SU524516A3 - Способ получени производных пиперазина или их солей или эфиров - Google Patents

Способ получени производных пиперазина или их солей или эфиров

Info

Publication number
SU524516A3
SU524516A3 SU1967687A SU1967687A SU524516A3 SU 524516 A3 SU524516 A3 SU 524516A3 SU 1967687 A SU1967687 A SU 1967687A SU 1967687 A SU1967687 A SU 1967687A SU 524516 A3 SU524516 A3 SU 524516A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
tetramethyl
cyclobutanol
piperazinyl
phenyl
alkyl
Prior art date
Application number
SU1967687A
Other languages
English (en)
Inventor
Клеманн Манфред
Кэлинг Иоахим
Грисс Герхарт
Гурнаус Рудольф
Original Assignee
Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19722255439 external-priority patent/DE2255439A1/de
Priority claimed from DE19732349639 external-priority patent/DE2349639A1/de
Application filed by Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма) filed Critical Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU524516A3 publication Critical patent/SU524516A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

трифтс рметйл, C -Cg -алкил, С -С, -алкоксигрртпа или два ра дикала из R,, и R вместе образуют метилендиоксигруппу; Мй - щелочной металл или галогенид магни , Б среде органического растворител  при (-20°)С и 100°С с последующим Бьщелением целевого продукта в свободном виде или в виде эфиров или в виде солей. Процесс обычно провод т в органическом растворителе, например в абсолютном простом эфире, тетрагидрофуране (ТГФ), простом или диметиловом эфире гликол , при температуре кипени  примен емого растворител . При использовании веществ, содержгидих защитные группы, последние отщепл ют известными приемами. Дл  получени  солей целевых продуктов можно использовать неорганические и орга нические кислоты и основани , например сол ную, бромистоводородную, серную, фосфорную , молочную, лимонную, винную и малеиновую кислоты, гидроокись натри  или гидроокись кали . Одно из исходных соединений можно получить при циклоприсоединении енамина обшей формулы формулы RJ. и - как указано выще, к кетону общей формулы V где имеет указанное выще значение, в растворителе, например бензоле, при 80 С с последующим гидролизом, если это необходимо, полученного 0-ацилированного
соединени .
Пример 1. 1-(4-Оксифенил)-2,2, 4,4-тетраметил-З- 4- (2-пиридил) -пиперазинил}-циклобутанол- (1).
Раствор 36,8 г (0,15 моль) 4-триметилсилилоксибромбензола в50 мл абсолютного ТГФ прибавл ют по капл м к 3,64 г (0,15 моль) магни  (стружки) в 30 мл абсолютного ТГФ. После добавлени  1/3 указанного вещества начинают нагревание в присутствии кристаллика йода, дл  заверПодобным образом синтезируют 1-(R)-2 ,2,4,4-тетраметил-З- (4-фенилпиперазинил )-циклобутанолы-(1), перечисленные в
табл. 1, 1-фенил-2,2,4,4-тетраметш1-3-f 4-(R) -пиперазинил -циклобутанолы- (1), указанные в табл. 2, и 1-(4-оксифенил)-2 ,2,4,4-тетраметил-З- f4- (R) -пиперазинил1-циклобутанолы- (1), перечисленные в
табл. 3.
Кроме того, как в примере 1, получают целевые соединени , указанные в табл.4. шени  реакции нагревают с обратным холодильником . К полученному реактиву Гринь ра прибавл ют по капл м при комнатной температуре раствор 14,4 г (0,05 моль) 2,2,4,4-тетраметил-З- f4- (2-пиридил) -пиперазинил}-циклобутанола (т.пл. 126- 127 с) в 40 мл абсолютного ТГФ, нагревают 3 час с обратным холодильником, оставл ют на ночь в холодильнике, прибавл ют по капл м 150 мл 6 н. сол ной кислоты , отфильтровывают гидрохлорид, переме- щивают 2 час с избытком водного раствора соды, отсасывают, раствор ют в уксусном эфире, промывают раствор раствором соды и водой, сушат над сульфатом натри , отгон ют растворитель в вакууме, перекристал- лизовывают остаток в присутствии активированного угл  сначала из небольщого количества этанола, затем из изопропанола н получают 8,2 г (43%) бесцветных кристаллов , т.пл. 214-216°С. После прибавлени  к гор чему этанольному раствору основани  избытка 2 н. сол ной кислоты при охлаждении кристаллизу- етс  дигидрохлорид, т.пл. 197 С (разл.). Аналогично примеру 1, исход  из 2,2,4, 4-тетраметил-З- (4-фенилпиперазинил) -циклобутанола и бромбензола в простом эфире, 4- и 3-бензилоксибромбензола в ТГФ- или 4-метоксибромбензола в ТГФ, получают 1-фенил- , выход 39%, т.пл. 113 С (пропанол ); 1-(4-бензилоксифенил)-, выход 16%, т.пл. 125-128 С (изопропанол), и 1-(3-бензилоксифенил )-, выход 41%, т.пл. 1О8°С (метанол); или 1-(4-метоксифенш1)-2,2, 4,4-тетраметил- 3- (4- фенилш1перазинил) -циклобутанол- (1), выход 54%, т.пл.трансизомера 159-16О С (этанол), выход 3%, т.пл. цис-изомера 145-146 С (петролей j jg эфир),
Таблица 1
524516
8 Таблица 3
Получен из 2,2, 4,4-тетраметил-З- 4-(2-метоксифенил)-пиперазинил}циклобуганона и 4-триметилсилоксибромбензола в ТГФ с последующим гидролизом.
Получен из 2,2. 4,4-тетраметил 3- 4(4-фторфенил-пиперазинил}ци1шобутанона н 4-трифенилсилилоксибромбензола в ТГФ с последующим
гидролизом.
4-(4-М е гоксифенил)
гоксифенил -пиперазинил
4 Цу:,к;гокскф9нилТоже
4-( 2-Метоксифенил )-пиперазинил
4-( 4-Фторфекил)-пиперазинил
4- Фенилпиперааинил
Таблица 4
61 149-150 Уксусный
Метил 3 183-185 Этанол
же
35
184-185
Уксусный эфир
20
151-153
Метанол
18 181-182 Уксусный эфир
9 198-200 Изолропаноп
10 151-153 Уксусйый эфир
f
Дано дл  транс-изомера. Дано дл  цис-изомера.
Х1« т1 , пл. дигидрохлорида. Т, пл. смеси транс- и цис изомеров.
10
Продолжейие табл. 4 Пример 2. 1-Фенил-2,2-диметил 4 ,4-диэтил-3-(4-фениппиперааинил)-цикпобутанол-{i ). К 0,84 г (0,12 моль) мелконарезанного лити  в 5О мл абсолютного простого эфира добавл ют .3,0 г бромбензола, нагре вают до начала реакции, при размешивании прикапывают 6,5 г бромбензола в 50. мл абсолютного простого эфира и нагревают. 3 час др кипени . При комнатной темпера туре прибавл ют по капл м раствор 6,3 г (0,О2 моль) 2,2-дйметил-4,4-диэтил-3- (4-фенил1Шперазинил)-аиклобутанона (т.пл, 67-69°С) в 5О мл абсолютного простого эфира, нагревают 5 час с обрат ,ным долодильником, охлаждают льдом, ввод т 5О МП 6 н, сол ной кислоты и 200 мл воды, отдел ют водную фазу, подщелачивают ее разбавленным едким натром н экстрагируют три раза уксусным эфиром. После сушки над сульфатом натри  концентрируют экстракт в вакууме, перекристаллизовывают остаток два раза из петролейного эфира и получают 3,5 г (44%) смеси цис- и транс-изомеров целевого продукта, т.пл. 10О-102°С. Пример 3. 1-(2,4,6-Триметилфенил )-2,2,4,4-тетраметил-З-; (4-4 енилпипе .разинш)-циклобутанол-(1). На 2,2,4,4-тетраметил-3-{ 4-фенилпилерааинил ) -цик обутанона, 2,4,6-трим$тил бродлбензола и лити  айалогично примеру 2 получают целевой продукт, выход,-ЗО%, т.пл. 152-153 С (изопропанол). П р г м е р. 4. 1-Фенил-2,-2,4,4-тетраметйл-3- 4-( 4-оксифенил )-пипёразинил} -цнклобутанол-(1),. ; ,0 г (0,01.3 моль) 1-фенил-2,2,4,4 - гетраметил-3- 4- (4-бензилоксифенил -пи леразинил -шшлрбутанола гидрируют 4 час
Т а б ли ц а 5 при температуре 50°С и давлении 50 атм в 80 мл лед ной уксусной кислоты над 1 г 1О%-ного палладированного угл . Катализа, тор отфильтровывают, фильтрат упаривают в вакууме, к остатку добавл ют разбавленный раствор соды и экстрагируют уксусным эфиром. Из экстракта получают продукт,который 2 раза перекристаллизовывают из этанола, и вьщел ют 2,7 г (54%) бесцветных кристаллов, т.пл. 191-193 С. П р и м е р 5. 1-(4-Оксифенил)-2,2, 4,4-тетраметил-З- 4- (4-оксифенил) -пипера зинил -циклобутанол-(1). Как в примере 4,. гидрируют 1-(4-оксифенил ) -2,2,4,4-тетраметил-З- 4- (4-бен- зилоксифенил)-пиперааинил -циклобутайол- (),( в лед ной уксусной кислоте над палладированным углем при 50 С. Выход 33% т.пл. 217-22О°С (метанол). Аналогично получают 1-(4-оксифенил)-, выход 57%, т.пл. 19S-200 С (бензол), и 1 - (3-оксифенил) -2,2,4,4-тетраметил-З- 4-фенилпиперазинил1-циклобутанол- (1), выход 39%, т.пл. 210-211 С (метанол), Пример 6. 1-(4-Бензоилоксифенил )-2,2 .4,4-тетрамётил-З- J.4-(4-фторфенилпиперазиНил}-циклобутанол- (1). Смесь 3,5 г (0,009 моль) 1-(4-оксифенил ) -2,2,4,4-тетраметил-З- 4- (4-фторфенил )-пшзеразинил -циклобутанола-(1), 2,8 г (0,О2О мол.ь) бензоилхлорида, 2,8г (0,020 моль) карбоната-кали  и 40 мл абсолютного диоксана нагревают 4-час до 1ОО С, охлаждают, отфильтровывают осадок , упаривают фильтрат в вакууме и перекристаллизовывают остаток из метанола и этанола. Выход 1,9 г (42%), т.пл. 185- , 1-87°С. Подобным образом синтезируют целевые соединени , в которых Ri, метил . Свойстсоединений указаны в табл. 5. ва;этих соединений указаны
13
-пиперазинил То же
4-Оксифенил Получен, как в примере 1, из 2,2,4 -пиперазинил -циклобутанона и 4-тр с последующим гидролизом. Дано дл  цис-изомера, выделенного в системе .бензол-ацетон (85-15). Т.пл. дигидрохлорида. Пример 7. 1-ченил-2,2,4,4-тетраметил-3- {Ч- (4-изопропоксифенил) -пиперааинилД-циклобутанол- (1). 1,0 г (2,6 ммоль) 1-фенил-2,2,4,4 .етраметил-3- 4- (4-оксифенил) -пиперазини1 циклобутанола- 1), 0,4т (3,0 ммоль) изопропилбромида, 0,4 г (2,6 ммоль) карбоната кали  и 1ОО мл этанола нагревают 16 час до кипени  при перемешивании, отдел ют осадок, концентрируют фильтрат в вакууме, раствор ют остаток в простом эфире, экстрагируют три раза 2 н. едким натром и один раз водой. Органическую фазу сушат, уиаривают, перекристаллиаовывают остаток из метанола и получают 0,6г ( 55%) бесцветных кристаллов, т.пл. 105106°С . Пример 8. 1-(4-Этоксифенил)-2, 2,4,4-тетраметил-З- 4- (2-пиридил) -пиперазинил -циклобутанол- (1). К 1,0 г (2,6 ммоль) 1-(4-оксифенил)-2 ,2,4,4-тетраметил-З- 4-(2-пиридш1 )-1Шдерзаинил -ци1шобутанола- (1) в 1,5мл 10%-ного едкого натра при 5 С медленно прибавл ют 0,4 г (2,6 ммоль) диэтилсуль фата, перемешивают 1 час при комнатной температуре, нагревают 3 час до 8О С, экстрагируют два раза бензолом, промывают экстракт разбавленным едким натром,
524516
14 Продолжение табл. 5
218-220
43 трамети; -3- 4-(2-пиридил)лсилилоксибромбензола в ТГФ хроматографии на силикагеле ушат над сульфатом натри , удал ют расторитель в вакууме, кристаллизуют остаток ри затирании петролейным эфиром и полуают 0,1 г (9%) продукта, т.пл. 114115°С . Пример 9. 1-Фенил-2,2,4,4-летраметил-3- 4-(З-метокси-2-пиридил)-пиперазинил -циклобутанол-(1). К раствору 1,1 г (0,О26 ммоль) диазометана в 60 мл. простого эфира (получен из нитрозометилмочевины и гидроокиси кали ) при 0°С прибавл ют 1,5 г (0,ОО4моль) 1-фенил-2,2,4,4-тетраметил-З- 4- (3-окси-2-пиридил ) -пиперазинил - циклобутанола- (1), растворенного в 25 мл этанола, нагревают до комнатной температуры, размешивают 2 час, удал ют избыток диазометана в вакууме, раствор ют остаток в 2 н. сол ной кислоте, экстрагируют простым эфиром, подщелачивают водную фазу разбавленным едким натром, экстрагируют три раза простым эфиром, упаривают, раствор ют остаток в уксусном эфире, добавл ют эфирный раствор сол ной кислоты и получают 1,2 г (65%) дигидрохлорида, т.пл. 238°С (разл.). Пример 1О. 1-Фенил-2,2,4,4-тетраметил-3- 4- (3-карбокси-2-пиридил)-пиперазинил7-циклобутанол- (1). Смесь 440 мг (1 ммоль) 1-фенил-2. 52451 2,4,4-гетраметил-3-14-(3-карбэтокси-2-пиоадил-пш1еразинил - .циклобутанола-( 1), 5 мл {5 ммоль) 1 н. едкого натра и 1О мл этанола нагревают 20 мин до 100 С, охэтанола нагревают -iu мин до j-uvj , ихлаждакуг . добавлшот-0.4 мл лед ной уксус- 5 НОЙ кислоты до рН 5-6, концентрируют в вакууме мл и получают 250 мг(61%) бесцветных кристаллов, т.пл, 210 С (разл.). Аналогично примеру 1 получают 1-(R )- |Q -2,2,4,4-тетраметил-3- 4-(2-пиридил)-пиперазинил -циклобутанолы- (1), перечнеТаблица 6 6 ленные в табл. 6, 1-(К )-2,2 4.4-тетраметил-3- 4-фенилпиперазинилJ-циклобутанолы- (1), приведенные в табл. 7, 1-(4„„ « , 1 -r-fv-iirn iri MTtTT-Tii а ТЭгИТ. / 1 t 4-оксифенил )-, выход 34%; т.пл, 231о , -, / лА ч о о 33 С (этанол) и 1- 4-хлорфенил)-2.2 4.4-тетраметил-З- 4-(3-пиридил);-пиперазинил} 1шклобутанол-(1), выход 26%, т. пл. 2il-212°C (изопропанол), а также 1 -фенил-2,2,4,4-Тетраметил-З- 4-(4-пирндил )-пиперазинил7-циклобутанол-(1), выход 12%, т.пл. 273-275 С (хлороформ этанол ).
17 1. Способ получени  производных пипе разина общей формулы где R 1 и РЗ - одинаковые или раз личные, водород, С,-С6 -алкил,. галоид, т фторметил, ОКСИ-, бензилокси-, -а коксигруппа или два радикала из ,z и RJ вместе образуют метилегщиоксигруппу R4 - водород, -алкил; R -водород, J-алкил; Кб - фенил, который может быть мон или дизамещен на галоид, трифторметил, окси-, нитро-, амино-, бензилоксигруппу, С -Сз -алкил, -алкокси-, -алкилтиогруппу, или пирвдил, который м жет быть замещен на галоид, j-алкил , ОКСИ-, нитро-, амино-, бензилоксиCy-Cj -алкоксигруппу, или их солей или эфиров, отличающийс  тем, Ч соединение общей формулы где , и Pg имеют выщеуказанные з чени , подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
524516
18
Таблица 7 Г-. Г-, т-1 где п К 2 и Ку - водород, галоид, защищенные защитным радикалом оксигруппы, трифторметил, С -С -алкил, С -С j -алкоксигруппа или два радикала из R Rg и R, вместе образуют метилендиоксигруппу; , Me - щелочной металл, галогенид магни , в среде органического растворител  при (-20) - 100 С с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде эфиров или в виде солей. 2.Способ по п. 1,отличающийс   тем, что в качестве растворител  используют абсолютный простой эфир, тетрагидрофуран , простой или диметиловый эфир гликол . 3.Способ по пп. 1и2,отлича- ю щ и и с   тем, что реакцию провод т при температуре кипени  примен емого растворител . Приоритет по признакам: 11.11.72 при R, Ri и RV - С -С -алкил, одинаковые или различные,водород, , -алкил,галоид, трифторметрл, ОКСИ-, бензилокси-, С -С -апкоксигруппа или два радикала из Rj,, R 5 вместе образуют метилендиоксигруппу; R - водород, С. -С -алкил; R - водород, Rg - фенил, который может быть моноили дизамещен на галоид, С -Cj -алкил, трифторметил, окси-убензилокси-р -С J -алкокси- или С -С -алкилтиогруппу, или пиридил , который может быть замещен на галоид , С( -Qv-окси-, бензилокси-, амил или алкоксигруппу;
1952451620
К, R и I - водород, галоид, за-ОЗ,1О.73 при
шищэнкые защитным радикалом окскгруп-R фенил, который может быть монопы , трифторметш, ,-алкил, .С,,,л-или дизамещен на нитро- или аминогруппу
коксигруппу, или два радикала из R R,пиридил, замещенный на нитро- или аминои Rj вместе образуют метил ендиокси- 5группу;
группу,R р м о г- 2 3 6 -алкил.
SU1967687A 1972-11-11 1973-11-06 Способ получени производных пиперазина или их солей или эфиров SU524516A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722255439 DE2255439A1 (de) 1972-11-11 1972-11-11 Neue cyclobutan-derivate
DE19732349639 DE2349639A1 (de) 1973-10-03 1973-10-03 Neue cyclobutan-derivate und verfahren zu ihrer herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU524516A3 true SU524516A3 (ru) 1976-08-05

Family

ID=25764071

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1967687A SU524516A3 (ru) 1972-11-11 1973-11-06 Способ получени производных пиперазина или их солей или эфиров
SU2069584A SU561513A3 (ru) 1972-11-11 1974-10-23 Способ получени производных пиперазина или их солей

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2069584A SU561513A3 (ru) 1972-11-11 1974-10-23 Способ получени производных пиперазина или их солей

Country Status (18)

Country Link
US (1) US3931185A (ru)
JP (1) JPS49133383A (ru)
AT (1) AT334903B (ru)
BG (1) BG23007A3 (ru)
CA (1) CA999297A (ru)
CH (2) CH587253A5 (ru)
DD (1) DD110271A5 (ru)
ES (1) ES427559A1 (ru)
FR (1) FR2206094B1 (ru)
GB (1) GB1410303A (ru)
HU (1) HU167390B (ru)
IE (1) IE38868B1 (ru)
NL (1) NL7314672A (ru)
PH (1) PH10668A (ru)
PL (2) PL91170B1 (ru)
RO (1) RO64593A (ru)
SU (2) SU524516A3 (ru)
ZA (1) ZA738606B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA929008B (en) * 1991-12-13 1993-05-21 Bristol Myers Squibb Co Piperazinyl- and piperidinyl-cyclohexanols.
GB9300194D0 (en) * 1993-01-06 1993-03-03 Wyeth John & Brother Ltd Piperazine derivatives

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL265724A (ru) 1960-06-09

Also Published As

Publication number Publication date
PL91170B1 (ru) 1977-02-28
SU561513A3 (ru) 1977-06-05
CH602669A5 (ru) 1978-07-31
IE38868L (en) 1974-05-11
ES427559A1 (es) 1976-08-01
BG23007A3 (ru) 1977-05-20
PL92386B1 (ru) 1977-04-30
IE38868B1 (en) 1978-06-21
AU6235773A (en) 1975-05-15
FR2206094B1 (ru) 1976-10-22
NL7314672A (ru) 1974-05-14
CH587253A5 (ru) 1977-04-29
GB1410303A (en) 1975-10-15
JPS49133383A (ru) 1974-12-21
US3931185A (en) 1976-01-06
ZA738606B (en) 1974-11-27
AT334903B (de) 1977-02-10
FR2206094A1 (ru) 1974-06-07
HU167390B (ru) 1975-09-27
DD110271A5 (ru) 1974-12-12
PH10668A (en) 1977-08-02
CA999297A (en) 1976-11-02
ATA943373A (de) 1976-06-15
RO64593A (ro) 1980-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Noland et al. The reaction of nitroölefins with indole
NO118710B (ru)
HU205094B (en) New process for producing 2-/2-/4-/(4-chlorophenyl)-phenylmethyl/-1-piperazinyl/-ethoxy/-acetic acid and its salts
HU182585B (en) Process for preparing ftalazin-4in-4-yl-acetic acid derivatives
JPS59110691A (ja) １−フエニルイソキノリン誘導体
US4048182A (en) Derivatives of imidazo [4,5-b]pyridines
House et al. Stereochemistry of the N-Alkylation of 4-t-Butylpiperidine Derivatives1a
SU524516A3 (ru) Способ получени производных пиперазина или их солей или эфиров
SU649321A3 (ru) Способ получени производных пиперидина
SU1053743A3 (ru) Способ получени производных фенилуксусной кислоты или их солей
US5124332A (en) Substituted indoles as central nervous system agents
US2355659A (en) Piperidine derivatives and process for the manufacture of the same
US3523124A (en) Antidepressant amino-alkyl-substituted phthalanes,compositions and method of treating
US3408396A (en) alpha-cyclohexyl-3, 4-disubstituted-phenyl acetamides
Noller et al. The Synthesis of DL-cis-3, 5-cis-3', 5'-Tetramethyl-1, 1'-spirobipiperidinium Bromide
US4654349A (en) Anti-allergic methods using pyrazolo(1,5-A)pyridines
NO143902B (no) Fenyl-lavere alkanoylaminer for bruk til fremstilling av terapeutisk virksomme fenyl-lavere-alkylaminer
US4419517A (en) 4a-Aryl-trans-decahydroisoquinolines
US4088654A (en) Derivatives of imidazo(4,5-b)pyridines
US3471505A (en) 1-(alkoxyphenyl)-1-(3-pyridyl)-carbinols
US3928449A (en) Aminoalkoxy-terphenyls and the salts thereof
US3408352A (en) 2h-benzo(b) quinolizines
Vingiello et al. 7-Phenyldibenz [a, h] anthracene and Benzo [e] naphtho [1, 2-b] pyrene1, 2
US3142683A (en) 1-pyridyl-1, 2-diaryl-3-trifluoro-propan-2-ols and a process for their preparation
US3436393A (en) 4'-methoxy-2,2,4-trialkyl-delta**3-isoflavan compounds