SU517591A1 - Способ получени -замещенных 2,6-диамино-4-оксипиримидинов - Google Patents
Способ получени -замещенных 2,6-диамино-4-оксипиримидиновInfo
- Publication number
- SU517591A1 SU517591A1 SU2016672A SU2016672A SU517591A1 SU 517591 A1 SU517591 A1 SU 517591A1 SU 2016672 A SU2016672 A SU 2016672A SU 2016672 A SU2016672 A SU 2016672A SU 517591 A1 SU517591 A1 SU 517591A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alcohol
- diamino
- hydroxy
- ethylene glycol
- filtered
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1
Изобретенне относитс к новому способу получени Ыб - замещенных 2,6 - диамино-4оксипиримиднноБ , используемых в качестве исходных веществ в синтезе 9-замещенных производных гуанина.
Известен способ нолучени Ые-замещенных 2,6 - диамино - 4 - оксипиримидинов, заключающийс во взаимодействии 2 - амино - 4,6диоксипиримидина с хлорокисью фосфора, частичном омылении щелочью нромежуточного 2 - амино - 4,6 - дихлорпиримидниа и последующей обработке 2 - амино - 4 - окси - 6хлорпиримидипа избытком соответствующего амина. Выход целевого продукта около 50%.
Однако по этому способу процесс происходит в три стадии, исходное сырье малодоступно и амин нужно примен ть в избытке.
По предлагаемому способу е-замещенные 2,6 - диамино - 4 - оксиниримидины получают действием на 2,6 - диамиио - 4 - оксипиримидин соответствующим амином в этилингликоле при нагревании в присутствии каталитических количеств ацетата двухвалентной меди.
Предлагаемый способ получени Ые-замещенных 2,6 - диамино - 4 - оксипиримидинов общей формулы I
NHR
где R - Р-ОКСИЭТИЛ, циклогексил, или н-бутил состоит в том, что 2,6-диамино-4-окс 1Пиримидин подвергают взапмодействпю с амином формулы П
,
где R пмеет указанные значени . Взаимодейств 1е осуществл ют при нагреваню в
этиленгликоле в присутствии каталитических
количеств ацетата двухвалентной меди, нредпочтительно при температуре 170-200 С.
1. Получение 2 - амино - 4 - окси - 6 - (р-оксиэтиламино ) пиримидина.
Claims (2)
- Смесь 2,2 г 2,6 - диамино - 4 - оксиниримидина , 1,4 мл этаноламииа и 0,04 г ацетата меди в 5 мл этилеигликол нагревают в течение 1,5 ч ири 180-190°С, разбавл ют реакциоиную смесь 70 мл спирта, фильтруют, к фильтрату добавл ют 6 мл коице)1трироваиной сол ной кислоты и оставл ют на 12 ч при 0°С. Выпавщий осадок фильтруют, промывают спиртом и эфиром, сущат на воздухе. Получают 2 г (68%) хлоргидрата 2 - амнно - 4окси - 6 - (|3-оксиэтиламино) пиримидина (1а), т. пл. 199-202°С; Rf 0,15 (здесь и далее тонкослойна хроматографи иа силуфоле УФ254, система этилацетат: уксусна кислота 1:1, вы вление в УФ-свете). Полученный (1а) не дает депрессии температуры плавлени с заведомым образцом (т. пл. 198-201°С)иимеет одинаковый с ним Rf. 2.Получение 2-амино - 4 - окси - 6 - циклогексиламинопиримидина . Смесь 1 г 2,6 - диамино - 4 - оксипиримидина , 1 мл циклогексиламина и 0,02 г ацетата меди в 2,5 мл этиленгликол кип т т б ч, охлаждают , разбавл ют 15 мл спирта, фильтруют и к фильтрату добавл ют 60 мл воды. В результате выпадает 2 - амино - 4 - окси - 6циклогексиламинопиримидин , который промывают водой. Выход 0,5 г, т. нл. 279-280°С. При частичном упаривании водного маточного раствора в вакууме получают дополнительно 0,4 г продукта (т. пл. 279-280°С), общий выход которого составл ет 0,9 г (55%), Ri 0,58 (система этилацетат : спирт 1 : 1). Полученный продукт не дает депрессии температуры плавлени в смешанной пробе с заведомым образцом (т. пл. 280°С) и имеет одинаковый с ним Rf. 3.Получение 2 - амино - 4 - окси - 6 - (н-бутиламино ) пиримидина. Смесь 1 г 2,6 - диамино - 4 - оксипиримидина , 1 мл н-бутиламина и 0,02 г, ацетата меди в 2,5 мл этиленгликол кип т т 10 ч, охлаждают , разбавл ют 15 мл спирта, фильтруют, к фильтрату добавл ют 60 мл воды, упаривают до небольшого объема; при этом выпадает 2 - амнно - 4 - окси - 6-(«-бутиламино) пиримидин , который перекристаллизовывают из воды. Получают 1,3 г (50%), продукта, т. пл. 228-230°С,- Rf 0,50 (система этилацетат: :спирт 1:1). Полученный продукт не дает депрессии температуры плавлени в смешанной пробе с заведомым образцом (228- 230°С) и имеет одинаковый с ним Rt. Формула изобретени 1. Способ получени Ме-замешенных 2,6-диамиио-4-оксипиримидинов общей формулы I где R означает р-оксиэтил, цнклогексил или «-бутилрадикал, путем алкилировани соответствующих производных пиримидина аминами , отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, 2,6 - диамино - 4 - оксипиримидин подвергают взаимодействию с амином формулы И R-NH2, где R - имеет указанные значени , в этиленгликоле при нагревании и в присутствии каталитических количеств ацетата меди.
- 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т при 170-200°С.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2016672A SU517591A1 (ru) | 1974-04-18 | 1974-04-18 | Способ получени -замещенных 2,6-диамино-4-оксипиримидинов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2016672A SU517591A1 (ru) | 1974-04-18 | 1974-04-18 | Способ получени -замещенных 2,6-диамино-4-оксипиримидинов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU517591A1 true SU517591A1 (ru) | 1976-06-15 |
Family
ID=20582177
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2016672A SU517591A1 (ru) | 1974-04-18 | 1974-04-18 | Способ получени -замещенных 2,6-диамино-4-оксипиримидинов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU517591A1 (ru) |
-
1974
- 1974-04-18 SU SU2016672A patent/SU517591A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU517591A1 (ru) | Способ получени -замещенных 2,6-диамино-4-оксипиримидинов | |
SU458131A3 (ru) | Способ получени шифровых оснований 7-амино-3-дезацфетоксицефалоспорановой кислоты | |
US3029239A (en) | Basic substituted 1-and 7-alkylxanthines or salts thereof | |
US2690455A (en) | Ethylene bis-arylbiguanides and process of preparing same | |
US2158098A (en) | Method for synthesizing allantoin | |
US2776288A (en) | Dialkylxanthine compounds | |
US2693466A (en) | Production of purified sulfamerazine | |
US2861996A (en) | Process of preparing serines | |
US2667487A (en) | Condensation products of tri | |
JPS6014027B2 (ja) | システアミン−s−置換体及びその誘導体の製造方法 | |
SU452195A1 (ru) | Способ получени дийодметилата ди-( -диэтиламинопропилового эфира) -труксилловой кислоты | |
SU333171A1 (ru) | Способ получени акридиновых производных 0,0-диалкилфосфонатов | |
US3347864A (en) | Production of aminoquinolines | |
US2579320A (en) | Process for the preparation of 3, 4, 7-trihaloquinolines | |
US2103558A (en) | Phosphates of amino acid esters and method of producing same | |
Dashen et al. | The action of ethylene dibromide upon disubstituted thioureas | |
US2581903A (en) | Methylation of curare | |
SU374936A1 (ru) | Способ получени моно - - замещенных пиперазина | |
SU437768A1 (ru) | Способ получени ксантина | |
RU2074183C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилтиоантра /1,9-cd/изоксазол-6-она | |
SU657015A1 (ru) | Способ получени 2- , диметиламино-7-нитрофлуорена | |
US3822293A (en) | Process for the preparation of 3-(3'-carboalkoxy-4'-acetoxy-1'-naphthyl)-3-(4"-hydroxy-1"-naphthyl)naphthalide | |
SU690016A1 (ru) | Способ получени 2-фенил-4-окси-6 метилпирроло /3,2- / пиримидина | |
US3405126A (en) | 4-hydroxy-7-amino-3-sulfanylamide-coumarin | |
US2892866A (en) | Improvement in the method for the manufacture of nitrobenzene-sulfonate |