SU553930A3 - Способ получени производных 1-фенокси-3-амино-пропан-2-ола или их солей - Google Patents
Способ получени производных 1-фенокси-3-амино-пропан-2-ола или их солейInfo
- Publication number
- SU553930A3 SU553930A3 SU2085460A SU2085460A SU553930A3 SU 553930 A3 SU553930 A3 SU 553930A3 SU 2085460 A SU2085460 A SU 2085460A SU 2085460 A SU2085460 A SU 2085460A SU 553930 A3 SU553930 A3 SU 553930A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- salts
- amino
- propan
- phenoxy
- obtaining derivatives
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- JZEHWMUIAKALDN-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-phenoxypropan-2-ol Chemical class NCC(O)COC1=CC=CC=C1 JZEHWMUIAKALDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 crotyl Chemical group 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- KZRSOMVVDMLULM-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1-(2,4-dimethylpyrimidin-5-yl)butan-1-ol Chemical compound CC(N)CC(O)C1=CN=C(C)N=C1C KZRSOMVVDMLULM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N Methyl ethyl ketone Natural products CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRXCWZJYLNOUEH-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylpyrimidin-5-yl)butane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CN=C(C)N=C1C YRXCWZJYLNOUEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N ammonium bromide Chemical compound [NH4+].[Br-] SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
г означает- (ЗН-ОНоКЛи- СН-СНо-И vT 2 V,-/- , Оон где На С - галоид, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы Н,М - X, где X - как указано выше в органическом растворителе в интервале температур от 20 С до температуры кипени используемого растворител . Целевой продукт выдел ют в свободном виде или в виде соли известными приемами. Целевые продукты могут быть выделены также в виде стереоизомеров и оптически активных соединений и их смесей, в частности рацематов. Дл образовани солей целевых веществ примен ют неорганические и органические кислоты, например, сол ную, бромистоводо родную, фосфорную, серную, щавелевую, молочную , винную, уксусную, салициловую, бензойную, ли :oннyю, адипиновую или нафталин- 1,5- :::сульфокчслоту. Патентуемые соединени по своим тера певтическим свойствам превосход т извест ные аналоги. Из исходный соединений формулы I чащ всего используют те, в которых дро замещено на метил, этил, пропил, бутил, винил, аллил, металлил, кротил, циклопентил , циклогексил, циклопентенил, метокси-, ЭТОКСИ-,пропокси-, изопропокси-, бутоксин-пентилокси- , аллилокси-, металлилокси- пропаргилокси-, н-октилоксигруппу, фенил, хлор, бром или остаток -1 в котором TH - метил, этил, ацетил или бепзо;- и R 2 водород, метил или этил Подход щими органическими растворител ми могут быть ароматические углево дороды, например бензол, толуол, ксилол; кетоны, например ацетон, метилэтилкетон галоидуглеводороды, например хлороформ, четыреххлористый углерод, хлорбензол, хл ристый метилен; простые эфиры, наприме етрагидрофуран и диоксан; сульфоксиды, апример диметилсульф оксид; третичные апоимер диметипсульфоксид; третичные миды кислоты, например диметилформаид и N -метилпирролидон. Могут быть спользованы также пол рные растворители, например спирты, такие, как метанол, этанол , изопропанол, трет-бутанол. Структура полученных соединений подтверждена данными элементарного анализа, ИК- и ЯМР-спектроскопии. Пример. 5,0г 1-( 2,4-димeтил-5-пиpимидил )-3-aминo-н-бyтaнoлa, 5О мл 96%-ного этанола и 9,1 г 1-(4-н-амилоксифенокси )-2,3- эпоксипропана перемешивают 2О час при комнатной температуре, нагревают 3 час до 4О°С, упаривают в вакууме и получают 13,5 г сырого 1-(2,4-диметил-5-пирим идил)(п-н-амилоксифенокси ) -2-оксипропил-{ 3) -аминс1-бутан-1 -ола в виде масла, которое очищают гельхромато рафией . Т. пл. соли с 0,5 моль нафталин- 1,5-дисульфокислоты 202-204 С (разл). Вычислено, % : С 66,8; Н 8,6; N 9,7. Найдено, % : С 66,6; Н 8,6; Н 9,6. Дл получени исходного 1-(2,4-диметил -5-пиримидил)-3-амино-н-бутанола 19,6 г (2,4-диметил-5-пиримидилкарбонил)-ацетона , 200 мл этанола и 0,3 г бромида аммони насыщают аммиаком при 50 С, нагревают в токе аммиака в течение 20 час до 50°С, к полученному раствору 1-(2,4тДиметил-5-пиримидил )-3- аминобут-2-ен-она -1 прибавл ют порци ми в течение 1 час 8,0 бопаната натри , перемещивают 7 час при 70 С, упаривают в вакууме, раствор ют остаток в водном растворе потаща (20%) и пентанола-1 и после обработки получают 18,5 г сырого продукта в виде масла, которое очищают хроматографией. Вычислено, % : С 61,5; Н 8,8, N 21,5 Найдено, % : С 61,4; Н 8.8; N21,3 Аналогично получают соединени формулы О -сн:2-о -( вон свойства которых приведены в таблице.
Продолжение таблицы,
2-Р
2-Р
4-OCgH -H 4-OCgH -H
4-С(СНз)з 4-С(СНз)з З-СЕ,
3-е г
З-СХЗНд
З-ОСН- о
. --Н о 1J4-Вр 4-ВР
4-ОС«2-С.
,
63-65 Масло 68-69
Масло 119-120
Масло
121-123 Масло То же
„ -
86-87 65-66 Масло 113-115 Масло 86-87
Продолжение таблицы
Продолжение таблицы ДО- 5 ETOMOs углерода, фенкп, галоид или остаток обще if формулы в которой /3 -С| -С -алкил или аиил, имеющий до 11 aiovoB углерода Я водород или алкил, имеющий до 4 атомов углерода, или солей, отличающийс тем, что соединение общей формулы И в которой дро Ау-замещено, как указано выше; Z означает-CH-HCHgW/rz -CH-CHg-Ha О ОН где Наб - гатоид, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы (П - X, в которой X - как указано выще; в органи еском растворителе в интервале температур от 2О°С до температуры кипени примен емого растворител с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. 2. Способ по П.1, отличающийс тем, что примен ют исходные соединени формулы 1, в которых дро ЛЛ-замещено на мегил, этил, пропил, бутил, винил , аллип, металлип, крогил, цикпопентип, циклогексил, циклопентенил, метокси- , этокси- , пропокси-, изопропокси- , бутокси- , н-пентилокси- , аллилокси- , металлилокси- , пропаргилокси- , н- октилоксигруппу , фенил, хлор, бром или остаток где 15 н - метил, этил, ацетил или к; бензоил; водород, метил или этил.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU34570 | 1973-12-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU553930A3 true SU553930A3 (ru) | 1977-04-05 |
Family
ID=19722277
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7402085462A SU580830A3 (ru) | 1973-12-20 | 1974-12-19 | Способ получени 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола или их солей |
| SU2085460A SU553930A3 (ru) | 1973-12-20 | 1974-12-19 | Способ получени производных 1-фенокси-3-амино-пропан-2-ола или их солей |
| SU742085463A SU585813A3 (ru) | 1973-12-20 | 1974-12-19 | Способ получени производных 1-фенокси3-амино-пропан-2-ола или их солей |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7402085462A SU580830A3 (ru) | 1973-12-20 | 1974-12-19 | Способ получени 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола или их солей |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742085463A SU585813A3 (ru) | 1973-12-20 | 1974-12-19 | Способ получени производных 1-фенокси3-амино-пропан-2-ола или их солей |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (3) | AT340436B (ru) |
| DD (1) | DD115906A5 (ru) |
| DK (1) | DK654574A (ru) |
| FI (1) | FI362974A (ru) |
| HU (1) | HU170673B (ru) |
| NO (1) | NO744528L (ru) |
| SE (1) | SE7415759L (ru) |
| SU (3) | SU580830A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3945090A1 (en) | 2020-07-27 | 2022-02-02 | Novaled GmbH | Metal complexes of 3-(2,3,5-trifluoro-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)pentane-2,4-dione and similar ligands as semiconductor materials for use in electronic devices |
-
1974
- 1974-12-16 FI FI3629/74A patent/FI362974A/fi unknown
- 1974-12-16 DK DK654574A patent/DK654574A/da unknown
- 1974-12-16 SE SE7415759A patent/SE7415759L/xx unknown
- 1974-12-16 NO NO744528A patent/NO744528L/no unknown
- 1974-12-19 AT AT1016374A patent/AT340436B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-12-19 SU SU7402085462A patent/SU580830A3/ru active
- 1974-12-19 SU SU2085460A patent/SU553930A3/ru active
- 1974-12-19 DD DD183212A patent/DD115906A5/xx unknown
- 1974-12-19 AT AT1016274A patent/AT340435B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-12-19 HU HUCA378A patent/HU170673B/hu unknown
- 1974-12-19 SU SU742085463A patent/SU585813A3/ru active
- 1974-12-19 AT AT1016574A patent/AT342055B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA1016374A (de) | 1977-04-15 |
| AT340435B (de) | 1977-12-12 |
| FI362974A (ru) | 1975-06-21 |
| SE7415759L (ru) | 1975-06-23 |
| AT342055B (de) | 1978-03-10 |
| DK654574A (ru) | 1975-08-25 |
| ATA1016274A (de) | 1977-04-15 |
| ATA1016574A (de) | 1977-07-15 |
| NO744528L (ru) | 1975-07-14 |
| AT340436B (de) | 1977-12-12 |
| HU170673B (ru) | 1977-08-28 |
| SU585813A3 (ru) | 1977-12-25 |
| SU580830A3 (ru) | 1977-11-15 |
| DD115906A5 (ru) | 1975-10-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Martins et al. | Haloacetylated enol ethers. 6 [5]. Synthesis of 4, 5‐trimethylene‐4, 5‐dihydroisoxazoles | |
| Sommer et al. | Alkylation of amines. New method for the synthesis of quaternary ammonium compounds from primary and secondary amines | |
| Carpino et al. | Diphenylthiirene 1-oxide. Synthesis, characterization, and reactivity | |
| Roberts et al. | Rearrangements in the Reactions of 2-(4-Substituted)-phenylethylamines-1-C14 with Nitrous Acid1, 2 | |
| CN114105984A (zh) | 吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法 | |
| Beringer et al. | Iodonium Salts Containing Heterocyclic Iodine1-3 | |
| SU553930A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси-3-амино-пропан-2-ола или их солей | |
| HU189601B (en) | Process for preparing 3-methyl-flavone-8-carboxilic acid esters and pharmaceutically acceptable salts of such compounds | |
| EP0189275B1 (en) | Method for manufacture of fluorine-containing aromatic derivatives | |
| CA1135697A (en) | 1-phthalazone derivatives, process for preparation thereof, and use thereof | |
| SU507239A3 (ru) | Способ получени 2-гидразинобензотиазолов | |
| US3322778A (en) | Novel ether derivatives of benzmorphans | |
| Balaban et al. | Hindered rotation around the N (sp2)-C (sp3) single bond in 2, 4, 6-trimethyl-N-alkylpyridinium cations: H DNMR analysist | |
| Dauben et al. | A Synthesis of 2-Methoxy-8, 9-dichloroacridine Utilizing the Chapman Rearrangement | |
| Jonas | Configuration of sodium salt and preparation of sulphonates and carboxylates of (E)-and (Z)-3-(hydroxymethylene) dihydro-2 (3H)-furanone | |
| US3853903A (en) | Substituted 2 -benzoylisoxazolidines | |
| Knipe et al. | Elimination–addition. Part XIII. Reactions of ω-bromoalkyl p-tolyl sulphones with bases: the role of inductive effects in elimination and substitution | |
| JPS59176234A (ja) | ｐ‐ニトロフエニル３−ブロモ−２，２−ジエトキシ−プロピオネート | |
| JPH01117889A (ja) | ペニシラン酸６´−アミノペニシラノイルオキシメチル１，１−ジオキシド製造のための中間体 | |
| Alcalde et al. | Heterocyclic betanies. Methylenepyridinium and methyleneimidazolium azolate inner salts. Synthesis and structure. | |
| Yakhontov et al. | Synthesis of derivatives of 5-azabenzofuran with functional substitutes in positions 4 and 7 | |
| Woodward et al. | The Condensation of Ethyl α-Acetylpropionate with Ethyl Chlorofumarate | |
| US2582255A (en) | Esters of alpha-piperidino aliphatic acids and their production | |
| SU1043140A1 (ru) | Дебромирующий агент дл дебромировани вицинальных дибромидов | |
| JPS6041074B2 (ja) | ３−メチル−３−（ｏ−メトキシフエノキシ）−ベンゾ−２，４−ジオキサシクロヘキサノンの製造法 |