SU585167A1 - Способ получени 4-кето-1,3-диоксанов - Google Patents
Способ получени 4-кето-1,3-диоксановInfo
- Publication number
- SU585167A1 SU585167A1 SU762357979A SU2357979A SU585167A1 SU 585167 A1 SU585167 A1 SU 585167A1 SU 762357979 A SU762357979 A SU 762357979A SU 2357979 A SU2357979 A SU 2357979A SU 585167 A1 SU585167 A1 SU 585167A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- keto
- formula
- dioxanes
- preparing
- temperature
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени нрвых соединений- 4-кето 1 ,3«.диоксанов формулы
H-CjHy
:R
(I),
ау
R
где f - водород, метил или этил которые могут быть использованы в синтезе биологическиактивных соединений .
Известен способ получени 4-кето1 ,3-диоксанов конденсацией . -оксикислот с альдегидами, катализируемой кислотами 1| .
Недостатками способа вл ютс низкие выход (10-80%) и селектив ность: применение кислотного катализатора , что затрудн ет проведение процесса и осложн ет выделение и очистку целевого продукта; применение труднодоступных -оксикислот.
Целью изобретени вл етс упрощение способа получени 4-кето-1,31иоксанов .
Способ заключаетс в том/ что ,3,5-триоксадекалин формулы
и
О
(Hi,
.
. где 1. имеет указанные значени , нагревают при температуре 40-140 С в среде органического растворител в присутствии инициатора радикального типа.
В качестве органического растворител предпочтительно используют бензол или хлорбензол и в качестве инициатора радикального типа используют перекиси алкнлов, ацилоа, перэфиров , например перекись бензола, дициклогекснлперкарбонат, ди-т етбутилперекись ,
Исходные продукты - производные
1,3,5-хриоксадекалина получают из дигидропирана и альдегидов в присутствии трехфтористого бора температуре f2l.
Пример 1. В 100 кш дважды
перегнанного бензола раствор ют
0,2 мол (28,8 г) 1,3,5-триоксалвкалина и 0,02 мол ди-т ет-бутил-перекиси . Раствор в инертной атмосференагревают 16 ч при , затем охлаждают и уваривают в вакууме. Остаток перегон ют на лабораторной колонке . Получают 21,6 г (0,15 мол ); 5-проп11л-4-кето-1,3-дноксана, т.кип. 102-103 0 при 8 м рт.ст. ВЫХОА 751. « 1,4342.
Найдено, %t С 58,44; Н 8,27. ,
Вычислено, %1 С 56,36; Н 8,34.
В ИК-спектре интенснвные полосы поглощени 1000-1200 см (С-О-С-О-С)
1735 см4 (-С ).
О
Кислотный гндропнэ образца приводит к формальдегиду и 2-окснметил 1еытановой кислоте.
П р и м е.р 7. Аналогично примеру 1, испольэуют 2,10-диметил-1,3,5 триоксадекалйн. Инициатор - дициклогексилперкарбонат . Температура 45 С продолжительность12 ч. Получают 2,6-диметил 5-н пропил-4-кето-1,3 -Диоксан, т.кип. при 6 мм рт.с Выход 82%. т 1,4168.
На1(1де«о,%: С 62,76; Н 9,32
С,, .Вычислено,: С 62,80; Н 9,30.
Пример 3. Аналогично примеру 1, используют 2,10-ДИЭТИЛ-1,3, 5-триоксадехалин. Инициатор - перехись бенаоила. Температура , продолжительность 10 ч. Получают 2,6-диэтнл-5-н пропил-4-кето-1,3 пиоксан с т.кип. при 3 мм рт.с г.пл. 49-5СГ (из гептана). Выход 78%. Элементный состав:
Найдено, %: С 69,15 Н 10,24
CfrH«eO
Вычислено,%: С 69,94; Н 10,52.
Claims (2)
- Формула изобретениСпособ получени 4-кето-1-,3-диоксанов формулыH.CjhrYVО),ОубА|где - водород, метил или этил, отличающийс тем, что .,3,5-триоксадекапин формулыда20(Ш,где А - имеет указанные значени , нагревгиот при температуре 40 25 . в среде органического раство-о рител в присутствии инициатора радикального типа.Источннки информгщии, прин тые во внимание при зкспертизе 30 ..1 гАига ., PttifojaК. Ч-юа- 1, dud 4ti metKuC dLeri/ative Tetrahed. Lett., 1970, 47, с. 4095.
- 2. М: Duniet doeturier, M.CSiai-tw TrfparattOTi et aeiodi ce des dCmelKyf-Z,3 , -trLO«a-i,j e-d«co«inM, c.r.Acad.Sei.. 1975, ft.280, №3, c. 133.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762357979A SU585167A1 (ru) | 1976-05-10 | 1976-05-10 | Способ получени 4-кето-1,3-диоксанов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762357979A SU585167A1 (ru) | 1976-05-10 | 1976-05-10 | Способ получени 4-кето-1,3-диоксанов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU585167A1 true SU585167A1 (ru) | 1977-12-25 |
Family
ID=20660542
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762357979A SU585167A1 (ru) | 1976-05-10 | 1976-05-10 | Способ получени 4-кето-1,3-диоксанов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU585167A1 (ru) |
-
1976
- 1976-05-10 SU SU762357979A patent/SU585167A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU585167A1 (ru) | Способ получени 4-кето-1,3-диоксанов | |
Feringa et al. | A photo-oxidative analogue of the clauson-kaas reaction | |
CN113214204B (zh) | 2-吡喃酮类化合物和α,β-不饱和链酯类化合物的合成方法 | |
Hirai et al. | RUTHENIUM HYDRIDE-CATALYZED DOUBLE BOND MIGRATION OF 2, 5-DIMETHOXY-2, 5-DIHYDROFURANS. A NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF γ-KETOESTERS | |
US4128585A (en) | Preparation of halogenated aldehydes | |
SU833965A1 (ru) | Способ получени 5-метил-2(5н)- фуРАНОНА | |
SU709625A1 (ru) | Способ получени циклических ацеталей левулинового альдегида | |
Pei et al. | Stereoselective synthesis of 2-aryltetrahydrofuran-3, 4-dicarboxylate derivatives: efficient approach to tetrahydrofuran lignans | |
SU975704A1 (ru) | Способ получени моноформиата этиленгликол | |
Goldsmith et al. | Preparation and reactivity of α-phenylselenenyl ethers | |
SU707918A1 (ru) | Способ получени 2,2,6,6-тетраметил- 1,4,8-триоксаспиро/2,5/-октана | |
SU657031A1 (ru) | Способ получени селеноциклогексана | |
SU472119A1 (ru) | Способ получени циклических кеталей ароматических кетонов | |
SU883042A1 (ru) | 1-(5-Метилфурил-2)-2-(5,5-диметил-1,3-диоксанил-2)-этан, обладающий ростостимулирующим действием дл томатов | |
SU1355129A3 (ru) | Способ получени 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранола | |
US3114752A (en) | Monomeric ether-olefin adducts and their preparation | |
US4173570A (en) | Preparation of halogenated aldehydes | |
SU550391A1 (ru) | 1,3-Диоксанкарбоновые кислоты в качестве пластификаторов поливинилхлорида | |
SU597679A1 (ru) | 2- -2/ -Бром- трихлорпропил/-1,3-диоксаны в качестве компонентов стабилизатора перхлорэтилена | |
SU657029A1 (ru) | Способ получени 4-хлор-4-фенил1,3-диоксана | |
SU486013A1 (ru) | "Способ получени 2-оксиметилдиоксана-1,44 | |
US5200531A (en) | Process for the production of threo-4-alkoxy-5- (arylhydroxymethyl)-2(5h)-furanones | |
SU1685938A1 (ru) | Способ получени 2-алкил (арил) тиофенов | |
SU1657504A1 (ru) | Способ получени 2-замещенных 1,3-диоксациклоалканов | |
SU376369A1 (ru) |