SU533338A3 - Способ получени /6/-дизамещенных производных аденозина или их солей - Google Patents
Способ получени /6/-дизамещенных производных аденозина или их солейInfo
- Publication number
- SU533338A3 SU533338A3 SU2099424A SU2099424A SU533338A3 SU 533338 A3 SU533338 A3 SU 533338A3 SU 2099424 A SU2099424 A SU 2099424A SU 2099424 A SU2099424 A SU 2099424A SU 533338 A3 SU533338 A3 SU 533338A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- adenosine
- conducted
- general formula
- salts
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 6
- 150000003838 adenosines Chemical class 0.000 title 1
- OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N adenosine Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N 0.000 claims description 26
- 239000002126 C01EB10 - Adenosine Substances 0.000 claims description 13
- 229960005305 adenosine Drugs 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- -1 methoxy- Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000005245 sintering Methods 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003835 adenosine derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims 4
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000006182 dimethyl benzyl group Chemical group 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHQXMWOUSZNDNI-NVQRDWNXSA-N (2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-2-[(2,5-dimethylphenyl)methyl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound CC1=C(C[C@@]2([C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)N2C=NC=3C(N)=NC=NC23)C=C(C=C1)C KHQXMWOUSZNDNI-NVQRDWNXSA-N 0.000 description 1
- MRPKNNSABYPGBF-LSCFUAHRSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-(benzylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C2=NC=NC(NCC=3C=CC=CC=3)=C2N=C1 MRPKNNSABYPGBF-LSCFUAHRSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical class O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/16—Purine radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Obesity (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N (6)-ДИЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АДЕНОЗИНА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
а.
где И представл ет собой низший алкил , незамешенный или замешенный оДной нпн больше ОКСИ-, алкокси- или ацилоксигруппой , циклоалкил или низишй алкенил с пр мой или разветвленной цепью;
г 5 - водород, галоид, нитро-, алкил, алкокси-ипи апкилмеркаптогруппа;
Яд - ацил, или их солей.
Алк|1Л, алкенил, алкокси- и алкилмеркап- тогруппы могут содержать 1-8, предпочтительно 1-4, углеродных атома, циклоалкилы , преопочтительно 5-7, углеродных iaTOMOB. Из ацилов используют предпочти-
тёльно формил, ацетил, пропионип, бугири л и брнзонл.
Способ получени указйннъ(х соединений заключаетс в том, что М (6)-.замещенное производное аденозина общей формулы 2
RrN-CH
даНО-х/0 .
V-/
п
но он
где Й 5 2. 1 RJ имеют приведенные аначе« , , ..
поцверга5от взаимодействию с реакцией- йоспособйым производным кислоты общей
itopNfym.i 3 пц К ф - и Н
где д имеет указанное значение,
и полученное соединение выдел ют в свободноы состо нии или при необходимости Угеревод т в фармацевтически приемлемую соль.
Из реакцйонноспособных производных
кисЛот формулы 3 используют в частности галоидангидриды, ангидрид, азид, имидазо йид или активированный эфир. Реакцию с соединен миформупы 3 осуществл ют, например , в услови х реакции Шоттен Баума а иа ипЕ при добавке третичного амина, наг пример пиридина ипи диметиланилина, в ср де инертного растворител предпочтительно при избытке третичного амнна.
Соли могуг быть получены путем &заим4 . действи с неорганической или органичео- кой кислотой, например сол но, серной, (фосфорной, бромистоводородной, уксусной, молочной, лимонной, щавелевой, блочной, ралициловой, малоновой или нтарной кислое той.
Пример 1. 2, 3, З -три-кз бензо ил- . Н {6)циклопентил-. N(б)-(2,5 41имети| бензи л)аденозин.
В раствор 4,5 г Ы (б)-циклопентилч . ,М (6)-.{2,5.иметйлбензил)аденозина в 5 мл абсолютного пиридина приливают по Капл м при перемешивании и энергичном бхлаждении 11,2 г бензоилхлорида. Смесь оставл ют до утра при комнатной темпера type, затем упаривают под вакуумом и остаток обрабатывают хлороформом и водой, )СгюрофорМ8йнуго фазу нескогазко раз промывioT водой, сушат и упаривают. Сиропообраз
некрнстйллйзующийс остаток раствор «
ют в эфире, эфирный раствор обрабатывают активированным углем, эфирный раствор приливают в сильно охламщенный лигроин. |1ри этом выпадает целевой проду1 т. Попутают 6,8 г (89% от теоретического.) хрома .гографически чистого аморфного 2 ,3,5гТри О- .бензоил- N (б)-циклопентил-- Т (б).. (2,5«диметилбензил)аденозина, спекаюшегас при 50°С.
Пример 2. 2, 3, З-три-О-ацетиЛ ь. Н (6)циклопентил. N (6)(2.5.диметил бензил)аденозин.
В раствор 4,5 г. N {6)циклопентил N (6)(2,5«диметилбензил)аденозина в 25 мл абсолютного пиридина приливают при перемешивании и охлаждении льдом 18 мл уксусного ангидрида. Смесь оставл ют до утра при комнатной температуре, после -ie. го упаривают под вакуумом. Остаток обрабатывают эфиром и водой, эфирную фазу многократно промывают водой. Далее пост/i паюг, как указано в примере 1. Получают 4,7 г (81% от теоретического) хроматограй фнчески чистого аморфного 2 ,3 ,5 «. рацетил- N (6)-.циклопентил«. Н(6)-(2,5 диметилбензил)аденозина, спекающегос около 50°С,
Аналогично из N (6).изопропил- Ы (6)- бензиладенозина и уксусного ангидрида nojiy Чают ,
2 ,3 ,5 -три-О-ацетил- /N (6)«-изопропкгв ,Н(6)бензиладенозин, спекающийс при 55«59°С (70% от теоретического); , из N (6)цйклогексил™ Н (6)-.(2 нигра. |6ензил) аденозин и уксусного ангидрида по«. лучают. 2 ,3 ,5 ,-три 0-ац9тил ,)-4Циклогексил N «(6)«.(2-нитробензил)адено ЗИН, спекающийс при 78-80 С (72% от теоретического);
из .М(6)аллил- 1 -(6)-(2,5-.диметил .;бензил)аденозина и уксусного ащ идрида /получают 2 ,3 ,5 три-О ацетил ,N (6) , аллил-( N (6)-(2(5-.диметилбензил)аденозин | Ьпекающийс при 49-52 С (48% от теорэтического );
из ,М(6)-бутен.2-ил. N (б)-.(2,5™димеа: |гилбензил)аденозина и уксусного ангидрида , получают 2,з,5 -три О-ацетил- N(6)1 бутеН -2 .ил- N (6)-.(2,й диметилбензил)аде |аозин, спекающийс при 46-49 С (88% от: |теоретического);
из t (6)металлил- .Н (6)-.(2,5-дпмети№ бензил)аденозина и уксусного ангидрида по пучают 2 ,В , 5-три-О-ацетил Н(6)металПИЛ- . М (6)(2,5 диметилбензил) аденозин, спекающийс при 53-55 С ( 77% от теоре гического);
Claims (4)
- из 14 (6)-2-алкоксиэтил N (6)-(2.мeтoкcи- .5 xлopбeнзил)aдeнoзинa и уксусноГ2. |ангидрида получают ,3 ,5-три-0-аиетип «. f (6)-2-ацетоксиэтил- М(б)-(2-метокси-5 .хпорбензил)аденозин, спекающийс при 58-62°С ( 86% от теоретического). Формула изобретени 1, Способ получени N (6)-дизамещенны Ьроизводных аденозина общей формулы 1 R« W ORif где и представл ет собой низший алкил, незамещенный или замещенный одной или большей окси-, алкокси- или ацилоксигр ъпой , циклоалкил или низший алкенил с пр мой или разветвленной цепью; К 2. и Rj водород, галоид, нитро., :низший алкил, алкокси- или алкилмеркап тогруппа; или их солей, отличающийс т что, N {6)-замещениое производное еденозина обшей формулы 2 RrN-CH t IT) NN НО-Л 0 НО он где Т2 , Rj и имеют приведенные зна :чени , подвергают взаимодействию с кислотрй общей формулы где Кд имеет у1сазанное значение, с последующим вьщелением целевого про рукта в свободном состо нии или в виде со
- 2.Способ по п, 1, отличающий с тем, что процесс ведут в присутствии . третичного амина.
- 3.Способ по п. 1, отличающий 9 тем, что процесс ведут в среде инертч. ifeoro растворител .
- 4.Способ по пп. 1,2иЗ, отлича. щ и и с тем. что процесс ведут в из третичного амина,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2244328A DE2244328A1 (de) | 1972-09-09 | 1972-09-09 | Neue n(6)-disubstituierte adenosinderivate und verfahren zur herstellung derselben |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU533338A3 true SU533338A3 (ru) | 1976-10-25 |
Family
ID=5855897
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1962240A SU515459A3 (ru) | 1972-09-09 | 1973-09-07 | Способ получени /6//-дизамещенных производных аденозина" |
SU2099424A SU533338A3 (ru) | 1972-09-09 | 1975-01-20 | Способ получени /6/-дизамещенных производных аденозина или их солей |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1962240A SU515459A3 (ru) | 1972-09-09 | 1973-09-07 | Способ получени /6//-дизамещенных производных аденозина" |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3880829A (ru) |
JP (1) | JPS5229755B2 (ru) |
AR (2) | AR196450A1 (ru) |
AT (1) | AT329192B (ru) |
CA (1) | CA1000273A (ru) |
CH (2) | CH579588A5 (ru) |
CS (2) | CS181750B2 (ru) |
DD (1) | DD108086A5 (ru) |
DE (1) | DE2244328A1 (ru) |
DK (1) | DK130833B (ru) |
ES (1) | ES418572A1 (ru) |
FR (1) | FR2198749B1 (ru) |
GB (1) | GB1385830A (ru) |
HU (1) | HU168734B (ru) |
NL (2) | NL7312260A (ru) |
SE (1) | SE400770B (ru) |
SU (2) | SU515459A3 (ru) |
ZA (2) | ZA736044B (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8729994D0 (en) * | 1987-12-23 | 1988-02-03 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
GB9111580D0 (en) * | 1991-05-30 | 1991-07-24 | Wellcome Found | Nucleoside derivative |
DK2137202T3 (en) * | 2007-03-14 | 2017-10-02 | Can-Fite Biopharma Ltd | PROCEDURE FOR SYNTHESIS OF IB-MECA |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1670077C3 (de) * | 1966-05-07 | 1975-04-24 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Adenosin-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
NL128629C (ru) * | 1966-05-07 | |||
US3506643A (en) * | 1966-12-09 | 1970-04-14 | Max Thiel | N**6-aralkyl-adenosine derivatives |
DE1670265A1 (de) * | 1967-08-25 | 1971-01-28 | Boehringer Mannheim Gmbh | 2-Amino-Adenosinderivate und Verfahren zu deren Herstellung |
-
1972
- 1972-09-09 DE DE2244328A patent/DE2244328A1/de active Pending
-
1973
- 1973-09-03 GB GB4131873A patent/GB1385830A/en not_active Expired
- 1973-09-03 AR AR249872A patent/AR196450A1/es active
- 1973-09-04 US US393859A patent/US3880829A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-09-04 DK DK485973AA patent/DK130833B/da unknown
- 1973-09-04 ZA ZA736044A patent/ZA736044B/xx unknown
- 1973-09-05 CH CH735376A patent/CH579588A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-05 DD DD173293A patent/DD108086A5/xx unknown
- 1973-09-05 CH CH1276773A patent/CH579586A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-06 NL NL7312260A patent/NL7312260A/xx unknown
- 1973-09-06 CS CS7600006758A patent/CS181750B2/cs unknown
- 1973-09-06 CS CS7300006219A patent/CS181727B2/cs unknown
- 1973-09-07 SE SE7312206A patent/SE400770B/xx unknown
- 1973-09-07 ZA ZA737172*A patent/ZA737172B/xx unknown
- 1973-09-07 AT AT778473A patent/AT329192B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-09-07 ES ES418572A patent/ES418572A1/es not_active Expired
- 1973-09-07 SU SU1962240A patent/SU515459A3/ru active
- 1973-09-07 FR FR7332281A patent/FR2198749B1/fr not_active Expired
- 1973-09-07 HU HUBO1461A patent/HU168734B/hu unknown
- 1973-09-07 CA CA180,715A patent/CA1000273A/en not_active Expired
- 1973-09-10 JP JP48102014A patent/JPS5229755B2/ja not_active Expired
- 1973-12-10 AR AR251431A patent/AR199237A1/es active
-
1975
- 1975-01-20 SU SU2099424A patent/SU533338A3/ru active
- 1975-10-23 NL NL7512407A patent/NL7512407A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK130833C (ru) | 1975-09-22 |
NL7312260A (ru) | 1974-03-12 |
FR2198749B1 (ru) | 1977-01-28 |
US3880829A (en) | 1975-04-29 |
AR199237A1 (es) | 1974-08-14 |
DD108086A5 (ru) | 1974-09-05 |
NL7512407A (nl) | 1976-02-27 |
JPS5229755B2 (ru) | 1977-08-03 |
HU168734B (ru) | 1976-07-28 |
ZA736044B (en) | 1974-09-25 |
SU515459A3 (ru) | 1976-05-25 |
CS181750B2 (en) | 1978-03-31 |
CH579586A5 (ru) | 1976-09-15 |
JPS4966695A (ru) | 1974-06-27 |
AU6013273A (en) | 1974-05-02 |
GB1385830A (en) | 1975-03-05 |
ES418572A1 (es) | 1976-04-16 |
DK130833B (da) | 1975-04-21 |
SE400770B (sv) | 1978-04-10 |
CA1000273A (en) | 1976-11-23 |
ZA737172B (en) | 1974-08-28 |
AR196450A1 (es) | 1973-12-27 |
ATA778473A (de) | 1975-07-15 |
DE2244328A1 (de) | 1974-03-21 |
FR2198749A1 (ru) | 1974-04-05 |
AT329192B (de) | 1976-04-26 |
CS181727B2 (en) | 1978-03-31 |
CH579588A5 (ru) | 1976-09-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Pohland et al. | Preparation of α-d-and α-l-4-Dimethylamino-1, 2-diphenyl-3-methyl-2-propionyloxybutane | |
SU533338A3 (ru) | Способ получени /6/-дизамещенных производных аденозина или их солей | |
US2442143A (en) | Synthesis of pantothenic acid and its salts | |
SU546280A3 (ru) | Способ получени 2-(3-) 4-дифенилметил-1-пиперазинил (-пропил)- -триазоло (1,5- ) пиридина или его дигидрохлорида | |
SU612636A3 (ru) | Способ получени -гомостероидов | |
Smith et al. | Partial synthesis of chlorophyll-a from rhodochlorin | |
US3287368A (en) | Dihydrobenzothiepin-5(2h)-one oximes | |
SU558644A3 (ru) | Способ получени имидазолов или их солей | |
Nagabhushan | New synthesis of (±)-cyclohexene-1, 3/2, 4-tetrol (conduritol-B) | |
ITRM930226A1 (it) | Procedimento migliorato per la preparazione di l-(-)-carnitina a partire da suoi precursori aventi opposta configurazione. | |
JPH01100189A (ja) | エリスロマイシンa誘導体類およびその製法 | |
Schmidt et al. | Synthesis of Tropine-Labeled Atropine I: Micro Methods for the Synthesis of Tropine and for its Esterification with Tropic Acid | |
US3459764A (en) | Preparation of nitroimidazole carbamates | |
US2744917A (en) | Process for the preparation of thiophene dicarboxylic acid | |
Atkinson et al. | A Total Synthesis of the Four Isomeric 2-Tropanols | |
US2659733A (en) | Process of producing butyrolactones | |
US4126639A (en) | Process for 11a-dehalogenation of 11a-halotetracyclines | |
SU486505A3 (ru) | Способ получени эфиров /3,4-диалканилоксифенил/аланина | |
Parish et al. | Cleavage of. delta.-keto. beta.,. gamma.-unsaturated esters by 1, 4-diazabicyclo [2.2. 2] octane | |
SU566843A1 (ru) | Способ получени производных 6- -амидинопенициллановой кислоты | |
US3228939A (en) | Methyl and i,g-dimethyl-ergoline ii derivatives | |
US2948733A (en) | Intermediates for pyridoxine and process | |
US3658793A (en) | 6-amino-5-aza- and -5 7-diaza-azulenes and process for the production thereof | |
Dewhurst et al. | Mass spectra of some tropane and tropidine derivatives | |
US2812323A (en) | Des-n-methyl erythromycin |