SU562170A3

SU562170A3 - Инсектицидное средство

Info

Publication number: SU562170A3
Application number: SU2325358A
Authority: SU
Inventors: Фест Криста; Гамманн Ингеборг; Гомейер Бенрнхард
Original assignee: Байер Аг (Фирма)
Priority date: 1975-02-25
Filing date: 1976-02-23
Publication date: 1977-06-15
Also published as: IL49089A0; BE838872A; PT64822A; IL49089A; DK76576A; GB1503075A; AU1130676A; TR18643A; NL7601879A; JPS51110577A; FR2330691A1; AT338824B; ZA761064B; PT64822B; DD125612A5; FR2330691B1; DE2508078A1; ES445470A1; BR7601147A; US4073893A

Description

Изобретение относитс к инсектицидным средствам на основе фосфорорганических соединений , в частности на основе липидиниловых сложных эфиров кислот фосфора.

Известно инсектицидное средство на основе сложного эфира липидинтионофосфоновой кислоты общей формулы

о;$1 II Б ORz

(I)

О-Р

I

RI

/

0-Ргде R - алкил;

Кз - алкоксил 1.

Известно также Инсектицидное средство, где в качестве действующего начала использован О-этилфенил-О-хинолин-6- илтионофосфоновой кислоты. Однако эти средства Недостаточно активны в качестве инсектицидов.

С целью повышени инсектицидной активности предлагают инсектицидное средство на основе действующего начала - лилидинилавого сложного эфира кислот фосфора, в качестве которого примен ют сложный эфир 4-липидин6 - ил(тион) (тиол)фосфорной (фосфоновой) кислоты общей формулы I

где RI - Ci-Сб-алкил; Ci-Сб-алкоксил, фе«ил или н-пропилмеркаптогруппа;

R2 - GI-Сб-алкил; X - хлор или водород

в количестве 0,1-95 вес. % и добавок, выбранных из группы, представл ющей собой

растворитель, наполнитель, вспомогательное вещество.

Новые эфиры ли,пидин(тионо) (тиол)фосфорной (фосфоновой) кислоты формулы I могут быть получены, если эфирогалогениды (тионо ) (тиол) фосфорной (фосфоновой) кислоты формулы

0(й

BIР-С1

в которой RI и R2 имеют указанные выще значени , подвергнуть взаимодействию с цроиз30 водными оксилипидина формулы

в которой X имеет указатные значени , в форме их щелочных, щелочноземельных, аммониевых солей или в присутствии акцепторов кислоты.

Если в качестве исходных материалов используют хлористый эфир фенил-0-этилтионофосфоновой кислоты и (6)-окси-2-хлорлипидин (4), то протекание реакции может быть

представлено следующей схемой

Получение новых эфиров липидин(тионо) (тиол)фосфор«ой и фосфоновой кислоты (I) провод т предпочтительно с соответствующим растворителем или разбавителем. Дл этого год тс практически все инертные органические растворители. В качестве акцепторов кислоты могут быть вз ты все обычные кислотосв зывающие средства, например карбонаты, алкогол ты и гидроокиси щелочных металлов.

Температуру реакции можно варьировать в широких пределах, обычно работают при 20- 80°С, предпочтительно при 35-55°С. Взаимодействие провод т при нормальном давлении. Исходные материалы берут в эквимолекул рном соотношении. Избыток одного или другого компонента не приносит никаких значительных преимуществ. Взаимодействие провод т предпочтительно в присутствии одного из указанных растворителей и, в случае необходимости , в присутствии акцептора кислоты при указанных температурах. Реакционную смесь после многочасового перемешивани (в случае необходимости нагревани ) фильтруют, смесь разбавл ют водой, причем выпадает продукт реакции, который затем перерабатывают и очищают обычными способами. Получают масла , которые могут быть характеризованы их показателем преломлени .

Препараты содержат обычно 0,1-95 вес. % действующего начала, предпочтительно между 0,5-90 вес. %. Формы применени соединений обычные.

Действующие вещества можно примен ть как таковые, а также в виде препаратов, приготовленных на их основе. Примен ют их обычным образом, например путем разбрызгивани , распылени , опылени , дустировани , рассеивани , окуривани , фумигации, поливани , протравливани или инкрустировани . Концентрации действующего начала в готовых к применению препаратах можно варьировать в широких пределах, например 0,0001-10%, предпочтительно 0,01-1%.

Действующие начала могут быть применены способом распределени вещества с чрезвычайно низким объемом, где возможно наносить препараты с содержанием действующего начала до 95% или даже 100%.

Пример I. Соединение формулы

S

-С-Нз

ii . 0-РГ

оСгН,

32 т (0,2 моль) 6-оксилепидина (4) суспендируют в 200 мл ацетонитрила и при 60°С добавл ют раствор из 8 г (0,2 моль) гидроокиси натри в 8 мл воды. Затем размешивают

смесь в течение получаса при 60°С и при этой температуре ввод т 38 г (0,2 моль) хлористого эфира метил-0-этилтионофосфоновой кислоты . Реакционную смесь, в течение 3 ч нагревают до 70°С и размешивают в течение ночи

при комнатной температуре. После отфильтровани выпавшего хлорида натри фильтрат поглощают в хлороформе, хлороформовый раствор промывают 2 н. гидроокисью натри и затем водой до нейтральной реакции, среднюю фазу раствора отдел ют и сушат, растворитель удал ют и продукт реакции начально дистиллируют при пониженном давлении. Дл полного отделени образовавшихс при этом пироэфиров продукт реакции поглощают

в простом эфире и осаждают в форме тидрохлорида путем пропускани сол ной кислоты. Выделившуюс соль отсасывают, раствор ют в воде, раствор слегка подшелачивают при помощи 2 н. гидроокиси натри , поглощают в

хлороформе и промывают водой до нейтральной реакции. После отделени водного сло сушат органический слой и выдел ют растворитель . Эфир метил-О-этил-О-{4-липидин(6)ил -тионофосфоновой кислоты остаетс , как

прозрачное масло, с выходом 26 г (46% от теоретического); п 1,5955.

Аналогичным образом получают следующие соединени , приведенные в табл. 1. Опыт с мухами (Drosophila).

Дл получени препарата 1 вес. ч. действующего вещества, смешивают с 3 вес. ч. ацетона и 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации. 1 см препарата действующего начала накапывают на круглую

X v

Таблица I

фильтровальную бумагу диаметром 7 см. Эту мокрую бумагу кладут на отверстие стекл нного сосуда, в котором Наход тс 50 мух (Drosophila melanogaster) и накрывают стекл нной пластинкой. По истечении указанного времени определ ют степень умерщвлени .

Действующие вещества концентрации их, длительность оценки и результаты приведены в табл. 2.

Опыт с капустной молью (Plutella).

Дл получени препарата 1 вес. ч. действующего вещества смещивают с 3 вес. ч. ацетона и 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации. Препаратом действующего начала опрыскивают до влах ности росы листь капусты (Brassica olearacea) и сажают на них гусеницы капустной моли (Plutella maculipennis ). По истечении указанного времени определ ют степень умерщвлени .

Действующие начала, концентрации их, длительность оценки и результаты приведены в табл. 3.

Опыт с паутинными клещами (устойчивыми ).

Дл получени препарата 1 вес. ч. действующего вещества смещивают с 3 вес. ч. ацетона и 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого

эфира, и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации. Препаратом действующего начала обрызгивают до образовани капель растени фасоли (Phaseolus vulgaris), достигщие приблизительно высоты 10-30 см. Эти растени фасоли сильно поражены обычным или бобовым паутинным клещем (Tetranychus urticae) во всех стади х его развити .

По истечении указанного времени определ ют степень умерщвлени . Результаты приведены в табл. 4. Опыт с предельной коицеитрацией (живущие

в почве насекомые).

Подопытные насекомые - личинки Phorbia antiqua в почве.

Дл получени препарата 1 вес. ч. действующего вещества смещивают с 3 вес. ч. ацетона , добавл ют 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира, и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации.

Препарат действующего начала тщательно смещивают с почвой. При этом концентраци

действующего начала в препарате практически не играет никакой роли, а рещающим вл етс только количество действующего начала на объемную единицу почвы, которое указанов ч. на 1 млн. (мг/л). Почву наполн ют в

горшки и оставл ют сто ть при комнатной

Опыт с мухами Drosophlla

Таблица 2

Таблица 3

562170

10

Таблица 4