SU625601A3 - Способ получени карбамата - Google Patents

Способ получени карбамата

Info

Publication number
SU625601A3
SU625601A3 SU742080925A SU2080925A SU625601A3 SU 625601 A3 SU625601 A3 SU 625601A3 SU 742080925 A SU742080925 A SU 742080925A SU 2080925 A SU2080925 A SU 2080925A SU 625601 A3 SU625601 A3 SU 625601A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
room temperature
formula
phosgene
propyl
heptanol
Prior art date
Application number
SU742080925A
Other languages
English (en)
Inventor
Пьеррет Бенуа-Гиод Мартин
Ален Бенуа-Гиод Жан-Луи
Луи Бушерль Андре
Люк Эймар Пьер
Original Assignee
Лабаз, (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лабаз, (Фирма) filed Critical Лабаз, (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU625601A3 publication Critical patent/SU625601A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids
    • C07C271/08Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/16Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/143Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/143Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
    • C07C29/145Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/125Monohydroxylic acyclic alcohols containing five to twenty-two carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/004Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with organometalhalides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБАМАТА

Claims (2)

  1. Изобретение относитс  к способу получени  новых химических соединений, конкретно к производным карбаминовой кислоты, т. е. карбаматам. Известен способ полунени  карбама- тов путем взаимодействи  спирта с фосгеном , полученные при этом эфиры хлормуравьиной кислоты конденсируют с амм аком l|. Получение сое динений по предлагаемо- му способу основано на известной реакции , однако благодар  применению соответствующих исходных соединений получают новые производные карбаминовой кислоты, которые обладают фармакологи- ческой активностью. Они могут быть использованы как лекарственные препараты Целью изобгютени   вл етс  способ получени  новых соединений, конкретно, ка бамата 4-пропил-3-1Чзпта}1ола формулы г НО -,И CH-CK-O-C-NH, Это достигаетс  предлагаемым способом получени  карбамата 4-пропил-З-гептанола , отличительна  особенность которого состоит в том, что спирт формулы з сн9Н-ОН „) подвергают взаимодействию с фосгеном от О С до комнатной температуры в инертном растворителе, например, толуоле, полученный при этом эфир хлормуравьиной кислоты конденсируют с аммиаком при температуре от О С до комнатной, предпочтительно при О-1О С. Карбаматы формулы 1 обладают ценными фармакологическими свойствами, которые делают их пригодными в терапии и ветеринарии, т. е. они обладают очень разнообразными психотропными свойствами , в частнос1и антидепрессивным и ус покаивающим действием, а при больших дозах обладают легким снотворным действие si. Карбаматы формулы 1 обладают лучш успокаивежхцим действием по сравнению с диаэепамом и лучшим антидепрессивны действием, 4d1v{ импрамин 21. Пример. Карбамат 4-пропил-3гептанола . В колбу, содержащую 2,1 г {0,О22 мол )фосгена в толуоле, быстро добавл ют при комнатной температуре 3,2 г |Ц),О2мол г) 4-пропил-3-гептанола, при непрерьганом охлаждении и перемешивани Через ЗО мин смесь концентрируют в ва кууме и образовавшийс  сырой эфир хлор мурбшьиной кислоты медленно выливают в ЗО мл (5 объемов) охлажденного концентрированного аммиака, до температу ры +5 С. Образовавшийс  осадок превращаетс  в масло, всплывшее на поверхность . После декантации масло кристаллизуют в вакууме, полученные кристаллы перекристаллизовывают дважды из этанола при 65°С. Т. пл. 53,5°С, Выход 40% %: С 65,44j Н 11,71 Найдено, О 15,96. ,2 Вычислено,%::с 65,63; Н 11,52; О 15,9О. Формула изобрете. ни  Способ получени  карбамата общей формулы cH-cH-o-c-wH, (г) и и с   тем, что спирт тличают бщей формулы СгН подвергают взаимодействию с фосгеном от О С до комнатной температуры в инертном растворителе, полученный при этом эфир хлормуравьиной кислоты конденсируют с аммиаком при температуре от О С до комнатной температуры. 2.Способ по п. 1, о т л и ч а ю - щ и и с   тем, что в качестве инертно го растворител  используют толуол. 3.Способ по п. 1, отличающий с   тем, что провод т реакцию 4-пропил-3-гептанола с фосгеном при комнатной температуре. 4.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что провод т конденсацию эфира хлормуравьиной кислоты с аммиаком при температуре в интервале от О до 10 С. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1.Патент США № 3399228, кл. 26О-482, 1968.
  2. 2.М. Д. МашковскиЙ , Лекарственные средства, ч. 2, М. изд. Хими  , 1972, с. Гб2.
SU742080925A 1972-06-29 1974-12-08 Способ получени карбамата SU625601A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB3060072A GB1384442A (en) 1972-06-29 1972-06-29 Pentanols and their carbamate derivatives and process for preparing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU625601A3 true SU625601A3 (ru) 1978-09-25

Family

ID=10310180

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1930699A SU556720A3 (ru) 1972-06-29 1973-06-27 Способ получени замещенных пентанолов
SU742080925A SU625601A3 (ru) 1972-06-29 1974-12-08 Способ получени карбамата

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1930699A SU556720A3 (ru) 1972-06-29 1973-06-27 Способ получени замещенных пентанолов

Country Status (19)

Country Link
JP (1) JPS4949907A (ru)
AR (2) AR201005A1 (ru)
AT (1) AT325015B (ru)
AU (1) AU474132B2 (ru)
BE (1) BE801323A (ru)
CA (1) CA996946A (ru)
CH (1) CH576952A5 (ru)
DE (1) DE2332602A1 (ru)
ES (1) ES416424A1 (ru)
FR (1) FR2190445B1 (ru)
GB (1) GB1384442A (ru)
HU (1) HU168411B (ru)
IE (1) IE37859B1 (ru)
NL (1) NL7309079A (ru)
NO (1) NO137496C (ru)
OA (1) OA04535A (ru)
SE (1) SE387626B (ru)
SU (2) SU556720A3 (ru)
ZA (1) ZA734074B (ru)

Also Published As

Publication number Publication date
ZA734074B (en) 1974-07-31
IE37859L (en) 1973-12-29
FR2190445A1 (ru) 1974-02-01
GB1384442A (en) 1975-02-19
CH576952A5 (ru) 1976-06-30
HU168411B (ru) 1976-04-28
SU556720A3 (ru) 1977-04-30
SE387626B (sv) 1976-09-13
CA996946A (en) 1976-09-14
AR201005A1 (es) 1975-02-06
OA04535A (fr) 1980-03-30
JPS4949907A (ru) 1974-05-15
AT325015B (de) 1975-09-25
AU474132B2 (en) 1976-07-15
DE2332602A1 (de) 1974-01-17
AU5718373A (en) 1975-01-09
NO137496C (no) 1978-03-08
ES416424A1 (es) 1976-03-01
NO137496B (no) 1977-11-28
NL7309079A (ru) 1974-01-02
AR198331A1 (es) 1974-06-14
FR2190445B1 (ru) 1977-09-09
BE801323A (fr) 1973-12-26
IE37859B1 (en) 1977-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU625601A3 (ru) Способ получени карбамата
CA2324217C (en) Process for the synthesis of hiv protease inhibitors
Mukaiyama et al. Reactions of iminocarbonates with acids
US4384115A (en) Process for preparing tetrahydro-1,3-oxazin-2-ones
JPH0641463B2 (ja) チオテトロン酸の製造方法
US3030408A (en) Perchloryl fluoride process for fluorination of active hydrogen compounds
US5395945A (en) Synthesis of 3,3-dinitroazetidine
JP2717149B2 (ja) シュウ酸誘導体の製法
JPS5941984B2 (ja) クロロチオ−ル蟻酸エステルの製造方法
JPS6210053A (ja) ω−イソシアナ−トアルキルアクリレ−トの製法
US2762841A (en) Process of producing l-glutamine
RU2761167C1 (ru) Способ получения картолина-2
SU528848A1 (ru) , -(Дитиооксалил)-бис- бутиролактам, про вл ющий антимикробную активность, и способ его получени
US3960915A (en) Process for the preparation of isopropenyl isocyanate
EP0376185B1 (en) Process for purification of 1,2-bis(nicotinamido)propane
SU438180A1 (ru) Способ получени фенилтиокарбаматов
KR800001142B1 (ko) 1-아지리딘-카아복실산 에스테르 유도체의 제조법
US4162264A (en) Process for preparing diphenylphosphinylacetic acid hydrazide
CA1105474A (en) 1-aziridine-carboxylic acid ester derivatives and the preparation thereof
US3734949A (en) Carbamates of norbornanes
SU374936A1 (ru) Способ получени моно - - замещенных пиперазина
SU387995A1 (ru) Способ получения 2-ферроценил-4-метил-5,6-бензохинолина
SU461932A1 (ru) Способ получени 0,0-диарил- - (трихлорацетокси)-этилтиофосфатов
SU235012A1 (ru) Способ получения ы-ацил(ароил)-ы'- гидроксамуреидов
JPH0730048B2 (ja) 2,3−ジオキソピペラジン類の製造法