SU596569A1 - 2 , 5 , 2 , 5 -Тетраметил-п-сексифенил в качестве люминесцентного вещества и способ его получени - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к новым химичес соединени м, конкретно к производным ппопифениленов общей формулы где Я - метил, и к способу его получени . 2, 5, 2, Б - Тетраметил -п- сексифени  вл етс  люминесцентным веществом н быть использован в качестве люмино фора. Известно люминесцентное соединение -2 , 5, 2, 5®- Тетраметил - п -, сексифенил р., получаемое взаимодействием 4,4 дийод - п - кватерфенила с йод-п-ксило ом Люминесцентные характеристики соединени в диоксане (,6-Ю моль/л): Максимум поглощени  311 нм(6б, Максимум испускани  382 нм Квантовый выход С, 97 Дпитепьность жизни возбужденного состо ни  1,26 НС. Это соединен е нашно практическое применение в качестве люминесцирующей добавки при изготовпелии быстродействующих пластмассовых синнтипл торов. Однако дтш ётого вещества употребл ют маиодоступчое соединение -п- кватерфенил. Целью изобретени   вл етс  получе51Яе люм несцирующих соединений п-полифенчпенового р да с еще меньишй длительностью жизни возбужденного состо ни . Предлагаемое вешество формулы 1, у которого метильные группы наход тс  в средних бензольных кольцах молекулы псексифенила , получают конденсацией 4,4 дийод-п-биксилила с монойодбифени ом в присутствии бифенипа и катализатора медного порошка и маталлической ртути при температуре 22О-260°С. В качестве побочного продукта при этом получают п-кватерфени ,. который отдел ют от целевого продукта путем вакуумной возгонки. Введение метипьных групп в средние бензольные кольца мопекупы П п-саксифенила существенно сказываетс  на оптических свойствах этого соединенна. Соединение формупы I и способ его получени  в литературе не описаны. П р и м ер. Смесь 5 г 4,4 дийод-пбиксипипа , 30,2 г монойодбшЬенипа, 33 г медного порошка, 2 капель ртути и 20 г бифенила перемешивают при нагревании на металлической бане, поддержива  температуру банв: в течение 2 ч, в течение 2 ч и абОС в течение 1 ч.. Затем экстрагируют толуолом, отгон ют толуол, остаток нагревают со спиртом, от- is фильтровывают, сушат и возгон ют в вакууме (10 мм). Получают п-кватерфенил при температуре 180-2ОО С и тетраметил-псексифенил при температуре возгонки 220. 250С Перекристаллиаовывают иа толуола с окисью алюмини . Получают белый кристалпичёский порошок, т. пп. 253-256 0. Выход 2,5 г (45%). Найдёно,%: С 93,OOj 93,03; Н 6,69; 25 6,71. So 34Вычислено ,%: С 93 38; Н 6j 62. Наличие четырех метильных групп в . средних бензольных кольцах молекулы приводит к смещению спектров (поглощени  и испускани ) ,в коротковолновую область вследствие нарушени  копданарности. Однако при ртом существенно сокрашает,, с  длительность жизни возбужденного соето ни  и вместе с тем пропорционально уменьшаетс  квантовый выход люминесценции .33, Люминесцентные характеристики 2,5 , 2,5 -тетраметип-п-сексифенила в диокса не ( моль/л): 5 230 Максимум поглощени  276 нм(1 ) Максимум испускани  360 нм Квантовый выход 0,66 Длительность жизни возбужденного состо ни  0,88 НС. Следует обратить также внимание на значительное улучшение растворимости 2,5,2,5 -тетраметил-п-сексифенипа . Таким образом, синтезированное соединение отличаетс  сравнительно хорошим квантовым выходом и малой длительностью жизни возбужденного состо ни . Формула и 3 о б р ет е н и   3344 1. 2 ,-5 , 2 , 5 -Тетраметил-псексифенил обшей формулы где R - метил, в качестве люминесцен1 ного вещества. 2. Способ получени  соединени  по п. 1, Отличающи и с   тем, что 4,4.-ДИЙОД-Ч1- ИКСИЛИЛ КОНДеНСИруТОТ СМОЙОЙОДбИфенилом в присутствии бифенила и катали ,,0. порошка и металлической ртути при температуре 220-26О -С с после дующим выделением целевого продукта. Источники И1«|)ормации, прин тые во ва мание при экспертизе: 1, Авторское свидетельство СССР № 472965, кл. С О9 К 1/О2, 1975.