SU613715A3 - Способ получени производных феноксипропиламина или их солей - Google Patents

Способ получени производных феноксипропиламина или их солей

Info

Publication number
SU613715A3
SU613715A3 SU752189816A SU2189816A SU613715A3 SU 613715 A3 SU613715 A3 SU 613715A3 SU 752189816 A SU752189816 A SU 752189816A SU 2189816 A SU2189816 A SU 2189816A SU 613715 A3 SU613715 A3 SU 613715A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
phenyl
tert
oxy
propoxy
butylamino
Prior art date
Application number
SU752189816A
Other languages
English (en)
Inventor
Цельс Герхард
Original Assignee
Хеми Линц Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хеми Линц Аг (Фирма) filed Critical Хеми Линц Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU613715A3 publication Critical patent/SU613715A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/38—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/40—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

водород или алкил алкил С, -С, бензил, феводород , алкил С нил или циклогексил или R и Rj вместе двухвалентный , в данном случае разветвлен ный углеводородный остаток с атомами углерода в основной цепи, причем один или два из этих атомов углерода могут быть замещены кислородом, серой или азотом; R, водород, алкилС -С или фенилу i-Ci, ЦИКЛО Rg- разветвленный алкил . 3 аклил С 5 X - кислород или группа N . причем п случае, когда X - кислород, может быть водородом; RJ - водород, низший алкил или низший аралкш, а также их солей. Предложенный способ заключающийс  в том, что производные угольной кислоты или тиоугольной кислоты общей формулы 1Щ-СО-У «:LC-., 6сНхС11(он)С112-8ННз где Y - алкокси- или алкилтиогруппа, содержащие до 4 атомов углерода, фенилоксиили фенилтиогруппа, бензилокси-, бензилтио группа; 1, R и X имеют указанные значони , подвергают взаимодействию с аминами обш формулы Ш где R. и R.ji имеют указанные значени , пр температуре от ком11атной до температуры пени  реакционной смеси в присутствии пол рного растворител  такого, как низшие ал фатические спирты. Можно также использовать смеси этих растворителей с водой. Соединени  общей формулы (I ) выдел ют из- реакционной смеси обычным образом в виде оснований или соли. Соединени  общей форм:улы ( Г ) выдел ют в виде соли с дикарбоновыми кислотами, как фумарат, оксалат или секцинат, а также в виде фармацевтически совместных солей, как гидрогал гениды, сульфаты, фосфаты, ацетаты, цикло- гоксилсульфаматы, татраты и цитраты. Соединени  формулы общей ( имеют ас симетрнчный атом углерода, поэтому они существуют в виде рацематов или в виде оп тически активных форм. Разделение рацемат на оптически активные формы провод  т обы ным образом, например путем образовани  диастереомерных солей с оптически активны ми кислотами, например винной кислотой, ка фаре ульфокцслотой и т. д. Пример 1. 1,0 г гидрохлорида ф«;.ии;; вого эфира N - 3-ацет .л-4-( 3 -трет-оутиламино-2 -окси)-пропокси2-фенилкарбаминовой кислоты раствор ют в 25 мл смеси этанолвода (1:1), добавл ют 0,37 г i-иламина и оставл ют сто ть в течение 21 ч при комнатной температуре. По окончании реакции в вакууме отгон ют спирт, водный остаток несколько раз экстрагируют путем встр хивани  с хлороформом, органическую фазу сушат с сульфатом натри  и упаривают в вакууме . Масл ный остаток настаивают с эфиром, отсасывают образующийс  кристаллизат, промывают эфиром сушат и получают 0,7 г (80,7%) N - 3-ацетил-4-( 3 -трет-бутиламино-2 -окси)-пропокси -фенил- W -диатилмочевины , т. пл. 110-112 С. Исходный продукт - гидрохлорид фенилового эфира W t-3-ацетил-4-( 3 -трет-бутиламино-2 -окси)-пропокси2-фенилкарбаминовой кислоты получают следующим образом. 1О,0 г 3-ацетил-4-(З-трет-бутиламино-2 )-пропоксианилина раствор ют в 1ОО мл пиридина, добавл ют 7 г фенилового эфира карбаминовой кислоты и оставл ют сто ть в течение 3 дней при комилтиой т- мпературе . Затем прозрачный раствор концентрируют в вакууме, масл ный остаток поглощают в 20 мл ацетона, затравливают, медленно смещивают с 20О мл воды, осаждающийс  кристаллизат отсасывают, промывают смесью ацетон-вода. и сушат над п тиокисью фосфора т, пл. 176-ISO C (из ацетонитрила ). Пример 2. 0,20 г гидрохлорвда фенилового эфира К - ацетил-4-( 3 -трет-бу тиламино-2 -окси)-пропоксиД-феиилкарбами11о- вой кислоты раствор ют в 4 мл смеси этанол-вода (1:1), добавл ют О,1 г пиперидина и оставл ют сто ть в течение 19 ч при комнатной температуре. Спирт отгон ют в вакууме, водный раствор затравливают кристаллами , добавл ют немного эфира, образующийс  кристаллизат отсасывают, сушат и получают 0,15 г (83,6%) N - 3-ацети/ь-4- (3 -трет-бутиламино-2 -окси)-пропоксиД-фенил- N -пентаметилен-(1,5)-мочевины , т. пл. 132-135°С. Пример 3. 0,4г гидрохлорида ф&7 нилового эфира N - 3-ацетил-4-( 3 -трет-бутиламино-2 -окси)-пропокси7-фенилкарбаминовой кислоты раствор ют в 8 мл смеси этано.1-аода (1:1), добавл ют 0,18 г анилина и нагревают 60 мин при перемешивании до кипени . Затем спирт отгон 1от в ва;кууме , водный, раствор подшелачиоают 1 н. раствором едкого натра, затравливают кристаллами , осаждающийс  кристалл и отсасывают , промывают затем водой и эфиром И получают 0,35 г (95,6%) К - з ацетил -4( 3 -трет-бутиламино-2 -окси)-пропок сиД-фенил- Н -фенилмочевины, т. текучести 159-164°С. П р и м е р 4. 0,5 г этилового эфира Ц- З-ацетил-4-(3 -трет-бутиламино 2 -окси )-nponoKCHj-фенилкарбаминовой кислоты нагревают до кипени  в 20 мл пиперидина 24 ч. Затем избыточный пиперидин отгон ют в вакууме, остаток растирают с эфиром при доба элении небольшого количества аце- тона, образующийс  кристаллизат отсасывают , промывают смесью эфир-ацетон и полу чают 0,3 г .(54,1%) Н - 3 -ацетил-4-(3 -трет-бутиламино-2 Окси)-пропокси2 фенил-N -пентаметилен-(1,5|-мочевнны1 т.пл 132-135 С (из а71етэна-эфира), Исходный продукт - этиловый эфир f 3 -ацетил-4-(3 -трет-6утиламино«2 окси)- -пропокси - енилкарбаминовой кислоты получать аналогично фениловому эфиру следующи образом, 5,0 г 3-ацетил 4-( 3 -трет-бутиламиНО--2 -окси)-пропокси-анилина смешивают в 5О мл пиридина с 2,4 г этилового эфира хлормуравьиной кислоты и перемешивают в течение 1 ч при 8О°С. Затем пиридин от гон$ от в вакууме, кристаллизующийс  остаток раствор ют в ЗО мл юды, подщелачивают едким натром, высадившийс  кристаллизат отсасывают, промывают водой и сушат над п тиокисью фосфора. Выход 6,2 г (98,8%), т. пло 148-152°С (из этанола). Пример 5о 2,0 г бензилового эф ра N - з ацетил-4-( 3 -трет пшамино-2 -«окси)-пропокс1Г фенилкарбаминоБОй кис лоты (полученного из соответствующего а к линосоединени  с бен зил овым эфиром хлорму равьиной кислоты, т. Ш1, гидрохлорида-172- ) и 20 мл пиперидина нагревают до кипени  при перемешивании в течение 9,5 ч Затем в вакууме отгон ют избыточный пипе ридин, масл ный остаток поглощают эфиром затравливают кристаллами и дл  полной кри таллизадии оставл ют сто ть при комнатной температуре. Выпавшую в осадок М тил-4-( з-трет-бутиламино 2 -оксн)-пропок сид- фенил-W -пентаметилен-( 1,5)-мочевину отсасывают, промывают водой и сушат. Выход 0,85 г (44,9%), т. пл, 132-135°С Пример 6, 3,0 г 3 ацетил-4-(3 рет-бутиламино-2 -окси) -пропокси -анилин раствор ют в 15 мл пиридина, добавл51ют 2,4 г хлорида S -фениловрго эфира монотиоугольной кислоты и перемешивают 1 ч при дО°С. Затем в вакууме отгоншот растворитель . Полученный сырой тиофениловый эфир W -Гз-ацетил-4-(3 -трет утилами|но-2-окси )-пропокси2-фенилкарбаминовой КИСЛОТЫ растворают. в ЗО мл этанола и 15 млводы, добавл ют 7,8 г диэтнламина и оставл ют при комнатной температуре в течение 23 ч. Затем спирт отгон ют в, вакууме , водный раствор подшелочивают едкиь. гатроц, несколько раз экстрагируют при встр хивании с метиленхлоридом, органическую фазу сушат безводным сульфатом натри  и упаривают в вакууме. Остаток кристаллизуют при растирании со смесью ацетон-эфир. Полученную Ч -| 3-ацетил-4-(3 -трет-бутиламиво«2 -окси)-пропокси -фенил- -диатилмочевину отсасывают и промывают смесью ацетон-вода. Выход 2,15 г (52,9%), т.пл. illD-li2°C.., П р н м е р 7. 1,ОЗ г фенилового эфира М (1 -оксимино)-этил-(з трет-бутиламино 2 -окси)пропокси2 фенилкарбаминовой кислоты, полученного путем взаимодействий фенилового эфира К - З ацетил-4 ( 3 Трет-бутиламино-2 -OKCH)-nponQKcuj-феннлкарбаминовой: кислоты с гидрохлоридом в смеси метанол-вода, смешивают .с О,76 г пиперидина и 4 мл воды в течение 17 ч при комнатной температуре. Затем в .вакууме отгон ют растворитель, остаток сме;шивают с водой, эа.тр а;вЛиЬают кристаллами, ;криста лизат отса сывают, промывают водой, сушат над п тиокисью фосфора и получают О,8 г (86,0%) Н - 3-(l-oкcиминo)этил-4- (З-трет-бутиламино-2-окси)-пропокCfiJ-фенил- N -пентаметилеН( 1,5)-мочевины , т. Ш1. . Пример 8. 1,ОЗ г фенилового эфира Я - 3-(1 -оксимино)-этил-(3 -трет -бу- тиламино-2 -окси)-пропокси7-фенилкарбамиНОВОЙ кислоты, полученного путем взаимодействи  фенилового эфира М 3-ацетил-4- (3 -трет-бутиламино-2 -окси)-пропокс1у-фенилкарбаминоаой кислоты с гидрохлоридом гидроксиламина в метанольном растворе , смешивают в 10 мл этанола и 5 мл воды с 0,81 г диэтиламина и оставл ют при комнатной температуре Б течение 20 ч. Растворитель отгон ют в вакууме, остаток подщелачивают 1 н. раствором едкого натра, выпавшее в осадок основание экстрагируют уксусным эфиром, а органическую фазу перерабатывают как обычно, получают 0,85 г (94.15%) V (1-оксимино)-этил-4- (3 -трет-бутиламино-2 -окси)-прат окс11 фенил- 1 -диэтнлмочевины, из которой путем растворени  в ацетоне и смешени  с ацетоновым раствором фумаровой кислоты получают кристаллический фумарат, т. пл. 209-212°с. Аналогично примерам 1-6 получают следующие соединени .
Соединение
X - З-ацетил-4-(3 -изопропиламино-2 -окси)-пропокси}-фенил- )( -диметилмочевина
N - 3-ацети; -4-(3 -изопропиламино-2 -юкcи пpDокси -фенил- N -диметилмочевина
X -Гз-ацетил 4-(3 -трет-бутиламин(-2-окси)-пропокси -фенил- N -метил- М-этилмочевнна j
V(-ЦЗ-ацвтил-4-{ 3 -трет-бутиламино-2 -окси)-пропокси |-фенил- N -мостил- N -бутилмочевина
W 3-вцётид-4-(3 - рет- утиламино-2-окси)-пропокои -фенил- -ди-«-бутилмочевина
N - Э-ацвтип-4-( 3 -трет-бутиламино-2 -окси)-проокси -фенил- М -ди-н-пропилмочевина
Ц - з-ацетип-4-1|3-( 2 -циaнпpoпил-2 -aминo)-2 -оксиД-пропоксиУ-фенил- -диэтилмрчевина
1J- Э-ацетил-4-( 3 -трет-бутиламино-2 -окси)-пропокси -фенил-Nтетраметилен- ( 1,4)-мочевина
о, .
W - 3-ацетил-4-.( 3 -тре1 -буТиламино-2 -окси)-пропокси1 фенилмочевина
N- з-ацетил-4-( 3 -трет-бутиламино-2 окси )-пропокси }-фенил- N -метилмочевина
К -| 3-ацетнл-4-( 3 -тр)ет-бутиламино-2 -окси)пропоксиТ-фенил-N -диметилмочевина
N - з-ацетил-4-( 3 -трет-бутиламино-2 -окси)11ропокси -4внил-N-этилмочевина
К -Гз-ацетвл-4-( З-трет-бутиламино-2 -окси)щюпо си -фенвш-К -изопропилмочевина
||(-Гз-аиетил-4-(3 -трет-бутиламинс -2 -окси)1фопокси )-фе и -Nf-бутилмочевина
Ц .з-ааетш1- 44 3 -трет 1 утиламнно-2 -окси)пропохсн -фенил- N -втор-бутилмочевима
М- Э-адетил-4-( 3 -трет утиламино-2 -окси)пропоксиД-фенил- Н -трет-бутилмочевина
Т. пл, (°с) «основани  или соли
103-107
80-83
9О-93
84-86
81-83 (из эфира) 113-115 (из метанола-воды )
83-86
89-92
Фумарат al 8-220
Й дрохлорид 95-197
132-134
121-122
Фумарат 196-198
87-9О
126-129
8О-82
123-125
Соденинение
V -Гз пропиони/ -4-( 3 -трет-бутиламинс -2 -ькси)про покс -фенил мочевина
|- 3-пропионил-4-(з-трет-бутш1амино-2 -окси)-Фумарат
пропокси -фенил-N -метилмочевина
N - з-пропионил-4-( з-трет бутиламино-2 -окси)пропокси -фенил- W -диэтилмочевина У-Гз-пропионил-4-{ 3 -трет-бутиламино-2 пропоксиТ-фенил-М -диметилмочевина
-Гз-пропионил-4-(3-трет-бутш1амино-2 -окси)-Фумарат
пропоксиЛ-фенил- 44 -тетраметилен-( 1,4)-мочевина2О8-211
и -Гз-пропиони -4-( 3 -трет-бутиламино-2 -окси)-Фумарат
покси -фенил- К -3 оксаипентаметилен-( 1,5)-мочевина193-195
пропокси
V -| з-бутирил-4г( 3 -трегг-бутиламино-2 -окси)пропокси -фенил- Я -пентаметилен-(1,5)- мрчевина
.: ,V - 3-фениладетил-4г-( 3 трет-бутиламино-2 -окси)пропокси -фенил- N -пентаметилен-С 1,5)-мочевина
Н- з-бензои№-4-(3 -трет-6утиламино-2 -оксн)пропокси - нил- N -пентаметвпе№-( 1,5)-мочевнна
| -Гз-ацети№-4-( 3 -трет -бутиламино-2 -окси)поксиТ-фенил- М-метил- N -изопропилмочевина
пропокси
N 3 -трет-бутиламино-2 -оксн)-Фумарат
1Чэопокси -фенил-N-этил- - -пропилмочевина176-173
К-ЦЗ-бутири -4-( 3 -трет-бутви1амино-2 -оксн)пропокси -феннл- N -диэтилмочевина56-58
Н -,3-адетн/н-4-( 3 -трет-бутш1амино-2 -вкcн)lПoкcиJ-фeнил-N -метил- N -бевзилмочевина
фОПОКСИ
Аналогично гфимерам 7 и 8 получают следующие соединени .
Соединение
VI ( l -оксимино)-этил-4-( 3 -трет-бутиламино2 1юкси )-проп оке tTj-фенил- U - иметилмочевина
)t э-(1-оксимино)-этил-,4-(3 -трет-бутиламино2 -о&си)-пропокси -фенил- Н-тетраметилен-(1,4)мочевина
lO
Т, пл. ( с) основани  или их соли
Фумарат 2О4-2О7
134-136
107-109
Фумарат 167-170
117-118
12О-125
1О5-107
121-123
-О
Т. пл. (С; основани  или их соли
183-187
185-188 окси)-Фумарат
11
Соединение
,Ч )-8ТИЛ 4-( 3 изопропиламино. 2 окси)-г ропоксиЗ-феннл- N -диметилмочевниа
и -L3--( 1 -оксимино)-этил 4( 3 -трет-бутил
J -ок1сн)-пропокси2-фенилмочевина
амнно-2
||-ЦЭ-(1 -оксйМ1Шо)етил-4-(3 -тре-г-бутиламино-2окси )-пропокси2--фвнил- W-метилмочевина
.N-|;3-(l -оксимино)-втш174( 3 трет- утиламино2 -окси)-гфопокси7-фенил- W -этилмочевина
/ W 1,3-(1 оксвмино)этил-4-( 3 -втор-бутиламино2- -юкси )щзопокси -фенил М диметилмочевина
N ГтЗ-С 1 -ои;имино)-9Тил 4-Тз(2-оксиметилпр(1-2 -амнно)-2 -окси7-1Ч)опоксй1-фенил N -диметилпилмочевина
К ( 1 -бутокснмино)( 3 трет-бутилfflp-2-окси )-пропокси |-фенил- N -диметилмочевина
амш1р 2
Ц ( 1 -оксимиво)-этил-4-{ 3 -трет-бутвламино2 -оксв)-пропоксиД-фен0л Н-йипропилмочевина
-окснмйно)--«ти,4( 3 -трет бутиламино2 окси)-пропокси -феннл-N -втор-бутЕлмочевина
W -L3( 1 окснмино)-9Тил-4-( 3 -трет утиламино2 -oкcи)-пpoпoкcиJ-фeнил- N -бутилмочевнна
. N Гз-( 1 -оксимино)-этил-4-( 3-трег-бутиламино2 -окси)пропокси |-фенил-М -бутилмочевина
Л 3-(1 -оксимиыо)-9Тил-4-( 3 -трет-бутиламино2 -окси)-пропокси2-фена1 - W-дибуцшмочевина
/N (1 оксимино)«-этил-4-( 3 -трет-бут ламино2 -окси)-про1гоксн|-фенил-М -изопропилмочеввна
J (l -метоксимино)-втрл-4( 3 -трет-бутшшми2 -окси)-продокс1 -фенил- N -диметилмочевина
Ц -ЦЗ-(1 -окснмино)-9Тил-4-( 3 - ет-бутиламино2 -окси)пропокси -фенил-М -метил-N -иаопропилмочевива
М цЗ-С 1 -гвдро1ссимино)-9Т1ш-47Ч З-трет- утил1ШО--2 -оксн)-.пропокси2-фен1ш-1|/.метнл- X-бутил
aMRiio-2 мочевина
12
Т. пл. ( С) основани  или их соли
Фумарат 175-178
Фумарат 217-22О
10Ф.106
108-110
Фумарат 192-195 (разл.);
174-176
Фумарат 163-166
Фумарат
Фумарат 225-228
93-95
Фумарат 222-225
171-174
182-191
Фумарат
145-148
Фумарат 137-139
13
Соединение
(1 -(жснмнно)-этил-4-{ 3 -трет-бутил- амино-2 -окси)-пропокс у-фенйл- N -метил- N этилмочупиаа
)(1 -окснмкно)-этил-4-( 3 -изотфопиламино-2 -окси)-пр01юкс1:Т-фенил- N -ДИЭТИЛМОЧР-
(1 -бензилоксимило)-эгил-4-(3 -трет- бутиламин)-2 окси)- тропокси2 фенил- Ц -диметилмочевинм
(l -оксимино)-метил-4-( 3 -трет бутнламино-Z -окси)-пропокси1-фенил- N -диметилмо-
чевина
М -оксимино)-метил-Ф-( 3 -трет-бутиламлно-2 -окси)-пропокси -фенил- N -диэтцлмочевнна
(1 -оксимино)-пропил-4-( 3 -трст-бутилaMitno-2 -окси)-пронокси -фенил- N -диэтштмочеиина
(1 -оксимино)-этил-4-( 3 -трет-бутилагх;ии ,-2 -окси)-nponoKcuJ-tj)ftiiV a- N -дипронилмочевнна
У -|,3-(1 -.Ксимино)-путил-4-( 3 -трет-бутиламин; .-2 )-пропокс1Г|-фенил- Ы -диэтилмочевина
г
(1 -окг.имино)-пр:ог1ил-4-( 3 -трет-6 -тиламино-2 -окси)-пропокси7-4 юнил-М -пентаметилен (1,5)-мочевнн 
|-L3-(1 -окспмиио)-пропил-4-{ 3 -трет-бутил- амино-2 -oKCii)-nponoKciiJ-фенил- }{ -диметилмйчевина
(l -1 идроксимино)-бутил-4-( 3 -трет-бут л- амино-2-окси)-пропокси -фенил- N -пентаметилен (1,5)-мочевина
.(l -оксимино)-этил-4-( 3 -трет-бутиламино2 -окси)-пропокси|-фенил- N -фенилмочевина
N (1 -оксимино)-этил-4-( 3 -тоет-бутиламино- 2 -окси -прсгюкси -фенил-М-метил-М-циклоген- силмоч&вина
14
Т. 11Л. (С) основани  или их соли
Фумарат 212-216
127-128
Фумарат 164-1 67
169-172
158-161
21О-212
Фумарат 2О5-206
Фумарат 178-180
фумарат 156-158
86-88
Фумарат 148-150
1О5-108
Фумарат 166-168 Формул иаобретени  Способ получени  производных фенокснпроггиламино обшей формулы /«-, HH-CO-W к/ , X осНгСн(он) где R - водород или алкил С. RI - водород, алкил С,-С, бензил, фе НИЛ или циклогексил или R к R.. вместе двухвалентный , в данном случае разветвле ный углеводородный остаток с 4-7 углеродными атомами в основной цепи, причем один или два исз этих атомов могут быть замещены кислородом, серой или азотом; R- - водород, алкил или фенил; R - разветвленный anKvfn С.-С, циклоалквл , J X - кислород или группа W Ri причем в случае, когда X - кислород, R,, не может быть водо poaoMj R. - водород, низший алкил или низший аралкил; в также их солой, п т л и ч а ю in и и с   тем, что щюизводиые угольной и тиоугол.ной кислоты общей формулы HH-CO-Y ОСН;1СН(ОН) СНгТЛИВ; где Y - алкокси- или алкилтногруппа, содержащие до 4 атомов углерода, фенилоксиили феиилтиогруппа, бенпилокси-, бензилтиогруппл} 2 Кз имеют указанпое значение, подвергают взаимодействию с аминами общей формулы,. т  , где R и й| имеют указанные знднеии  щда температуре от комнатной до температуры кипени  реакхшонной смеси в прж утствин rti л рного растворител , такого как ниглкн алифатнческне спирты, с псюледунчинм выделением целевого продукте в свобиаиом nim« или в виде соли.
SU752189816A 1974-11-20 1975-11-18 Способ получени производных феноксипропиламина или их солей SU613715A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT930874A AT335465B (de) 1974-11-20 1974-11-20 Verfahren zur herstellung von neuen 3-(p-ureidophenoxy)-2-hydroxy-aminopropanen sowie deren saureadditionssalzen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU613715A3 true SU613715A3 (ru) 1978-06-30

Family

ID=3613023

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752189816A SU613715A3 (ru) 1974-11-20 1975-11-18 Способ получени производных феноксипропиламина или их солей

Country Status (12)

Country Link
JP (1) JPS51125248A (ru)
AT (1) AT335465B (ru)
CA (1) CA1061342A (ru)
CH (1) CH615905A5 (ru)
CS (1) CS183825B2 (ru)
DD (1) DD122082A1 (ru)
ES (1) ES442813A1 (ru)
LU (1) LU73817A1 (ru)
PL (1) PL96643B1 (ru)
RO (1) RO70441A (ru)
SU (1) SU613715A3 (ru)
YU (1) YU39335B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3544172A1 (de) * 1985-12-13 1987-06-19 Lentia Gmbh Neue kristalline salze von aryloxy-propanolaminen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
CH615905A5 (en) 1980-02-29
RO70441A (ro) 1981-01-30
ES442813A1 (es) 1977-04-16
PL96643B1 (pl) 1978-01-31
AT335465B (de) 1977-03-10
YU39335B (en) 1984-10-31
CS183825B2 (en) 1978-07-31
JPS549195B2 (ru) 1979-04-21
ATA930874A (de) 1976-07-15
JPS51125248A (en) 1976-11-01
LU73817A1 (ru) 1976-09-06
YU255975A (en) 1982-05-31
CA1061342A (en) 1979-08-28
DD122082A1 (ru) 1976-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4029673A (en) N-(1-benzyl pyrrolidinyl 2-alkyl) substituted benzamides and derivatives thereof
US4032559A (en) N,2-dicyanoacetimidates
US2895992A (en) Process for the production of benzoic
SU613715A3 (ru) Способ получени производных феноксипропиламина или их солей
US3905968A (en) Preparation of 1,2-dichloro-3-amino propane derivatives
EP0276329B1 (en) 2,3-diaminoacrylonitrile derivatives
US6002002A (en) Anti-ischaemic hydroxylamine derivatives and pharmaceutical compositions
US3021368A (en) Substituted trifluoromethylthio- and trifluoromethoxyphenyl sulfonylureas
US4491548A (en) Process for preparing phosphonomethylated amino acids
SU520911A3 (ru) Способ получени цианфенилкарбонатов
NO162515B (no) Mellomprodukter.
US3401201A (en) Imidocarbonates
US2642433A (en) Alpha-amino-alpha, alpha-diphenylacetic acid derivatives and method of preparing same
US2642428A (en) Quaternary ammonium ethyl thiocarbamates
US2617804A (en) 1-carbobenzoxy-4-substituted piperazines
JPH10513150A (ja) ２−置換窒素含有化合物の合成方法
US3042711A (en) Chlorination rearrangement and products
US2790808A (en) Novel chemical compounds
US3810900A (en) Pyridine bis(dithiocarbamate)derivatives and preparation thereof
SE446534B (sv) Sett att framstella vinkaminsyraestrar
KR830000271B1 (ko) 1,2,3-티아디아졸-5-일 우레아의 제조방법
US3325541A (en) Process for the manufacture of benzenesulfonyl isourea ethers
SU659090A3 (ru) Способ получени замещенных мочевин
SU324742A1 (ru) Способ получения 1-циано-о-карбамоилформоксима
US2479525A (en) Oxazolidines and a method of preparing the same