SU709625A1 - Способ получени циклических ацеталей левулинового альдегида - Google Patents

Способ получени циклических ацеталей левулинового альдегида Download PDF

Info

Publication number
SU709625A1
SU709625A1 SU772541861A SU2541861A SU709625A1 SU 709625 A1 SU709625 A1 SU 709625A1 SU 772541861 A SU772541861 A SU 772541861A SU 2541861 A SU2541861 A SU 2541861A SU 709625 A1 SU709625 A1 SU 709625A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
aldehyde
vinyl
cyclic acetals
acetic
dioxacyclane
Prior art date
Application number
SU772541861A
Other languages
English (en)
Inventor
Дилюс Лутфуллич Рахманкулов
Семен Соломнович Злотский
Вера Николаевна Узикова
Соломон Наумович Злотский
Роберт Аветисович Караханов
Original Assignee
Уфимский Нефтяной Институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Уфимский Нефтяной Институт filed Critical Уфимский Нефтяной Институт
Priority to SU772541861A priority Critical patent/SU709625A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU709625A1 publication Critical patent/SU709625A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к усовершен ствованному способу получени  циклических ацеталей левулинового альдеги да формулы I О . - ..R, 9-4 .-ч .г, CHj-C-CH -CH где R, К2. Н п 1, R о R 5 CHj; п 1 , Ri H;n o, которые наход т применение в органическом синтезе. Известен способ получени  циклических ацеталей левулинового альдеги да при .инициированном различными дон рами свободных радикалов присоединении уксусного альдегида к 2-винил-1 ,3-диоксанам 1. Выход целевых продуктов всего 30-40%, селективност же чрезвычайно низка . Известен также способ получени  циклических ацеталей левулинового ал дегида, заключающийс  в инициированном инициаторами (азодиизобутиронитрил , перекись бензоила, перекись лауроила) присоединении уксусного альдегида по двойной св зи 2-винил-1 , 3-диоксацикланов при 80-150С 2 Основные недостатки этого способа - низкий выход целевых продуктов (не более 30-40%), расход дорогих и дефицитных инициаторов, (азодиизобутиронитрил , перекись бензоила, лауроила ) , трудность отделени  целевых продуктов от веществ, образующихс  при распаде инициаторов, применение сравнительно высоких температур. Целью изобретени   вл етс  увеличение выхода циклических целевых продуктов , упрочение технологии процесса и расширение ассортимента. Поставленна  цель достигаетс  тем, что 2-ВИНИЛ-1,3-диоксациклана форку лы 11 /CHJ , R, где R , Rg, Rj и n имеют указанные значени , подвергают - взаимодействию с уксусным альдегидом при УФ-облучении в среде инертного газа и при мол рном соотношении 2-ВИНИЛ-1,3-диоксациклака и альдегида 1:3.

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Способ получения циклических ацеталей левулинового альдегида формулы I « Р-<Кз
    СН-С-СН-СН2-{ (СН^ где R = R 2 - R з = Н,' η = 1,
    R4 — r2 = R ? = сн3; η = 1,
    R ч. = R 2 ~ R ·$ ~ Б / П — 0, кие константы хорошо совпадают с литературными [2]. (т. кип. 99 С/ /1 мм рт.ст., Пр’ 1,4430). В ПК-спектре имеется интенсивное поглощение в области 1000-1200 см'1 (С-О-С—О—С) и 1725 см* (С=О) .
    Элементный анализ:
    Найдено, %: С 66,09; Н 10.12
    С 41 20θ 3
    Вычислено, %: С 66,00; Н 10,00.
    .Строение доказано также образованием левулинового альдегида и 2-метилпентандиола-2,4 при кислотном гидролизе.
    Пример 3. В прибор, описанный в примере 1, помещают 66 г (1,5 моль) уксусного апьдегида и 50 г (0,5 моль) 2-винил-!,3-диоксолана. Реакционную массу облучают УФ-светом, подобно примеру 1 в течение 27 ч при 22°С. Порученный продукт перегоняют в вакууме. Выделяют 51,8 г 2-(3-кетобутил)-1,3-диоксалана с т. кип. 92-93σΟ/5 мм рт.ст., взаимодействием 2-винил-1,3-диоксациклана формулы II
    ОН - СИ где %, R2, R3 и η имеют указанные значения, с уксусным альдегидом, о т л и чающийс я тем, что, с целью 5Q увеличения выхода, упрощения процесса и расширения ассортимента, процесс проводят при УФ-облучении и при молярном соотношении 2-винил-1,3-диоксациклана и альдегида 1:3 в среде 55 инертного газа.
SU772541861A 1977-11-10 1977-11-10 Способ получени циклических ацеталей левулинового альдегида SU709625A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772541861A SU709625A1 (ru) 1977-11-10 1977-11-10 Способ получени циклических ацеталей левулинового альдегида

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772541861A SU709625A1 (ru) 1977-11-10 1977-11-10 Способ получени циклических ацеталей левулинового альдегида

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU709625A1 true SU709625A1 (ru) 1980-01-15

Family

ID=20732275

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772541861A SU709625A1 (ru) 1977-11-10 1977-11-10 Способ получени циклических ацеталей левулинового альдегида

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU709625A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2961813A1 (fr) * 2010-06-29 2011-12-30 Centre Nat Rech Scient Ligands supportes a haute densite locale d'atomes coordinants

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2961813A1 (fr) * 2010-06-29 2011-12-30 Centre Nat Rech Scient Ligands supportes a haute densite locale d'atomes coordinants
WO2012001601A1 (fr) * 2010-06-29 2012-01-05 Centre National De La Recherche Scientifique Ligands supportes a haute densite locale d'atomes coordinants
US9045511B2 (en) 2010-06-29 2015-06-02 Centre National De La Recherche Scientifique Supported ligands having a high local density of coordinating atoms

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Lowe et al. Naturally occurring β-lactones: Occurrence, syntheses and properties. A review
Morris et al. Synthesis of lipoxin B
WO2004033462A2 (en) METHOD OF PREPARING (3R, 3aS, 6aR) -3- HYDROXYHEXAHYDROFURO [2, 3-b] FURAN AND RELATED COMPOUNDS
SU709625A1 (ru) Способ получени циклических ацеталей левулинового альдегида
Feringa et al. A photo-oxidative analogue of the clauson-kaas reaction
Marshall et al. Stereoselective synthesis of cembranolide precursors via macrocyclization of α-alkoxyallylstannane aldehydes
Mukaiyama et al. The synthesis and ring-opening polymerization of N-substituted 2-iminotetrahydrofurans
FR2399420A1 (fr) Procede de production d&#39;hydrofurane et de 1,4-diol a partir d&#39;acetate de 1,4-diol et produit obtenu par ce procede, en particulier tetrahydrofurane et 1,4-butanediol
Kitazume et al. A highly stereocontrolled synthetic approach to 1, 6-dideoxy-6, 6-difluoroazasugar derivatives
Gypser et al. D-Erythronolactone as a C 4 building unit. Part 2.1 A short and efficient synthesis of both enantiomers of epi-muricatacin, a diastereoisomer of the native acetogenin from Annona muricata
Grieco et al. Fluoroprostaglandins: synthesis of (.+-.)-10. beta.-fluoroprostaglandin F2. alpha. methyl ester
SU726086A1 (ru) Способ получени эфиров -цианакриловой кислоты
Morimoto et al. A synthesis of C1–C22 fragment of the immunosuppressant FK 506. Stereoselective construction of (E)-trisubstituted double bond (C19–C20) via ester-enolate claisen rearrangement
Pottie et al. Erythritol: A Versatile Precursor for C‐4 Chiral Building Blocks
Zábranský et al. Aldehydes and acetals based on esters of methacrylic acid as potential monomers
SU1384588A1 (ru) Способ получени ацеталей или кеталей фуранового р да
Sano et al. Reductive deoxygenation of alcohols via esters with triphenylsilane under neutral conditions.
US3773810A (en) Process for the preparation of 2,3-disubstituted 1,3-butadienes
SU550391A1 (ru) 1,3-Диоксанкарбоновые кислоты в качестве пластификаторов поливинилхлорида
Rondot et al. Synthesis and determination of cis or trans isoprostane precursors by a 1 H NMR NOE study
SU397002A1 (ru) Ан ссср
JP3087325B2 (ja) 光学活性化合物とその製造法
SU585167A1 (ru) Способ получени 4-кето-1,3-диоксанов
US4672132A (en) Process for producing an aldehydelactone
SU472119A1 (ru) Способ получени циклических кеталей ароматических кетонов