SU620208A3 - Способ получени производных индола - Google Patents
Способ получени производных индолаInfo
- Publication number
- SU620208A3 SU620208A3 SU762364003A SU2364003A SU620208A3 SU 620208 A3 SU620208 A3 SU 620208A3 SU 762364003 A SU762364003 A SU 762364003A SU 2364003 A SU2364003 A SU 2364003A SU 620208 A3 SU620208 A3 SU 620208A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrogen
- halogen
- carbonitrile
- phenyl
- alkoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени производных шщола, которые наход т применение в качестве ключевых промежуточных продуктов а синтезе биологически активных вещесте . Известный способ получени указанных щ)оизводных индола заключаетс в том, чрго производное фенилгидразона обшей фор мулы N-N. еооСаНэ н где R - водород, хлор, фтор, циклизуют до 2-карбэтокси-3-(О-В-фенил)-5-хлорин дола, которое омыл ют и- полученный 2-карбокси- (О-ЕННиил)-5-хлориндол на гревают с ЗОСб, образовавшийс при этом хлорангидрид перевод т в амид 2-карбокси-3- ( O-R-фенил )-5-хлориндола. Дегидратирование последнего приводит к целевому продукту. Недостатком указаного способа вл етс его многостади ость . С целью упрощени процесса предлагатс НОВЫЙ способ получени производных ндола обшей формулы где R и Rg - каждый водород, галоген, С -С,-алкил, С -С.-алкоксил, нитро-, ци- ано-, или трифторметилгруппа, или вместе образуют метилендиоксигруппу; 1 - водород, галоген, С-С«-алкнл, С -С -алкоксил, нитро-, циано- или димвтиламиногруппа; R. - водород, галоген, который протекает В одну стадию. Предлагаемый способ заключаетс в том, что производное фенилгндразона общей формулы где 1 , „д I и Кд имеют указанные значени , циклиауют с помощью кислых агентов при нагревании ( преимущественно от 50 до 150°С). Процесс ведут как в присутствии растворител , так и без него. В качестве кислых агентов используют неорганические кнслоты, такие, как сол на , бромистоводородна , серна или полифсюфорна . Представител ми растворителей служат, нипример, вода, метанол, этанол, изопропанол , Ц -бутанол или уксусна кислоту. всего комбинащш низшего спирта с галоидоводородом. Температура реакции С. Патентуемым способом получены следу юшие производные индола: 3 фенил-5 -бpoминдoл 2-кapбoнитpилJ 3 -фенил- 5-метоксиин ол 2-карбонитрил 3 ч} енил 5-нитроиндол 2-карбонитрил; 3 фенил 5 метилиндол 2-карбонитрил| 3 фенйл-6-трифторметилиндол--2 карбо- нитрилу 3 ф®нкл -6-хлориндол 2--карбонитрш1; 3--фенил-7 1щаниндол-2-карбонитрил| 3-(о--фторфенил)5 метоксииндол-2-кар бонитрил Э(о-фторфенйл)-5 нитроивдол 2 карбо нитрил; 3-(о хлорфенил)-5 хлориндол-2-карбо нитрид; 3(о хлорфенил)-5 нитроиндол-2-карбо нитрил; 3(м-Нитррфенил)-5-хлориндол-2-карбо нитрил; 3( н-метилфенил)5, ©-метил ендиоксиЮ1дол 2 карбонитрил 3-( h -метоксифенил)- &-фториндол--2- .карбонитрил;
3-Фенил-5-метоксииндол 2-карбонитрил 3 Фёнил-5-нитраиндол-2 карбонитрил &-Фенилр-5--метилиндол-2-карбонитрил 3-Фенил-6-трифторметилиндол-2-кйрбон трил 3 Фенил-6-хлориндол-2-карбонитрил 3-Фенил 7-цканоиндол-2-карбонитрил
3--Фенил 5,7-дихлориндол-2-карбонитрил
152-154
261-263
180-183
143-145
235-238
Выше 250
229-230 3( -диметиламинофенил)-5-хлориндол2-к .арбонитрил; 3(т -Ш1анофенил)5-хлориндол-2-кар-. бонитрил. Пример 1, В раствор 4,0 г t -хлорфенилгидразона нитрила фенилпировиноградной кислоты в 12 мл изопропанола пропускают газообразный хлористый водо род и смесь нагревают в течение 2 ч при температуре кипени реакционной смеси. Охлаждают, отфильтровывают выпавшие кристаллы, промывают достаточным количеством воды, сущат, получают 3,6 г 3-фенил-5--хлориндол 2-карбрнитрила в виде белых игл, т. пл. 216 217°С. Пример 2.К4г ть-хлорфенилгидразона нитрила 0 фторфенилпировиноградной кислоты добавл ют 20 мл 10%-ного хлористого водорода в этаноле и смесь нагревают в течение 2 ч при температуре кипени на вод ной бане. После охлаждени отфильтровывают выпавшие кристаллы, промывают водой, су шат, получают 3,5 г 3-(о-фторфенил)-5-хлориндол-2-карбонитрила в виде соломенно-коричневого порошка с т, Ш1. 18518в С . Пример 3. В суспензию 5,0 г п-бромфенилгидразона нитрила фенилпировиноградной кислоты в 15 мл уксусной кислоты подают 1,0 г сухого газообразного хлористого водорода при температур ре ниже 20с. Полученную суспензию напри 100 С и упагреиают в течение 2 ч ривают под вакуумом. К полученному масл нистому осадку добавл ют смесь толуола с водой, выпавшие кристаллы отфильтровывают, получают 4,2 г 3-фенил-5-броминдол-2-карбонитрила , т. пл. 227-230°С. Аналогичным образом получают следующие соединени с т. пл., С:
5620208
3-(о-Фторфенил)-5-метоксииндол-2-карбонитрил 3-( х-Фторфенил)-5 нитроинд ол-3 карбонитрил Э-(О-Хлорфенил)-5-хлориндол 2-карбонитрил 3-(о Хлорфенил)-5-нитроиндол-2-карбонитрил (м-Нитрофенил)-5-хлориндол-2-карбонитр л 3-( П Метоксифенил)-6-фториндол-2-карбонитрил
3-( П-Д иметипа минофенил)-6-хл оринд ол-2карбонитрил
Э-(П-Цианофенил)-5-хлориндол-2-карбонитрил
3-( h Метилфенил) -5,6-диметиленднокс иинд ол-2-карбонитрил
166-167
148,5-150,5
162-164
218,5-220
Свыше 250
225-226
15О-153 Свыше 25О
248-249,5
Claims (1)
- Формула изобретени Способ получени производных индола обшей формулы нЛ. I СК лг JJ где R и Ку, -. каждый водород, галоген, С -С -алкил. С- Сд-алкоксил, нитро-, ни ано- или трифторметилгруппа, или вместе образуют метилендиоксигруппу; R - водород, галоген, С -С -алкил, C -Cj-алкоксил, нитро-, циано-, или диме тиламино группа; R - водород, галоген, на основе производных фенилгидразона отличающийс тем, что, с це лью упрощени процесса в качестве произ водных фенилгидразона используют соеди- нение обшей форгчулы где R, R , I , R. имеют указанные значени , которое подвергают циклизации с помо- шью кислых агентов при нагревании. 1 Способ по п. 1, отличающий с тем, что процесс ведут в среде opiганического растворител , например метанола , этанола, пропанола, уксусной кислоты или смеси из спирта и хлористого водорода . 3.Способ по п. 1,0 т л и ч а ю ш и йс тем, что в качестве кислых агентов используют неорганические кислоты, например сол ную, серную, бромистоводород-. ную, полифосфорную. 4. Способ поп. 1, отличающи с тем, что процесс ведут при 5О-15О°С. Приоритет по признакам. d4.O6,75 при R галоген, водород, низша алкоксигруппа; R - водород, низша алкоксигруппа, галоген, Rj. и R. - водород. 09.О6Л5 при R, - RJ - водород, галоген; 4 водород.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6776575A JPS51143665A (en) | 1975-06-04 | 1975-06-04 | A novel process for preparing 2- cyanoindole derivatives |
JP7005675A JPS51146460A (en) | 1975-06-09 | 1975-06-09 | A novel process for preparing 2-cyano-5- nitroindole derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU620208A3 true SU620208A3 (ru) | 1978-08-15 |
Family
ID=26408979
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762364003A SU620208A3 (ru) | 1975-06-04 | 1976-06-03 | Способ получени производных индола |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4069230A (ru) |
AT (1) | AT352110B (ru) |
CA (1) | CA1071637A (ru) |
CH (1) | CH602639A5 (ru) |
DD (1) | DD126311A5 (ru) |
DE (1) | DE2625029A1 (ru) |
FR (1) | FR2313365A1 (ru) |
GB (1) | GB1494888A (ru) |
HU (1) | HU173660B (ru) |
MX (1) | MX3179E (ru) |
NL (1) | NL7605382A (ru) |
SE (1) | SE406586B (ru) |
SU (1) | SU620208A3 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2745977C2 (ru) * | 2010-04-22 | 2021-04-05 | Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед | Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05507072A (ja) * | 1990-04-16 | 1993-10-14 | イッスム リサーチ ディヴェロプメント カンパニー オブ ザ ヒーブルー ユニヴァーシティ オブ エルサレム | Egfレセプタチロシンキナーゼを阻害する複素環式エテンジイル化合物 |
US5118695A (en) * | 1990-08-06 | 1992-06-02 | Eastman Kodak Company | 1-hydroxyindole fungicides |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3632573A (en) * | 1967-10-09 | 1972-01-04 | Sumitomo Chemical Co | Method for producing benzodiazepine derivatives |
US3790596A (en) * | 1971-05-14 | 1974-02-05 | V Shkilkova | Method of producing indole and substitution products of the same |
-
1976
- 1976-05-20 NL NL7605382A patent/NL7605382A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-05-31 AT AT398076A patent/AT352110B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-06-01 US US05/691,777 patent/US4069230A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-06-01 FR FR7616480A patent/FR2313365A1/fr active Granted
- 1976-06-01 GB GB22667/76A patent/GB1494888A/en not_active Expired
- 1976-06-02 CH CH696676A patent/CH602639A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-02 MX MX000258U patent/MX3179E/es unknown
- 1976-06-03 DE DE19762625029 patent/DE2625029A1/de not_active Withdrawn
- 1976-06-03 CA CA253,965A patent/CA1071637A/en not_active Expired
- 1976-06-03 DD DD193159A patent/DD126311A5/xx unknown
- 1976-06-03 SE SE7606271A patent/SE406586B/xx unknown
- 1976-06-03 SU SU762364003A patent/SU620208A3/ru active
- 1976-06-03 HU HU76SU915A patent/HU173660B/hu unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2745977C2 (ru) * | 2010-04-22 | 2021-04-05 | Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед | Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2625029A1 (de) | 1976-12-30 |
SE406586B (sv) | 1979-02-19 |
CH602639A5 (ru) | 1978-07-31 |
ATA398076A (de) | 1979-02-15 |
SE7606271L (sv) | 1976-12-05 |
MX3179E (es) | 1980-06-11 |
HU173660B (hu) | 1979-07-28 |
NL7605382A (nl) | 1976-12-07 |
US4069230A (en) | 1978-01-17 |
CA1071637A (en) | 1980-02-12 |
FR2313365B1 (ru) | 1978-06-30 |
DD126311A5 (ru) | 1977-07-06 |
FR2313365A1 (fr) | 1976-12-31 |
GB1494888A (en) | 1977-12-14 |
AT352110B (de) | 1979-09-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2260589C2 (ru) | Способ получения 3-алканоил- и 3-алкилиндолов | |
SK10562001A3 (sk) | Spôsob prípravy 5-kyanoftalidu | |
JPH04235968A (ja) | 2−クロロピリジン誘導体の製造 | |
HU203723B (en) | Process for producing intermediates for substituted indol derivatives | |
US5256799A (en) | Preparation of 6-hydroxyindolines and their use for preparation of novel laser dyes | |
SU620208A3 (ru) | Способ получени производных индола | |
SU509232A3 (ru) | Способ получени производныхоксадиазолина | |
Sobenina et al. | Pyrrole-2-dithiocarboxylates: Synthesis of 2-(1-alkylthio-2-cyanoethenyl) pyrroles | |
Nakayama et al. | General synthesis of dibenzotetrathiafulvalenes | |
US3042684A (en) | J-ethtl-jj-nitrovinylindole | |
JPH0791266B2 (ja) | ピロリドン誘導体の製造方法 | |
JPH02178285A (ja) | イミダゾキノキサリンの化学的製造方法および該方法に使用する中間体 | |
KR100386722B1 (ko) | 피롤 아미드의 합성 방법 | |
KR102090155B1 (ko) | 베타인 수용액 내에서 5-치환-1h-테트라졸의 제조방법 | |
Jasiak et al. | Study on DDQ-promoted synthesis of 2, 5-disubstituted 1, 3, 4-oxadiazoles from acid hydrazides and aldehydes. | |
US3249610A (en) | Synthesis of 3-amino, 5-chloro, 6-substituted-pyrazinoates | |
US4186132A (en) | Isatin products | |
US4421919A (en) | 4-Oximino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives | |
Gale et al. | Studies in the indazole series. Ring opening of some 1-Arylindazole-3-carboxylic acids during decarboxylation | |
US4188325A (en) | Isatin process and products | |
US4187225A (en) | Novel synthesis of bis pyrazolone oxonol dyes | |
KR900007197B1 (ko) | 1-아실-2-피라졸린유도체의 제조방법 | |
US3251855A (en) | Derivatives of phthalimide | |
FR2487346A1 (fr) | Derives de la 4-oximino-1,2,3,4-tetrahydroquinoleine, leur procede de preparation et leur application therapeutique | |
CA2028953A1 (en) | Process for the preparation of quinazoline derivatives |