SU541435A3 - Способ получени производных 2-амино-1,3,4-тиадиазола - Google Patents
Способ получени производных 2-амино-1,3,4-тиадиазолаInfo
- Publication number
- SU541435A3 SU541435A3 SU2061395A SU2061395A SU541435A3 SU 541435 A3 SU541435 A3 SU 541435A3 SU 2061395 A SU2061395 A SU 2061395A SU 2061395 A SU2061395 A SU 2061395A SU 541435 A3 SU541435 A3 SU 541435A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiadiazole
- acid
- mixture
- amino
- methylamino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени производных 2-амипо-1,3,4-тиадиазола, обидей формулы
-N
-NHR,
S
где R - алкил с 1-7 атомами углерода;
RI - водород или алкил с 1-6 атомами углерода, которые наход т применение как исходные нродукты в синтезе гербицидов.
Наиболее распространенный снособ получени производных 2-амиио-1,3,4-тиадиазола основан на взаимодействии 3-тиосемнкарбазнда и алифатической кислоты в присутствии неорганической кислоты.
В известных способах в качестве последней исиользуют пентахлорид фосфора, хлорангидриды кислот, серную кислоту или полифосфорную КИСЛОТУ , 2 и 3.
Наиболее высокий выход из известных способов дает нрименение смеси нолифосфорной и гипофосфорной кислот 3.
С целью повышени выхода целевого продукта предлагают в качестве неорганической кислоты исиользовать смесь 15-35 вес.
% серной кнслоты и 85-65 вес. % нолнфосфорной кислоты.
Желательно процесс заканчивать нагревом реакционной смеси до 100-120°С.
Иредпочтнтельно использовать смесь 20-33 вес. %, предпочтительно 25 вес. %, серной кислоты н 80-67 вес. %, предпочтительно 75 вес. %, полифосфорной кнслоты.
Согласно указанно общей формуле, алкн.1 включает в себ метил, этил, н-нропнл, изопропил, «-бутил, грег-бутнл, изобутнл, в7ор-бутнл, 1-пентнл, 2-пснтпл, 3-нентнл, 3-метил- 1-бутнл, 3-метил, 2-бутнл, 2-метил-2-бутил , неопентил, 1-гексил, 2-гексил, 3-гекснл, 1-геитил, 2-гентнл, З-гептил, 4-гептнл, 4-метил1-пентнл , 4-метнл-2-нентил, 2-метнл-2-нентнл, 2-метил-З-пентил, 2.3-диметил-1-бутнл, 2,3-днметил-2-бутил , 3,3-диметнл-1-бутнл, 3,3-днметил-2-бут л , 2,2-днметил- -бутил, 2-этнл-1-бутнл или 2-этил-2-бутпл.
Значени R Ci-Се-алкил включают указанный снисок сосднненнй.
В качестве алифатических кислот но предлагаемому способу могут быть использованы: уксзсна , нроппоиова . масл на , пзомасл на , трнметилуксусна , валерианова , (капронова или энантова .
В качестве тиосемикарбазидов используют: --.метил-3-тиосемикарбазид, 4-этил-З-тиосемикарбазид , 4-пропил-З-тиосемикарбазид, 4-третбутил-3-тиосемикарбазид , 4-пентил-З-тиосемикарбазид , 4-неопентил-З-тиосемикарбазид или 4-гексил-3-т1юсемикарбазид.
Обычно используют смесь, содержащую от 20 до 33% серной кислоты и от 80 до 67% иолифосфорной кислоты. Наиболее предпочтительной вл етс смесь кислот, в которой содержитс 25% серной кислоты и 75% полифосфорной кислоты; при использовании такой достигаетс максимальный выход. Можно использовать и более широкие соотношени содержани используемых кислот, однако, они менее выгодны. При возрастании содержани полифосфорной кислоты до 80% выход начинает понижатьс , хот значение его продолжает остават;-.с выше той величины, котора достигаетс ири использовании только полифосфорной кислоты или только одной серной кислоты.
Необходимо тш,ательно перемешивать кислоты перед добавлением реагирующих веществ .
Количество используемой смеси кислот не вл етс критическим; используетс такое количество смеси, при перемешивании Ечоторой обеспечиваетс температура проведени циклодсгидратации .
По предпочтительному варианту в охлаж;денную кислотную смесь ввод т тиосемикарбаз1 Д , а затем добавл ют эквимол рное количество соответствующей алифатической кислоты . После того, как заверитаетс добавление первой порции, добавл ют аликвотные части мол рных количеств реагентов.
При добавлении реагентов, чтобы избежать разложени тиосемикарбазида, температуру кислотной смеси поддерживают в пределах от 10 до 20°С.
В этих услови х проходит реакци между алифатической кислотой и тиосемикарбазидом с образованием ацилтиосемикарбазида.
Пиклизацию образующегос ацилтиосемикарбазида провод т нагрева реакционную смесь до 100-120°С, предпочтительно при 105-110°С, так как при этой температуре образование тиадиазола заканчиваетс примерно через 3 час. Продолжительность нагрева измен етс обратно пропорционально температуре нагрева.
Когда циклодегидратаци заканчиваетс , реакционную смесь разбавл ют водой и при охлаждении нейтрализуют кислоту дл получени свободного амннотиадиазольного основани . Дл достижени рН раствора в пределах 6,8-7,3 можно использовать любую гидроокись щелочных металлов, например натри или кали или гидроокись аммони . Можно использовать дл этой цели и гидроокись алюмини .
Полученный аминотиадиазол обычно выдел ют фильтрованием.
Продукт может быть также экстрагирован органическим растворителем, например ароглатическим углеводородом, что удобно дл проведени дальнейших химических онераций. 5 Например, после того, как завершена циклодегидратаци , в реакционную смесь добавл ют воду и, предпочтительно, толуол. Смесь нейтрализуют и провод т экстракцию свободного основани аминотиадиазола в толуол.
10 Слои раздел ют, обезвоживают азеотропной нерегонкой толуола, содержашего целевой продукт.
Полученный раствор может быть использован дл дальнейших синтезов.
Примерами производных 2-амино-1,3,4-тиадиазола , получаемых по предлагаемому спосо бу вл ютс : 2-амино-3-изопропил-1,3,4-тиадиазол; 2-метиламино-З-изопропил-1,3,4-тиадиа
0 зол; 2-амино-5-5-бутил-1,3,4 - тиадиазол; 5 - Sбутил-2-метиламино-1 ,3,4-тиадиазол; 2-амино5-трет-бутил-1 ,3,4 - тиадиазол; 5-трет-бутнл-2метиламино-1 ,3,4 - тиадиазол; 2-амино-5-г/ егпентил-1 ,3,4-тиадиазол; 2-метиламино-5-гре75 пеитил-1,3,4-тиадиазол; 2-амино-5(1-этилпропил )-1,3,4-тиадиазол; 5-(1-этилпропил)-2 - метиламино-1 ,3,4-тиадиазол; 2-амино-5 - (метилбутил )-1,3,4 - тиадиазол; 2-амино-5-(1 - метилпентил )-1,3,4-тиадиазол; 2 - метиламино-5-(ме0 тилпентил)-1,3,4-тиадиазол; 2-амино-5-(1-диметилбутил )-1,3,4-тиадиазол; 2-метиламино-5-(1, 1-диметилбутил)-1,3,4-тиадиазол; 2-амино - 5 (1-этилбутил) - 1,3,4-тиадиазол; 5-(1 - этилбу- тил)-2-метиламино-1,3,4 - тиадиазол; 2-амино5 амино-5-(1-метилгексил)-1,3,4 - тиадиазол; 2метиламино-5- (1 - метигексил) - 1,3,4-тиадиазол; 2-амино-5-(1,1-диметилпентил) - 1,3,4-тиадиазол ; 2-метиламино-5- (1,1 -диметилнентил) 1 ,3,4-тиадиазол; 2-амино-5-(1 - этилпентил)-,
0 3,4-тиадиазол; 5-(1-этилпентил) - 2-метиламино-1 ,3,4-тиадиазол; 2-этиламино-5-изопропил1 ,3,4-тиадиазол; 5-т/7ег-бутил-2- пропиламино1 ,3,4-тиадиазол; 5-г/ ег-бутил-2-бутиламицо-1, 3,4-тиадиазол; 2-пентиламино-5-изопропил-1,3,
5 4-тиадиазол; 2-гексиламино - 5-5-бутил-1,3,4тиадиазол; 2-амицо-5-метил - 1,3,4-тиадиазол; 2-метил-амино-5-метил-1,3,4-тиадиазол.
Пример 1. Получение 5-этил-2-метиламп0 но-1,3,4-тиадиазола.
Гщательно перемещивают 18 г H2SO4 и 54 г полифосфорной кислоты и полученную смесь кислот охлаждают до 10-15°С и добавл ют 21 г (0,2 моль) 4-метил-З-тиосемикарбазида.
5 Затем добавл ют 14,8 г (0,2 моль) пропионовой кислоты. Затем температура повышаетс за счет экзотермической реакции, и в течение 3 час реакционную смесь выдерживают при температуре 100-105°С. Добавл ют воду
0 (50 мл) и толуол (50 мл). Затем добавлением ПО мл 28%-ной гидроокиси аммони довод т реакционную смесь до рН примерно 7,0. Отдел ют слой толуола, содержащий 2-метиламино-5-этил-1 ,3,4-тиадиазол, и высущивают
его методом азеотропной перегонки.
Получают после отгонки толуола 26,7 г (93%) 5-этил-2-метиламино-1,3,4-тиадиазола; т. пл. 84-87°С.
П р и м е р 2. Получение 5-изопропил-2-метиламино-1 ,3,4-тиадиазола.
По примеру 1 ировод т реакцию 21 г (0,2 моль) 4-метил-З-тиосемикарбазида и 17,6 г (0,2 моль) изомасл ной кислоты и получают 26,8 г (87%) 5-изоиропил-2-метиламино-1,3,4тиадиазола в виде масла.
Пример 3. Получение 5-трет-бутил-2-метиламино-1 ,3,4-тиадиазола.
Смесь, состо щую из 270 г полифосфорной кислоты и 90 г серной кислоты, охлаждают до 10-20°С и при этой температуре в смесь добавл ют 105 г (1 моль) 4-метил-З-тиосемикарбазида , после чего добавл ют 102 г (1 моль) триметилуксуспой кислоты. После добавлени реагентов снимают охлаждение и температура за счет экзотермической реакции новышаетс до 110°С. Реакционную смесь выдерживают при температуре --105°С в течение 3 час. Затем добавл ют воду (250 мл) и толуол (250 мл). Реакционную смесь нейтрализуют с номощью 525 мл гидроокиси аммони до рН 7,0 (75°С). Не охлажда , слои раздел ют и толуол обезвожнвают азеотропной нерегонкой . Толуол испар ют в вакууме и получают 159 г 93% 5-г/ ег-бутил-2-метиламнно-1,3,4-тиадиазола; т. ил. 79-82°С.
Пример 4. Получение 2-амино-5-этил-1,3, 4-тиадиазола.
Смесь 18 г серной кислоты ц 54 г полифосфорной кислоты охлаждают до 18°С. К кислотной смеси добавл ют 18,2 г (0,2 моль) тиосемикарбазида , а затем добавл ют 14,8 г (0,2 моль) иропионовой кислоты. Реакцию завершают нагреванием нри 100-105°С в течение 3 час. Добавл ют воду (50 мл) и толуол (100 мл). С помощью 118 мл 28%-ного раствора гидроокиси аммони довод т до рН 7,0. Продукт отфильтровывают, промывают толуолом и сушат.
Получают 25,3 г (98%) 2-амино-5-этил-1,3, 4-тиадиазола.
Структура соединени подтверждена с помощью ЯМР-спектроскопнн.
П р н м е р 5. Получение 2-амиио-5-метнл1 ,3,4-тиадиазола.
Смесь 18 г серной кислоты и 54 г полифосфорной кислоты охлаждают до 12°С. К смеси ири температуре 12-15°С добавл ют 18,2 г
(0,2 моль) тиосемнкарбазида. К реакционной смеси быстро добавл ют 12 г (0.2 моль) уксусной кислоты. Реакционной смесн дают возможность разогретьс до 60°С и реакцию заверщают нагреванием при 100-105°С в течение 3 час. Добавл ют воду (50 мл) н толуол (100 мл). Реакцнонную смесь довод т до рН 7 - 7,5 добавлением 110 мл раствора гидроокиси аммони , отфильтровывают выпавищй осадок, промывают его водой и сущат.
Получают 21 г (91,5%) 2-амино-5-метил1 ,3,4-тиадназола; т. пл. 218-220°С.
Структура соединени подтверждена ЯМРснектроскопией .
Claims (3)
1. Устройство получени производных 2амнно-1 ,3,4-тиадиазола общей формулы
-:№ S-1
-жS
где R - алкил с 1-7 атомами углерода;
RI - водород или алкил с 1-6 атомами углерода,
взаимодействием эквимол рных количеств алифатической кислоты и 3-тиосемикарбазида в присутствии неорганической кислоты, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, в качестве неорганической кислоты используют смесь 15- 35 вес. % серной кислоты и 85-65 вес. % полифосфорной кислоты.
2.Способ по н. I, о т л н ч а ю ш н и с тем, что процесс заканчивают нагревом реакционной смеси до 100-120 С.
3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что используют смесь 20-33 вес. %, предпочтительно 25 вес. %, серной кнслоты и 80-67 вес. %, предпочтительно 75 вес. %, нолифосфорной кнслоты.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:
1.Патент США К° 2497825, кл. 260-306.8, 1950.
2.Патент Японии 20.944 по кл. 16е 391. 1, 1966.
3.Патент США № 2799683, кл. 260-306.8, 1957.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US399679A US3887572A (en) | 1973-09-21 | 1973-09-21 | Preparation of 2-amino-5-alkyl-1,3,4-thiadiazoles |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU541435A3 true SU541435A3 (ru) | 1976-12-30 |
Family
ID=23580540
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2061395A SU541435A3 (ru) | 1973-09-21 | 1974-09-20 | Способ получени производных 2-амино-1,3,4-тиадиазола |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3887572A (ru) |
JP (1) | JPS5752339B2 (ru) |
AR (1) | AR208885A1 (ru) |
AT (1) | AT335450B (ru) |
BE (1) | BE819861A (ru) |
BG (1) | BG25796A3 (ru) |
BR (1) | BR7407840D0 (ru) |
CA (1) | CA1039290A (ru) |
CH (1) | CH605871A5 (ru) |
CS (1) | CS173000B2 (ru) |
DD (1) | DD115680A5 (ru) |
DE (1) | DE2440922C2 (ru) |
DK (1) | DK497074A (ru) |
ES (1) | ES430260A1 (ru) |
FR (1) | FR2244766B1 (ru) |
GB (1) | GB1482691A (ru) |
HU (1) | HU169526B (ru) |
IE (1) | IE39720B1 (ru) |
IL (1) | IL45272A (ru) |
IT (1) | IT1022125B (ru) |
NL (1) | NL7410593A (ru) |
PH (1) | PH10399A (ru) |
PL (1) | PL94122B1 (ru) |
RO (1) | RO63911A (ru) |
SE (1) | SE402105B (ru) |
SU (1) | SU541435A3 (ru) |
YU (1) | YU226674A (ru) |
ZA (1) | ZA744576B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012050484A3 (ru) * | 2010-10-15 | 2012-06-14 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Физиологически Активных Веществ Ран (Ифав Ран) | Производные 5-амино [1,2,4]тиадиазола |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4283543A (en) * | 1979-10-19 | 1981-08-11 | Morton-Norwich Products, Inc. | Process for preparing the compound 5-t-butyl-2-methylamino-1,3,4-triadiazole |
JPH0930346A (ja) * | 1995-07-17 | 1997-02-04 | Tamura Plast Seihin Kk | バンパーステップガードおよびその製造方法 |
WO2000034259A1 (fr) * | 1998-12-04 | 2000-06-15 | Rimma Iliinichna Ashkinazi | Derives de 2-r-5-amino-1,3,4-thiadiazole bioactifs |
CN109251188A (zh) * | 2018-09-26 | 2019-01-22 | 河北工业大学 | 一种2-甲基氨基-5-叔丁基-1,3,4-噻二唑的制备方法 |
CN110229122A (zh) * | 2019-07-25 | 2019-09-13 | 河南省化工研究所有限责任公司 | 一种阳离子蓝x-bl生产过程中副产氨气的回用方法 |
CN110372634B (zh) * | 2019-07-29 | 2021-03-19 | 宁夏常晟药业有限公司 | 一种合成2-甲基氨基-5-叔丁基-1,3,4-噻二唑的方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2943980A (en) * | 1960-07-05 | Tffladiazoles | ||
US2799683A (en) * | 1955-10-27 | 1957-07-16 | American Cyanamid Co | Preparation of 2-amino-5-alkyl-1, 3, 4-thiadiazoles |
-
1973
- 1973-09-21 US US399679A patent/US3887572A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-07-12 IE IE1477/74A patent/IE39720B1/xx unknown
- 1974-07-16 IL IL45272A patent/IL45272A/en unknown
- 1974-07-17 ZA ZA00744576A patent/ZA744576B/xx unknown
- 1974-07-19 PH PH16066A patent/PH10399A/en unknown
- 1974-07-30 CA CA205,934A patent/CA1039290A/en not_active Expired
- 1974-08-02 AR AR255025A patent/AR208885A1/es active
- 1974-08-07 NL NL7410593A patent/NL7410593A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-08-19 YU YU02266/74A patent/YU226674A/xx unknown
- 1974-08-20 CS CS5781A patent/CS173000B2/cs unknown
- 1974-08-27 DE DE2440922A patent/DE2440922C2/de not_active Expired
- 1974-09-04 CH CH1200474A patent/CH605871A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-05 PL PL1974173892A patent/PL94122B1/pl unknown
- 1974-09-11 DD DD181032A patent/DD115680A5/xx unknown
- 1974-09-12 RO RO7400079965A patent/RO63911A/ro unknown
- 1974-09-13 JP JP49105925A patent/JPS5752339B2/ja not_active Expired
- 1974-09-13 BE BE1006180A patent/BE819861A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-16 FR FR7431219A patent/FR2244766B1/fr not_active Expired
- 1974-09-16 AT AT746574A patent/AT335450B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-09-19 IT IT27484/74A patent/IT1022125B/it active
- 1974-09-20 GB GB41016/74A patent/GB1482691A/en not_active Expired
- 1974-09-20 HU HUEI566A patent/HU169526B/hu unknown
- 1974-09-20 SU SU2061395A patent/SU541435A3/ru active
- 1974-09-20 DK DK497074A patent/DK497074A/da not_active Application Discontinuation
- 1974-09-20 ES ES430260A patent/ES430260A1/es not_active Expired
- 1974-09-20 BR BR7840/74A patent/BR7407840D0/pt unknown
- 1974-09-20 SE SE7411891A patent/SE402105B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-21 BG BG027747A patent/BG25796A3/xx unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012050484A3 (ru) * | 2010-10-15 | 2012-06-14 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Физиологически Активных Веществ Ран (Ифав Ран) | Производные 5-амино [1,2,4]тиадиазола |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR7407840D0 (pt) | 1975-07-29 |
PH10399A (en) | 1977-03-07 |
ATA746574A (de) | 1976-07-15 |
GB1482691A (en) | 1977-08-10 |
US3887572A (en) | 1975-06-03 |
DD115680A5 (ru) | 1975-10-12 |
YU226674A (en) | 1982-02-28 |
DE2440922C2 (de) | 1984-08-23 |
JPS5752339B2 (ru) | 1982-11-06 |
AU7262074A (en) | 1976-02-26 |
NL7410593A (nl) | 1975-03-25 |
HU169526B (ru) | 1976-12-28 |
IE39720L (en) | 1975-03-21 |
SE7411891L (ru) | 1975-03-24 |
ES430260A1 (es) | 1976-10-01 |
IL45272A (en) | 1977-07-31 |
AR208885A1 (es) | 1977-03-15 |
BG25796A3 (en) | 1978-12-12 |
IE39720B1 (en) | 1978-12-20 |
ZA744576B (en) | 1976-02-25 |
CS173000B2 (ru) | 1977-01-28 |
JPS5058073A (ru) | 1975-05-20 |
BE819861A (fr) | 1975-03-13 |
FR2244766A1 (ru) | 1975-04-18 |
IT1022125B (it) | 1978-03-20 |
FR2244766B1 (ru) | 1979-03-09 |
SE402105B (sv) | 1978-06-19 |
RO63911A (fr) | 1978-08-15 |
PL94122B1 (ru) | 1977-07-30 |
DE2440922A1 (de) | 1975-04-03 |
CH605871A5 (ru) | 1978-10-13 |
CA1039290A (en) | 1978-09-26 |
DK497074A (ru) | 1975-06-02 |
IL45272A0 (en) | 1974-10-22 |
AT335450B (de) | 1977-03-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU541435A3 (ru) | Способ получени производных 2-амино-1,3,4-тиадиазола | |
US3349100A (en) | Production of alkylene mono-thiolcarbonate and alkylene sulfide | |
US4426531A (en) | Process for the preparation of 1H-tetrazole-1 compounds using trimethylsilyl azide | |
US4113733A (en) | Process for making 5-amino-1,2,3-thiadiazoles | |
US4319024A (en) | Method of preparing β-alkoxyacrlonitriles | |
US4374267A (en) | Fluorophthalamic acids and method of preparation | |
CA1180338A (en) | Method for the preparation of 1,3-disubstituted 4,5- cis-dicarboxy-2-imidazolidones | |
US4691030A (en) | Process for preparation of alkenylsuccinic anhydrides | |
US4104308A (en) | Synthesis of squaric acid | |
SU677657A3 (ru) | Способ получени -формилированных соединений | |
MATHES | Some mercaptothiadiazines and their intermediate compounds | |
US4263435A (en) | 6-[2-Hydroxy-4-(1,2,3-triazol-2-yl)-phenyl]-2,4-dioxo-1,3,5-trimethyl-hexahydro-s-triazines and their preparation | |
US2680751A (en) | Preparation of cyclic anhydrides of aromatic dicarboxylic acids | |
JPS58180488A (ja) | 多価アルコ−ル誘導体及びその製法 | |
US4237066A (en) | Preparation of lower alkyl thiosemicarbazides | |
DE69426006T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cephalosporinen | |
US4374266A (en) | Ammonium salts of fluorophthalamic acids and method of preparation | |
JPS5835515B2 (ja) | イソシアヌル酸エステルの製造法 | |
US4076941A (en) | Process for the preparation of 1-carbamoyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-hydantoins | |
US3637733A (en) | 2-benzimidazolecarbamic acid esters from o-phenylenediamines cyanamide and dialkyl carbonates | |
US3925424A (en) | Process for preparing 4-chloroformyl phthalic acid anhydride | |
RU2778232C1 (ru) | Способ получения сложных эфиров 3,4-диалкокси-2,5-тиофендикарбоновой кислоты | |
US2753358A (en) | Preparation of delta-furfurylidene levulinic acid | |
SU588918A3 (ru) | Способ получени 2-замещенных1,3,4-тиадиазол-5-тиолов | |
US3998861A (en) | Preparation of omega-carboxyalkanohydroxamic acids |