SU541836A1

SU541836A1 - Кетали 2,7-диметилоктен-3-она-5 в качестве душистых веществ,обладающих древесно-ирисовым запахом

Info

Publication number: SU541836A1
Application number: SU2187183A
Authority: SU
Inventors: Станислав Амвросьевич Войткевич; Александра Владимировна Гуревич; Нина Васильевна Лепихина; Лев Абрамович Хейфиц
Original assignee: Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ
Priority date: 1975-10-29
Filing date: 1975-10-29
Publication date: 1977-01-05

Description

-метилэктен-З-она-5, т.кип. 58-62 C/2f чистота 96%; П 1,446О; 0,8262, Найдено, % : С 77,62; Н 11,68 49,70. So l8°Вычислено , °о С 77, 90; Н 11,68; WD 49,65. Пример 2. Смесь 15,0 г{0,09 моль 2,7-диметилоктен-3-она-5, 15, О г (0,24 мол ) этилен гликол , 0,03 г п-толуолсульфокислоты и ЗО мл толуола кип т т 10 час, образующуюс воду удал ют в виде азеотропа с толуолом. По окон чании реакции нейтрализуют раствором ка боната натри , перегон ют в вакууме и по лучают 13,3 г - (70% этиленкетал , т. кип. 62-65 °С/2 мм; П 1,4475; 0,8933. Пайдено, 9 С 72, 72; Н 11,11 ; ,38. 12 22°2Вычислено , % : С 72,98; Н 11,26; MRjj59,37. В ИК-спектре этиленкетал 2,7-диметило}стен-3-она-5 имеютс полосы поглощени при 1036, 1080, 1104и1139см обусловленные наличием кетальных кислородов в молекуле, полосы поглощени при 1366 и 1394 см , характерные дл и полоса поглощени изопропильнои группы, 1378 см при la/ см , указывающа на наличие гемдиметильной группы при двойной св зи ПМР-спектр, М.Д.: 5,09, (триплет СН-) 3,84 (синглет, О-СН -СНа-О); 2,19 (дубл СНд-С-), 1,78 (мультиплет, СН); 1,70 (си глет, (СНз)2 С-); 1,42 (дублет, СН); 0,9 ( дублет, (СНз)2 СН). П р и м е р 3. Из смеси 15,0 г (0,09 моль) 2,7-диметилоктен-3-она-5, 30,0 г (0,39 моль) пропандиола-1,2 , 0,06 г П -толуолсульфокислоты и 30 мл толуола, как в примере 2, получают 11,1 ( 50%) кетал , т.кип. 74-76°С/3 мм; чи стота 96,5 %; 1,449О; 3 4 0,8939 С 73,41; Н 11,30; Найдено, °i MRu 63,6. С 73,58; Н 11, 30; Вьиислено, MTljj63,9. П р и м е р 4. Смесь 15,0 г(0,) 2,7-диметилоктен-3-она-5, 30,0 г (0,33 моль) бутандиола-1,3, 0,06 г т -толуолсульфокислоты и 30 мл толуола кип т т 10-12 час, отгон воду в виде азеотропа с толуолом, и аналогично примеру 2 получают 7,3 г (33%) кетал , т. кип. 93-100°С/3 мм- чистота 99,0 %; 4° 0,8971. 1,4550, Найдено, % С 73,91 ; Н 11,8О МТг.р68,34. Cl4 26«2Вычислено , С 74,22; Н 11,,54; ,60. зобретени Формула Кетали 2,7-диметилоктен-3-она-5 общей формулы. ( НС-о где П -1 или 2 ; R - Н или алкил, в качестве душистых веществ, обладающих древесно-ирисовым запахом. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1, Л. А. Хейфиц, Г. И. Молдованска и др-, Этиленкетали некоторых алкилциклогексанонов , ЖВХО им. Д. И. Менделева 9, 706 (1964). 2. Хими и технологи дущистых веществ и эфирных масел. Труды ВНИИСНДВ, вып. УШ, изд-во Пищева промыщленность, 1968, стр. 138.