SU516689A1

SU516689A1 - Method for preparing 1,2,3-oxathiazolidine derivatives

Info

Publication number: SU516689A1
Application number: SU2106681A
Authority: SU
Inventors: Врам Вагинакович Довлатян; Размик Симонович Мирзоян
Original assignee: Армянский сельскохозяйственный институт
Priority date: 1975-02-20
Filing date: 1975-02-20
Publication date: 1976-06-05

Description

1one

Изобретение относитс к способу получени не описанных в литературе производных 1,2,3-оксатиазолицинов, которые могут найти применение в качестве пес- тицицов.The invention relates to a method for producing derivatives of 1,2,3-oxathiazolysins not described in the literature, which can be used as sandstones.

Основанный на известной . реакции арилтиониламина со спиртами, предлагаемый способ получени пооизводных 1,2,3-оксатназолидинив общей формулыBased on the famous. reactions of arylthionylamine with alcohols, the proposed method for preparing 1,2,3-oxatnazolidinine derivatives with the general formula

О - стгO - stg

, v/ AV Р е Т - воцород, метил; , v / AV Р e T is a primary metal, methyl;

А Г- фенил, п-хлорфенил, п-нитрофенил, заключаетс в том, что соответствующий арйлтиониламин обрабатывают ацетиленовым спиртом общей формулы НОС (Т С .СН 1- е 7 имеет вышеуказанные значени , в присутствии каталитических количес . пиридина в среде ацетона при 0-8О°С. Инаиьицуальность целевыл продуктов контполируют по данным тонкослойной хро .vjaTofрач)ии (li ст. акт.) на окиси алюмини в системе ацетон-тексан (1:4).A of G is phenyl, p-chlorophenyl, p-nitrophenyl, is that the corresponding arylthionylamine is treated with acetylenic alcohol of the general formula HOC (T C .CH 1 - e 7 has the above values in the presence of catalytic amounts of pyridine in acetone at 0 -8O ° C. Targeted products are inactivated according to thin-layer chromate .vjaTofrach ui (li st. Act.) On alumina in the acetone-teksan system (1: 4).

В ИК спектрал присутствуют характерные полосы поглощени при 1630 и 1635 см () и отсутствуют полосы поглощени .при 2100 () и ЗЗОО см ( Н СИ)In the IR spectrum, there are characteristic absorption bands at 1630 and 1635 cm () and there are no absorption bands at 2100 () and З 3 ОО cm (H SI)

ЯМР спектр (Вариан , д«йтерир ванна вода, внутренний стандарт тетраметилсилан ), м.д.: 7,5 (Н бензольного дра); синглет 2,2 (группа СН), 1,5NMR spectrum (Varian, d “yterir bath water, internal standard tetramethylsilane), ppm: 7.5 (H benzene core); singlet 2.2 (group CH), 1.5

(протоны СН,). Соотношение между интегралами интенсивностей групп СН и CHj 3:1.(protons of CH,). The ratio between the integrals of the intensities of the groups CH and CHj is 3: 1.

Приме р. К смеси х,39г (0,01 моль) тиониланилина в 6 мл ацетона при охлаждении прибавл ют 1-2 капли пиридина, прикапывают 0,84 г (0,01 моль) циметилэти илкарбинола . выдерживают 1 час при 50 С, охлаждают до комнатной температуры , отфильтровывают кристаллы и получают 1,3 г (58,2%) 2-оксо-з-фенил-4-метилен-5 ,5-диметил-1, 2,3-оксатиазолидина.Primer p. To a mixture of x, 39g (0.01 mol) of thionylaniline in 6 ml of acetone, 1-2 drops of pyridine are added with cooling, 0.84 g (0.01 mol) of cimethyl ethyl carbinol is added dropwise. incubated for 1 hour at 50 ° C, cooled to room temperature, the crystals are filtered off and obtain 1.3 g (58.2%) of 2-oxo-3-phenyl-4-methylene-5, 5-dimethyl-1, 2,3- oxathiazolidine.

Аналогйчньтм образом получают производные 1,2,3-оксатиазолидина, свойства соторых приведены в таблице. 551668 f Ф о р ;.. V л а и 3 о б р е т е н и Способ получени производных 1,2,3-оксатиазолидинов общей формулы ( О 0 7 Af, S.10 5 где Т - водород,метил; А г - фенил, п-хлорфенил, -П-нитрофенил, отличаюш.ийс тем, что соответствующий арилтиониламин подвергают взаимо;;ействТ{ю с ацетиленовым спиртом общей формулы II НОС(Т),С5СН, где Т имеет вышеуказанные значени , в присутствии каталитических количеств пиридина в среде ацетона при 0-80 С.Similarly, receive 1,2,3-oxathiazolidine derivatives, the properties of which are listed in the table. 551668 f F o r; .. V l a and 3 o b e te n and The method of obtaining derivatives of 1,2,3-oxathiazolidines of the general formula (O 0 7 Af, S.10 5 where T is hydrogen, methyl; And g is phenyl, p-chlorophenyl, -P-nitrophenyl, characterized by the fact that the corresponding arylthionylamine is mutually interconnected; acetylenic alcohol of general formula II HOC (T), C5CH, where T is as defined above, in the presence of catalytic amounts of pyridine in acetone at 0-80 C.