SU509578A1 - Способ получени пропилендиаминов - Google Patents
Способ получени пропилендиаминовInfo
- Publication number
- SU509578A1 SU509578A1 SU2060973A SU2060973A SU509578A1 SU 509578 A1 SU509578 A1 SU 509578A1 SU 2060973 A SU2060973 A SU 2060973A SU 2060973 A SU2060973 A SU 2060973A SU 509578 A1 SU509578 A1 SU 509578A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mixture
- ammonia
- propylenediamines
- polyamines
- yield
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СНОСОВ г1а1Учь:ии ПРОПИЛКИЦИАМПНОВ
i
Изобретеаие отнскитс к усовершенство
Всцнному способу получений пропиле иди а минов , в частности 1,2- и 1,3-пропилендиам оь , которые могут найти применение в органическом с:-штезе дл получени сор- бентов, гербицидов, физиологически ак тиэнь х сое,аинений.
Известны различные способы получени проп лендиаминэв, В частности, известен способ получени 1,2 11ропилендиамина
аминироьаиием 1 2-дихлорпропана 25%- Еодьым . аммиаком под давлением, при 14Ос и мол |:ном соотношении между аммиаком и дихлорпропаном 50:1.
Предлагаетс способ получени пропилендиамиаов взаимодействием 1,2и 1.3-ди :лорпропанов, состо щей обычно из 1,2-.изомера, 1,3 изомера (10-20%), и 5% J.,2 Дихлорпропена, с аммиаком, ::Гз тым в виде вО -8О%- ного водного
раствора.
Процесс провод т при давлении 50- 100 гдтМ; пре51мущественно 75-85 атм, и тeмпep, i;,pe 50.200С, преимуществен к: Г 1оО°С,
Соотношение между аммиаком и ди- хлорпропанами поддерживаетс равным 7:1 или 8:1.
По предлагаемому способу можно попу«чить как 1,2-, так. и 1,3.-пропилендиамины , использу при этом дешевое исходное сырье, а именно отходы производства гли церина - смесь 1,2- и 1,3-дихлорпропанов и 1,2-дихлорпропена. Кроме того, использова«ие более концентрированного раствора аммиака позвол ет ускорить процесс и сократить расход реагентов. Врем реакции сокращаетс до 1-1,5 час.
Claims (2)
- Полученные пропилендиамины могу быть разделены ректификацией ( 1,2-про- пилендиамин, т. кип. 120-122 ; ; 1,3-изомер , т. кип. 134-13б С) Либо использованы без разделени в виде смеси Нар ду с пропилендиаминами образуютс полиамины, выход которых составл ет 30% от общего веса аминированньгх про-ч дуктов. Полиамины также представл ют ценное сырье дл получени сорбентов и комплексонов, которые могут быть использованы дл очистки сточных вод и извлечени металлов. П JJ ,.(ЛЦ&| автоклав емкостью эарру Й т 5О ге смеси дихлоридов (состав cwe Jft||,W 1д2.41ихлорпропэн 75; 1.,Знр|$р |Э8 «й 1 дихлорпропены и гфугив-хлориды 5) и 4ОО г 80%-ного водного раствора аммиька. Содержимое автоклава нагревают при 130°С 1,5 час, а затем охлаждают. Далееаммиак отгон ют и к смеси добавл ют 35%-ный раствор едкого натра до образовани двух . Верхний сдой, содержащий пропилендиамины , отделЕвют, высушивают твердым едким кьлй и перегон ют в вакууме. Получают 22,8 г смеси пропилендиаминов, т. к 12О.-135°С, содержащей по данным газохроматографического анализа 1,2-пропилен диамин (77%) и 1,3-пропилендиамин (23%). Неперегон юшийс остаток (9,9 г представл ет собой полиамины, которые не были идентифицированы. Пример
- 2. В ана огичных услови из 1ОО г смеси дихлоридов указанного вы ше состава и 60%-ного водного раствора аммиака получают 67 г смеси аминов. Ректификацией в вакууме на колонке 40 т выдел ют: 1,2-лиаминопропак, выход 3S г, т. кип. 120-122°С, 1,4460, 1 3-ш1 мино1тропан, выход 9,5 г. т. кип. 134-135 С, П„ 1,4410, 0,883. Остаток ( 19,5 г) представл ет собой полипропи-. ленполиамины. Формула изобретени 1.Способ получени пропипендиаминов аминированием хлоралкаковых углеводородов водным раствором аммиака при нагр&,« вакии и давлении, отличающийс тем, что, сцелью расширени сырье-э вой базы и упрощени технологического процесса, в качестве хлоралкановых углеводородов используют смесь 1,2. и 1,3 -дихлорпропанов и 1,2.-нихлорпропеиа - отходы производства глицерина и еминиро- вание провод т 60-8О% -ным Боднь.1м раст. вором аммиака при весовомсоотношении соответственно 7-8:1. 2,Способ по п. 1, о т л и ч а ющ и и с тем, что процесс провод т при 120-13О°С и давлении 75-85 атм.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2060973A SU509578A1 (ru) | 1974-09-19 | 1974-09-19 | Способ получени пропилендиаминов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2060973A SU509578A1 (ru) | 1974-09-19 | 1974-09-19 | Способ получени пропилендиаминов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU509578A1 true SU509578A1 (ru) | 1976-04-05 |
Family
ID=20596343
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2060973A SU509578A1 (ru) | 1974-09-19 | 1974-09-19 | Способ получени пропилендиаминов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU509578A1 (ru) |
Cited By (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2458913C1 (ru) * | 2010-12-29 | 2012-08-20 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | Способ аммонолиза хлоруглеводородов и способ очистки хлористого аммония, выделенного из продуктов синтеза аминов |
US8691849B2 (en) | 2008-09-02 | 2014-04-08 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 3-azabicyclo[3.1.0]hexyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
US8691813B2 (en) | 2008-11-28 | 2014-04-08 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
US8697689B2 (en) | 2008-10-16 | 2014-04-15 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Indole and benzomorpholine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
US8716480B2 (en) | 2009-05-12 | 2014-05-06 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors |
US8722894B2 (en) | 2007-09-14 | 2014-05-13 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,3-disubstituted-4-phenyl-1H-pyridin-2-ones |
US8748621B2 (en) | 2007-09-14 | 2014-06-10 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,3-disubstituted 4-(aryl-X-phenyl)-1H-pyridin-2-ones |
US8785486B2 (en) | 2007-11-14 | 2014-07-22 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Imidazo[1,2-A]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors |
US8841323B2 (en) | 2006-03-15 | 2014-09-23 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1, 4-disubstituted 3-cyano-pyridone derivatives and their use as positive allosteric modulators of MGLUR2-receptors |
US8906939B2 (en) | 2007-03-07 | 2014-12-09 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
US8937060B2 (en) | 2009-05-12 | 2015-01-20 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-triazolo [4,3-A] pyridine derivatives and their use for the treatment of prevention of neurological and psychiatric disorders |
US8946205B2 (en) | 2009-05-12 | 2015-02-03 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors |
US8993591B2 (en) | 2010-11-08 | 2015-03-31 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-triazolo[4,3-a] pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of MGLUR2 receptors |
US9012448B2 (en) | 2010-11-08 | 2015-04-21 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of MGLUR2 receptors |
US9067891B2 (en) | 2007-03-07 | 2015-06-30 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,4-disubstituted 3-cyano-pyridone derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2-receptors |
US9114138B2 (en) | 2007-09-14 | 2015-08-25 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1′,3′-disubstituted-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H,1′H-[1,4′] bipyridinyl-2′-ones |
US9271967B2 (en) | 2010-11-08 | 2016-03-01 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors |
US9708315B2 (en) | 2013-09-06 | 2017-07-18 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine compounds and their use as positive allosteric modulators of MGLUR2 receptors |
US10106542B2 (en) | 2013-06-04 | 2018-10-23 | Janssen Pharmaceutica Nv | Substituted 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazines as negative allosteric modulators of mGluR2 receptors |
US10537573B2 (en) | 2014-01-21 | 2020-01-21 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combinations comprising positive allosteric modulators or orthosteric agonists of metabotropic glutamatergic receptor subtype 2 and their use |
US11369606B2 (en) | 2014-01-21 | 2022-06-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combinations comprising positive allosteric modulators or orthosteric agonists of metabotropic glutamatergic receptor subtype 2 and their use |
-
1974
- 1974-09-19 SU SU2060973A patent/SU509578A1/ru active
Cited By (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8841323B2 (en) | 2006-03-15 | 2014-09-23 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1, 4-disubstituted 3-cyano-pyridone derivatives and their use as positive allosteric modulators of MGLUR2-receptors |
US9266834B2 (en) | 2006-03-15 | 2016-02-23 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1, 4-disubstituted 3-cyano-pyridone derivatives and their use as positive allosteric modulators of MGLUR2-receptors |
US9067891B2 (en) | 2007-03-07 | 2015-06-30 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,4-disubstituted 3-cyano-pyridone derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2-receptors |
US8906939B2 (en) | 2007-03-07 | 2014-12-09 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
US9132122B2 (en) | 2007-09-14 | 2015-09-15 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1′,3′-disubstituted-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H,1′H-[1,4′]bipyridinyl-2′-ones |
US9114138B2 (en) | 2007-09-14 | 2015-08-25 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1′,3′-disubstituted-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H,1′H-[1,4′] bipyridinyl-2′-ones |
US8722894B2 (en) | 2007-09-14 | 2014-05-13 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,3-disubstituted-4-phenyl-1H-pyridin-2-ones |
US8748621B2 (en) | 2007-09-14 | 2014-06-10 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,3-disubstituted 4-(aryl-X-phenyl)-1H-pyridin-2-ones |
US8785486B2 (en) | 2007-11-14 | 2014-07-22 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Imidazo[1,2-A]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors |
US8691849B2 (en) | 2008-09-02 | 2014-04-08 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 3-azabicyclo[3.1.0]hexyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
US8697689B2 (en) | 2008-10-16 | 2014-04-15 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Indole and benzomorpholine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
US8691813B2 (en) | 2008-11-28 | 2014-04-08 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
US8716480B2 (en) | 2009-05-12 | 2014-05-06 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors |
US9085577B2 (en) | 2009-05-12 | 2015-07-21 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-A]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors |
US8946205B2 (en) | 2009-05-12 | 2015-02-03 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors |
US9226930B2 (en) | 2009-05-12 | 2016-01-05 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-triazolo [4,3-a] pyridine derivatives and their use for the treatment of prevention of neurological and psychiatric disorders |
US8937060B2 (en) | 2009-05-12 | 2015-01-20 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-triazolo [4,3-A] pyridine derivatives and their use for the treatment of prevention of neurological and psychiatric disorders |
US9737533B2 (en) | 2009-05-12 | 2017-08-22 | Janssen Pharmaceuticals. Inc. | 1,2,4-triazolo [4,3-A] pyridine derivatives and their use for the treatment of prevention of neurological and psychiatric disorders |
US10071095B2 (en) | 2009-05-12 | 2018-09-11 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-triazolo [4,3-A] pyridine derivatives and their use for the treatment of neurological and psychiatric disorders |
US8993591B2 (en) | 2010-11-08 | 2015-03-31 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-triazolo[4,3-a] pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of MGLUR2 receptors |
US9271967B2 (en) | 2010-11-08 | 2016-03-01 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors |
US9012448B2 (en) | 2010-11-08 | 2015-04-21 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of MGLUR2 receptors |
RU2458913C1 (ru) * | 2010-12-29 | 2012-08-20 | Открытое акционерное общество "Каустик" (ОАО "Каустик") | Способ аммонолиза хлоруглеводородов и способ очистки хлористого аммония, выделенного из продуктов синтеза аминов |
US10584129B2 (en) | 2013-06-04 | 2020-03-10 | Janssen Pharmaceuticals Nv | Substituted 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazines as negative allosteric modulators of mGluR2 receptors |
US10106542B2 (en) | 2013-06-04 | 2018-10-23 | Janssen Pharmaceutica Nv | Substituted 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazines as negative allosteric modulators of mGluR2 receptors |
US9708315B2 (en) | 2013-09-06 | 2017-07-18 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine compounds and their use as positive allosteric modulators of MGLUR2 receptors |
US10537573B2 (en) | 2014-01-21 | 2020-01-21 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combinations comprising positive allosteric modulators or orthosteric agonists of metabotropic glutamatergic receptor subtype 2 and their use |
US11103506B2 (en) | 2014-01-21 | 2021-08-31 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combinations comprising positive allosteric modulators or orthosteric agonists of metabotropic glutamatergic receptor subtype 2 and their use |
US11369606B2 (en) | 2014-01-21 | 2022-06-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combinations comprising positive allosteric modulators or orthosteric agonists of metabotropic glutamatergic receptor subtype 2 and their use |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU509578A1 (ru) | Способ получени пропилендиаминов | |
US2436311A (en) | Preparation of n, n'ethyleneurea | |
US3426072A (en) | Preparation of amine ethers | |
CN108752217B (zh) | 一种度鲁特韦关键中间体2,4-二氟苄胺的合成方法 | |
KR890700574A (ko) | 아지리딘의 제조방법 | |
TW310317B (ru) | ||
USRE29339E (en) | Production of N-alkylated amines | |
US2526757A (en) | Preparation of ethyleneurea | |
US2839574A (en) | Production of lysine and intermediates | |
JPS60231879A (ja) | 塩素化炭化水素でポリエチレンポリアミンを脱色する方法 | |
US3035094A (en) | 1-nitro-3-(2, 2, 2-trinitroethyl) guanidine and method of preparation | |
US3691093A (en) | Efficiency of nickel-aluminum catalysts by water washing | |
US3372189A (en) | Process for synthesizing urea | |
US3940370A (en) | Method of making polyureas | |
JP2501562B2 (ja) | N,n▲’▼−ジアルキルアルカンジアミン類の製造方法 | |
SU657014A1 (ru) | Способ получени триэтилентетрамина | |
JPH0239502B2 (ja) | Monomechiruhidorajinnokaishuhoho | |
SU887563A1 (ru) | Способ получени третичных аминов | |
US2164587A (en) | Method of producing amines | |
KR930007892A (ko) | 베반톨올 히드로클로라이드의 제조방법 | |
JPS6058740B2 (ja) | ポリエチレンポリアミンの製造法 | |
US2505682A (en) | Amides of alpha: beta-unsaturated carboxylic acids and a process of making same | |
SU445660A1 (ru) | Способ получени 1,2-дизамещенных триптофолов | |
US2296412A (en) | Halomethyl aliphatic amino compounds and processes of making them | |
US2927117A (en) | Production of 3-indoleacetonitrile from indole |