SU573480A1 - Способ получени -пролина - Google Patents

Description

1

Г%)еапагаегс  усовершенствованный, способ получени  оптически активных аммнокиспот , в частности Ь-,пролива, широко испопьауемого в меаицине и в пищевой промышпенности .

Известны способы получени  L-пропина из рдцемическога пропина раэдепением его N- ациппроизвоаных, ,напоимеоР -3-нитро бензоип . PL -пропина 1. Разделение провоц г через диастереомерную соль цинхонина нпи кристаппизацией.

Также известен способ получени  Ьпропина разаепениемМ-3,5 - динитробензоипOU-пропина ( 2). Согласно этому способу DL пр опии перевод т в 3,5-динитробензоиппрои водное , к которому добавл ют стехиометрическое количество D (-)-п-нитрофенил - 2 аминоПропандиола - 1,3 (треоамин). В щелонной среде от диастереоизомерной coлиN 3 ,5-динитробензоил- L - пролина ир(-И-реоамина отщепл ют О (-) - треоамин. Фильтрат подкисл ют и выдел ют N-3,5-динитробензоил - L прелин.

Кшшчением с 5 н раствором сол ной кислоты отщепл ют 3,5 дишпробвнзоноь ную группу. Полученный раствор упариваю н добавл ют ацетон. Получают крвсталличеокий гидрохлорид и-пропина. Водный раствор гидрохлорида обрабатывают катионитом и получают Ь-пролин.

Однако известный процесс сложен ввиду необходимости перевода рацемического пролина в его NT аинлпроизводн6ен,пеаиилиро вани  при выделении и-пролина, кроме того, приходитс  использовать в качестве оптически активного расшеплшощего агента прр- дукт, примен емый дл  фармакологических целей.

Целью изобретени   вл етс  упрсхценнв процесса разделени  рацемического пролкв&

Claims (2)

1. Указанна  цель достигаетс  за счет-то го, что Ь-пролин получают разделением рацемического пролика при помрши d ванной кислоты, которую берут в мол рном соот ношениц0,5:1 по отношению к РЬ-пропнну, Пр взаимодействии рацемического пролина с d-винной киспотой получают L-npoпкн - d -тартрат. d- Винную киспоту удал ют при помма  катиокита. Выдел ют сорбированный на катноните Ь-пролин эпюиру  раствсчэом аммиака с поспедующим упариваннем . Посп регенерации d-винной кислоты и Ви-про и а их возвращают в процесс. Пример. Оановременно загружают liS.l г {1 Moni DL-кропима, 500 мл лед ной уксусной кислоты и 75г. (О,5 мопь)в винной кислоты. При перемешивании смесь нагревают на вод ной бане до полного раст ворени , оставл ют при комнатной температуре на 12 час. Образовавшийс  осадок фйлыруют, на фильтре промывают 15О мл охлажденной пед ной уксусной кислоты и 2ОО мл ацетона, отдельно собира  промывные растворы. Полученный продукт сушагт п гемпе|эагуре не млше 8О С. Выход кислого 1-пролина-с -тартрата 90,8 г (68,3% от теоретического, счита  на t-пролин). Удельное вращение -18 ( о-1,)Повторной кристал изацней из 5ОО мл уксусной кислоты получено 43 г кислого .-пролина -d -тартратй (32,6% в расте на U-пролин). Удельное вращение Wj, 23,5 (c«l,HjO). 43 г кислого и-пропина - d - тарфата раствор ют в 150 мл дистилпированной во лы. Раствор пропускают через колонку (35х 50Омм), наполненную су ьфокагиови том КУ-2-8 в Н-форме, со скоростью 10 мл/мин,Колонку промывают 5ОО мл дистиллированной воды до рН 7. Адсорбированный Ь-пролинэлюнруют 4ОО мл 5%-нс го раствора аммиака. Перва  фракци  (1ОО мл) элюатаи-пролина не содержит. Собирают вторую фракцию (около ЗОО мл), содержащую основную часть L-пролнна. Этоат упаривают досуха на роторном испарителе 1фи температуре не выше 8О С. Выход L-пролина 18,7-19,2 г (54-57% от теоретического, счита  на С-пролин за вычетом DL-пролнна, возвращенного ре енерацией ). Удельное вращение ,7 (, HjO). Формула изобретени  Способ получени  L-пролнна из рацемического пролина при помощи оптически активного соединени  с последующим выделением целевого продукта с помошью катионата, отличающийс  тем, что, с целью упре дени  процесса, в качестве оптически активного соединени  используют d-винную кислоту. Источники информации, прин тые во вни-г мание при экспертизе, l.F«herE,Uinpt«iG.,Brt,, 42 (19О9). 2982.и «с 1.
2. 2. L,Am«ard O HeymesR.,Bu«f.5oc.thtfn, 21.- 1954. 1015.