SU625601A3 - Способ получени карбамата - Google Patents
Способ получени карбаматаInfo
- Publication number
- SU625601A3 SU625601A3 SU742080925A SU2080925A SU625601A3 SU 625601 A3 SU625601 A3 SU 625601A3 SU 742080925 A SU742080925 A SU 742080925A SU 2080925 A SU2080925 A SU 2080925A SU 625601 A3 SU625601 A3 SU 625601A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- room temperature
- formula
- phosgene
- propyl
- heptanol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
- C07C29/145—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones with hydrogen or hydrogen-containing gases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/125—Monohydroxylic acyclic alcohols containing five to twenty-two carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/004—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with organometalhalides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБАМАТА
Claims (2)
- Изобретение относитс к способу получени новых химических соединений, конкретно к производным карбаминовой кислоты, т. е. карбаматам. Известен способ полунени карбама- тов путем взаимодействи спирта с фосгеном , полученные при этом эфиры хлормуравьиной кислоты конденсируют с амм аком l|. Получение сое динений по предлагаемо- му способу основано на известной реакции , однако благодар применению соответствующих исходных соединений получают новые производные карбаминовой кислоты, которые обладают фармакологи- ческой активностью. Они могут быть использованы как лекарственные препараты Целью изобгютени вл етс способ получени новых соединений, конкретно, ка бамата 4-пропил-3-1Чзпта}1ола формулы г НО -,И CH-CK-O-C-NH, Это достигаетс предлагаемым способом получени карбамата 4-пропил-З-гептанола , отличительна особенность которого состоит в том, что спирт формулы з сн9Н-ОН „) подвергают взаимодействию с фосгеном от О С до комнатной температуры в инертном растворителе, например, толуоле, полученный при этом эфир хлормуравьиной кислоты конденсируют с аммиаком при температуре от О С до комнатной, предпочтительно при О-1О С. Карбаматы формулы 1 обладают ценными фармакологическими свойствами, которые делают их пригодными в терапии и ветеринарии, т. е. они обладают очень разнообразными психотропными свойствами , в частнос1и антидепрессивным и ус покаивающим действием, а при больших дозах обладают легким снотворным действие si. Карбаматы формулы 1 обладают лучш успокаивежхцим действием по сравнению с диаэепамом и лучшим антидепрессивны действием, 4d1v{ импрамин 21. Пример. Карбамат 4-пропил-3гептанола . В колбу, содержащую 2,1 г {0,О22 мол )фосгена в толуоле, быстро добавл ют при комнатной температуре 3,2 г |Ц),О2мол г) 4-пропил-3-гептанола, при непрерьганом охлаждении и перемешивани Через ЗО мин смесь концентрируют в ва кууме и образовавшийс сырой эфир хлор мурбшьиной кислоты медленно выливают в ЗО мл (5 объемов) охлажденного концентрированного аммиака, до температу ры +5 С. Образовавшийс осадок превращаетс в масло, всплывшее на поверхность . После декантации масло кристаллизуют в вакууме, полученные кристаллы перекристаллизовывают дважды из этанола при 65°С. Т. пл. 53,5°С, Выход 40% %: С 65,44j Н 11,71 Найдено, О 15,96. ,2 Вычислено,%::с 65,63; Н 11,52; О 15,9О. Формула изобрете. ни Способ получени карбамата общей формулы cH-cH-o-c-wH, (г) и и с тем, что спирт тличают бщей формулы СгН подвергают взаимодействию с фосгеном от О С до комнатной температуры в инертном растворителе, полученный при этом эфир хлормуравьиной кислоты конденсируют с аммиаком при температуре от О С до комнатной температуры. 2.Способ по п. 1, о т л и ч а ю - щ и и с тем, что в качестве инертно го растворител используют толуол. 3.Способ по п. 1, отличающий с тем, что провод т реакцию 4-пропил-3-гептанола с фосгеном при комнатной температуре. 4.Способ по п. 1, отличающийс тем, что провод т конденсацию эфира хлормуравьиной кислоты с аммиаком при температуре в интервале от О до 10 С. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1.Патент США № 3399228, кл. 26О-482, 1968.
- 2.М. Д. МашковскиЙ , Лекарственные средства, ч. 2, М. изд. Хими , 1972, с. Гб2.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB3060072A GB1384442A (en) | 1972-06-29 | 1972-06-29 | Pentanols and their carbamate derivatives and process for preparing the same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU625601A3 true SU625601A3 (ru) | 1978-09-25 |
Family
ID=10310180
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1930699A SU556720A3 (ru) | 1972-06-29 | 1973-06-27 | Способ получени замещенных пентанолов |
SU742080925A SU625601A3 (ru) | 1972-06-29 | 1974-12-08 | Способ получени карбамата |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1930699A SU556720A3 (ru) | 1972-06-29 | 1973-06-27 | Способ получени замещенных пентанолов |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS4949907A (ru) |
AR (2) | AR201005A1 (ru) |
AT (1) | AT325015B (ru) |
AU (1) | AU474132B2 (ru) |
BE (1) | BE801323A (ru) |
CA (1) | CA996946A (ru) |
CH (1) | CH576952A5 (ru) |
DE (1) | DE2332602A1 (ru) |
ES (1) | ES416424A1 (ru) |
FR (1) | FR2190445B1 (ru) |
GB (1) | GB1384442A (ru) |
HU (1) | HU168411B (ru) |
IE (1) | IE37859B1 (ru) |
NL (1) | NL7309079A (ru) |
NO (1) | NO137496C (ru) |
OA (1) | OA04535A (ru) |
SE (1) | SE387626B (ru) |
SU (2) | SU556720A3 (ru) |
ZA (1) | ZA734074B (ru) |
-
1972
- 1972-06-29 GB GB3060072A patent/GB1384442A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-06-15 ZA ZA734074A patent/ZA734074B/xx unknown
- 1973-06-19 FR FR7322179A patent/FR2190445B1/fr not_active Expired
- 1973-06-21 AU AU57183/73A patent/AU474132B2/en not_active Expired
- 1973-06-21 CH CH906073A patent/CH576952A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-06-22 BE BE132618A patent/BE801323A/xx unknown
- 1973-06-25 OA OA54952A patent/OA04535A/xx unknown
- 1973-06-25 AR AR248720A patent/AR201005A1/es active
- 1973-06-27 DE DE2332602A patent/DE2332602A1/de active Pending
- 1973-06-27 SU SU1930699A patent/SU556720A3/ru active
- 1973-06-27 AT AT565573A patent/AT325015B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-06-27 HU HULA828A patent/HU168411B/hu unknown
- 1973-06-28 ES ES416424A patent/ES416424A1/es not_active Expired
- 1973-06-28 NO NO2691/73A patent/NO137496C/no unknown
- 1973-06-28 CA CA175,184A patent/CA996946A/en not_active Expired
- 1973-06-28 IE IE1084/73A patent/IE37859B1/xx unknown
- 1973-06-28 SE SE7309129*A patent/SE387626B/xx unknown
- 1973-06-29 JP JP48074322A patent/JPS4949907A/ja active Pending
- 1973-06-29 NL NL7309079A patent/NL7309079A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-10-26 AR AR250720A patent/AR198331A1/es active
-
1974
- 1974-12-08 SU SU742080925A patent/SU625601A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA734074B (en) | 1974-07-31 |
IE37859L (en) | 1973-12-29 |
FR2190445A1 (ru) | 1974-02-01 |
GB1384442A (en) | 1975-02-19 |
CH576952A5 (ru) | 1976-06-30 |
HU168411B (ru) | 1976-04-28 |
SU556720A3 (ru) | 1977-04-30 |
SE387626B (sv) | 1976-09-13 |
CA996946A (en) | 1976-09-14 |
AR201005A1 (es) | 1975-02-06 |
OA04535A (fr) | 1980-03-30 |
JPS4949907A (ru) | 1974-05-15 |
AT325015B (de) | 1975-09-25 |
AU474132B2 (en) | 1976-07-15 |
DE2332602A1 (de) | 1974-01-17 |
AU5718373A (en) | 1975-01-09 |
NO137496C (no) | 1978-03-08 |
ES416424A1 (es) | 1976-03-01 |
NO137496B (no) | 1977-11-28 |
NL7309079A (ru) | 1974-01-02 |
AR198331A1 (es) | 1974-06-14 |
FR2190445B1 (ru) | 1977-09-09 |
BE801323A (fr) | 1973-12-26 |
IE37859B1 (en) | 1977-10-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU625601A3 (ru) | Способ получени карбамата | |
CA2324217C (en) | Process for the synthesis of hiv protease inhibitors | |
Mukaiyama et al. | Reactions of iminocarbonates with acids | |
US4384115A (en) | Process for preparing tetrahydro-1,3-oxazin-2-ones | |
JPH0641463B2 (ja) | チオテトロン酸の製造方法 | |
US3030408A (en) | Perchloryl fluoride process for fluorination of active hydrogen compounds | |
US5395945A (en) | Synthesis of 3,3-dinitroazetidine | |
JP2717149B2 (ja) | シュウ酸誘導体の製法 | |
JPS5941984B2 (ja) | クロロチオ−ル蟻酸エステルの製造方法 | |
JPS6210053A (ja) | ω−イソシアナ−トアルキルアクリレ−トの製法 | |
US2762841A (en) | Process of producing l-glutamine | |
RU2761167C1 (ru) | Способ получения картолина-2 | |
SU528848A1 (ru) | , -(Дитиооксалил)-бис- бутиролактам, про вл ющий антимикробную активность, и способ его получени | |
US3960915A (en) | Process for the preparation of isopropenyl isocyanate | |
EP0376185B1 (en) | Process for purification of 1,2-bis(nicotinamido)propane | |
SU438180A1 (ru) | Способ получени фенилтиокарбаматов | |
KR800001142B1 (ko) | 1-아지리딘-카아복실산 에스테르 유도체의 제조법 | |
US4162264A (en) | Process for preparing diphenylphosphinylacetic acid hydrazide | |
CA1105474A (en) | 1-aziridine-carboxylic acid ester derivatives and the preparation thereof | |
US3734949A (en) | Carbamates of norbornanes | |
SU374936A1 (ru) | Способ получени моно - - замещенных пиперазина | |
SU387995A1 (ru) | Способ получения 2-ферроценил-4-метил-5,6-бензохинолина | |
SU461932A1 (ru) | Способ получени 0,0-диарил- - (трихлорацетокси)-этилтиофосфатов | |
SU235012A1 (ru) | Способ получения ы-ацил(ароил)-ы'- гидроксамуреидов | |
JPH0730048B2 (ja) | 2,3−ジオキソピペラジン類の製造法 |