SU520125A1 - Катализатор дл гидрировани ненасыщенных углеводородов и нитросоединений - Google Patents

Катализатор дл гидрировани ненасыщенных углеводородов и нитросоединений

Info

Publication number
SU520125A1
SU520125A1 SU1943558A SU1943558A SU520125A1 SU 520125 A1 SU520125 A1 SU 520125A1 SU 1943558 A SU1943558 A SU 1943558A SU 1943558 A SU1943558 A SU 1943558A SU 520125 A1 SU520125 A1 SU 520125A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
dmf
bis
solution
yield
Prior art date
Application number
SU1943558A
Other languages
English (en)
Inventor
Анастасия Семеновна Тодожокова
Павел Семенович Чекрий
Михаил Львович Хидекель
Original Assignee
Отделение Ордена Ленина Институт Химической Физики Ан Ссср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Отделение Ордена Ленина Институт Химической Физики Ан Ссср filed Critical Отделение Ордена Ленина Институт Химической Физики Ан Ссср
Priority to SU1943558A priority Critical patent/SU520125A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU520125A1 publication Critical patent/SU520125A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (1)

  1. (54) КАТАЛИЗАТОР ДЛЯ ГИДРИРОВАНИЯ НЕНАСЫЩЕННЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ И НИТРОСЮЕДИНЕНИЙ . Вычислено, %: С 64,Oj Н 3,66; N 9,33; Pd 17,66. Пример 2, 3,26 г ( моль) KjPdCfe раствор ют в 100 мл воды, смеI шивают с раствором 3,96 г 1-фенилазс -2-; фенолом в 20О мл 2-метоксиэтанола, нагревают 5 час на вод ной бане при 9О°С, отфильтровывают коричневые кристаллы бис-(1-фенилаэо-2-фенол т)-паллади  и промывают водой иэопропиловым спиртом и эфиром. Выход 4,6 г (92%), Найдено, %: Т 21,ОС. (,,Nj,0).,Pd. Вычислено, %: РЙ 2О,80. При мер 3. Раствор 4,15 г (1 мольЖз Р Св в 1ОО мл роды смёши«вают с раствором г (2;10 моль) 1 фенилазо-2-на ла в 2ОО мл 2-метокс этанола, нагревают 24 час ри вод ной баг е при 9О С, отфильтровывают темно-корич невые кристаллы био- 1-фенилаэо-2-нафго- л т)-платины, промывают водой и перекристаллиэовывают из смеси ДМФ -вода (2:1). Выход 5,97 г (92%), г, пд,267 С, Найдено, %; С 55,73; Н 3,19; И 8,12; Jt28,OO. 1бН« гО г Вычислено , %; С 56,13; Н 3,25; Я 8,4О; Pt 27,15. . Пример 4, 4,15 г (11СГ моль) К,Р1С расаз Р ют в 1ОО мл воды, смешии вают с раствором 3,96 г () JLфенилазо-2-фенола в 2ОО мл 2-метоксиэта вола,/нагревают 24 час на вод ной/ бане при 9О С, темно-коричневые кристаллы бис-(11 ЧениЛазо-2-фенол т)-статины отфильтровьюают и промывают воаой,|пропиловым спиртом и эфи|юм. Выход 5,3 г (9О%), Найдено, %: Pt33,3O Ciie«9 a l Вычислено, %: Pt32,9O, Катализаторы,полученные в примерах 2- 4, раствор ютс  в ДМФА, анилинами ТТГФ. f Гидрирование органических соединений провод т в стекл нной термостатированной подава  водород из термостатирован Нитробензоа И гидрируют при ной бюретки. 60 С, а олефины - при . Пример 5. Раствор О,25 г (3,6; 10 МО ль ) бис-( 1 -фенилазо-2-нафто л т) в 10 мл I ДМФА используют дл  гид - -платины t 2,2 г (1,7:10 моль) нитробенрировани  зола. Врем  реакции 34 мин, продукт ции - анилин, П 1,5870, выделен перегон кой при 57,0 С/5 мм. Выход 99,5%. Катализатор после реакции выдел ют методом хроматографии (диаметр колонки 15 мм, длина ЗОО мм, наполнитель - кремниева  кислота с размером частиц О,2-0,3 мм. элюент ДМФА). Слой кремниевой, кислоты катализатором экстрагируют ДМФА, фк ь руют, отгон ют растворитель в вакууме к ромывают осадок иэопропиловым спиртом эфиром. Вес 0,02 г. Степень регенерации 0%.i; ; Пример 6. К 0,02 г регенериро4 ванного платинового катализатора (см. прц. мер 5) прибавл ют 0,ОО5 г бис-(1-фекила 1 зо-2-нафтол т)-платины, раствор ют в 1О мл ДМФА и используют дл  гидрировани  1,23 г/ id.lO моль) нитробензола. Врем  реакЦии 25 мин. Выход анилина количестзенный | Дл  анализа используют метод тонкослой ной хроматографии на незакрепленном слое окиси алюмини  с применением в качестве элюента смеси бензол-эфир (17:1). (1:10 моль) П р и м е р 7, 1,23 г нитробензола гидрир чот в присутствии раотвора 0,025 г (3,6,) биc-(l-фeнилaзo-2-нaфтoл т )-плaтины в 10 мл анЕНглина в течение 40 мин. Выход анилина койи .чественный.| 1 П р и м е р 8i О,О25 г (3,)/ i бис-(1-фенилазо-2-нафтол т) -платины, обрабатывают в течение 20 мин 5 мл сол ной кислоты (d 1,17-1,19) при 100 С, не наб-. люда  внешних изменений, промывают водой, изопропиловым спиртом и эфиром и исполь- 1 зуют дл  гидрировани  1,23 г (1:1О моль) , нитробензола в 10 мл анилина. Врем  реавции 50 мин. Выход анилина количественный.; Пример 9i 0,025 г (3,6г10 / моль) бис-(1-фенилазо-2-нафтол т)гПлатинь1| обрабатывают 50%-ным pacTBopoh едкого | натра в течение 2О мин при 100 С, не на-/ , блюда  внешних, изменений, промывает водой, jизопропиповым спиртом и эфиром, сушат 1| ис; пользуют дл  гидрировани  1,23 г (1;10мопь)| нитробензола в 10 ДМФА, Врем  реакции 36 мин, выход количественный. Пример 10. О,67 г (); гексена-1 i гидрируют в присутствии раствора О,О25 г (3,6:10 моль) бис-( 1-фенилазо-2-нафтол т )-платины в 10 ,мл ДМФА в . течение 15 мин. Выход гексана количестве -; ный. Продукты реакции анализируют методом: газожидкостной хроматографии (длина колонки 2 м, диаметр 6 мм), наполнитель 15% j5, р -диоксипропионитрила на хромрсорбе ; Р, газ-носитель - гелий, скорость бОмл/г ин, (Температура термостата . JTei Пример 11. 0,81 г (1ДО моль); циклогексенй гидрируют в присутствии рас- твора 0,025 г (3,6г10 моль) бис-(фенил1 азо-2-нафтол )-плагины в 10 мл ДМФА в течение 40 мин. Выход диклогексаыа колин чественный. Пример 12. 0,О43 г ( бис-(1-фенилазо-2-нафтол т)-паллади  рас|твор ют в 15 мл ДМФА и используют дл  |гидрировани  О,45 г (5.5-10 моль) циклоI гекгена. Врем  реакции 142 мин. Выход |цикпогёксана количественный. i| П р им е р 13. 0,67 г/{8ЛОГ 1 оль) гексе а- гидрируют в присутст&ик раствори 0,042 г (7,) био-( 1-феш1лаэо- ,1 2-нафтол т)-паллади  в. 15 мл ДМФА в (чение 250 мин. Выход гексана количествейI Пример 14. Раствор 0,025 г |(5,4:10 моль) бис-( 1-фенилазо-2-фвнол т) .ллатиныв 10 мл ДМФА примен ют дл  гнд рировани  О,67 г (8 10моль) гексена-1, ; I Врем  реакции 20 мин. Выход гексана количественный., 0,67 г (8т1О моль) I П р и, м е р 15. |гексена-.1 гидрир трт использу  раствор : 4 - . .. 0,025 г 15,4110 моль) бис-| {1-фениазо-г 2-фенол т)-паллади  в 1О мл ДMФA.JBpвВыход гексава копичест   реакции 87 мин, енный. Формула изобретени  Применение комплекса о-оксйзамещенноо ьроматического азосоединени  обшей форупы Аг 1Г -СбН5 о--Ме-р gH5-X -Ar где Д - о-фенилен, о-нафгилен; Ме- платина, палладий, в качестве катализатора дл  гидрировани  ненасыщенных углеводородов и нитросоединений .
SU1943558A 1973-07-09 1973-07-09 Катализатор дл гидрировани ненасыщенных углеводородов и нитросоединений SU520125A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1943558A SU520125A1 (ru) 1973-07-09 1973-07-09 Катализатор дл гидрировани ненасыщенных углеводородов и нитросоединений

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1943558A SU520125A1 (ru) 1973-07-09 1973-07-09 Катализатор дл гидрировани ненасыщенных углеводородов и нитросоединений

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU520125A1 true SU520125A1 (ru) 1976-07-05

Family

ID=20559844

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1943558A SU520125A1 (ru) 1973-07-09 1973-07-09 Катализатор дл гидрировани ненасыщенных углеводородов и нитросоединений

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU520125A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109529820A (zh) * 2018-12-19 2019-03-29 浙江常山科润新材料有限公司 一种用来催化加氢制备苯并三氮唑类紫外线吸收剂催化剂的制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109529820A (zh) * 2018-12-19 2019-03-29 浙江常山科润新材料有限公司 一种用来催化加氢制备苯并三氮唑类紫外线吸收剂催化剂的制备方法
CN109529820B (zh) * 2018-12-19 2021-11-30 利安隆科润(浙江)新材料有限公司 一种用来催化加氢制备苯并三氮唑类紫外线吸收剂催化剂的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Keinan et al. Highly chemoselective reductions with polymethylhydrosiloxane and palladium (0) catalyst
US3755488A (en) Selective absorption and hydrogenation of acetylenes
Baralt et al. Hydrogenation of nitro compounds with an anthranilic acid polymer-bound catalyst
SU520125A1 (ru) Катализатор дл гидрировани ненасыщенных углеводородов и нитросоединений
US4169853A (en) Homogeneous ruthenium catalysts useful in the reduction of ortho-substituted nitroaromatics to amines
EP0370054B1 (en) Catalyst composition and method for selective dehydrogenation
Watanabe et al. THE TRANSITION METAL-CATALYZED N-ALKYLATION AND N-HETEROCYCLIZATION. A REDUCTIVE TRANSFORMATION OF NITROBENZENE INTO N, N-DIALKYLANILINE AND 2, 3-SUBSTITUTED QUINOLINE USING ALDEHYDE AND CARBON MONOXIDE
Fieser et al. Reduction and hydrogenation of compounds of the 1, 2-benzanthracene series
JPH053861B2 (ru)
JPH03502331A (ja) ハロニトロ芳香族化合物の水素化
Steiner et al. Diastereoselective hydrogenation of 4-(phosphonomethyl)-2-pyridinecarboxylic acid
JPS61186353A (ja) ケトンの製造方法
Islam et al. Use of polystyrene bound orthometalated Schiff base complexes of palladium (II) as catalysts for the dihydrogen reduction of nitroalkanes, nitriles and ketones
US4161615A (en) Dehydrogenation of cyclic ketones to beta-naphthols
SU802264A1 (ru) Способ получени -алкиларома-ТичЕСКиХ АМиНОВ
JP3795974B2 (ja) α,β−環状不飽和エーテルの製造方法
SU598636A1 (ru) Катализатор дл гидрировани ненасыщенных соединений
SU535279A1 (ru) Способ получени гидрохинона
RU1779253C (ru) Способ получени дигидролизергола
SU729176A1 (ru) Способ получени ненасыщенных углеводородов с одной двойной св зью
JPH01121226A (ja) 2−シクロヘキシルエタノールの製造方法
JP2965354B2 (ja) トランス−3,3,5−トリメチルシクロヘキシルエチルエーテルの製法
SU696007A1 (ru) Способ получени 4-аминодифениламина
Watanabe et al. Palladium catalyzed rearrangement reaction of linalyl esters and related compounds
US3408364A (en) Preparation of cyclic ethers