SU555109A1

SU555109A1 - Способ получени 0-алкил-(циклоалкил) -2-окси-3-хлорпропилфенил (бензил) тиофосфонатов

Info

Publication number: SU555109A1
Application number: SU2139286A
Authority: SU
Inventors: Николай Кириллович Близнюк; Рев Валентинович Стрельцов; Людмила Эдгардовна Кирилина; Людмила Александровна Терентьева
Original assignee: Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии
Priority date: 1975-05-27
Filing date: 1975-05-27
Publication date: 1977-04-25

Description

1

Изобретение относитс к химии фосфорорганических соединений с С-Р-св зью, а именно к способам получени новых О -алкил- (циклоалкил)-2-окси-3-хлорпропилфенил (бензил) тиофосфонатов общей формулы

ОН

R

I

POSCHgCH- СН2С1

RO

где R - фенил или бензил;

К алкил С

-Со или ЦИКлоалкил.

Известен способ получени кислых тиофосфонатов взаимодействием кислых фосфонитов с серой при 100-150 С в среде диоксана в автоклаве Щ.

Известен также способ получени 2-окси-3-хлорпропилтиоловых эфиров дитиофосфорных кислот взаимодействием диалкилдитиофосфатов с эпилхлоргидрином 2.

Однако способ получени соединений указанной формулы, как и сами соединени , в литературе не описан и вл етс новым.

Целью изобретени вл етс получение О -алкил (циклоалкил)-2-окси-3-хлорпропилфенил (бензил) тиофосфонатов, которые могут найти применение в качестве пестицидов или добавок к смазочным маслам.

Способ получени О -aлкил-циклoaлкил-2-oкcи-3-xлopпpoпилфeнил (бензил)тиофос- фонатов заключаетс в том, что кислый эфир фосфонистой кислоты подвергают взаимодействию с серой и эпихлоргидрином при 60-1250С.

Реакци протекает при смешении эквимол рных количеств исходных реагентов как в среде органического растворител , так и без растворител .

Целевые вещества представл ют собой бесцветные подвижные жидкости, разлагающиес при попытке перегнать их при остаточном давлении 0,5-1 мм рт.ст. Выход их практически количественный.

Пример. Получение О -пиклогексил-2-окси-З-хлорпропилфенилтиофосфоната .

Смесь 0,02 Гмоль циклогексилового эфира фенилфосфитной кислоты. О,О2 г-моль эпихлоргидрина и 0,02 г- ат серы нагревают при перемешивании до 6О С и убирают внешний обогрев. После этого реакци протекает экзотермично. Путем охлаждени во дой температуру в реакционной массе поддерживают 9О-95 С до прекращени экзотермичного процесса. После этого продолжают перемешивание при 95-100 С до отсутстви в реакционной массе свободной серы, котора выпадает при охлаждении. Выход количественный П 1.5385; Д, 1.3032. Найдет. %: Cg 10.42; Р 9,12; S 8,91 C.HsaCeo jPS, Вычислено. %: CClO.19; Р 8.90; 5 9,1 В ИК-спектре полученного соединени обнаружены следующие характеристические области поглощени , см : 560(Р- S -С). 64О слабый сигнал (Р S ), 690 (C-Gf), 995(Р-фенил), 1040 (Р-О-С), 1260 (). 1440 (Р-фенил). 2880-2980 (СНр ). 3400 (ОН). Это же соединение получают путем нагревани смеси исходных реагентов в толуоле: 2 час при 80-90 С и 1 час при кипении . После удалени толуола при пониженном давлении получают конечное вещество, выход количественный. Я 1.538О; af 1.3011. в услови х примера 1 синтезируют и другие соединени , приведенные в таблице.

7555109 ,g

Claims

Формула изобретени 1. Авторское свидетельство ССОР

Способ получени О -алкил(циклоалкил)-№ 124438, М.Кл. С О7 F 9/4О,

-2-окси-3-хлорпропилфенил( бензил )тиофос-31.03.59, фонатов, заключающийс в том,

что кислый эфир фосфонистой кислоты под- 52. Нуретдинов О. Н,, Арбузов Б. А.,

вергают взаимодействию с серой и эпихлор-О взаимодействии О,О -диэтил-и-оксигидрином при 60-125°С.-хлорпропилдитиофосфата и fo -окси- у-

Источники информации, прин тые во вин--хпорпропилтиоацетата с основани ми. Изв.

мание при экспертизе:АН СССР, сер. хими , 197О, № 1, с. 145,