SU1675302A1 - Гидрат метил 5-о-бензил-3-дезокси-3-фтор- @ -D-рибопентафуранозид-2-улозы в качестве промежуточного продукта в синтезе метил 5-0-бензил-2-0-бензоил-3-дезокси-3-фтор- @ -D-рибопентафуранозида - Google Patents

Гидрат метил 5-о-бензил-3-дезокси-3-фтор- @ -D-рибопентафуранозид-2-улозы в качестве промежуточного продукта в синтезе метил 5-0-бензил-2-0-бензоил-3-дезокси-3-фтор- @ -D-рибопентафуранозида Download PDF

Info

Publication number
SU1675302A1
SU1675302A1 SU894722808A SU4722808A SU1675302A1 SU 1675302 A1 SU1675302 A1 SU 1675302A1 SU 894722808 A SU894722808 A SU 894722808A SU 4722808 A SU4722808 A SU 4722808A SU 1675302 A1 SU1675302 A1 SU 1675302A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
deoxy
fluoro
benzyl
methyl
ribopentafuranoside
Prior art date
Application number
SU894722808A
Other languages
English (en)
Inventor
Григорий Гаврилович Сивец
Николай Евгеньевич Пупейко
Тамара Иосифовна Прикота
Евгений Иванович Квасюк
Игорь Александрович Михайлопуло
Original Assignee
Институт биоорганической химии АН БССР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт биоорганической химии АН БССР filed Critical Институт биоорганической химии АН БССР
Priority to SU894722808A priority Critical patent/SU1675302A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1675302A1 publication Critical patent/SU1675302A1/ru

Links

Landscapes

  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к производным Сахаров, в частности к гидрату метил 5-0- бензил-3-дезокси-З-фтор- а- D-рибопента- фуранозид-2-улозы, который может быть использован в качестве промежуточного продукта в синтезе метил 5-0-бензил-2-0- бензоил-3-дезокси-З-фтор- а -D-рибопен- тафуранозид А. Цель - вы вление новых промежуточных соединений. Получают из метил 5-0-бензил-3-дезокси-3-фтор-а-0- зрэбинофуранозида, безводного димети - сульфоксида и уксусного ангидрида при 20°С. Выход 80,7% Применение нового соединени  позвол ет увеличить выход продукта до 63,6%. Ё

Description

Изобретение относитс  к области производных Сахаров, в частности к новому гидрату метил 5-0-бензил-З-дезокси-З-фтор- а-0-рибопентафураноэид-2-улозы формулы
O-CHj-0-СН,
о
VlfOCHj F 0 HjO
(1)
в качестве промежуточного продукта в синтезе метил 5-0-бензил-2-0-бензоил-3-дезок- си-3-фтор- а -D-рибопентафуранозида используемой дл  синтеза 3 -дезокси-3 - фтор-рибонуклеозидов, про вл ющих цито- статическую активность.
Цель изобретени  - новое производное формулы (I), применение которого в качестве промежуточного продукта позвол ет повыситьвыходметил 5-0-бензил-2-0-безоил-3-дезокси-3-фтор-а О-рибопентафуранозид-2-улозы . используемой дл  синтеза 3 -дезокси-3 -фюррибо- нуклеозидов, до 63,6% против 31,2 и 30,5% по известному способу.
Пример. Раствор 1,9 г (7,41 ммоль) метил-5-О-бензил-З-дезокси-З-фтор- a- D- арабинофуранозида в 25 мл безводного ди- метилсульфоксида и 16 мл уксусного ангидрида перемешивают 18 ч при 20°С. Реакционную смесь выливают при перемешивании в 50 мл смеси лед - вода и экстрагируют хлороформом (3x150 мл). Органический слой отдел ют, промывают водой (3x50 мл), насыщенным раствором бикарбоната натри , сушат безводным сульфатом натри , растпоритель упаривают. Остаток очищают на колонке 250 см сили- кагел , содержащего 20% воды, элюэнт
VJ
ел
OJ
о
ю
эфир-гексан 1:3. Выход соединени  (I) 1,63 г (80,7%).
П р и м е р 2. Синтез метил 5-0-бензил- 2-0-бензоил-З-дезокси-З-фторрибопентафу- ранозида.
Соединение (I) из примера 1 восстанавливают натрий-боргидридом (1 г, 26, 43 ммоль) в смеси спирт-бензол (1:1,80 мл) за 2 ч при 20°С и после стандартной обработки реакционной смеси остаток без выделени  промежуточного продукта, далее бензоилируют хлористым бензоилом (2 мл, 2,3 г, 16,3 ммоль) в пиридине (30 мл) за 10 ч при 20°С. После выделени  и хрома- тографической очистки на колонке с силика- гёлем L100/400 (300 см3) при градиентном элюировании, элюэнт гексан-этилацетат (80/20 до 70/30, v/v), получают 1,7 г (63,6%) метил-5-0-бензил-2-0-бензоил-3-дезокси- -3-фтор-а -D-рибофуранозида, используемого далее дл  синтеза 3 -дезокси-3 -фтор- рибонуклеозидов. Структура подтверждена
0
5
спектральными характеристиками и совпадают с характеристиками продукта полученного альтернативным путем.
Таким образом, соединение формулы (I), примен емое в качестве промежуточного продукта в синтезе метил-5-0-бензил-2-0- бензоил-3-дезокси-З-фторрибопентафура- нозида, позвол ет повысить его выход до 63,6% против 30,5 и 31,2% по известному способу.

Claims (1)

  1. Формула изобретени  Гидрат метил 5-0-бензил-З-дезокси-З- фтор-а-Ь-рибопентафуранозид-2-улозы формулы
    О-снг-о-сщ
    /о
    OCHj Г
    в качестве промежуточного продукта в синтезе метил 5-0-бензил-2-0-бензоил-3-дезок- си-3-фтор-а- D -рибопентафуранозида.
SU894722808A 1989-07-24 1989-07-24 Гидрат метил 5-о-бензил-3-дезокси-3-фтор- @ -D-рибопентафуранозид-2-улозы в качестве промежуточного продукта в синтезе метил 5-0-бензил-2-0-бензоил-3-дезокси-3-фтор- @ -D-рибопентафуранозида SU1675302A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU894722808A SU1675302A1 (ru) 1989-07-24 1989-07-24 Гидрат метил 5-о-бензил-3-дезокси-3-фтор- @ -D-рибопентафуранозид-2-улозы в качестве промежуточного продукта в синтезе метил 5-0-бензил-2-0-бензоил-3-дезокси-3-фтор- @ -D-рибопентафуранозида

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU894722808A SU1675302A1 (ru) 1989-07-24 1989-07-24 Гидрат метил 5-о-бензил-3-дезокси-3-фтор- @ -D-рибопентафуранозид-2-улозы в качестве промежуточного продукта в синтезе метил 5-0-бензил-2-0-бензоил-3-дезокси-3-фтор- @ -D-рибопентафуранозида

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1675302A1 true SU1675302A1 (ru) 1991-09-07

Family

ID=21462756

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU894722808A SU1675302A1 (ru) 1989-07-24 1989-07-24 Гидрат метил 5-о-бензил-3-дезокси-3-фтор- @ -D-рибопентафуранозид-2-улозы в качестве промежуточного продукта в синтезе метил 5-0-бензил-2-0-бензоил-3-дезокси-3-фтор- @ -D-рибопентафуранозида

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1675302A1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство СССР № 1500644, кл. С 07 Н 15/18, 1987. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kitagawa et al. Marine natural products. XII. On the chemical constituents of the Okinawan marine sponge Hymeniacidon aldis
Hamasaki et al. Two new metabolites, sydonic acid and hydroxysydonic acid, from Aspergillus sydowi
ABE et al. Studies on Cerbera. II. Cerbinal and its derivatives, yellow pigments in the bark of Cerbera manghas L.
SU1675302A1 (ru) Гидрат метил 5-о-бензил-3-дезокси-3-фтор- @ -D-рибопентафуранозид-2-улозы в качестве промежуточного продукта в синтезе метил 5-0-бензил-2-0-бензоил-3-дезокси-3-фтор- @ -D-рибопентафуранозида
Chilin et al. New synthesis of pyrrolo [3, 2, 1-ij] quinolin-4-one derivatives
Kumagai et al. An enzyme inhibitor, panosialin, produced by Streptomyces. II
US4108996A (en) (-)-Apovincaminol lauric acid ester and cerebral vasodilatory composition thereof
SU1055333A3 (ru) Способ получени алкалоидов типа лейрозина или их кислых аддитивных солей
Dolfini et al. Synthesis of dihydrothiazines related to deacetylcephalosporin lactones. Alternate total synthesis of deacetylcephalosporin lactones
SU576951A3 (ru) Способ получени производных лейрозина или их солей
US3133940A (en) Process for the separation of delta-1, 4-3-keto steroid compounds from mixtures thereof with other 3-keto steroids
US4156776A (en) Sucrose derivatives
US4060542A (en) 14-Desoxy-14 thiocyanato-acetoxy-mutilin
Wood Jr et al. The preparation of crystalline 2-O-methylsulfonyl-D-arabinose and some of its derivatives
Wolfrom et al. Action of Heat on D-Fructose. II. 1 Structure of Diheterolevulosan II
JPH085866B2 (ja) 新規なアコニチン系化合物および鎮痛・抗炎症剤
CA1164455A (en) Cardenolide bis-digitoxosides
US4692463A (en) Antiinflammatory 2,3-didemethylcolchicine and additional derivatives
Dmytraczenko et al. Reaction of methyl 2, 3-O-isopropylidene-6-Op-tolylsulfonyl-α-d-lyxo-hexofuranosid-5-ulose with triethylamine-methanol
SU576043A3 (ru) Способ получени -оксиметил-2-нитроимидазола
US4730059A (en) 6'-thiomethylsubstituted spectinomycins
Furukawa et al. Carolenin and carolenalin, two new guaianolides in Helenium autumnale from North Carolina
Bernstein et al. Steroidal Cyclic Ketals. XIII. 1 The Conversion of 11-epi-Corticosterone into Corticosterone
Huffman et al. Synthetic approaches to steroidal alkaloids II. Preparation and reactions of 12-oxo-dinorcholanic acids
SU891610A1 (ru) Способ получени лактонов 9-арилтио-6-окси-4-метоксикарбонилтетрацикло (6,1,1,0,2,7,0,5,10)-деканрбоновых-3-кислот