SU580830A3 - Способ получени 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола или их солей - Google Patents
Способ получени 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола или их солейInfo
- Publication number
- SU580830A3 SU580830A3 SU7402085462A SU2085462A SU580830A3 SU 580830 A3 SU580830 A3 SU 580830A3 SU 7402085462 A SU7402085462 A SU 7402085462A SU 2085462 A SU2085462 A SU 2085462A SU 580830 A3 SU580830 A3 SU 580830A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- radical
- general formula
- alkyl
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 7
- JZEHWMUIAKALDN-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-phenoxypropan-2-ol Chemical class NCC(O)COC1=CC=CC=C1 JZEHWMUIAKALDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- -1 methoxy, ethoxy Chemical group 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRXCWZJYLNOUEH-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylpyrimidin-5-yl)butane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CN=C(C)N=C1C YRXCWZJYLNOUEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXQAPNSHUJORMC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 QXQAPNSHUJORMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCLFHZLOKITRCE-UHFFFAOYSA-N 4-pentoxyphenol Chemical compound CCCCCOC1=CC=C(O)C=C1 JCLFHZLOKITRCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 5-aminoisoindole-1,3-dione Chemical compound NC1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical class O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- WXBLLCUINBKULX-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1 WXBLLCUINBKULX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Natural products OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000007479 molecular analysis Methods 0.000 description 1
- 125000001038 naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- ZJMLWSBTWUELPE-UHFFFAOYSA-N oxo(phenyl)methanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZJMLWSBTWUELPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical class CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003511 tertiary amides Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых производных аминопро пана, обладающих ценными терапевтиче кими свойствами. Основанный на известной реакции алкилировани аминов 13 предлагаемый / способ позвол ет получить новые соеди нени , обладающие лучшими свойствами чем известные соединени подобного действи . Предлагаетс способ получени новых производных 1-фенокси-З-аминопропан-2-ола обшей формулы 1 /TVo-CH,- CH-tH.-NH-X ОН где X - радикал формулы (а) или (б) -е- CH-CY tH, о , tH, -01-ен.-сн U) ш, он 1ч„Лсн, фенильное дро 1 может быть замещено одно-,двух- или трехкратно алкилом с 1-4 атомами углерода, алкенилом ил алкинилом, каждый с 3-6 атомамн угле рода, циклоалкилом или циклоалкенилом до величины кольца в 5-8 атомов угле рода, алкокси с 1-8 атомами углерода, алкенилокси- или алкинилоксирадикалоМ, имеющим каждый 3-5 атомов углерода. фенилом, галоидом или остатком -KsS, где -алкил с 1-4 атомами углерод иди ацил, имеющий до 11 атомов угле-. родами TRj- водород или алкил, имеющий до 4 атомов углерода, и)1и их солей. Заместители фенйльного дра I MoVyb быть одинаковыми или различными. Согласно изобретению к соединени м формулы 1 относ тс возможные(отереоизомеры и оптически активные соединени и смеси этих соединений, .в часЬ- ности рацематы. Заместители фенильного дра I имен, в частности, следующие значени алкил с 1-4 атомами углерода, напри мер метил,этил,пропил, трет-бутил алкенил с 3-6 атомами углерода, предпочтительног винил, аллил, металлил, кротил; алкинил с 3-6 ато(ами углерода , например пропаргил, циклогшкил с 5-8 атомами углерода в кольце, Тгрецпочтительнй циклопентил и циклогексил/ циклоалкенил- с 5-8 атомами углерода
В кольце, предпочтительно циклопентенил алкокси с 1-8 атомами углерода, алкенилокси и алкинилокси, каждый максимально с 5 атомами углерода, предпочтительно метокси, этокси, н- и иэопропокси , бутокси, н-пентилокси,ноктилокси , аллилокси, металлилркси, пропаргилокси , бензилокси; галоидрад кал , предпочтительно фтор, хлор или бром; алкильные остатки дл Т или Т содержат предпочтительно 1-2 атома углерода.
Под ацильным остатком дл TJj подразумеваетс карбонильный остаток максимально с 11 атомами углерода, замещенный арилом или алкилом, производный от ароматической или алифатической карбоновой кислоты, например формил , ацетил, пропионил, бутирил, бензоил , нафтоил, фенилацетил, но предпочтительно ацетил или бензоил,
(Дл образовани солей с соединени ми общей формулы 1 пригодны неоргЪнические и органические кислоты, например хлористоводородна , бромистоводрродна , фосфорна , серна , щавелева , молочна , винна , уксусна , салицилова , бензойна , лимонна , адипинова или нафталин-1,5-дисульфокислота .
Способ согласно изобретению заключаетс в том, что соединение общей формулы П
,- ЫН,
I ОН
Ч.../
где фенильное дро имеет приведенные выше заместители,
подвергают взаимодействию с соединением общей формулы Ш
Y-X
При этом X имеет указанные значени и У означает галоид, в частности хлор или бром, и если X означает
СН, t-j
о ,
то У может также означать и -ОН, -ОК или -ОМа.
Взаимодействие осуществл етс в подход щем растворителе или диспергаторе Такие растворители или диспергаторы представл ют собой, например, ароматические угловодороды, например бензол , толуол, ксилол, кетоны, например ацетон, метИлэтилкетон, галогенированные углеводороды, например хлороформ , четыреххлористый углерод, хлорбензол , ;:лористый метилен, простые эфиры, например тетрагидрофуран и Диоксан, сульфоксиды, например диметилсульфоксид , третичные амиды кислоты , например диметилформамид и N -метилпирролидон . В качестве раство- рителей примен ют, в частности, пол рные растворители, например спирты. Подход щими спиртами вл ютс , например , метанол, зтанол, изопропанол, трет-бутанол.
Реакцию осуществл ют при температуре от 20С до температуры дефлегмации примен емого растворител или диспергатора. Во многих случа х реакци осуществима уже при нормальной температуре.
Если X означает радикал формулы (а), то можно ускорить реакцию путем добавки кислоты, предпочтительно хлористоводородной .Примерами других подход щих кислот вл ютс карбоновые кислоты, например муравьина , уксусна , пропионова , масл на , сульфокислоты , например бензоилсульфокислота, п-тОлуолсульфокислота, минеральные кислоты, например серна и фосфорна . Если примен ют соединение общей формулы Ш, где , то каталитические количества кислоты, например уксусной или муравьиной, достаточны дл ускорени реакции. Если примен ют соединени общей формулы Ш, где или ОК, то прибавл ют примерно 1 моль кислоты.
Вместо добавки кислоты можно примен ть дл ускорени реакции соединение
общей формулы II в виде его соли, например в виде гидрогалогенангидрида. Если примен ют соединение общей формулы Ш, где У означает атом галогена,
то можн.о примен ть это соединение общей формулы Ш и в виде гидрогалоидангидрида .
В приводимых примерах во многих случа х соединени представл ют собой
неперегон емые масла, тогда точка
плавлени не указана1. во всех случа х указанна структура подтверждена молекул рным анализом и/или инфракрасным cneKTipDM или спектром дерного резонанса .
Пример 1. 9,6 г 2,4-диметил-5-пиримидилкарбонилацетона , 10,6 г рацемического 1-(о-зтоксифенокси)-3-аминопропан-2-ола и 100 мл этанола перемеют в течение 20 ч при комнатной температуре . Пугем отсасывани охлажденного льдом раствора получают 12,3 г рацемического 1-(2,4-диметил-5-пиримидил)-3- fl-(о-этоксифенокси)-2-оксипропил-3-аминоЗ-бут-2-ен-она 1/ т.пл. 105106 с .Из фильтрата можно получить еще 5,6 г соединени , выход 93% от теории. Вычислено,%: С 65,4; Н 7,1; Ы10,9; О 16,6.
12
Найдено,%: С 63,3; Н 7,1; N 10,8; О 16,7.
Пример 2. Обрабатывают вместо рацемического 1-(о-зтоксифенокси)-3-аминопропан-2-ола его левовращающий изомер
O-tHrtH-ftH.-NH,
о-е,н.
по описанному в примере 1 способу и получают левовращающий {-)-1-(2, 4-ди- |1етил-5-пиримидил) -3-|- (о-этоксифенокси )-2-оксипропйл-З-амино бут-2-енон-1 формулы
ен-енг лн-с« нчо-гХ онiHi
.
т.Ш7.103г105 С.
Вычислено,: С 65,4; Н 7,1; N 10,9; О 16,6.
С(2 iij7 aPt
Найдено,%: С 65,6; Н 7,0; N 11,0;
О Гб,5.
Пример 3. В суспензию 8,0 г l-( дентилЬксифенокси.)-з-аминопропан-2-ола (полученного из|п-н-пентоксифенола с эпихлоргидрином и взаимодействием продукта реакции с аммиаком) и 16,0 г безводного поташа в iOO мл бё эводного толуола ввод т небольши1-ш порци мми 8,9. г гидорхлориДа 1-(2,4-диметил-5-пиримидил )-3-хлорбутан-1-ола1. Смесь перемешивают-ИЗ ч при комиатно1й температуре и нагревают еще 5 ч в во-д ной бане. Порле охлаждени отсасывают от соли и фильтрат промывают и сол ной кислотой, достаточной дл достижени рН 3 Водной фазы. Кис t -e-eHj- -tHj-HH-A
2-е 2-СР , 4-OCHj 4-OCHj
Н
лый раствор отдел ют от толуола и промывают уксусным эфиром, затем подщелачивают поташом и экстрагируют несколько раз хлороформом. Путем сушки и выпаривани раствора хлороформа получают 9,3 г сырого 1-(2,4.-диметил-5-пиримидил ) -3- 1-(п-н-пентилоксифет нокси)-2-оксипропил (3)-амино -бутан 1-ола в виде масла, которое очищают ещё путем хроматографии в колонне.
Вычислено,%: С 66, 8,6; N 9,7
О 14,6.
-24 37X30
Найдено,% С
66,7; Н 8,6; N 9,6;
О 14,9.
Пример 4. Раствор 5,8 г 2,4-димeтнJJ -5-пиримидилкарбонилацетона и 7,.5 г, 1(п-н-бутоксифенокси)-3-аминопропан 2-ола в 50 мл безводного этанола вы-|, держивают 30 ч при комнатной температуре , выпаривают под уменьшенным давлением, перекристаллизовывают О-таток из толуола и получают 7,6 г I -(2,4-диметил-5-пиримидил)-Зн|-(п-н-бутоксифенокси ) -2- оксипропил-з--аминф. -бут-2-енона-1,
т.пл.81-83с. Из фильтрата можно получить еще 3,3 г вещества.
Вычислено,%:
С 66,8; Н 7,6;1/ 19,1; О 15,5. CjjHjjNjO .
Найдено,%: С 66,6; Н 7,7; N ir,3i О 15,6.
Пример 5. Описанным в примерах 1-4 способом получают соединени общей формулы Г, приведенные в таблице.
СИ, И «Н,
т.пл. , с -с сн-сосн , -сн-сн,-снCHj он -с-сн-со-СН-СН -СН Hj -с-сн-сосн , -сн-сн,-снон
-сьс
-С СН-СО-сн-сн ,-сн9нон 118-119 Масло 103-105 Масло 113-115 Масло
Продолжение таблицы
Продолжение таблицы
Продолжение таблицы
2(CHj)j СН-, 4-С|,5-СНэ
3- ЫНСО-СтН 5
3- NHCO-C H s
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола общей формулыfJ-tHr CH-CHt-NH-X ОНгде X - радикал формулы (а) или (б)Сн, -е- в) ен, в ЧцЛен, ,4н , « 1ч„Л фенильное дро 1 может быть замещено одно-,двух- или трехкратно алкилом с 1-4 атомами углерода, алкенилом ил алкинилом, каждый с 3-6 атомами угле рода, циклоалкилом или циклоалкенило до величины кольца в 5-8 атомов угле рода,апкоксирадикалом1с 1-8 атомами углерода, алкенилокиси- или алкинилокисирадикалом , имеющим каждый 3-5 атомов углерода, фенилом, галоидом или остатком ,где R, -алкил с 1-4 атомами углерода или ацил, имеющий до 11 атомов углерода, и R -водо род или алкил, имеюЕций до 4 атомов углерода,Масло98 Маслоили их солей, отличающийс тем, что соединение общей формул-о-енг - м,-ин, онгде фенильное дро имеет приведенные выше заместители, подвергают взаимодействию с соединением общей формулыY-X где X имеет приведенные значени и У галоген и, если X - .радикал формулы Л) сн, If «н. может также означать -ОН, -OK,-OVa, в органическом растворителе или разбавителе при температуре от до температуры дефлегмации примен емого растворител или разбавител с последующим выделеетием целевого продукта в свободном виде или в виде соли. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1.Физер Л. и Физер М. Органическа хими , П издание, М., Хими ,1969, с.596.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU34570 | 1973-12-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU580830A3 true SU580830A3 (ru) | 1977-11-15 |
Family
ID=19722277
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7402085462A SU580830A3 (ru) | 1973-12-20 | 1974-12-19 | Способ получени 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола или их солей |
SU742085463A SU585813A3 (ru) | 1973-12-20 | 1974-12-19 | Способ получени производных 1-фенокси3-амино-пропан-2-ола или их солей |
SU2085460A SU553930A3 (ru) | 1973-12-20 | 1974-12-19 | Способ получени производных 1-фенокси-3-амино-пропан-2-ола или их солей |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU742085463A SU585813A3 (ru) | 1973-12-20 | 1974-12-19 | Способ получени производных 1-фенокси3-амино-пропан-2-ола или их солей |
SU2085460A SU553930A3 (ru) | 1973-12-20 | 1974-12-19 | Способ получени производных 1-фенокси-3-амино-пропан-2-ола или их солей |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
AT (3) | AT340436B (ru) |
DD (1) | DD115906A5 (ru) |
DK (1) | DK654574A (ru) |
FI (1) | FI362974A (ru) |
HU (1) | HU170673B (ru) |
NO (1) | NO744528L (ru) |
SE (1) | SE7415759L (ru) |
SU (3) | SU580830A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3945090A1 (en) | 2020-07-27 | 2022-02-02 | Novaled GmbH | Metal complexes of 3-(2,3,5-trifluoro-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)pentane-2,4-dione and similar ligands as semiconductor materials for use in electronic devices |
-
1974
- 1974-12-16 FI FI3629/74A patent/FI362974A/fi unknown
- 1974-12-16 NO NO744528A patent/NO744528L/no unknown
- 1974-12-16 DK DK654574A patent/DK654574A/da unknown
- 1974-12-16 SE SE7415759A patent/SE7415759L/xx unknown
- 1974-12-19 SU SU7402085462A patent/SU580830A3/ru active
- 1974-12-19 SU SU742085463A patent/SU585813A3/ru active
- 1974-12-19 AT AT1016374A patent/AT340436B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-12-19 DD DD183212A patent/DD115906A5/xx unknown
- 1974-12-19 SU SU2085460A patent/SU553930A3/ru active
- 1974-12-19 HU HUCA378A patent/HU170673B/hu unknown
- 1974-12-19 AT AT1016274A patent/AT340435B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-12-19 AT AT1016574A patent/AT342055B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DD115906A5 (ru) | 1975-10-20 |
AT342055B (de) | 1978-03-10 |
HU170673B (ru) | 1977-08-28 |
SU585813A3 (ru) | 1977-12-25 |
DK654574A (ru) | 1975-08-25 |
FI362974A (ru) | 1975-06-21 |
ATA1016574A (de) | 1977-07-15 |
ATA1016374A (de) | 1977-04-15 |
SU553930A3 (ru) | 1977-04-05 |
ATA1016274A (de) | 1977-04-15 |
NO744528L (ru) | 1975-07-14 |
AT340435B (de) | 1977-12-12 |
AT340436B (de) | 1977-12-12 |
SE7415759L (ru) | 1975-06-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2176788C (en) | Process for producing 4-trifluoromethylnicotinic acid | |
FR2670491A1 (fr) | Nouvelles piperazines 1,4-disubstituees, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant. | |
EP0200638B1 (fr) | Procédé de préparation du chlorhydrate de phényl-1 diéthyl amino carbonyl-1 aminométhyl-2 cyclopropane (Z) | |
US5414122A (en) | Process for producing alpha-ketoamide derivative | |
HU211773B (en) | Process for producing dialkyl-(2,3-pyridinedicarboxylate) derivatives | |
JPS6185353A (ja) | 4‐フエニル‐ピロール誘導体の製造方法 | |
FR2649100A1 (fr) | Nouvelles azetidines, leur preparation et leur application comme intermediaires pour la preparation de composes avec activite antimicrobienne | |
SU580830A3 (ru) | Способ получени 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола или их солей | |
RU2248974C2 (ru) | Способ получения {2-[4-(альфа-фенил-п-хлорбензил)пиперазин-1-ил]-этокси}-уксусной кислоты и новые промежуточные соединения | |
DE3875996T2 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha-(1-methylethyl)-3,4-dimethoxybenzeneacetonitril. | |
US5663365A (en) | Process for the preparation of pyrazolones | |
FI88292C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(sulfonylmetyl)formamider | |
KR890001241B1 (ko) | 4-아세틸 이소퀴놀리논 화합물의 제조방법 | |
US4001284A (en) | Process for the manufacture of 5-sulfamoyl-anthranilic acids | |
US4791199A (en) | Process for antiarrhythmic 1,3-diazabicyclo[4.4.0]dec-2-en-4-ones | |
US4062891A (en) | N-formyl-2,3,5,6-dibenzobicyclo[5.1.0]octan-4-methylamine | |
FR2499570A1 (fr) | Nouveaux derives du b-amino-3 nor-tropane et leur procede de preparation | |
SU549078A3 (ru) | Способ получени производных 1фенокси-3-амино-пропан-2-ола или их солей | |
DE69002500T2 (de) | Verfahren zur Synthese von N-Methyl-3,4-dimethoxyphenylethylamin. | |
EP0578849A1 (en) | Process for the preparation of 1,3-dioxane-4,6-dione derivates | |
US4544766A (en) | Process for preparing aryl acetic acid derivatives | |
CH392508A (fr) | Procédé de préparation d'esters de 3-phényl-3-pyrrolidinols | |
EP0545431A1 (en) | Process of producing iminothiyzoline derivatives | |
SU741796A3 (ru) | Способ получени замещенных - 2-(фурил-2)-этил -пропиниламина или их солей,или их оптических изомеров | |
CH365381A (fr) | Procédé pour la préparation de dérivés de la pipérazine |