SU535279A1

SU535279A1 - Способ получени гидрохинона

Info

Publication number: SU535279A1
Application number: SU2117249A
Authority: SU
Inventors: Юрий Григорьевич Егиазаров; Ярослав Михайлович Паушкин; Николай Иванович Мицкевич; Владимир Енокович Агабеков; Людмила Леонидовна Потапова; Вера Константиновна Пельтцер; Юрий Иванович Гудименко; Владимир Иванович Пономаренко; Борис Леонидович Ирхин
Original assignee: Институт физико-органической химии АН Белорусской ССР
Priority date: 1975-03-27
Filing date: 1975-03-27
Publication date: 1976-11-15

Description

1

Изобретение относитс к области получени двухатомных фенолов, в частности к усовершенствованному способу получени гидрохинона , который широко используют в органическом синтезе.

Известны способы получени гидрохинона из п-нитрозофенола 1, из п-аминофенола

2.

Известен также способ получени гидрохинона дегидрированием циклогексен-2-диола1 ,4 в жидкой фазе при 150-300°С в течение 4 ч в растворителе с т. кип. выше 225°С, например диметиловом эфире тетраэтилепгликол , дифениле, в присутствии палладированного угл .

Селективность процесса не превышает 24%, выход целевого продукта до 12% 3.

Недостатками известного способа вл ютс низкий выход и селективность процесса, сложность технологического оформлени процесса вследствие использовани высококип щих растворителей, невозможность регенерации катализатора.

С целью повышени селективности процесса , выхода целевого продукта и упрош,ени технологии процесса в предлагаемом способе дегидрирование ведут в паровой фазе при 300-325°С, в качестве растворител используют воду, а в качестве катализатора-палладированный силикагель, содержаш,ий 1,5-

5 вес. % паллади , промотированный 2- 10 вес. % сульфата кали .

Опыты провод т па лабораторной установке проточного типа с трубчатым реактором из кварцевого стекла. Исходный циклогексен2-диол-1 ,4 подают в реакционную зону в виде 10%-ного водного раствора. Объемна скорость подачи сырь 0,5-5 , желательно 2-3 Ч-1.

Пример 1 (сравнительный). 1 г циклогексен-2-диола-1 ,4 подвергают дегидрированию в 2 мл дифенила в присутствии 0,1 г катализатора (5 вес. % Pd на угле). Опыты провод т при 200, 220 и 250°С. При заданной температуре реакционную смесь перемешивают 4 ч. Результаты опытов представлены в табл. 1.

Таблица 1

20

25

Claims

Пример 2. В кварцевый реактор загру30 жают 5 см катализатора - 3% паллади , нанесенного на снликагель марки КСК, промотированный 3,7% сульфата кали . Перед опытом катализатор активируют в токе электролитического водорода при 400°С в течение 2 ч. 1 г циклогексен - 2 - диола - 1,4 раствор ют в 9 г днстиллированной воды. Полученный 10%-ный раствор подают в реактор с активированным катализатором с объемной скоростью 2 Процесс дегпдрированп ведут при 325°С. После удалени воды из катализатора получают 0,956 г (95,6% на исходное сырье) гидрохинона. Селективность процесса 99,6%. Пример 3. Отличаетс от примера 1 тем, что 10 г водного 10%-ного раствора циклогексен - 2 - диола - 1,4 подают в реактор с объемной скоростью 3 Ч-1, получают 0,860 г (86% на исходное сырье) гидрохинона. Селективность процесса 99,5%. В табл. 2 сведены результаты опытов по дегидрированию циклогексен - 2 - диола - 1,4 при 325°С, объемной скорости подачи сырь 2 , весовом соотношении циклогексен - 2диол-1 ,4 : вода 1 : 9 в течение 90 мин при различном количественном составе катализатора - цалладированного силикагел , промотированного сульфатом кали . Таблица 2 5 10 15 20 25 30 35 40 Способ вл етс парофазным и осуществл етс в проточной системе при небольшом времени контакта сырь с катализатором (0,1-0,2 с), в св зи с чем может быть легко реализован в виде высокопроизводительного и непрерывного процесса. Примен емый катализатор может периодически подвергатьс окислительной регенерации и использоватьс миогократно. При этом нет необходимости примен ть малодоступный растворитель. Дл растворени исходного циклогексен-2-диола1 ,4 в предлагаемом способе используетс вода, котора обеспечивает получение однородного раствора. Вода также выполн ет функцию инертного разбавител , снижа роль вторичных реакций уплотнени и повыша селективность процесса. Формула изобретени Способ получени гидрохинона дегидрированием циклогексеи-2-диола-1,4 при повышенной температуре в присутствии растворител и палладиевого катализатора, отличающийс тем, что, с целью новышени селективности процесса, выхода целевого продукта и упрощени технологии процесса, дегидрирование ведут в паровой фазе при 300- 325°С, в качестве растворител используют воду, а в качестве катализатора - палладированный силикагель, содержащий 1,5- 5 вес. % паллади , промотировапный 2- 10 вес. % сульфата кали . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент США № 3717683, Кл. С 07с 37/00, 1973.
2.Патент США № 3862247, Кл. С 07с 37/10, 1975.
3.Патент Великобритании № 1379719, М. Кл.2 С 07С 39/08 (прототип).