,8О; мг7, Cft.H jNaOi.. Вычислено, % : С 60,74; Н 8,О7; N17,70; 013,48. П р и м е р ы 23 и 24. Аналогично примерам 1 и 3 получают следующие производные мочевины: 1-циклоге1 сил-3-(4мети -2-оксазолил ).очевина, т. ил. 151152 С; 1-циклогексил-3-(4,5-диметил-2-. оксазрлил)-мочевина, т. пл. 155-157°С. Строение этих соединений было подтверждено спектральными данными.
21 Стирилн-Бутил Мегнл
Трифтормегил
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных оксазо- ла общей формулы iV-Ж в/о Г оИПК4 (1) где R( и Rj независимо один от другого препставл ют собой водорол, алкил С - С 1оксиалк ш С - С(| ,ацилоксиал- кил Cj фенил; R - алкил С - Cg .циклоалкил С -8 Ъ i ЦИКЛоалкил-С - С,-ал кил, апалкил, алкильна цепь которого содержит 1-4 атома углерода, или аралке- НИЛ, алкенильна цепь которого включает 2-4 атома углерода; алкенил С -С ( Ri - алкил С - Cg Сл - Cg 1 галоидалкил С - Cg циклоалкилфенил, незамещенный или замещенный галоидом , алкилом или грифгормегилом, арал- кил С заключающийс в том, что соединение общей формулы IN:-и . xv где R , Rj и Rj имеют выщеуказанные начени , подвергают взаимодействию с зоцианатом общей формулы C 0 где RI, имеет вышеуказанные значени , в среде инертного растворител при температуре кипени реакционной смеси. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент Великобритании № 1327О42, кл. С 2 С, 1973.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB18320/75A GB1543154A (en) | 1975-05-02 | 1975-05-02 | Urea and carbamate derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU627753A3 true SU627753A3 (ru) | 1978-10-05 |
Family
ID=10110462
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762353464A SU627753A3 (ru) | 1975-05-02 | 1976-04-30 | Способ получени производных оксазола |
SU772445100A SU645572A3 (ru) | 1975-05-02 | 1977-01-28 | Способ получени производных оксазола |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772445100A SU645572A3 (ru) | 1975-05-02 | 1977-01-28 | Способ получени производных оксазола |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4259343A (ru) |
JP (2) | JPS6014034B2 (ru) |
AR (1) | AR217238A1 (ru) |
AT (1) | AT345818B (ru) |
AU (1) | AU501722B2 (ru) |
BE (1) | BE841315A (ru) |
BG (1) | BG27369A3 (ru) |
CA (1) | CA1072103A (ru) |
CH (2) | CH614435A5 (ru) |
CS (1) | CS193073B2 (ru) |
DD (1) | DD126046A5 (ru) |
DE (1) | DE2618547A1 (ru) |
DK (1) | DK196076A (ru) |
ES (2) | ES447538A1 (ru) |
FR (1) | FR2309224A1 (ru) |
GB (1) | GB1543154A (ru) |
GR (1) | GR59808B (ru) |
HU (1) | HU175111B (ru) |
IE (1) | IE42991B1 (ru) |
IL (1) | IL49393A (ru) |
MX (1) | MX3652E (ru) |
NL (1) | NL7604659A (ru) |
NZ (1) | NZ180577A (ru) |
PH (1) | PH13956A (ru) |
PL (1) | PL100371B1 (ru) |
PT (1) | PT65047B (ru) |
RO (1) | RO68527B (ru) |
SE (1) | SE7604899L (ru) |
SU (2) | SU627753A3 (ru) |
YU (1) | YU109376A (ru) |
ZA (1) | ZA762119B (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0421401Y2 (ru) * | 1985-08-14 | 1992-05-15 | ||
JPS6334839U (ru) * | 1986-08-26 | 1988-03-05 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH58A (de) * | 1889-01-08 | F Bachschmid | Neuerung an Ankerhemmungen | |
CH66A (de) * | 1889-01-08 | J Kobler | Feueranzünder | |
CH70A (fr) * | 1888-11-15 | 1889-01-09 | Louis Carpano | Fraises à arrondir les roues d'horlogerie |
CH75A (fr) * | 1888-11-17 | 1889-01-09 | A Bauer & Cie Soc | Machine à bourrer les cigarettes |
US3290326A (en) * | 1963-09-20 | 1966-12-06 | Hoffmann La Roche | Esters of 4-lower alkyl-5-oxazole-car-bamic acid and intermediates therefor |
IL28803A (en) * | 1966-11-18 | 1974-05-16 | Wyeth John & Brother Ltd | Oxazole and thiazole compounds,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
US3682945A (en) * | 1968-07-05 | 1972-08-08 | Exxon Research Engineering Co | Certain 2-acylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazoles |
GB1310224A (en) * | 1969-07-22 | 1973-03-14 | Lilly Industries Ltd | Oxazole thioureas |
US3705903A (en) * | 1969-07-22 | 1972-12-12 | Lilly Industries Ltd | 2-carbamido and thiocarbamido oxazoles |
GB1327042A (en) * | 1969-11-05 | 1973-08-15 | Lilly Industries Ltd | Oxazole derivatives their preparation and pharmaceutical compositions containing the same |
US3697436A (en) * | 1969-11-26 | 1972-10-10 | Atomic Energy Commission | Production of uranium and plutonium carbides and nitrides |
US3809755A (en) * | 1970-11-09 | 1974-05-07 | Lilly Industries Ltd | Certain 2-oxazolylthioureas as fungicides |
-
1975
- 1975-05-02 GB GB18320/75A patent/GB1543154A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-04-05 IE IE706/76A patent/IE42991B1/en unknown
- 1976-04-08 ZA ZA762119A patent/ZA762119B/xx unknown
- 1976-04-12 CA CA250,052A patent/CA1072103A/en not_active Expired
- 1976-04-12 NZ NZ180577A patent/NZ180577A/xx unknown
- 1976-04-12 IL IL49393A patent/IL49393A/xx unknown
- 1976-04-15 GR GR50550A patent/GR59808B/el unknown
- 1976-04-16 BG BG7632931A patent/BG27369A3/xx unknown
- 1976-04-26 CH CH520076A patent/CH614435A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-27 AR AR263051A patent/AR217238A1/es active
- 1976-04-27 PL PL1976189096A patent/PL100371B1/pl unknown
- 1976-04-28 DE DE19762618547 patent/DE2618547A1/de not_active Withdrawn
- 1976-04-28 PT PT65047A patent/PT65047B/pt unknown
- 1976-04-28 SE SE7604899A patent/SE7604899L/xx unknown
- 1976-04-29 AT AT313676A patent/AT345818B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-04-29 RO RO85940A patent/RO68527B/ro unknown
- 1976-04-29 BE BE6045471A patent/BE841315A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-29 MX MX76203U patent/MX3652E/es unknown
- 1976-04-29 YU YU01093/76A patent/YU109376A/xx unknown
- 1976-04-29 CS CS762825A patent/CS193073B2/cs unknown
- 1976-04-29 FR FR7612696A patent/FR2309224A1/fr active Granted
- 1976-04-29 NL NL7604659A patent/NL7604659A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-04-30 PH PH18389A patent/PH13956A/en unknown
- 1976-04-30 HU HU76LI290A patent/HU175111B/hu unknown
- 1976-04-30 SU SU762353464A patent/SU627753A3/ru active
- 1976-04-30 DD DD192625A patent/DD126046A5/xx unknown
- 1976-04-30 DK DK196076A patent/DK196076A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-04-30 ES ES447538A patent/ES447538A1/es not_active Expired
- 1976-04-30 JP JP51050709A patent/JPS6014034B2/ja not_active Expired
- 1976-05-03 AU AU13590/76A patent/AU501722B2/en not_active Expired
-
1977
- 1977-01-28 SU SU772445100A patent/SU645572A3/ru active
- 1977-07-14 ES ES460764A patent/ES460764A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-12-05 CH CH1242678A patent/CH615429A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-02-05 US US06/009,335 patent/US4259343A/en not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-04-11 JP JP59072576A patent/JPS59210072A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3072653A (en) | 5-amino derivatives of 4-thiazolidinones and process therefor | |
SU627753A3 (ru) | Способ получени производных оксазола | |
Leete et al. | THE PAPILIONACEOUS ALKALOIDS: XVII. THE SYNTHESIS OF STRUCTURAL ISOMERS OF SPARTEINE | |
US3225042A (en) | Hydroxymorpholines | |
Lucas et al. | Rauwolfia Alkaloids. XXXI. 1 The Synthesis and Activity of Some Reserpine Analogs2 | |
Santaniello et al. | A-Ring nitration of estrone | |
US4029662A (en) | Method of making barbituric acid derivatives | |
Masuyama et al. | Preparation and thermolysis of N-ammonioamidates containing hydroxyl group in acyl moiety. | |
US3022345A (en) | Oxalic acid hydrazides | |
ANTHONI et al. | IV. Dimerization of/V-Isothioeyanatodimethylamine | |
Taylor et al. | Synthesis of cyclic azomethine imines from aza. beta.-lactams. Conversion of 3-oxo-1, 2-diazetidinium tosylates into 1-substituted 3-oxo-1, 2-diazetidinium inner salts | |
US2826587A (en) | Process for making 2-oxazolidones | |
KR950008970B1 (ko) | t-부틸 에르골린 유도체의 제조방법 | |
Viallon et al. | Thermal and acid-catalysed sigmatropic rearrangements of allylamino-methoxy-1, 2-benzoquinones | |
US2916493A (en) | Dioxolane derivatives | |
SU430545A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров 6-дезокси-5-окситетрац,иклина | |
US3026328A (en) | Processes for converting l-threo-5-amino-6-phenyl dioxane to the corresponding l-erythro dioxane | |
US2969367A (en) | Process of isomerizing yofflmbane | |
US2947758A (en) | 3-(omega-hydrazino) alkylindoles | |
SU858565A3 (ru) | Способ получени производных 1,3-пергидротиазина | |
Rapi et al. | Dimethylcarbodi-imide. Improved synthesis, cyclic trimer, and reaction with α-hydroxy-esters | |
SU487055A1 (ru) | Способ получени 1,3,6-трихлорадамантана | |
US3932420A (en) | Process for the preparation of glaziovine | |
SU528848A1 (ru) | , -(Дитиооксалил)-бис- бутиролактам, про вл ющий антимикробную активность, и способ его получени | |
Nelson et al. | THE SOLVOLYSIS OF 1, 4-DIHYDROBENZYL p-TOLUENESULFONATES |