SU526157A1 - Method of preparing orothic acid or its salts - Google Patents

Method of preparing orothic acid or its salts

Info

Publication number
SU526157A1
SU526157A1 SU742016679A SU2016679A SU526157A1 SU 526157 A1 SU526157 A1 SU 526157A1 SU 742016679 A SU742016679 A SU 742016679A SU 2016679 A SU2016679 A SU 2016679A SU 526157 A1 SU526157 A1 SU 526157A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
condensation
succinic anhydride
salts
urea
Prior art date
Application number
SU742016679A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
А.А. Ауце
С.Н. Глушаков
С.И. Завьялов
У.Я. Микстайс
Л.М. Семиколенных
В.А. Снегоцкая
И.К. Юргевиц
Original Assignee
Латвийский Филиал Всесоюзного Ордена Трудового Красного Знамени Научно- Исследовательского Института Химических Реактивов И Особо Чистых Химических Веществ
Институт Органической Химии Ан Ссср Им. Н.Д.Зелинского
Ордена Трудового Красного Знамени Химико-Фармацевтический Завод
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Латвийский Филиал Всесоюзного Ордена Трудового Красного Знамени Научно- Исследовательского Института Химических Реактивов И Особо Чистых Химических Веществ, Институт Органической Химии Ан Ссср Им. Н.Д.Зелинского, Ордена Трудового Красного Знамени Химико-Фармацевтический Завод filed Critical Латвийский Филиал Всесоюзного Ордена Трудового Красного Знамени Научно- Исследовательского Института Химических Реактивов И Особо Чистых Химических Веществ
Priority to SU742016679A priority Critical patent/SU526157A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU526157A1 publication Critical patent/SU526157A1/en

Links

Landscapes

  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способам получени  оротовой кислоты или ее со лей - ценных продуктов химико-фарма цевтической промышленности. Известны многочисленные способы получени  оротовой кислоты. Например путем конденсации щавелевоуксусного эфира или ацетилендикарбоновой кислоты , или диметилового эфира i,cL -диметокси нтарной кислоты с карбами дом, бромированием моноуреида малеи новой кислоты и другие. При получении оротовой кислоты конденсацией диметилового эфирас,с6 -диметокси нтарной кислоты с карбамидом провод т обмен хлора на метоксигруппу в диметиловом эфире ct,cit-дихлор нтарной кислоты, затем полу ченный диметиловый эфир ct.,oL-диметокси нтарной кислоты конденсируют с мочевиной. Продукт конденсации под вергают гидролизу и циклизации. Пол чают производное гидантоина, которо при обработке щелочью превращают в оротовую кислоту. Дл  известного способа получени  оротовой кислоты характерны многостадийность и сложность процесса, трудность изготовлени  исходных про дуктов .ч Цель изобретени  - упрощение и удешевление процесса получени  оротовой кислоты, расширение сырьевой базы. Это достигаетс  тем, что конденсации с карбамидом подвергают ангидрид дигалоген нтарной кислоты обычно при 15-40с в инертном растворителе или без растворител . Продукт конденсации обрабатывают раствором щелочи и выдел ют оротовую кислоту или ее соли из реакционной смеси известными способами. Пример 1.К. 33,5г ангидрида дибром нтарной кислоты при перемешивании (температура 30-40с) прибавл ют 30 г мочевины. Реакционную смесь выдерживают 18 ч при 15-40с. Затем при перемешивании приливают 150 мл воды, перемешивают еще 1 ч при комнатной температуре и выливают смесь в раствор 84 г гироокиси кали  в 200 мл воды. Щелочной раствор нагревают 4 ч при 40-90°С, охлаждают, фильтруют и фильтрат подкисл ют сол ной кислотой до рН 5-6. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из воды с активированным углем (марка А). Массу сушат при 100°С до посто нного веса . Получают 17 г оротата кали  (67,4%, счита  на ангидрид дибром нтарной кислоты), т.пл. 370°С (с разложением), Найдено,%: С 31,17; Н 1,58; N 14,54 CyHjN O K. Вычислено,%: С 30,90 Н 1,54; N 14,42. 17 г оротата кали  суспендируют в воде, .подкисл ют с.ол ной кислотой до рН I и нагревают 30 мин при вО-ЭО С Реакционную смесь охлаждают, осадок отфильтровьтают, промьшают водой и сушат при 110С до посто нного веса Получают 13,2 г оротовой кислоты (65%, счита  на ангидрид дибрсм нтар ной кислоты), т.пл. 345-347°С (с раз ложением) . Найдено,%: С 38,68; Н 2,57; N 18,10. . Вычислено,%: с 38,50; Н 2,50; N 17,95. .Пример 2. К 30 г ангидрида дихлор нтарной кислоты в абсолютном хлороформе прибавл ют при перемешивании 30 г мочевины. Смесь нагреваю 3 ч при 40с и оставл ют на 18 ч при 15-20°С.. Продукт конденсации суспендируют в воде, водную суспензию выливают в раствор 56 г (1 моль) гидроокиси ка ли  в 200 мл води. Щелочной растворThe invention relates to methods for producing orotic acid or its salts — valuable products of the chemical and pharmaceutical industry. Numerous methods for the preparation of orotic acid are known. For example, by condensation of oxaloacetic ester or acetylenedicarboxylic acid, or dimethyl ester of i, cL -dimethoxy succinic acid with carbs, bromination of monoureide maleic acid, and others. When producing orotic acid by condensation of dimethyl ether, c6-dimethoxy succinic acid with urea, chlorine is exchanged for a methoxy group in ct dimethyl ether, cit-dichloro succinic acid, then the obtained ct. OL-dimethoxy succinic acid is condensed with urea. The condensation product is subjected to hydrolysis and cyclization. The hydantoin derivative is obtained, which is converted into orotic acid during treatment with alkali. For a known method of producing orotic acid, the multistage and complexity of the process, the difficulty of making initial products are characteristic. The purpose of the invention is to simplify and cheapen the process of obtaining orotic acid, expanding the raw material base. This is achieved by the fact that dihalogenic succinic acid anhydride is condensed with carbamide, usually at 15-40 ° C in an inert solvent or without a solvent. The condensation product is treated with an alkali solution and orotic acid or its salts are isolated from the reaction mixture by known methods. Example 1.K. 33.5 g of dibromic succinic anhydride with stirring (temperature 30–40 s) add 30 g of urea. The reaction mixture was incubated for 18 h at 15–40 s. Then, with stirring, pour 150 ml of water, stir for another 1 hour at room temperature and pour the mixture into a solution of 84 g of potassium hydroxide in 200 ml of water. The alkaline solution is heated for 4 hours at 40-90 ° C, cooled, filtered and the filtrate is acidified with hydrochloric acid to pH 5-6. The precipitation is filtered off, washed with water and recrystallized from water with activated carbon (grade A). The mass is dried at 100 ° C to a constant weight. 17 g of potassium orotate (67.4%, calculated on dibromic succinic anhydride) are obtained; 370 ° С (with decomposition), Found,%: С 31.17; H 1.58; N 14.54 CyHjN O K. Calculated,%: C 30.90 H 1.54; N 14.42. 17 g of potassium orotate are suspended in water, acidified with hydrochloric acid to pH I and heated for 30 minutes at BO-EO C. The reaction mixture is cooled, the precipitate is filtered off, rinsed with water and dried at 110 ° C to constant weight. 13.2 g are obtained. orotic acid (65%, based on dibrcm succinic anhydride), m.p. 345-347 ° С (with decomposition). Found,%: C 38.68; H 2.57; N 18,10. . Calculated,%: from 38.50; H 2.50; N 17.95. Example 2. To 30 g of dichloric succinic anhydride in absolute chloroform, 30 g of urea are added with stirring. The mixture is heated for 3 hours at 40 ° C and left for 18 hours at 15-20 ° C. The condensation product is suspended in water, the aqueous suspension is poured into a solution of 56 g (1 mol) of hydroxide in 200 ml of water. Alkaline solution

хx

Claims (2)

М ,:,:, 4, ..л нагревают 4 ч при 40-90°С, охлаждают, отфильтровывают механические примеси ифильтрат подкисл ют сол ной кислотой до рН 1 . Осадок отфильтровьшают, промывают водой и перессаждают из водного раствора гидроокиси кали . Получают 3 г оротовой кислоты (15,4%, счита  на ангидрид дихлор нтарной кислоты) , т.пл. 345-347°С (с разложением). Найдено,%: С 38,88; Н 2,23; N 17,91. ,,. Вычислено,%: С 38,50; Н 2,50; N 17,95. Формула изобретени  1.Способ получени  оротовой кислоты или ее солей конденсацией про- . изводных дикарбоновых кислот с карбамидом с выделением целевого продукта известными приемами, о т л и чающийс   тем, что, с целью упрощени  процесса, конденсации подвергают ангидрид дигалоген нтарной кислоты и продукт конденсации обрабатывают щелочью. M,:,:, 4, .., is heated for 4 hours at 40-90 ° C, cooled, the mechanical impurities are filtered out, and the filtrate is acidified with hydrochloric acid to pH 1. The precipitate is filtered off, washed with water and transplanted from an aqueous solution of potassium hydroxide. 3 g of orotic acid are obtained (15.4%, calculated on dichloric succinic anhydride), m.p. 345-347 ° C (with decomposition). Found,%: C 38.88; H 2.23; N 17.91. ,,. Calculated,%: C 38.50; H 2.50; N 17.95. Claim 1. Inventor of orotic acid or its salts by condensation of pro-. derivatives of dicarboxylic acids with urea with the isolation of the target product by known methods, that is, in order to simplify the process, dihalogenic succinic anhydride is subjected to condensation and the condensation product is treated with alkali. 2.Способ по п. 1, отличающ и с   тем, что конденсацию ангидрида дигалоген нтарной кислоты с карбамидом провод т при 15-40с.2. The method according to claim 1, wherein the condensation of dihalo-succinic anhydride with urea is carried out at 15-40 seconds.
SU742016679A 1974-04-18 1974-04-18 Method of preparing orothic acid or its salts SU526157A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU742016679A SU526157A1 (en) 1974-04-18 1974-04-18 Method of preparing orothic acid or its salts

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU742016679A SU526157A1 (en) 1974-04-18 1974-04-18 Method of preparing orothic acid or its salts

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU526157A1 true SU526157A1 (en) 1979-12-15

Family

ID=20582180

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU742016679A SU526157A1 (en) 1974-04-18 1974-04-18 Method of preparing orothic acid or its salts

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU526157A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2662923C2 (en) * 2016-03-10 2018-07-31 Открытое акционерное общество "Ирбитский химико-фармацевтический завод" Method for producing potassium orotate

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2662923C2 (en) * 2016-03-10 2018-07-31 Открытое акционерное общество "Ирбитский химико-фармацевтический завод" Method for producing potassium orotate

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU526157A1 (en) Method of preparing orothic acid or its salts
DK157076B (en) METHOD FOR PREPARING D-2- (6-METHOXY-2-NAPHTHYL) -PROPIONIC ACID
US2877220A (en) Method of preparing lysine
JPS6024781B2 (en) Method for producing cis-2-hydroxy-2-phenyl-r-1-cyclohexanecarboxylic acid
JPH0647568B2 (en) Method for producing 2,4-dichloro-5-fluorobenzoic acid
JPH06157389A (en) Preparation of beta-naphthyl benzyl ether
SU694068A3 (en) Method of preparing bis-n-chloroamides of dicarboxylic acids
JPH04173764A (en) Production of 1,3-phenylenedioxydiacetic acid
US4794189A (en) Synthesis of N-succinimidyl haloacetyl aminobenzoates
US4220793A (en) Process for preparing a thiophene derivative
SU398543A1 (en) Method for producing diphenylsulfide-4,4'-dicarboxylic acid
US4892950A (en) Process for the preparation of naphthalene-1,8-dicarboximides
SU258304A1 (en) METHOD OF OBTAINING N-ACYLARENSULFAMIDES
SU432126A1 (en) METHOD OF OBTAINING TETRACHLORIFTELEVAIC ACID
RU1707942C (en) Method for production of potassium salt of 2,2-dinitroethanol
SU436052A1 (en) METHOD FOR PRODUCING TRIMETHYLAMMONIUM ETHYLTIO-SULFATE
SU1447811A1 (en) Method of producing pentafluorophenyl ester of n-nitrobenzoic acid
SU507034A1 (en) Process for preparing derivatives of 6,7-dihydropyrimido-(5,4-b)-1,5-oxazepinone-8
SU396339A1 (en) METHOD OF OBTAINING 3,7-DIAMINO-! 0-ACETYLPENTIAZINE
US3320281A (en) Method of preparing 3-indolylacetic acid
SU416352A1 (en) METHOD OF OBTAINING p-ARYLTIOPROPIONIC ACID ACID
SU825521A1 (en) Method of preparing 2-acylindoles
SU597677A1 (en) Method of preparing phthalidenacetic acid
SU418036A1 (en) METHOD FOR OBTAINING DERIVATIVES OF 8H-PYRIMIDO- [5.4- &] [1,4] -OXAZINON-7
SU1145020A1 (en) Method of obtaining 3-carboxycoumarins