SU555636A1 - 1-Метил-2- (5-формилфурил-2) -бензимидазол,обладающий противогрибковой активностью - Google Patents
1-Метил-2- (5-формилфурил-2) -бензимидазол,обладающий противогрибковой активностью Download PDFInfo
- Publication number
- SU555636A1 SU555636A1 SU762310357A SU2310357A SU555636A1 SU 555636 A1 SU555636 A1 SU 555636A1 SU 762310357 A SU762310357 A SU 762310357A SU 2310357 A SU2310357 A SU 2310357A SU 555636 A1 SU555636 A1 SU 555636A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- benzimidazole
- furyl
- formyl
- fungicidal effect
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1-метил-2-
Description
СП СП СП
со
о:
Изобретение относитс к новому соединению - 1-метил-2-(5-формилфурил-2 )-бенз ймидазол формулы
Известен -нитрофурил-2 -бенэмидазол , обладающий антимикробным ействием 1.
Новое соединение формулы (1) обладает противогрибковой активностью.
Известен способ введени альдегидной группы в гетероциклическое кольцо хлорметилированием смесью хлористого водорода и формалина 2, с последующим окислением образующегос , хлорметилпроизводного з.
Предлагаемый способ получени соединений формулы (1 ), основанный на известных в органической химии реакци х , заключаетс в том, что 1-метил-2- (фурил-2)-бензиьтадазол пОдрергают взаимодействию с сол ной кислотой и параформом при бО-ТО С, образующийс хлоргидрат 1-метил-2-(5 -хлорметилфурил-2 )-бензимидазола подвергают взаимодействию с перманганатом кали в водной среде при температуре кипени реакционной среды.
Микологические исследовани показали , что 1-метил-2-(5 -формилфурил-2 )-бензимидазол обладает сильным ротивогрибковым действием и действует губительно на культуру Triochophyton rumbum . при концентрации . 0,1% в течение 1 ч и в композиции с 1%-ным раствором формальдегида в оотношении 1:1 в течение 10 мин.
Пример 1. Получение хлоргидрата 1-метил-2-(5-хлорметилфурил-2 )-бензимидазола.
К раствору 3,96 г (0,02 моль) 1-метил-2-(фурил-2)бензимидазола в 24 мл сол ной кислоты (d 1,19) добавл ют постепенно 2,34 г (0,026 моль) параформа и перемешиваю при 60-70°С в течение 5.ч. Полученную реакционную массу упаривают до половины первоначального объема и оставл ют на ночь при . Осадок отдел ют, выход 4,5 г (80%) кристаллизуют из небольшого количества водного спирта в В1оде иголочек с т.пл. 180-181°С.
Найдено, %: N 9,59
( Вычислено, %:Ы 9,89
Пример 2. Получение 1-метил-2- (5-формилфурил-2)-бенэимидазола .
К раствору 5,66 г ( моль) хлоргидрата 1-метил-2(5-формилфурил-2 )-бензимидазола в 100 мл воды и 1 мл, концентрированной сол ной кислоты в течение 15 мин порци ми добавл ют 6,32 г (0,04 моль) перманганата кали . Затем к реакционной массе приливают 50 мл хлороформа и нагревают до кипени .Двуокись марганца отфильтровывают, промыва на фильтре 25 MJI гор чего раствора хлороформа. Хлороформенные - выт жки отдел ют от водного сло , сушат, xлopoфopvI отгон ют и получают .3,2 i (71%) 1-мети.п.-2-(5--формилфурил-2 )-бензимидазола . Желтоватые иглы ,с т.пл. 139-140 С ( -водного спирта ). ИК-спектр, см.И; 1680 ().
Найдено,%:С 68,8-,Н4,4;Н 12,3|
.„
Вычислено,%:С 68,9;Н 4,4;N 12,3
Claims (2)
1-метил-2-( 5* -формилфурил-21)'-бензимидазол формулы
I
сн3
обладающий противогрибковой активностью.
§
<ζ>
с
сл
сл
сл
со
СВ
>
1
555636
2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762310357A SU555636A1 (ru) | 1976-01-06 | 1976-01-06 | 1-Метил-2- (5-формилфурил-2) -бензимидазол,обладающий противогрибковой активностью |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762310357A SU555636A1 (ru) | 1976-01-06 | 1976-01-06 | 1-Метил-2- (5-формилфурил-2) -бензимидазол,обладающий противогрибковой активностью |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU555636A1 true SU555636A1 (ru) | 1983-06-23 |
Family
ID=20644303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762310357A SU555636A1 (ru) | 1976-01-06 | 1976-01-06 | 1-Метил-2- (5-формилфурил-2) -бензимидазол,обладающий противогрибковой активностью |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU555636A1 (ru) |
-
1976
- 1976-01-06 SU SU762310357A patent/SU555636A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Bavin, P.M.I. Sajjstituted _2- * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI662032B (zh) | 製備噻蟲嗪的方法 | |
| UA47418C2 (ru) | Translated By PlajПРОИЗВОДНЫЕ ТРИАЗОЛИЛА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО | |
| EP2630131B1 (en) | Process for obtaining dronedarone | |
| SU555636A1 (ru) | 1-Метил-2- (5-формилфурил-2) -бензимидазол,обладающий противогрибковой активностью | |
| CN108373468A (zh) | 一种n-2-吡啶-5-嘧啶甲胺的制备方法 | |
| JPS60184038A (ja) | １−ヒドロキシ−２−オン類の製造方法 | |
| US3862159A (en) | 5-(haloalkyl) picolinic acid and derivatives | |
| CN113929667A (zh) | 瑞舒伐他汀中间体、中间体的制备方法及瑞舒伐他汀酯的制备方法 | |
| US4409389A (en) | Preparation of imidazoles | |
| CN109438376B (zh) | 一种4,5-二杂芳基取代三唑化合物及其制备方法与应用 | |
| US4140858A (en) | 3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-(disubstitutedaminomethyl)indoles and a method for their production | |
| SU1217253A3 (ru) | Способ получени пирбутерола дигидрохлорида | |
| JP2692923B2 (ja) | イミダゾリドン誘導体の製法 | |
| CA1263400A (en) | Process for the preparation of ranitidine or acid addition salts thereof | |
| CN110407777B (zh) | 一种呋虫胺的合成方法 | |
| JP3081359B2 (ja) | ２−アミノ−１−フェニル−１−エタノール誘導体 | |
| Lee et al. | Synthesis of aryl ω‐(1‐methyl‐5‐imidazolyl and 1H‐5‐tetrazolyl) alkyl ketones | |
| US4145348A (en) | 2- 5-(4-Chlorophenyl)furfurylamino!methyl!pyridine dihydrochloride | |
| JPS5840939B2 (ja) | シクロヘキサンジオン誘導体の製造方法 | |
| US4001215A (en) | 1,2,5,8-tetra hydro-2,4,6,8-tetramethyl-1,5-diazocine-2,8-diol and method of preparation | |
| SU969159A3 (ru) | Способ получени 4-(2-аминоэтилтиометил)-5-метилимидазола | |
| CA1139772A (en) | Antihypertensive agent | |
| MIZUNO et al. | Studies on the chemical synthesis of potential antimetabolites. XXIV. The synthesis and antitumor activities of p-tosylhydrazones of 2-formylpyridine 1-oxides and 2-formylazoles 3-oxides | |
| Humphlett | A determination of the structure of 4-(d-arabino-tetrahydroxybutyl)-4-thiazoline-2-thione | |
| JPS58174370A (ja) | シアノグアニジン誘導体の製造法 |