SU561515A3 - Способ получени рацемического 13 -этил-3-метокси-8,14-секогона-1,3,5/10/,8-тетраен-17 -ол -14-она - Google Patents
Способ получени рацемического 13 -этил-3-метокси-8,14-секогона-1,3,5/10/,8-тетраен-17 -ол -14-онаInfo
- Publication number
- SU561515A3 SU561515A3 SU1991803A SU1991803A SU561515A3 SU 561515 A3 SU561515 A3 SU 561515A3 SU 1991803 A SU1991803 A SU 1991803A SU 1991803 A SU1991803 A SU 1991803A SU 561515 A3 SU561515 A3 SU 561515A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethyl
- methoxy
- seco
- racemic
- gona
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (2)
- (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ РАЦЕМИЧЕСКОГО 13-(3-ЭТИЛ-3-МЕТОКСИ-8 ,14-СЕКО-ГОНА-и,5(10),8-ТЕТРАЕН-17|3-ОЛ-14-ОНА ты, значительно различающиес по пол рности, которые легко могут быть отделены друг от друга 17 /3 -окси- I4-OH превращаетс в рацемический 13 в--: )тил-3-метокси-8,14-секо-гона-,3,5(10), 8 - тетрасн-17 / - ол- 14-он, из которого даже Зез очистки с вы соким выходом получают рецемический ацетат 13 |3-этил- 3-метокси- гона-1,3,5 (10) ,8,14,пентаен-17 п)х;вращаемый затем в 13 (3-этилгонановые производ нью. П р н м е р. 50 г 13-этил-3-метокси-8,14-секо-гона-1 ,3,5 (Ю), 9-тетраен-14 17-диоиа раствор ют в 2,5 л 0,1 н. метанольного раствора гидроокиси натри , при 20° С смешивают с 2,5 г боргидрида натри , перемецшвают 30 мин, нейтрализуют лед ной уксусной кислотой, з/паривают досуха, раствор ют остаток в смеси вода - этилацетат, отдел ют органическую фазу, упаривают досуха, остаток, cocTOHuWH из рацемических 13 3-этил-3-метокси-8 ,14-секо-гона-1,3,5 (10),9- тетраен-17 /3-он-14-она и 13 f -этил -3-метокси-8,14-секо-гона-1 ,3,5 (10),9-тетраен-17 сС -ол-14-она (50 г), раствор ют в 2,5 ,ч смеси уксусна кислота - вода (9:1), выдерживают 72 час при комнатной температуре , упаривают в вакууме при 30°С досуха, маслообразный остаток (49 г) раствор ют в бензоле и хроматографирупт на колонке с силикагелем, элюиру бензолом, содержащим 2,5% зтилацетата, упаривают и получают рацемический 13(3-этил-3-мегокси- 8,14-секо f -9,14 а-оксидогона-1,3,5 (0)-триен-17-он. Затем элюируют бензолом, содержащим 57р этилацетата, уларивают и получают 30 г сн х пообразного остатка, состо щего из неочищенного рацемического 13/5- этил - 3 - меток си - 8,14 - секо - гона- 1,3,5 (10), 8 -тетраен 17 j3 -ол- 14 - она. Небольшую часть полученного продукта хроматографируют на смеси силикагелей Н F 254-366 и G (Merck), вз тых в соотнощении 1:1, использу дл про влени смесь, хлороформ - ацетон - метанол (98:1:1). П тно, соответствующее RfO,31, элюируют, упаривают элюат и получают чистай сиро1юо5разт 1Й гомогенный рацемический 13/3-этшт- 3- метокси - 8,14 - секогона -1,35 (10),8-тет раен -17/3 -юл- 14 - он, (этанол 270 нм ( е 10500) ИК-спектр (пленка), см : 3440 (ОН); 1720 (С-0); 1602, 1565, 1496 (С- Сароматики). ЯМР-спектр, ррт : 0,90 (t, CHj/CHj); 3,77 (S, СНэО); 4,24 (t, С-17Н, J- 5,5 HZ), 5,74 (t, С - 8 H, .J 4 HZ) ; 6,6 - 6,8 (m, С - 4 H и С - 2 H, . J мета ,5 H Z, Jop.ro9,5 Hz); 7,15 (d C- IH, J-9,5 Hz). 30 г неочищенного рацемического 13 /З-этил-3-метокси-8 , 14-секо-гона-1,3,5 (10). 8-тетраен- 7/:J-ол- 4-она нагревают 12 час при температуре кипени реакционной смеси с 270 мл абсолютного беи:юла. 35 мл пиридина и 30 мл уксусного ангидрида обрабатывают 3x100 мл 2,5%-ной сол ной кислоты, 2x100 мл 5ного водного раствора бикарбоната натри и 100 мл воды. От бензольного раствора отгон ют 80 мл бензола, прибавл ют остатку 1,4 г п-толуолсульфокислоты , нагревают 5 час при температуре кипени в приборе, снабженном водоотделителем, охлаждают , промывают до нейтральной реакии:ц 190 мл 5%ьного водного раствора бикарбокатЕ натри и 100 мл воды, сущат над сернокисль;м наитием к упаривают досуха. Маслообразньц остаток (29,5 г) обрабатывают метанолом и получают 22,0 г гомогенного кристаллического рацемического ацетата 13 /3- этил-3-метокси-гона-1,3,5 (10), 8,14-пентаен- 17 /Зола, т.пл. 87-89 С, макс (метанол) 314НМ (е 28950). Формула изобретени 1.Способ по луче ни рецем}{1 еского 13 (этил-метокси-8 , 14-секо-гона-1,3,5 (10), 8-тетраен- ) у/з ол -14.она, отличающийс тем, что 13-JтиJ -3-мeгoкcи-8 ,14-ceкo- гона- 1,3,5 (10),9-тетраен- 4,17- ион восстанавливают в присутствии гидроокиси и/или алкогол та щелочного металла боргидридом натри , гюлу енную смесь диастереомеров, состо щую преимущественно из рацемического 13/3-этил-З-метокси-8,14-секогона-1 ,3,5 (0),9-тетраен-17/3-ол 14-она, смешивают органической кислотой и образующийс целевой родукт вьщел ют известными приемами.
- 2.Способ по п. 1,отличающийс тем, что качестве органической кислоты примен ют алиатическую карбоновую кислоту, содержащую от 1 о 6 атомов углерода, например уксусную кислоту.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HUGO1230A HU170147B (ru) | 1973-01-31 | 1973-01-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU561515A3 true SU561515A3 (ru) | 1977-06-05 |
Family
ID=10996741
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1991803A SU561515A3 (ru) | 1973-01-31 | 1974-01-30 | Способ получени рацемического 13 -этил-3-метокси-8,14-секогона-1,3,5/10/,8-тетраен-17 -ол -14-она |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5641610B2 (ru) |
AT (1) | AT346505B (ru) |
BE (1) | BE810381A (ru) |
BG (1) | BG23904A3 (ru) |
CS (1) | CS165309B2 (ru) |
DE (1) | DE2403985C2 (ru) |
DK (1) | DK138314B (ru) |
ES (1) | ES422607A1 (ru) |
FR (1) | FR2216275B1 (ru) |
GB (1) | GB1420892A (ru) |
HU (1) | HU170147B (ru) |
IL (1) | IL43992A (ru) |
IT (1) | IT1043869B (ru) |
NL (1) | NL7401256A (ru) |
RO (1) | RO67880A (ru) |
SE (1) | SE400977B (ru) |
SU (1) | SU561515A3 (ru) |
YU (1) | YU35750B (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE541390C2 (en) * | 2017-12-20 | 2019-09-10 | Scania Cv Ab | System and Method for Controlling a Motor Vehicle to Drive Autonomously |
SE541389C2 (en) * | 2017-12-20 | 2019-09-10 | Scania Cv Ab | System and Method for Controlling a Motor Vehicle to Drive Autonomously |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3549673A (en) * | 1967-03-09 | 1970-12-22 | Takeda Chemical Industries Ltd | Total synthesis of 13beta-substituted gonapolyen-17alpha-ols |
-
1973
- 1973-01-31 HU HUGO1230A patent/HU170147B/hu unknown
-
1974
- 1974-01-10 IL IL43992A patent/IL43992A/en unknown
- 1974-01-14 YU YU103/74A patent/YU35750B/xx unknown
- 1974-01-14 GB GB162874A patent/GB1420892A/en not_active Expired
- 1974-01-17 AT AT38374A patent/AT346505B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-01-19 RO RO7477336A patent/RO67880A/ro unknown
- 1974-01-22 BG BG025563A patent/BG23904A3/xx unknown
- 1974-01-25 CS CS491A patent/CS165309B2/cs unknown
- 1974-01-25 IT IT19776/74A patent/IT1043869B/it active
- 1974-01-25 ES ES422607A patent/ES422607A1/es not_active Expired
- 1974-01-28 FR FR7402683A patent/FR2216275B1/fr not_active Expired
- 1974-01-29 JP JP1154774A patent/JPS5641610B2/ja not_active Expired
- 1974-01-29 DE DE2403985A patent/DE2403985C2/de not_active Expired
- 1974-01-29 SE SE7401140A patent/SE400977B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-01-30 SU SU1991803A patent/SU561515A3/ru active
- 1974-01-30 DK DK48374AA patent/DK138314B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-01-30 BE BE140361A patent/BE810381A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-01-30 NL NL7401256A patent/NL7401256A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2216275A1 (ru) | 1974-08-30 |
FR2216275B1 (ru) | 1977-09-23 |
DK138314C (ru) | 1979-02-05 |
NL7401256A (ru) | 1974-08-02 |
BE810381A (ru) | 1974-05-16 |
YU35750B (en) | 1981-06-30 |
YU10374A (en) | 1980-10-31 |
IT1043869B (it) | 1980-02-29 |
ES422607A1 (es) | 1977-04-16 |
IL43992A0 (en) | 1974-05-16 |
JPS5046653A (ru) | 1975-04-25 |
DK138314B (da) | 1978-08-14 |
DE2403985C2 (de) | 1984-03-01 |
SE400977B (sv) | 1978-04-17 |
ATA38374A (de) | 1978-03-15 |
BG23904A3 (en) | 1977-11-10 |
CS165309B2 (ru) | 1975-12-22 |
DE2403985A1 (de) | 1974-08-08 |
AT346505B (de) | 1978-11-10 |
RO67880A (ro) | 1980-12-30 |
GB1420892A (en) | 1976-01-14 |
IL43992A (en) | 1977-07-31 |
HU170147B (ru) | 1977-04-28 |
JPS5641610B2 (ru) | 1981-09-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK162225B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af lactoner af cyclopropancarboxylsyrer | |
Kokke et al. | Isolation, structure elucidation and partial synthesis of xestosterol, biosynthetically significant sterol from the sponge Xestospongia muta | |
Hayashi et al. | Total synthesis of nagilactone F, a biologically active norditerpenoid dilactone isolated from Podocarpus nagi | |
SU676170A3 (ru) | Способ получени 7-оксиэстрадиолов | |
SU561515A3 (ru) | Способ получени рацемического 13 -этил-3-метокси-8,14-секогона-1,3,5/10/,8-тетраен-17 -ол -14-она | |
Shimizu et al. | Elucidation of the Structures of the Sapogenins of Polygala senega by Correlation with Medicagenic Acid1, 2 | |
Zalkow et al. | Oxidation of the Fumeric Acid—Methyl Abietate Diels—Alder Adduct with Alkaline Permanganate. Terpenes. VIII1, 2 | |
Jordaan et al. | Synthesis of branched-chain amino sugars via a spiro-epoxide derivative of 2-amino-2-deoxy-D-glucose | |
Gorodetsky et al. | Oxidation of testosterone acetate with per acids | |
US3133940A (en) | Process for the separation of delta-1, 4-3-keto steroid compounds from mixtures thereof with other 3-keto steroids | |
US6090952A (en) | (2R, 3S, 22R, 23R)-2,3,22,23-tetrahydroxy-24-ethyl-β-homo-7-oxa-5α-cholesta n-6-one and a process for preparing the same | |
RU2009146C1 (ru) | Способ получения производных 19-норпрогестерона | |
Kupchan et al. | Steroid hormone analogs. III. Synthesis and stereochemistry of C-nor-D-homoprogesterone analogs | |
Prabhudesai | A simple method for the preparation of cholesteryl esters | |
TAKAHASHI et al. | Biochemical Studies on “Bakanae” Fungus. Part 53 Chemical Structure of Gibberellins. Part XIX | |
Román et al. | Preparation of a new longipinane derivative from Stevia serrata | |
FEHR et al. | 2-EPIMUTALOMYCIN AND 28-EPIMUTALOMYCIN, TWO NEW POLYETHER ANTIBIOTICS FROM STREPTOMYCES MUTABILIS DERIVATIZATION OF MUTALOMYCIN AND THE STRUCTURE ELUCIDATION OF TWO MINOR METABOLITES | |
Gupta et al. | Preparation and transformations of steroidal butadiynes | |
SU1675302A1 (ru) | Гидрат метил 5-о-бензил-3-дезокси-3-фтор- @ -D-рибопентафуранозид-2-улозы в качестве промежуточного продукта в синтезе метил 5-0-бензил-2-0-бензоил-3-дезокси-3-фтор- @ -D-рибопентафуранозида | |
US2773885A (en) | Steroids of the ergosta series | |
Maradufu et al. | High Stereoselectivity in the Deuteration of a Primary Carbon l-Threose-4-d (4 S) | |
JOHANSEN et al. | Reactions of Diapocarotenals with iY-Bromosuccinimide and Synthetic Applications | |
US3497498A (en) | 6,6-ethylenetestosterones | |
Chickos | Ring enlargement reaction of phenylmethoxycyclopropenone. Regiospecific mass spectrometric carbon monoxide extrusion in phenylmethoxycyclobutenedione | |
Takahashi et al. | Biochemical Studies on “Bakanae” Fungus. Part 51–53: Chemical Structure of Gibberellins. Part XVII. Chemical Structure of Gibberellins. Part XVIII. Chemical Structure of Gibberellins. Part XIX. |